Пирен, получение

Тетрациклические ароматические углеводороды. Из каменноугольной смолы были выделены пять тетрациклических ароматических углеводородов нафтацен, 1,2-бензантрацен, хризен, трифенилен и пирен они, несомненно, присутствуют как индивидуальные соединения или в виде производных в нефтяной смоле и в пеке. Хризен был получен при пиролизе индена, а также выделен из почвы. Конверсия индена до хризена [c.101]

Показано, что атомарный водород, полученный в электрическом разряде, полностью восстанавливает уголь и даже коронен до смеси метана, этилена и ацетилена. Парафины, фенантрен и пирен образуют также высокомолекулярные остатки, богатые гидроароматическими соединениями. В присутствии воды процесс ускоряется, образуются окислы углерода Изучены массонеренос при размешивании пасты и влияние размешивания на процесс гидрогенизации угля. На размешивание не влияет отношение водород [c.23]

Методом кристаллизации —плавления был получен обогащенный пирен состава (в %) [4] [c.313]

Для анализа полициклических ароматических углеводородов успешно применяют флуоресцентные датчики, высокая чувствительность и селективность которых определяется сильной естественной флуоресценцией этих веществ. В результате чувствительность по 3,4-бензпирену составляет 4-10 г в пробе [15]. Этим методом анализируют растворы, полученные при поглощении ароматических углеводородов из газа, а также экстракты сточных вод. Время выхода веществ при использовании в качестве растворителя водного раствора ацетонитрила (при 60 °С и 5,5 МПа) составляет в мин антрацен — 4,8, пирен— 5,9, хризен — 7,3, [c.324]

В качестве иллюстрации последнего утверждения рассмотрим результаты сравнительного исследования образования продуктов уплотнения из этилена на силикагеле, 7-окиси алюминия и алюмосиликате в проточной системе [5, 70]. Выходы продуктов уплотнения приведены на рис. 9, газообразных веществ — на рис. 10. Кроме указанных веществ в продуктах найдены бутилен, нафталин, фенантрен, антрацен, флуорен, 2,3-бензантрацен, хризен, пирен, коронен и др. Из полученных данных видно, что имеют место не [c.183]

Анализируя полученные данные, можно отметить, что в узких фракциях, кипящих выше 300° С, содержатся те же углеводороды, кристаллы которых были ранее выделены, а именно фенантрен и пирен, а также антрацен, идентифицированный спектрально. Достаточно хорошо обнаруживается флуорантен, который в кристаллическом состоянии выделен не был. [c.223]

Главными источниками ароматических соединений являются каменный уголь и нефть [1—3]. При коксовании каменного угля с целью получения кокса для металлургической промышленности путем термолиза без. доступа воздуха при 1000-—1200°С образуется также коксовый газ, содержащий углеводороды бензольного ряда, и конденсат, состоящий из водного раствора аммиака и каменноугольной смолы. Последняя представляет собой исключительно сложную смесь, насчитывающую до 1000 соединений, из которых идентифицировано около 500, составляющих суммарно л 55% общей массы. Больше всего в Каменноугольной смоле содержится нафталина (10%), далее следуют фенантрен (4,5%)флуорантен (3,0%), аценафтилен, пирен, флуорен (1,8—2,5%), 2-метилнафталин антрацен, дибензофуран (1,3—1,5%), хризен, инден, карбазол (0,9—1,0%). Все остальные соединения содержатся в каменноугольной смоле в количествах < 1%, причем большая часть из них в концентрациях, измеряемых сотыми и тысячными долями процента. Однако масштабы коксохимического производ- [c.9]

Ре (I ступень) К-536 (II ступень) Описана конструкция опытно-промышленной установки производительностью 2,7 т угля в час для получения химических продуктов и ароматизированного топлива в две ступени. Степень конверсии 95%, расход водорода 1 кг на 100 кг органической массы. Полученные продукты фенол (1,5%), крезолы и ксиленолы (3,5%), пирен, коропен, карбазол и хризен (1,5%), аммиак 35, 36 [c.16]

Понятие обозначенный водород (изображаемый курсивом Н с цифровым локантом перед ним) обсуждалось выше в двух контекстах (см. с. 104 и 142). В первом случае обозначенный водород фигурировал в таких названиях, как 1Я-флуорен и и 4Я-пирен, где после введения в цикл максимально возможного числа некумулированных двойных связей оставался лишний атом водорода, причем возможна его различная локализация. Таким образом, местоположение этого водорода следует показывать локантом. Второй раз речь шла о кетонах. В данном случае кетоны формально рассматривались как полученные из циклической системы, содержащей обозначенный водород путем замены группы СНг на СО. При этом оксогруппу обычно называют введением суффикса -он , например 1Я-флуоренон-1. Однако встречаются случаи, когда обозначенный водород возникает лишь после введения в циклическую систему кетон-ного кислорода. Такой случай может быть иллюстрирован переходом от нафталина (54) к нафталинону-2(1Я) (55), где символ 2(1Я) показывает, что Н появился в результате возникновения 2-оксогруппы. [c.150]

Химический метод определения фенантрена [43, с. 378—381] основан на окислении фенантрена до 9,10-фенантренхинона йодноватым ангидридом в ледя-иой уксусной кислоте, переводе 9,10-фенантренхинона в бисульфитное соединение и осаждении его о-фенилендиамином в виде нерастворимого фенантрена-9,10-феназина. Аценафтен определяют окислением в нафталевую кислоту или нитрованием до мононитроаценафтена, пирен — хлорированием до тетрахлорпирена, хризен — по разности между содержанием пирена и суммы пирена и хризена, найденной при получении их бромпроизводных [54]. [c.132]

Наибольшее внимание среди полициклических ароматических углеводородов уделялось антрацену, фенантрену и их постоянному спутнику — карбазолу. Это объясняется высоким содержанием перечисленных соединений в смоле, получением при кристаллизации антраценовой фракции (концентрата, в котором сосредоточены эти три вешества) сырого антрацена, а также достаточно широким применением антрацена. Фенантрен выделяют при комплексной переработке сырого антрацена, а при организации крупного промышленного производства его рациональнее выделять из антраценового масла, в котором сконцентрировано около 80% от содержания его в исходной фракции. Промышленное значение имеет получение аценафтена, который обычно концентрируется в поглотительной фракции. При его производстве приходится решать вопрос и о выделении близкокипяших дифениленоксида и флуорена. Пирен и флуорантен выделяют из пековых дистил- [c.299]

Исходным сырьем служит 74%-ная пиреновая фракция. Условия получения комплексов фракция растворена в 3—4-кратном количестве бензола, мольное отношение кислота пирен равно 1 1 температура кристаллизации комплекса 15—20°С. Выход 97%-ного пирена достигает 60% степень регенерации кислоты 97— 99%. При большей подаче лг-нитробензойной кислоты (до 1,5— 2,0 моль на 1 моль пирена) получают 98%-ный пирен с выходом 86% или 98,9%-ный пирен с выходом 73% от ресурсов в узкой пиреновой фракции. [c.314]

Новые возможности получения ароматических углеводородов из парафинов представляет процесс каталитического крекинга катарол (гл. 7, стр. ПО). Этот процесс проводят над медным или медножелезным катализатором при 630—680° и атмосферном давлении. При этом около 40—50% вводимого сырья превращается в жидкие продукты, состоящие почти целиком из ароматических углеводородов. Крекинг парафинистой нафты (т. кип. 113—183°) приводит к 37%-ному выходу жидких продуктов, которые почти наполовину состоят из ароматических g-, С -и Св-углеводородов. Фракция g-углеводородов содержит этилбензол и стирол. В следующей фракции присутствуют инден и а-метилстирол. Из более высококипящих фракций выделены в существенных количествах весьма чистые нафталин, оба изомера метилнафталина, несколько изомеров диметилнафталина, дифенил, аце-нафтен, флуорен, антрацен, пирен и хризен [54]. Ароматические продукты, получающиеся при этом каталитическом крекинге, весьма напоминают по своему качественному составу и в меньшей степени по своему количественному составу ароматические продукты коксования каменного угля — процесса, который проводится при гораздо более высокой температуре. [c.267]

Из ароматических углеводородов, имеющих более трех конденсированных бензольных колец, следует упомянуть хризен, пирен и пицен. Первые два содержатся в каменноугольной смоле пицен получен из буроугольного пека и из остатков от перегонки нефти. Все три углеводорода образуют с ппкрпновой кислотой очень характерные ппкраты. Пирен окрашен в желтый цвет. В каменноугольноп смоле содержится также [c.511]

Винилпирен получен дегидратацией 1-(а-оксиэтил)пирена [230] и декарбоксилированием р-(1-пирен)акриловой кислоты [230]. [c.194]

Получение 1-винилпирена декарбоксилированием - 1-пирен)акриловой кислоты [c.194]

Схема получения различных сортов кокса пока 1ана на рис. 2-21. Каменноугольная смола, выделяемая при коксовании углей, после дистилляции, при которой производятся нафталин, метилнафталин, дифенил, аценафтен, дифениленоксид, фенан-трен, антрацен, бензол, фенол, крезол, хинолин, пирен, хризен и ряд других продуктов, дает в остатке среднетемпературный пек с температурой размягчения по кольцу и шару до 100 С. Из этого пека или после специальной подготовки высокотемпературного пека (температура размягчения 100-150 С), обогащенного мезофазой, в условиях замедленного коксования могут быть получены все виды коксов. [c.73]

Последовательность выхода антрацена и фенантрена и в этом случае противоположна полученной на силикагеле с гидроксилированной и аминированной поверхностью (см. рис. 16.4, 16.5 и табл. 17.1). Преимущественное удерживание антрацена по сравнению с фенантреном было отмечено при элюировании полярным растворителем с силикагеля с привитыми алкильными группами С]8 (см. рис. 17.4 и табл. 17.1), а также при газовой хроматографии на ГТС (см. лекцию 9). Удерживание же таких сильных доноров, как аценафтилен относительно аценафтена и бенз(а)пирен относительно бенз(е) пирена, на модифицированной тетранитрофлуореном поверхности различается очень сильно. [c.330]

Изучение кинетики образования эксимеров. Кинетика образования возбужденных димеров — эксимеров описывается уравнениями (1У.32) и (1У.35) . Удобным для исследования является пирен. Приготовляют растворы пирена в гептане концентрацией 3 10 10- , 3-10 и 10-2 моль/л. Растворы помещают в специальные кюветы (рис. 41) и обезгаживают вакуумированием до 10 мм рт. ст, ( 10 2 Па), замораживая раствор в щарике (операцию замораживания— размораживания повторяют 3—4 раза). Измеряют спектры поглощения и флуоресценции (при возбуждении 350 нм). Кинетику флуоресценции измеряют в двух полосах испускания (при 400 и 500 нм). Строят кинетические кривые в координатах g I—t и lg Г—1, а также графики зависимости ф и ф7ф от концентрации пирена. Из кинетическ-их кривых определяютдь в 2 и 0 и изображают их зависимость от концентрации пирена в координатах X — у (см. рис. 33). Из полученных данных определяют кинетические константы, пользуясь уравнениями (IV.27) — (1У.29) и (1У.34) — (1У.44) и принимая [c.116]

Измеряют относительные квантовые выходы и кинетику затухания флуоресценции. Полученные результаты обрабатывают в соответствии с уравнениями (4.11) —(4.20). Находят то, кц и константу комплексообразования в соответствии с уравнением (4.20),. Используя значение кс, полученное из кинетики флуоресценции, значения Я = 7 А и коэффициенты диффузии /3 = 2-10 см /с (пирен и четыреххлористый углерод) или ) = 1,5-10 см /с (акридиний с диметилнафталином)) по уравнению (4.26) рассчитывают значения (фоАр)нест для тех же концентраций тушителя, что были использованы экспериментально. Найдя истинные значения (фо/ф)А с учетом нестационарных поправок, по уравнению (4.20) находят константу комплексообразования. Сравнивают относительные вклады каждого из трех процессов (динамического тушения, нестационарных эффектов и комплексообразования) в изменение кван тового выхода флуоресценции. [c.223]

Технические примечания. Нафталинтетракарбоновую кислоту получают проще всего аналогично фталевой кислоте — окислением соответствующего много-ядерного углеводорода — пирена. Вмссто того чтобы сначала хлорировать, пирен можно окислить бихроматом и серной кислотой в пиренхинон (смесь 3,8- и 3,10-хино-нов) и полученный хинон окислить дальше хлорной изаестью в присутствии гидрата окиси кальция в нафталинтетракарбоновую кислоту по схеме [c.203]

Идентификация осуществлялась по пикам молекулярных ионов, которые в спектрах ПАУ очень интенсивны Пики наибо лее интенсивных осколочных ионов выдавались системой обра ботки данных после вычитания фона и возможных наложений Полученные таким образом масс спектры сопоставлялись с библиотечными эталонными спектрами В образцах воздуха, отоб ранных в 14 районах США, было обнаружено свыше трех де сятков ПАУ Во всех образцах были обнаружены фенантрен, флуорантен, пирен, трифенилен, хризен, бенз [а] антрацен, бенз [у] флуорантен, бенз [е] пирен, бенз [Ь] флуорантен, бенз [й] флуо рантен, бенз [а] пирен, дибенз[а, /г] антрацен, бенз [g, h, i]nepn лен, индено (1,2,3 [е, d]) пирен, коронен [c.147]

Давно уже было известно, что при гидроформилировании алкенов добавление ароматических соединений приводит к получению гидрированных циклических систем. Бензол в эту реакцию не вступает, но нафталин в присутствии Со2(СО)а восстанавливается в тетрагидронафталин смесью Н2—СО при 200 °С и 200 атм [84]. Другие полиароматические соединения также могут частично гидрироваться например, пирен восстав навливается в 4,5-дигидропирен [схема (7.71)]. Высокое давление, необходимое для осуществления этой реакции, делает ее всего лишь любопытным примером для химика-синтетика, однако при применении стехиометрических количеств [c.282]

В связи с тем что для химической промышленности необходим технический пирен, содержащий не менее 90% основного вещества, полученный обогащенный продукт подвергался дальнейшей очистке методом кр исталлизацни-пла вления, т. е. была чгроведена вторая ступень процесса обогащения. [c.79]

Проблеме выделения пирена уделялось большое внимание, и по этому вопросу опубликовано много работ. Один из первых методов выделения пирена разработан еще в 1871 г. Граббе [3]. Фитиг и Липман впервые применили для получения пирена фракционную дистилляцию, в результате которой получали широкие пиреновые фракции, из которых выделяли, пирен с помощью пик-ратов [4]. [c.75]

Карпухин и Сломинский [7] предложили выделять пирен из фракции смолы, отобранной в интервале температур размягчения пека 64—74°С, перекристаллизацией из лигроина, затем получением пикратов из продуктов. перекристаллизации, разложением их аммиаком и окончательной перекристаллизацией из спирта. По Янсону пирен можно получить из продуктов гидрирования смолы дистилляцией. [c.75]

Рис 2-10 Воспроизводимость вводимых обьемов при использовании крана-дозатора Колонки (а - г) О 25 мм (внутр диам) X 10 мм кварцевое стекло неподвижная фаза силикагель 8С-01 (5 мкм), модифицированный ОДС подвижная фаза ацетонитрил/вода (70 30) обьемная скорость 3 мкл/мин детектор иУГОЕС-100-111 длина волны 254 нм Показаны хроматограммы полученные в результате нескольких (трех или четырех) вводов одинаковых обьемов проб (0 02 мкм) состава бензол (/) нафталин (2) бифенил ( ), флуорен ( ) фенантрен (5) антрацен (6), флуорантен (7) пирен (8) [c.33]

Нафталин, метилнафталин, антрацен, фенантрен, пирен, карбазол алкилируются продуктами полимеризации олефинов, например додециленом (полученным полимеризацией пропилена) в присутствии ВРз-Н20 [82]. [c.166]

Smith, Grandone и Rali в предварительном сообщении по вопросу о получении жидких углеводородов путем пиролиза метана в реакционной трубке из силлиманита при высоких температурах указывают, что среди продуктов реакции ими были найдены следующие углеводороды этилен, ацетилен, бензол, нафталин, антрацен и пирен. Были получены также непредельные жидкие конденсаты, кипящие как выше, так и ниже бензола, а также жидкие и твердые вещества с очень высокой температурой кипения. Добавление водорода вызывало уменьшение общего выхода высших углеводородов процентное содержание этилена и ацетилена в газообразных продуктах реакции повышалось при разбавлении метана водородом или азотом. Как и можно было ожидать, наличие этана в исходном газе способствовало увеличению выхода жидких продуктов. Максимальные выхода на 1000 метана были следующие около 40 л бензола или легкого масла, 40 кг жидкого дегтя, содержащего 35% нафталина и антрацена, а также большое количество высших углеводородов, и 1200 /и газа, состоявшего из 710 метана, 440 водорода и по 25 этилена и ацетилена. [c.189]

Масс-спектры этого класса соединений изучены относительно слабо. Полученные данные собраны в каталоге [1]. Незамещенные ароматические углеводороды, например, нафталин, хризен и пирен, дают очень мало осколочных ионов [11]. Устойчивость ароматических катионов настолько велика, что в масс-спектре транс- Ъ-, 16-диметил-15, 16-дигидропирена V, кроме молекулярного иона, имеются лишь пики, отвечающие последовательному элиминированию двух метильных групп [12]. [c.203]

Другой метод предусматривает применение N-метилформани-лида и хлорокиси фосфора. Использование этого метода ограничивается некоторыми активированными соединениями, например простыми эфирами соединений ароматического ряда [79], вторичными и третичными ароматическими аминами [80] и такими весьма реакционноспособными ароматическими углеводородами, как антрацен и пирен [79, 81—83]. Этот метод весьма эффективен для получения тиофен-2-альдегида (71—74%) [83а] и пир-рол-2-альдегида (89%) [836]. Альдегидную группу можио ввести также в третичные ароматические амины при помощи диметил-формамида и хлорокиси фосфора [84, 85]. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология