Пиридин строение и свойства

В середине 1990-х годов исполнилось 150 лет химии пиридина и около 70 лет с начала введения в лечебную практику синтетических лекарственных веществ с пиридиновым фрагментом. В настоящее время из 1500 наиболее известных лекарственных веществ, применяемых в медицине, 5% составляют препараты пиридинового и 6% - препараты пиперидинового рядов. Эра пиридиновых лекарственных веществ началась после открытия витамина В5. Установление в начале 20-го века простоты его строения - это природное соединение с важным биодействием оказалось 3-пиридинкарбоновой (никотиновой) кислотой -стимулировало синтетические исследования производных пиридина для поиска искусственных лекарственных веществ. Уже в 1920-х годах был получен диэтиламид никотиновой кислоты (кордиамин), полезный для лечения нарушений кровообращения. Начиная с 1945 г. в течение десяти лет появились гидрази-ды и тиоамиды пиридинкарбоновых кислот, обладавшие противотуберкулезными свойствами. В 1950-х годах были синтезированы пиридинальдоксимные антидоты, эффективные в лечении отравлений фосфорорганическими отравляющими веществами и пестицидами. В 19б0-1980-х годах были созданы серии нейро- [c.116]

Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

Строение и химические свойства пиридина. гс-Элект-ронный секстет придает молекуле пиридина отчетливо выраженный ароматический характер. Величины межъядерных расстояний указывают на делокализацию и-электронов С —С-связи выравнены, и их длина близка к длине С—С-связей в бензоле, а связь С—N укорочена по сравнению со стандартной [c.583]

Диантипирилметан нельзя рассматривать как азотистое основание. Из его строения, а также по инфракрасным спектрам его комплексов очевидно, что при образовании солей с простыми анионами или анионными комплексами металлов или при образовании комплексных катионов аминного типа значительную роль играют С = 0-группы реактива. Тем не менее диантипирилметан близок по свойствам к типичным азотистым основаниям, строение которых способствует образованию координационных связей металл— азот. Так, выше указывалось, что в системе пиридин — ион металла — салицилат образуются комплексы типа аммиакатов и типа аммонийных солей в зависимости от pH. Антипирин, который является простым аналогом и исходным веществом для получения диантипирилметана, также способен к образованию комплексов обоих типов. Кроме названных ранее элементов, комплексы аминного типа образуют редкоземельные элементы (в формулах Ln) [c.344]

Атом азота находится в состоянии sp -гибридизации (две из трех sp -гибридных орбиталей образуют ст-связи). Он поставляет в ароматический секстет один р-электрон. Неподеленная пара электронов на sp -гибридной орбитали обусловливает свойства пиридина как основания (см. 10.3). Атом азота с таким электронным строением принято называть пиридиновым (рис. [c.47]

Пиразол проявляет ароматический характер по свойствам он напоминает как пиридин, так и пиррол. Действительно, в молекуле пиразола пиррол и пиридин как бы перекрываются таким образом, что иногда мол<но предсказать реакционную способность отдельных положений молекулы. Положение 4, например, должно быть наиболее чувствительно к электрофильной атаке. Строение пиразола лучше всего передается мезомерной структурой (14) или набором резонансных формул, представленных на схеме (1). [c.431]

Третья, весьма обширная группа представлена гетероциклами, которые по своему электронному строению, устойчивости и свойствам близки к бензолу, поэтому их относят к ароматическим гетероциклическим соединениям. К ним относятся, например, фуран, пиррол, тиофен, пиридин, пиримидин и др. [c.416]

Как уже отмечалось, строение N-иминов пиридиновых оснований обусловливает своеобразие химических свойств и достаточно большое многообразие химических реакций. До настоящего времени N-имины применяются главным образом при тонком ор ганическом синтезе в качестве исходных веществ для получения замещенных пиридинов, пиразолопиридинов, триазолопирндинов, диазепинов или как азотирующие реагенты при получении аминов, амидов, нитрилов и азидов. [c.75]

Сравните электронное строение бензола и пиридина. Почему ароматические свойства последнего выражены слабее бензола. [c.423]

Только таким образом можно объяснить тот факт, что замещение водородных атомов в пиридине на галоид-, нитро- или сульфо-группы идет с трудом и исключительно в З-положениях. Пиридин по свойствам и по электронному строению подобен нитробензолу. [c.121]

В первых работах по ингибиторам было найдено, что защитные свойства большинства из них существенно зависят от химического строения молекул. Было установлено, что в сходных гомологических рядах замещенных анилинов, алкил-пиридинов, алифатических и ароматических аминов, производных хинолинов, акридинов, имидазолинов, бензимидазолов, гексаметиленимипов, продуктов конденсации аминов и др. соединений, эффективность ингибирования увеличивается с увеличением молекулярной массы заместителя, причем в большинстве случаев это согласовывалось с правилом Траубе. Так, например, эффект ингибирования коррозии железа в соляной кислоте продуктами конденсации алифатических аминов ( H2,i+,)2NH с жирными кислотами С Н2 -цС00Н возрастал с увеличением числа атомов углеводородной цепи продукта конденсации. [c.43]

Как видно из его формулы, пиридин по строению аналогичен бензолу, от которого отличается лишь наличием вместо одной группы СН атома азота. Подобно бензолу, он проявляет ароматические свойства, т. е., несмотря на непредельность, его ядро обладает высокой прочностью. [c.430]

Строение и химические свойства пиридина. п-Электрон ный секстет придает молекуле пиридина отчетливо выраженный ароматический характер. Введение азота в шестичленное кольцо существенно не влияет на его стабильность величина энергии резонанса близка бензолу. Величины межъядерных расстояний указывают на делокализацию л-электронов С—С-связи выравнены, и их дли- [c.578]

Свойства и строение. Пиридин представляет собой бесцветную, устойчивую жидкость с т. кип. 115,26° и т. пл. —42°. Он обладает характерным неприятным запахом. Пиридин смешивается во всех отношениях с водой, спиртом и эфиром. Он является также растворителем для многих веществ, трудно растворимых в обычных растворителях. [c.708]

Содержание азота в нефтях невелико и обычно составляет 0,01—0,2%. Нефть с содержанием азота 0,4—0,5% считают уже богатой азотистыми соединениями. Азотистые соединения нефти по свойствам можно разделить на две большие группы это азотистые соединения с явно выраженными основными свойствами и нейтральные азотистые соединения, у которых основные свойства азота маскируются в силу его структурного положения в молекуле. Азотистые основания — наиболее изученная часть азотистых соединений нефти. К настояш,ему времени из нефтей выделено и идентифицировано около 80 оснований, которые в большинстве являются гомологами пиридина, хинолина и изохинолина [1]. О строении нейтральных азотистых соединений пока можно только строить предположения, так как они совсем не изучены и нет методов их выделения. Однако они составляют преобладающую часть всех азотистых соединений нефти из общего азота, находимого в нефти, на долю нейтральных азотистых соединений приходится от 60 до 80%, в то время как на долю оснований — лишь 20—40%. [c.67]

Этот вывод следует из линейности функции =f(l/T) и из того, что со8т) = 0 в широком интервале температур. Для ацетона при температурах ниже 10° наблюдается тенденция к возникновению упорядоченной ориентации, причем дипольные моменты соседних молекул стремятся занять противоположные направления. Этот результат, являющийся следствием теории Онзагера и термодинамической теории диэлектриков, можно считать надежно установленным. Но он, казалось бы, противоречит сведениям о строении молекул и межмолекулярным взаимодействиям. Молекулы ацетона, пиридина и нитробензола асимметричны. Они имеют значительный дипольный момент, для нитробензола превышающий 4 дебая. Среднюю энергию электростатического взаимодействия между двумя изолированными диполями по. порядку величины можно принять равной (Яи Л о, где Л о—число молекул в единице объема. Для нитробензола при 300°К, Ло = 5,9- lO и Л/о = 9,4 10- эрг, в то время как величина кТ равна 4,10 эрг. Таким образом, средняя энергия взаимодействия двух изолированных молекул нитробензола при 300° К составляет около 2,5 кТ. Легко показать также, что разность между энергиями взаимодействия при параллельной и антипараллельной ориентациями диполей нитробензола составляет в этих условиях около 10 кТ. Отсюда можно было бы заключить, что энергия ориентирующего взаимодействия молекул нитробензола, а также пиридина и ацетона велика. Но все эти расчеты,, применимые (при указанных выше ограничениях) к двум изолированным дипольным молекулам, неприменимы "для оценки межмолекулярного поля в жидкостях. Причины хаотического распределения ориентаций молекул жидкостей кроются не непосредственно в свойствах молекул, а имеют более сложную природу. Они вызваны изменениями в молекулярном поле при коллективном взаимодействии большого числа частиц. Характер этих изменений можно проиллюстрировать с помощью хорошо известного расчета взаимодействия диполей, расположенных параллельно друг другу по узлам кубической пространственной решетки внутри сферы. Напряженность суммарного поля от всех так расположенных диполей в центре сферы равна нулю, и энергия [c.67]

Строение никотина было установлено на основании реакций расщепления и синтезов. Окисление различными окислителями приводит к получению -пиридинкарбоновой кислоты, называемой никотиновой кислотой. Следовательно, никотин является производным пиридина, обладающим группой sHjoN в -положении. Эта группа не может быть пиперидиновым остатком, так как никотин не содержит группы NH вторичного амина, а обладает свойствами двутретичного основания. Кроме того, можно доказать, что в никотине существует СНз-группа, связанная с азотом. Следовательно, группу sHiqN можно написать в развернутом виде 4H7N—СН3, как N-метилпирролидин. Таким образом, наиболее вероятно, что никотин представляет собой -пиридин-N-метилпирролидин (Пиннер, 1893 г.). [c.963]

По своему строению пиримидин весьма сходен с пиридином, и поэтому можно ожидать, что многие его свойства будут напоминать свойства пиридина. Так оно и есть в действительности, за исключением того, что характерные свойства пиридина еще более ярко выражены в случае пиримидина вследствие наличия в цикле двух электроноакцепторных атомов азота в 1,3-положениях. Влияние обоих азо-тов аддитивно, в результате чего пиримидин оказывается более полярным, чем [c.409]

Более активным электронодонором, чем кислород эфиров, является азот третичных аминов. Это свойство третичных аминов ярко проявляется в их повышенной способности давать соединения с галоидами, кислотами, различными солями и другими соединениями. Еще в прошлом столетии были известны соединения третичных аминов с серным ангидридом. Долгое время этим соединениям приписывалась формула внутренней соли, и даже в 1924 г. Бдумгартен все еще придавал соединению пиридина с серным ангидридом бетаиноподобную формулу внутренней соли 4 . Детальное исследование свойств подобных соединений серного ангидрида с третичными аминами на примере триметил-аминсульфотриоксида доказало их комплексное строение аналогичное строению соединения пиридина с трехфтористым бором 42. [c.263]

Средой для реакщ и могут быть парафиновые углеводороды, третичные амины Сз—С30, триметиламин, триэтиламин, диметиламин, диэтиламин, пиридин и др., а также простые эфиры Сг— Сзо, такие как диметиловый, диэтиловый, диазопропиловый, тет-рагидрофуран и подобные им. Выбор растворителя влияет на строение теломеров и свойства получаемых масел. Наиболее эффективными являются третичные амины и эфиры. [c.100]

На основании многочисленных исследований установлено, что эффективными ингибиторами кислотной коррозии металлов являются органические вещества, содержащие в качестве функциональных групп азот, серу или кислород [18]. Наибольшего внимания среди них заслуживают азотсодержащие соедияения — амины, производные пиридина, четвертичные соли ии рид ино1вых ошований, а также некоторые технические ингибиторы, синтезированные на их основе. Ингибирующее действие этих соединений в существенной степени зависит от размера и строения органических молекул, характера их адсорбции на поверхности металла, защитных свойств образованных ими адсорбционных пленок и т. д. [c.38]

А. Авторы применяли этот метод для исследования адсорбции различных органических соединений, например пиридина, ацетона, метилового спирта и др. Аналогичная методика была использована в ряде наших работ [7], посвяшенных исследованию химического строения стекла, модифицированного кремнийорганическими соединениями, и его влиянию на адгезионные свойства поверхности, а [c.511]

На рис. 11 -1 -11 -4 и 11 -6 строение различных альдоз и кетоз представлено в виде прямолинейных цепочек. Такая форма соответствует структуре лишь триоз и те-троз что касается моносахаридов, скелет которых состоит из 5 и более атомов углерода, то в растворах они существуют в виде замкнутых циклических структур, причем карбонильная группа находится не в свободном состоянии, как это изображено на рисунках, а образует ковалентную связь с одной из гидроксильных групп, связанньк с атомом углерода основной цепи. Одним из доказательств того, что D-глюкоза имеет замкнутую циклическую структуру, служит тот факт, что в кристаллическом виде это вещество существует в двух формах, несколько различающихся по свойствам. Если производят кристаллизацию D-глюкозы из воды, то образуется a-D-глюкоза с величиной удельного вращения (разд. 5.2) Мд 12,2°. Если же D-глюкозу кристаллизуют из пиридина, то образуется p-D-глюкоза, для которой [а]р = = + 18,7°. По химическому составу обе формы идентичны. На основе рада химических данньк бьш сделан вывод, что углеродные скелеты а- и Р-изомеров [c.306]

Под алкалоидами понимают особую группу природных азотистых Органических веществ, главным образом растительного происхоладения, обладающих щелочными свойствами, способных соединяться с кислотами с образованием солей и обладающих выраженным фармакологическим или токсическим действием. В основе строения их молекулы лежит гетероцикл ядра пирролидина, пиридина, имидазола, пурина и др. [c.3]

Диалкиламинозамещенные полиэфиры представляют собой воскообразные продукты, диарил аминозамещенные — обладают каучукоподобными свойствами. Строение полиэфиров определяет весь комплекс физических свойств, в том числе и их растворимость. Алифатические полиэфиры растворяются значительно лучше, чем ароматические. Большинство алифатических полиэфиров хорошо растворяется в бензоле [94], хлорированных растворителях [401], феноле, крезолах. Ароматические полиэфиры растворимы в фенолах, пиридине [3871, триэтаноламине [402. Строение полиэфиров оказывает влияние и на свойства их растворов. Батцер [381] рассмотрел вопрос о связи числа вязкости ряда полиэфиров с формой макромолекулы в растворе. Для полиэфиров янтарной и пимелиновой кислот с гександиолом зависимость числа вязкости от концентрации линейна [382]. В случае же разветвленных полиэфиров тех же кислот с гексан-триолом кривая, выражающая эту зависимость, проходит через минимум или максимум. Батцер предложил величину отклонения от линейной зависимости применять как меру оценки степени разветвленности макромолекулы. Влияние на температуру плавления и кристалличность полиэфиров боковых заместителей было рассмотрено Доком и Кемпбеллом [384]. [c.24]

Строение и свойства пиридина. Эмпирический состав пиридина 5H5N. Пиридин является своеобразным аналогом бензола, в котором одна метиновая группа СН заменена атомом азота. [c.212]

Ц Согласно такому строению, каждый водородный атом хинолина занимает особое положение, и число изомерных однозамешенных производных равно семи. Положения заместителей обозначаются или цифрами, или буквами а-, р-, - в пиридиновом ядре о-, м-, п- и а- ( ана )—в бензольном ядре. Подобно пиридину хинолин обнаруживает свойства основания и с кислотами образует соли. [c.611]

Смотреть страницы где упоминается термин Пиридин строение и свойства: [c.192] [c.9] [c.420] [c.115] [c.318] [c.4] [c.4] [c.241] [c.19] [c.20] [c.188] [c.29] [c.30] [c.280] [c.411] [c.51] [c.111] [c.29] [c.39] [c.99] [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология