Кетоны число изомеров

Имея данные о числе изомерных спиртов, можно сразу ответить на целый ряд вопросов число альдегидов и кислот с тем же углеродным скелетом равно числу первичных спиртов число кетонов равно числу вторичных спиртов число изомеров о одновалентной функцией (галогенопроизводных, первичных аминов, меркаптанов, нитросоединений и др.) равно числу изомерных спиртов число изомерных карбоновых кислот равно числу изомерных спиртов, имеющих на один углеродный атом меньше. [c.55]

Приведем некоторые методы расчета числа изомеров на примере альдегидов и кетонов. Пусть нам известно число всех изомеров спиртов до С [c.185]

Димеризация акролеина протекает избирательно с преимущественным образованием орто-изомера (хотя в соответствии с полярным механизмом выгоднее было бы образование мета-изомера), т. е. в соответствии со структурной направленностью диенового синтеза по схеме, при которой энергии перекрывания и полярного взаимодействия имеют сравнительно небольшое значение. Далее оказалось, что акролеин, кротоновый альдегид, метилвинилкетон и другие непредельные альдегиды.и кетоны этого ряда легко и с высокими. выходами реагируют со многими этиленовыми соединениями, в том числе со стиролом, дивинилом [c.122]

Таким образом, для системы I будет 8 изомеров, для системы II—4 изомера. Для системы III число изомеров будет не 4 (2X2), а на один меньше, так как здесь будет повторение одинаковых изомеров норм.—норм. изо—изо норм.— изо (и повторно изо—норм.). Итого сумма всех изомеров кетонов Q равна [c.186]

Теория химического строения, как было показано выше, дает возможность заранее предсказать число индивидуальных молекул, обладающих данным составом, В химии в настоящее время неизвестно ни одного примера, когда число полученных изомеров превышало бы число предсказанных теорией. Имеется ряд примеров, когда теория предсказывает большее число изомеров сравнительно с числом существующих. Внимательное изучение этого кажущегося противоречия теории химического строения с фактами обогатило органическую химию новыми данными. Оказалось, что некоторые молекулы с определенным сочетанием атомов и атомных групп настолько легко претерпевают перегруппировки, что их не удается выделить в условиях опыта. Так, например, все попытки получить изомер аллилового спирта строения СНз—СН = СН—ОН оканчиваются неудачей во всех случаях вместо такого спирта был выделен лишь про-пионовый альдегид СНз—СНг—СН = 0 в тех реакциях, которые должны были бы привести к образованию кетона [c.76]

Уже давно были известны свойства моноз, которые не могли быть объяснены предложенными для них формулами оксиальдегидов и окси-кетонов. В частности, казалось непонятным, что альдозы не дают реакции с фуксинсернистой кислотой и очень медленно взаимодействуют с гидросульфитом натрия. В то же время наблюдалась повышенная реакционная способность одной нз гидроксильных групп, наличие в два раза большего числа изомеров, чем предсказывает формула Фишера, мутаротация — изменение угла вращения свежеприготовленных растворов и др. [c.348]

Отметим, что по сравнению с пентаном число изомеров возросло с трех до семи. Видно, что альдегиды и кетоны - это изомерные вещества, различие между ними в сущности не больще, чем различие между первичными и вторичными спиртами. Разные названия — это скорее дань истории. На самом деле правильнее считать, [c.352]

Отметим, что по сравнению с углеводородами Сд число изомеров возросло с трех до семи. Видно, что альдегиды и кетоны — это изомерные вещества, различие между ними в сущности не больше, чем различие между первичными и вторичными спиртами. Разные названия — это скорее дань истории. На самом деле правильнее считать, что существует единый класс карбонильных соединений с функциональной группой С=0. [c.289]

Некоторые неправильно истолкованные случаи изомерии подняли в первоначальный период развития теории строения вопрос об эквивалентности четырех валентностей углерода. В случае неэквивалентности следовало ожидать большего числа изомеров. Сначала была доказана эквивалентность двух валентностей группы >С0 синтезом кетонов R—СО—R различными путями и установлением тождественности полученных соединений (Попов, 1868 г.). Эквивалентность всех четырех валентностей углерода была доказана позднее (Генри, 1886 г.). Впрочем, ни один из изомеров, которые должны были бы существовать в случае неэквивалентности валентностей углерода, никогда не был получен в действительности. [c.22]

Кетогруппа может быть образована только вторичными углеродными атомами образование же карбонильной группы за счет первичных углеродных атомов, как мы видели, характерно для альдегидов. Из этого следует, что кетоны и альдегиды с одинаковым числом углеродных атомов изомерны друг другу по положению карбонильной группы. Так, ацетон и пропионовый альдегид имеют одинаковый состав (СзНвО) и являются изомерами [c.136]

Номенклатура. Изомерия. При построении названий кетонов в соответствии с правилами ИЮПАК называется алкан неразветвленного строения с тем же числом атомов углерода и добавляется суффикс -он. Разрешаются также названия, образованные от названий радикалов и слова кетон , а также некоторые тривиальные названия (аце-тофенон и др.) [c.287]

Катализаторы, отличающиеся по составу, проявляют разную избирательность при синтезе спиртов и могут быть подразделены на три типа не содержащие промоторов (1) содержащие только химический промотор (5) содержащие одновременно структурные и химические промоторы (3 и 4). Введение щелочного оксида в катализатор (5) вызывает значительное утяжеление фракционного состава продуктов реакции при этом резко возрастает доля карбонильных соединений (особенно в высщих фракциях). При использовании катализатора (5) в продуктах синтеза доля первичных спиртов с ростом их молекулярной массы падает быстрее, чем при использовании катализатора (1), а выход альдегидов увеличивается настолько, что в высщих фракциях их содержится даже больше, чем соответствующих первичных спиртов. Действие щелочи проявляется в изменении соотношения между спиртами с различным числом углеродных атомов и между изомерами спиртов в пределах одного углеродного числа. Действие химического промотора (К2О) на состав высших фракций продуктов синтеза сказывается еще больше содержанне вторичных спиртов и кетонов достигает 19% резко возрастает доля карбонильных соединений и углеводородов (катализатор 5) увеличивается до 30% содержание соединений разветвленного строения, в основном [c.325]

Результаты гидрирования алифатических кетонов в спирты на NiR показывают, что реакционная способность кетонов уменьшается пропорционально общему числу алкил-углеродных атомов, причем разница между структурными изомерами невелика [46]. [c.327]

В промышленном масштабе для окисления полиметилбензолов используют многочисленные жидкофазные процессы окисления. Например, предложен [126] метод разделения и окисления нефтяной ксилольной фракции. Отмечается, что окисление ксилолов можно использовать для получения большого числа продуктов кислот, ангидридов, альдегидов, спиртов, перекисей, сложных эфиров и кетонов. Однако единственным типом соединений, который удается получать с высокими выходами прямым окислением ксилолов, являются карбоновые кислоты. Для этого в промышленных масштабах применяют только два окислителя воздух и азотную кислоту. Ни один процесс не дает вполне удовлетворительных результатов при окислении любого из изомерных ксилолов до соответствующих фта-левых кислот. Тем не менее еще в 1955 г. был осуществлен промышленный процесс окисления индивидуальных изомеров в соответствующие двухосновные кислоты. [c.346]

Кетоны, не образующие бисульфитных соединений, были разделены путем перегонки на ряд фракций, каждая из которых содержала большое число изомеров. Кетоны, кипевшие от 190 до 207°, оказались производными нафтеновых кислот С7Н13СООН, кетоны же, кипевшие в пределах 207—210°, 212—215° и 220—235°, соответствовали кис.тотам sH,r, OOH, С,,НиСООН и СщН дСООН. [c.1171]

Из реакций с замыканием цикла, приводящих к кетонам, были рассмотрены ацилоиновая конденсация (стр. 327), реакции Дикмана (стр. 331), "] орна (стр. 328), пиролиз циклического ангидрида (стр. 328) и пиролиз соли дикарбоновой кислоты (стр. 327). Ацилоиновая реакция XV была отвергнута по двум причинам в применении к получению нятичленных колец она дает низкие выходы реакция осложняется образованием большого числа изомеров. Обсуждение возможности использования остальных четырех реакций показало, что все они обладают одним оби им преимуществом исходное вещество для каждой реакции можно приготовить из обычно тотракарбоновой кислоты (XVI). [c.482]

Характерная особенносгь большинства органических соединений (предельных и непредельных углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, кислот, сложных эфиров и т. п.)—связь токсичности со структурной изомерией, основанной на разветвлении углеродной цепи. Так, например, изомеры нормального бутана — изобутан, нормального пентана — изо- и тетраметил-пентан менее токсичны. У всех органических соединений увеличение числа атомов в молекуле увеличивает число изомеров и, следовательно, снижает токсичность. [c.56]

После вычисления основного полинома по приведенным выше формулам можно легко рассчитать число изомеров алкенонов, альдегидов и кетонов, учитывая или не учитывая при этом ifu — транс-изомерию. Это происходит на участке программы от строки 3000 до строки 4240. Нет необходимости подробно анализировать этот участок программы, поскольку выполняемые здесь операции ограничиваются главным образом умножением различных полиномов. Какие полиномы перемножаются, можно узнать из формул. Для умножения полиномов каждый раз вызывается подпрограмма 9000. [c.214]

Начиная со строки 8500, происходит вывод на экран рассчитанного числа изомеров. Для алкенонов, кетонов и альдегидов на экран выводится по два числа верхнее равно числу изомеров с учетом цис — тронс-изомеров, нижнее равно соответствующему числу изомеров без учета этого вида изомерии. [c.215]

Между первым из этих кетонов и двумя остальными будет существовать различие первого рода между вторым и третьим кетонами — различие второго рода. Для кетонов, более сложных, число изомеров будет, разумеется, значительно больше для формулы С7Н14О являются, например, возможными, кроме изомеров, отличающихся различным составом радикалов, три изомера, все содержащие радикал С3Н7 = Рг (пропил) или Рб.рг. (псейдопропил) [c.273]

Среди структурньк изомеров возможны также спирты (см. задачу 13). Альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты невозможны из-за числа имеющихся в наличии атомов Н. [c.557]

Так как Мишер и Аннер в своих реакциях исходили из трех стереоизомеров кетона (XXVII) и, кроме того, при гидрировании получались еще изомеры, то им удалось практически выделить пять изомеров эстрэ-на, и каждый из них в свою очередь разделить на оптические антиподы. Синтетический эстрон оказался во всех отношениях, в том числе по физиологическому действию, идентичным с природным эстроном. [c.400]

К числу устойчивых енолов относится 2,4-диацетил-5-метил-3-(о-нитрофенил)-хдиклогекс-1-ен-1,5-диол [25]. Его 3-(п-нит-рофенил)-замещенный изомер путем перекристаллизации вьщелен в обеих таутомерных формах - кетонной [25] и енольной [49]. Структура енола установлена по данным РСА [49]. Циклогексе-новое кольцо находится в конформации искажённого полукресла. [c.18]

Хотя полученные данные, объясняя образование выделенных Шаванном с сотрудниками продуктов, свидетельствуют, что основным направлением атаки кислорода является третичный углеродный атом, в ограниченной степени окислению подвергаются также вторичные углеродные атомы в положениях 2 и 3. Возникающие при этом кетоны и спирты были идентифицированы в проведенных выше работах Восстановление гидроперекисей метилциклогексана дало смесь, состоящую из 73% 1-метилциклогексанола-1 и 27% 2-, 3- и 4-изомеров Обработка тем же методом продуктов, полученных при окислении этилциклогексана, позволила получить величины, характеризующие относительную реакционную способность четырех подвергающихся атаке метиленовых групп, в том числе групп, находящихся в боковой цепи [c.466]

В ВОДНЫХ растворах, в том числе в клетке, монозы из ациклй ческих (альдегидо-кетоно) форм переходят в циклически (фуранозные, пиранозные) и обратно. Этот процесс получи название динамической изомерии — таутомерии. [c.42]

Повышенную склонность орго-алкилированных кетонов к дезацили-рованию по сравнению с соответствующими п- и л -изомерами можно объяснить тем, что наличие орго-заместителя создает пространственные препятствия для расположения карбонильной группы в плоскости бензольного кольца. Происходящее при этом нарушение копланарности уменьшает сопряжение карбонильной группы с бензольным ядром, благодаря чему увеличивается нуклеофильность атомов углерода ядра, в том числе и атома углерода, связанного с ацильным остатком. В резуль-тате этого орго-замещенные кетоны дезацилируются значительно легче, чем изомеры, лишенные стерических препятствий нормальному разме-< щению ацильной группы. Схематически процесс дезацилирования в кис лой с )еде может быть представлен следующим образом [c.83]

Многие ацетаты енолов получают нагреванием кетона с уксусным ангидридом или пзопропенилацетатом в присутствии небольших количеств хлорной, серной или л-толуолсульфоновой кислот, катализирующих енолизацию. Образующиеся одновременно уксусную кислоту или ацетон можно отгонять и тем способствовать полноте протекания реакции. Можно использовать растворители, такие как бензол или тетрахлорид углерода. Изомерные енолацетаты несимметрично замещенных кетонов уравновешиваются при продолжительном нагревании с небольшим количеством п-толуолсульфокислоты [44]. Многочисленные примеры и условия реакции приведены в работах [43, 44, 48, 54 и 56]. Изомеры, имеющие большее число алкильных заместителей при енольной двойной связи, являются более устойчивыми по сравнению с менее замещенными изомерами, причем эти различия проявляются сильнее, чем в случае енолят-анионов и простых эфиров енолов [43]. Избирательная реакционная способность кетонных групп в стероидах и направления образования енолацетатов обсуждаются в работах [54] и [56].. Детальное изучение реагентов и условий, необходимых для проведения кинетически или термодинамически контролируемых реакций различных алкилированных 3-кето- и А -3-кетостероидов, см. в [57, 58]. [c.583]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология