Мононуклеотиды производные

В состав мононуклеотидов входят такие важные пуриновые осно вания, как аденин и гуанин, которые являются производными пурина цитозин, урацил и тимин — производные пиримидина (стр. 58) а также рибоза и дезоксирибоза [c.57]

Сравнение степени гидролиза фенилаланинового и лейцинового производных АМФ, а также фенилаланинового и серинового производных УМФ (см. табл. 4) показывает, что фермент не проявляет специфичности к аминокислоте, принимающей участие в образовании фосфоамидной связи различные аминокислотные производные одного и того же мононуклеотида гидролизуются примерно в одинаковой степени. [c.377]

Получающиеся при гидролизе полинуклеотидов мономеры, называемые мононуклеотидами, образованы тремя составными частями азотистым основанием (пиримидиновым или пуриновым производным), моносахаридом (рибозой или дезоксирибозой, см. стр. 340) и ортофосфорной кислотой. [c.530]

Мононуклеотиды различаются по характеру азотистых оснований. В различных нуклеотидах ДНК встречаются гетероциклические основания производные пурина — аденин, гуанин, производные пиримидина — цитозин и тимин. Нуклеотиды РНК содержат основания аденин, гуанин, цитозин и урацил. Другие азотистые основания в нуклеотидах встречаются редко. [c.531]

Порядок движения одинаков для нуклеозидов, мононуклеотидов и любых других производных соответствующих оснований. [c.20]

Однако значение углеводов далеко не исчерпывается их ролью как главных веществ при создании органических соединений в процессе фотосинтеза, как важных пищевых веществ и сырья для многих видов промышленности. Как было показано в последние годы, передача наследственных признаков, а также биосинтез белка — химической основы г изни — происходят при участии так называемых нуклеиновых кислот (см. том II). Структурными компонентами последних являются мононуклеотиды — производные углеводов. Лабильность углеводных компонентов как раз и создает большие трудности при выделении и синтезе нуклеотидов. [c.622]

I Механизм сорбции нуклеиновых кислот и их производных на оксиапатите, ио-видимому, во многом аналогичен механизму сорбции кислых белков. Вместо карбоксилов во взаимодействии с ионами кальция на поверхности сорбента участвуют остатки фосфатов полинуклеотидной цепи. Для моно- и олигонуклеотидов наблюдается явная зависимость силы сорбции от длины цеии (из-за многоточечной сорбции Мононуклеотиды в присутствии 1 мМ фосфатного буфера задерживаются на сорбенте слабо, а основания и нуклеозиды не задерживаются вовсе. Ди- и тринуклеотиды сорбируются гораздо прочнее решающую роль играют здесь фосфаты. Любопытно, что сказывается не только их число, но и расположение) Наиример, нуклеозидтрифосфаты сорбируются заметно прочне ё чем тринуклеотиды. Небольшие олигонуклеотиды хорошо сорбируются в 1 мМ фосфатном буфере, но относительно легко элюируются (0,02—0,0.3 М фосфатным буфером). орбция самих нуклеиновых кислот гораздо более прочна ]Я1 Элюцию осуществляет фосфатны буфер с концентрацией 0,12—0,25 М Размер высокомолекулярной нуклеиновой кислоты сказывается мало. По-видимому, достаточно отдаленные участки длинной цепи полинуклеотида благодаря их гибкости элюируются одновременно и независимо друг от друга. [c.229]

Первым выделенным мононуклеотидом была инозиновая кислота (IMP, 9), которая была получена из гидролизата мяса Либихом в 1847 г. примерно за 20 лет до выделения нуклеиновых кислот из гнойных клеток Мишером. Взаимосвязь между мононуклеотидами и нуклеиновыми кислотами стала понятна в первой половине двадцатого столетия главным образом в результате работ Левина и др. [6]. Инозиновая кислота не является широкораспространенным в природе нуклеотидом она образовалась в процессе выделения по Либиху за счет дезаминирования АМР, который сам по себе был выделен из мышц лишь в 1927 г. Были выделены все обычные нуклеотиды аденина, цитозина, гуанина, тимина н урацила, так же как и многие минорные нуклеотиды, например, образуюш,иеся из псевдоуридина, дигидроуридина и метилированных производных аденозина и гуанозина. [c.134]

Мононуклеотиды и их производные, а также динуклеотиды присутствуют в клетках в свободном виде и играют важную роль в обмене веществ. В частности, нуклеотидную структуру имеют многие коферменты, включая коферменты оксидоредуктаз. Мононуклеотиды, присоединяя еще один остаток фосфата, образуют фосфоаигидридную связь (наподобие связи, имеющейся в пирофосфате) и превращаются в иуклеозиддифосфаты (соответственно они обозначаются сокращенно АДФ, ГДФ, УДФ, ЦДФ и ТДФ). Последние, присоединяя еще один остаток фосфата, образуют иуклеозидтрифосфаты (соответственно обозначаются АТФ, ГТФ, УТФ, ЦТФ и ТТФ). [c.103]

Рандерат первым описал анализ методом ХТС нуклеиновых оснований, нуклеозидов и мононуклеотидов [68—71], а также анализ нуклеотид-полифосфатов и нуклеотид-коферментов [71—73]. По эффективности разделения ХТС на целлюлозе и силикагеле Г превосходит хроматографию на бумаге [69, 70]. При получении хроматограммы на слое целлюлозы и хроматограммы на бумаге при совершенно одинаковых условиях пятна на тонком целлюлозном порошке получаются меньше и более резко очерченными, чем на волокнистой бумаге [71]. Кроме того, для разделения производных нуклеиновых кислот методом ХТС затрачивается меньше времени, чем для разделения методом хроматографии на бумаге [70—72]. [c.442]

Колоночная хроматография весьма тщательно разработана и позволяет добиться прекрасного разделения однако низкомолекулярные осколки нуклеиновых кислот можно столь же успепшо разделить и методом ХТС на ионообменниках при меньшей затрате труда и времени. Хотя до настоящего времени метод ХТС применяли только для разделения пуриновых и пиримидиновых оснований, нуклеозидов и мононуклеотидов, можно полагать, что на слоях эктеола и ДЭАЭ можно разделить также олигонуклеотиды, анури-новые кислоты и высокомолекулярные рибо- и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Этот метод может оказаться пригодным также для анализа углеводных компонентов нуклеиновых кислот (841 (см. стр. 456) — в виде их обратных комплексов (см, [211),—- а также о-фосфорной кислоты и полифос-форных кислот [77] (см. стр. 473). В связи с этим следует отметить анализ методом ХТС птеридинов [63], фармацевтически важных пуриновых и пиримидиновых производных (см. стр. 310) и водорастворимых витаминов (см.стр. 236). Особенно важной является работа Нюрнберга по анализу методом ХТС витаминов группы Ве и амида никотиновой кислоты [64]. [c.451]

Для хроматографии мононуклеотидов, олигонуклеотидов и молекул тРНК Шотт и др. [52] использовали сорбенты, содержащие диоксиборильное производное [c.133]

Хроматографически изучены нурин, пиримидин п азотсодержащие компоненты нуклеиновых кислот. Можно илп изолировать нуклеиновые кислоты или расщеплять их. Изучено расщепление мононуклеотидов, нуклеозидов. Проведены исследования нуклеиновых кислот — рибонуклеиновых, дезоксирибонуклеиновых, нуклеотидов, мочевой кислоты и ее производных, производных барбитуровой кислоты. Проведено хроматографическое исследование аденозинполифосфорных кислот, серусодержащих производных пурина и пиримидина, дериватов ксантина и др. [c.203]

В полимеризацию, катализируемую ферментами этой группы, могут вступать только производные мононуклеотидов попытки осуществить аналогичную полимеризацию производных ди- и олигонуклеотидов оказались безуспешными. Молекулярный вес образующегося полимера в значительной степени зависит от условий полимеризации часто удается получить как олигонуклеотиды (например, тринуклеозиддифосфаты при реакции, катализируемой по-линуклеотидфосфорилазой), так и полинуклеотиды с молекулярным весом в несколько миллионов. [c.97]

Реакции нуклеофильного замещения у атома углерода характерны, вообще говоря, не столько для углеводов со свободной гидроксильной группой, сколько для производных углеводов, например эфиров сульфоновых кислот или галоиддезоксисахаров. Такие реакции широко используются в ряду нуклеозидов для получения производных с измененной структурой углеводного остатка (обзоры— см. 2- з) Однако провести подобные реакции не только с олиго- или полинуклеотидами, но даже с мононуклеотидами до сих пор не удалось . [c.512]

Реакции гидролиза фосфомоноэфирных связей, хорошо изученные для разнообразных моноэфиров фосфорной, кислоты, в том числе и природных , в ряду производных нуклеиновых кислот исследованы относительно мало. Это связано прежде всего с тем, что существуют хорошо разработанные методы ферментативного дефосфорилирования мононуклеотидов и концевых нуклеотидных звеньев в олиго- и полинуклеотидах, в то время как химические методы расщепления фосфомоноэфирных связей в рассматриваемых соединениях далеки от совершенства. [c.542]

Щелочной гидролиз РНК до мононуклеотидов, хотя он и является одним из самых распространенных методов определения нуклеотидного состава РНК и часто применяется при установлении нуклеотидной последовательности и определении концевых звеньев в олигонуклеотидах (см. стр. 45), как аналитический метод имеет ряд существенных недостатков. В процессе щелочного гидролиза РНК происходит существенное дезаминирование производных цитозина и в еще большей степени З-Н-метилцитозина, разрушение производных 5,6-дигидроурацила (см. стр. 456), а также 7-М-метилпуринов и l-N-метилгипоксантина (см. стр. 440 и 442), перегруппировка производных l-N-метиладенина в б-экзо-Ы-метиладенины (см. стр. 450). Поэтому для анализа содержания этих соединений в составе РНК щелочной гидролиз непригоден. [c.559]

Методики кислотного гидролиза РНК до мононуклеотидов немногочисленны (см. обзоры 2). Для этих целей обычно применяют обработку РНК 1 н. соляной кислотой при 37° С в течение 18 Реакция протекает вначале как гетерогенная вследствие малой растворимости РНК в кислоте. Хотя этот метод до недавнего времени использовался для аналитических целей значительно реже, чем щелочной гидролиз РНК, он имеет по сравнению с ним ряд преимуществ. Так, гидролиз 1 н. соляной кислотой при 37° С приводит к значительно меньшему дезаминированию производных цитозина, чем при щелочном гидролизе (см. стр. 559). Щелочелабильные основания, такие, как l-N-метиладенин и другие 1-, 3- и 7-ал-килпурины, в этих условиях не претерпевают ни перегруппировок, ни расщепления цикла (см. гл. 7), хотя гликозидные связи в производных 3- и 7-алкилпуринов в этих условиях расщепляются (см. гл. 8). Такое расщепление гликозидных связей, наблюдаемое, хотя [c.566]

Первый нуклеотид, инозиновая кислота (по-гречески — мышечная ткань), был выделен Либихом [2] в 1847 г. из мясного экстракта отчасти как результат полелп1ки, поднятой Берцелиусом по поводу наличия креатина в сыром и вареном мясе). С тех пор было выделено большое число мононуклеотидов, как правило, 5 -фосфаты, хотя в яде тигровых змей и родственных видов был найден также аденозин-З -фосфат 13]. Эти соединения выделяют прямой экстракцией тканей или организмов 14—9], в которых они обычно присутствуют в небольших количествах в качестве промежуточных соеди-нени1 обмена. Однако основным источником мононуклеотидов являются их полимерные производные, нуклеиновые кислоты. При щелочном гидролизе в мягких условиях [10, 11] рибонуклеиновой кислоты образуется смесь 2 - и З -фосфатов нуклеозидов, которую можно легко разделить с помощью ионообменной хроматографии 112], Для выделения аналогичных 5 -эфиров требуется применение ферментативного гидролиза, как правило, с использованием фосфо-диэстеразы змеиного яда 113, 14]. Подобная ферментативная обработка дезоксирибонуклеиновой кислоты после предварительной обработки дезоксирибонуклеазой приводит к дезоксинуклеозид-5 -фосфатаы [15—17]. Очищенная диэстераза змеиного яда значи- [c.123]

В то время было известно, что рибонуклеиновые кислоты могут быть гидролизованы щелочью до мононуклеотидов, которые, как тогда считали, были исключительно нуклеозид-3 -фосфатами. Общий план строения нуклеиновых кислот с 2 —З -фосфодиэфирными связями был предложен Левиным и Типсоном [71], причем было сделано допущение, что 2 -связь гораздо менее устойчива, чем З -фос-фоэфирная связь, и обусловливает таким образом образование при щелочном гидролизе исключительно нуклеозид-З -фосфатов. Однако, когда рибонуклеиновую кислоту обработали змеиным ядом (который содержит фосфомоноэстеразу, специфичную для нуклеозид-З -фосфатов), то получили неорганический фосфат и нуклеозиды [72, 73]. Далее, изучение рибонуклеиновой кислоты методом дифракции рентгеновских лучей, проведенное Астбери, позволило предположить, что основной межнуклеотидной связью является скорее 2 —5 или 3 —5, чем 2 —3 [74]. С другой стороны, прямого химического доказательства наличия 5 -фосфатной связи не существовало, и отсутствие 5 -фосфорилированных производных в кислых гидролизатах рибонуклеиновой кислоты, несмотря на их известную стабильность, действительно находилось в явном противоречии с предположением о 2 (или 3 ) — 5 -межнуклеотидной связи. Устойчивость дезоксирибонуклеиновой кислоты (неизбежно 3 —5 -связанной) по отношению к щелочи в противоположность неустойчивости рибонуклеиновой кислоты также указывало, как считали в то время, на различие в типах связи. В противоположность этому при действии панкреатической рибонуклеазы на рибонуклеиновую кислоту получается смесь олигонуклеотидов, устойчивых к перио- [c.372]

Хотя на данном этапе методы химического гидролиза не позволяют сделать выбора между 3 —5 - и 2 —5 -межнуклеотидными связями, доказательства, по-видимому, исключительного присутствия 3 —5 -структуры были получены на основании исследований ферментативного гидролиза рибонуклеиновых кислот и простых нуклеотидных производных. Из различных источников был выделен ряд нуклеаз, которые катализируют гидролиз нуклеиновых кислот на более мелкие фрагменты. Панкреатическая рибонуклеаза [93] — один из группы ферментов, обнаруживающих высокую специфичность к рибонуклеиновым кислотам,— была тщательно изучена и дано объяснение механизма ее действия. Ранние исследования показали, что фермент действует по пиримидиннуклеозидным звеньям, так как крупные педиализуемые остатки после ферментативного расщепления рибонуклеиновой кислоты значительно обогащены пуринами [94] кроме того, выделяются пиримидиновые мононуклеотиды, но не обнаружено свободных пуриновых мононуклеотидов [75, 95, 96]. Дальнейшие исследования кислотного или щелочного гидролиза продуктов, полученных в результате последовательной обработки рибонуклеиновой кислоты рибонуклеазой и фосфомоноэстеразой предстательной железы, привели к заключению, что специфичность рибонуклеазы такова, что нуклеиновые кислоты расщепляются ею с образованием смеси пиримидиновых мононуклеотидов и пуриновых олигонуклеотидов, содержащих в качестве концевой единицы пиримидиновый нуклео-зид-2 (или 3 )-фосфат [75, 97]. [c.377]

Было приведено более убедительное доказательство присутствия щелочеустойчивых динуклеотидных участков в рибонуклеиновой кислоте. Такая устойчивость является результатом присутствия 2 -замещенных соединений, вероятно 2 -0-метильных производных нуклеотидов [119, 200, 201]. Деградация изолированных динуклеотидов посредством обработки фосфомоноэстеразой с последующим периодатным окислением и элиминированием фосфата приводит к замещенным мононуклеотидам после дефосфорилирования последние образуют соединения нуклеозидного характера, которые не окисляются перйодатом. По своему поведению при хроматографии углеводный компонент идентичен 2(или 3)-0-метилрибозе [200]. Метилирование 2 -гидроксильных групп в рибонуклеиновой кислоте должно сообщать ей устойчивость к расщеплению как щелочью, так и панкреатической рибонуклеазой [202]. [c.401]

Зависимость гидролитической устойчивости нуклеотидопептидной связи от степени полимерности фрагментов. Пептидные производные мононуклеотидов значительно более устойчивы в кислой среде, чем моноаминокислотные. Найденные [c.369]

Однако величина ферментативного гидролиза зависит от структуры аминного компонента в молекуле субстрата. При замене аминогруппы в амидах мононуклеотидов на остаток фенилаланина, лейцина или серина происходит снижение гидролиза в среднем в три раза. Дальнейшее усложнение аминного компонента при переходе к дипептидному производному УМФ — уридилил-(5 -> N)-фенилаланилглицину — сопровождается уменьшением степени гидролиза в 20 раз по сравнению с УMФ-5 -NH2. Замена глицина в уридилилфенилаланилглицине на аминокислоты, содержащие разветвленный радикал, например на валик, приводит к тому, что фермент в таких соединениях не расщепляет фосфоамидную связь. Ди- и трипептидные производные ГМФ-5 не гидролизуются ферментом. [c.377]

Отсутствие специфичности к основанию, а также постоянство отношения активности фермента к фенилаланиновым производным АМФ и УМФ на всех стадиях очистки при выделении фермента [44] свидетельствуют о том, что фосфоамидаза является одним ферментом, воздействующим на различные нуклеотидоаминокислоты, а не смесью ферментов, каждый из которых гидролизует производные какого-либо определенного мононуклеотида. [c.378]

Синтез производных пиримидина начинается реакцией аммиака и углекислоты с АТФ при этом образуется карбамилфосфат. Последний соединяется с аспарагиновой кислотой, давая карбамиласпартат, который в свою очередь превращается в орото-вую кислоту и затем в уридиловую кислоту. Мононуклеотид уридиловой кислоты, по всей вероятности, служит исходным материалом для синтеза других пиримидиновых нуклеотидов. [c.385]

В различных тканях организма содержатся ферменты нуклеотидазы (фосфатазы), катализирующие гидролитическое отщепление от мононуклеотидов фосфорной кислоты, и нуклеозидазы (нуклеозидфосфорилазы), катализирующие распад нуклеозидов с образованием углевода и азотистых веществ (производных пурина и пиримидина). Следовательно, начавшийся распад нуклеиновых кислот в пищеварительном тракте может завершиться в тканях организма. Одновременно с этим в тканях может происходить распад нуклеиновых кислот. В тканях широко распространены деполимеразы рибо- и дезоксирибонуклеиновых кислот, с помощью которых нуклеиновые кислоты деполимеризуются. [c.437]

Проблема биосинтеза нуклеиновых кислот и близких им соединений (фосфорилированных мононуклеотидов и динуклеотидов) давно уже разрабатывается биохимиками. Классическими исследования,ми Мишера, изучавшим молоки рейнского лосося, было установлено, что лосось синтезирует нуклеиновые кислоты нз вещести, входящих в состав его тканей. Лосось, направляясь из юpя вверх по течению во время нереста, не принимает пищи. Длительное время рыба го,лодает и при этом расходует, главным образом, белки своих мышц, за исключение 1 сердечной и плавниковых мышц. Между тем, во время нереста в организме самцов синтезируется бо.чьшое количество нуклеиновых кислот сперматозоиды, как известно, отличаются высоким содержанием нуклеопротеидов. Не остается сомнения в том, что в зависимости от физиологических условий происходит усиленный синтез нуклеиновых кислот. Для этого синтеза необходимы производные пурина и пиримидина, пептозы (преимупгественно дезоксирибоза) и фосфорная кислота. [c.442]

Наряду с фотодинамическими деструктивными процессами известны механизмы фотосенсибилизации, не требующие участия кислорода. Такие фотосенсибилизированные реакции, протекающие, в частности, в ДНК, реализуются с участием молекул-сенсибилизаторов, которые либо передают энергию возбуждения на азотистые основания, обеспечивая тем самым их последующую димеризацию, либо в возбужденном состоянии реагируют с мононуклеотидами, образуя аддукты. К первой группе фотосенсибилизаторов относятся некоторые кетоны вторую группу составляют производные фурокумаринов (псоралены). При фотосенсибилизации с помощью псораленов в ДНК образуются два типа фотопродуктов (1) моноаддукты [c.434]

Смотреть страницы где упоминается термин Мононуклеотиды производные: [c.230] [c.253] [c.555] [c.225] [c.572] [c.673] [c.238] [c.9] [c.269] [c.442] [c.478] [c.482] [c.366] [c.383] [c.384] [c.391] [c.309] [c.385] [c.457] [c.577]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология