Технологические циклогексанола

Рис. 116. Технологическая схема окисления циклогексанола в адипиновую кислоту

На рис. XI.3 приведена технологическая схема получения адипиновой кислоты окислением циклогексанола азотной кислотой. [c.682]

Рис. XI.8. Технологическая схема дегидрирования циклогексанола [84].

В литературе описаны два принципиально различных в технологическом отношении метода получения циклогексил-бромида а) действие газообразного бромистого водорода на циклогексен [1] или раствора бромистого водорода в воде [2] или в ледяной уксусной кислоте [31 на циклогексанол б) обработка циклогексанола пятибромистым фосфором [4]. [c.48]

Содержание гидроперекиси циклогексила при 200 °С составляет 40% от полезных продуктов. Для реализации такого процесса необходимо селективно и с хорошим выходом превратить ее в циклогексанон и циклогексанол. Удовлетворительные результаты получены при разложении гидроперекиси циклогексила в присутствии 10%-ной водной щелочи при 150—1170°С В этих условиях под влиянием водного раствора щелочи одновременно нейтрализуются свободные кислоты и частично омыляются эфирные соединения. Одним из существенных преимуществ перехода на такой режим окисления является исключение катализатора из технологической схемы и значительное уменьшение рабочего объема реактора В целом сопоставление результатов низко- и высокотемпературных процессов окисления циклогексана при одинаковой степени конверсии (5%) показывает, что во втором случае суммарный выход циклогексанона и циклогексанола повышается (75—80% против 65—70%). Снижение продолжительности реакции дает возможность существенно интенсифицировать процесс [c.54]

Недостатками окисления при высоких температурах являются необходимость создания дополнительных мощностей по дегидрированию циклогексанола, в связи с более высоким его содержанием в оксидате, и включения в технологическую схему стадий разло- [c.54]

Технологическая схема дегидрирования циклогексанола [c.116]

Окисление циклогексана с целью получения циклогексанола и циклогексанона проводят в широком температурном интервале от 130 до 200 °С. Давление практически не влияет на выход и состав продуктов окисления и по технологическим воображениям его поддерживают в интервале 1-2 МПа (в зависимости от температуры процесса). Оптимальная концентрация катализатора (нафтенаты и стеараты кобальта) составляет 10 -10" % (мае.) от ко- [c.337]

В процессе окисления циклогексанола и (или) циклогексанона азотной кислотой образуются значительные количества побочных продуктов, таких как янтарная и глутаровая кислоты, находящиеся в смеси с основным продуктом — адипиновой кислотой. Разделение этих продуктов в промышленности проводится с помощью хорошо известных технологических схем, включающих стадии кристаллизации, концентрирования и повторной кристаллизации. Одпако получаемый в результате такой переработки маточный раствор, содержащий янтарную, глутаровую и небольшие количества адипиновой кислоты, далее разделить на индивидуальные компоненты не удается. [c.384]

Поскольку каталитическое хлорирование ароматических углеводородов стало уже классической реакцией, то в качестве примера выберем фотохимическое хлорирование циклогексана. Фактически этот процесс является уже производственной технологической схемой, поскольку циклогексан, который находит практическое применение в получении циклогексанол а, циклогексанона, капролактама, адипиновой кислоты и т. д., в настоящее время получается путем [c.29]

Так, произошло загорание активированного угля в адсорбере, работающем в основном режиме улавливания дихлорэтана и циклогексанола из газовых технологических выбросов. В соответствии с проектом, после основного цикла адсорбции адсорбер должен переключаться на режим регенерации адсорбента (удаление из адсорбера органических продуктов). Согласно регламенту, регенерация адсорбента проводилась острым водяным паром с последующей сушкой воздухом. Подготовленный с регенерированным адсорбентом адсорбер вновь включался в непрерывную схему на основной режим адсорбции. Возгорание активированного угля произошло в начале стадии процесса адсорбции. Как было установлено, конструкция адсорбера исключала возможность полного удаления циклогексанола при регенерации, поскольку имелись застойные зоны, в которых скапливался циклогексанон. При очередном цикле адсорбции циклогексанон окислился окислителями, содержащимися в технологических газовых выбросах, контактирующих с активированным углем. Это в свою очередь привело к местным перегревам и возгоранию активированного угля в адсорбере. [c.257]

В качестве типичной рассмотрена технологическая схема производства циклогексанола гидрированием фенола, изображенная в упрощенном виде на рис. 149. Гидрирование проводят в трубчатом реакторе с никелевым катализатором на носителе (АЬОз или СггОз) при 140—150°С и 1—2 МПа. Эта реакция, при которой в качестве побочных продуктов образуются циклогексан, циклогексанон, циклогексен и метан, описана выше. [c.505]

Рис. 130. Технологическая схема производства циклогексанола гидрированием

Особенности каждой технологической схемы процесса окисления циклогексана определяются характером целевого продукта. В связи с этим все существующие способы окисления можно подразделить на два основных типа направленные на получение циклогексанола и циклогексанона и ведущие к получению адипиновой кислоты. Разграничение между ними в принципе не может быть резким. Существует ряд других методов, преследующих цель одновременного получения всех трех продуктов — адипиновой кислоты, циклогексанона и циклогексанола. [c.274]

Рядом специфических особенностей отличаются процессы, в которых получение циклогексанона. и циклогексанола ведется с использованием гидроперекиси циклогексила. Последняя является главным первичным продуктом окисления циклогексана, но в условиях каталического окисления в стальных реакторах ее концентрация чрезвычайно мала. Если процесс окисления циклогексана проводится без катализатора в реакторе, имеющем покрытие, которое не катализирует распада гидроперекиси, то ее концентрация может достигать значений, представляющих технологический интерес. Как правило, в момент достижения максимальной концентрации количество кислот и эфиров в смеси весьма мало, и выход гидроперекиси циклогексила, циклогексанола и циклогексанона близок к 100%. [c.293]

Процесс осуществляется при температуре 400—450° на цинковых катализаторах. Реакция эндотермическая, поэтому необ- ходим непрерывный приток тепла извне. На рис. 50 показана технологическая схема процесса. Циклогексанол испаряется (на рисунке испаритель не показан), и пары его перегреваются до температуры 400° в трубчатой печи 3, обогреваемой топочными газами, покинувшими обогреватель реактора 2. Пары циклогексанола поступают в реактор трубчатого типа. Катализатор на--ходится в трубках. В межтрубном пространстве проходят топочные газы из газовой топки 1, над которой расположен смеситель [c.227]

Рис. 5.23. Технологическая схема окисления циклогексана в смесь циклогексанола и циклогексанона в присутствии солей кобальта

Рис. 5.24. Технологическая схема процесса окисления циклогексана с получением спирта и циклогексанола п циклогексанона в присутствии борной кислоты

Рис. 5.25. Технологическая схема получения адипиновой кислоты окислением циклогексанола азотной кислотой (вторая стадия двухстадийного процесса).

Рис. 3.2/. Технологическая схема процесса получения циклогексанона дегидрированием циклогексанола

В качестве типичной ниже рассмотрена технологическая схема производства циклогексанола гидрированием фенола, изображенная в упрощенном виде на рис. 128. Гидрирование проводится [c.628]

Ингибитор ГАЗОХИМ применяют в условиях углекислотной коррозии оборудования на крупнейших месторождениях России, Узбекистана и Туркменистана, а также на низкосернистых месторождениях. Он является ингибитором аминного типа (основа — гексаметилендиамин). Установлено, что введение в состав ингибитора эфира циклогексанола значительно повышает защитное действие его аминной части. Увеличение защиты от общей коррозии составляет 10-25%, а от наводоро-живания — 50-55%, что особенно важно при применении ингибитора на низкосернистых месторождениях. Эффективность защитного действия ингибитора ГАЗОХИМ достигает 90% от общей коррозии и 95% от наводороживания. При наличии в составе амина и эфира в соотношении 1 2 обеспечиваются наилучшие технологические характеристики реагента [146]. Ингибитор имеет сравнительно низкую стоимость, так как изготавливается на основе побочных продуктов производства минеральных удобрений. [c.224]

Одной из первых в промышленности реализована технологическая схема, разработанная фирмой Ви Роп1. В этом процессе реакционная смесь после реакторов окисления направляется на извлечение непрореагировавшего циклогексана, и далее без дальнейшего разделения кислородсодержащие продукты доокисляются азотной кислотой до адипиновой кислоты, которую затем перерабатывают в АГ-соль и найлон. При реализации данной схемы не стремились достигнуть высокого выхода циклогексанона и циклогексанола, что позволило повысить степень конверсии за один проход до 15—20%. Наряду с циклогексанолом и циклогексаноном образуется значительное количество адипиновой кислоты, а также побочные продукты, которые в дальнейшем окисляются азотной кислотой до адипиновой. [c.56]

Высокая стоимость исходного для получения циклогексана сырья—бензола — побуждает производственников и исследователей искать пути повышения селективности процесса окисления циклогексана. До недавнего времени технологическую схему окисления циклогексана считали удовлетворительной, если суммарный выход циклогексаноиа и циклогексанола достигал 70—75%). В последние годы во многих странах удалось повысить выход до 85— 90% за счет снижения образования сложных эфиров, различных кислот и смолистых вещест С целью снижения образования эфиров предлагается подачу циклогексана и воздуха вести со скоростью, обеспечивающей минимальную продолжительность процесса окисления [c.63]

В результате жидкофазного окисления циклогексана получается смесь весьма сложного состава, которая содержит значительные количества непрореагировавшего циклогексана. Задачей стадии разделения является выделение непрореагировавшего циклогексана для возврата его на стадию окисления и получение чистых циклогексанона и циклогексанола. Циклогексанон направляется далее на оксимирование гидрожсиламинсульфатом, а циклогексанол на стадию дегидрирования В современных промышленных схемах продукты дегидрирования в определенной точке схемы смешиваются с продуктами окисления, и поэтому рассматриваемая технологическая стадия объединяет разделение продуктов окисления циклогексана и дегидрирования циклогексанола. [c.67]

В циклогексаноне фенольного происхождения также содержится фенол, попадающий в продукт при недостаточно четкой ректификации либо в результате нарушений технологического режима на стадии дегидрирования циклогексанола. И наконец, в нем присутствуют циклогексанол и даже следы изопропилциклогексана (количество их зависит от качества работы ректификационных систем) Изопропилциклогексан образуется из а-метилстирола, исходного продукта синтеза самого фенола [c.149]

На рис. 89 показана технологическая схема получения цикло-гексанона дегидрированием циклогексанола. Концентрированный (99,9%-ный) циклогексанол-ректификат подается через фильтр 3 в подогреватель 4, где он нагревается водяным паром до 100— ПО С, и далее направляется в испарительно-перегревательную систему, состоящую из трех последовательно соединенных труб- [c.255]

Путем ряда достаточно сложных технологических операций—гидрирования бензола водородом, окисления циклогексана кислородом воздуха в присутствии циклогексанола, омыления эфиров водным раствором едкого натра, переработки продуктов реакций окисления и т. д. — выделяют адипиновую кислоту и циклогексаноп. Последующим оксими-рованием циклогексанона раствором гидроксиламинсульфата получают капролактам-сырец его экстракция производится трнхлорэтиленом и водой. Водный раствор капролактама упаривается в выпарной установке, подвергается дистилляции и сушке. [c.237]

Ниже приводится технологическая схема двухстадийного окисления циклогексана в адипиновую кислоту (рис. 22). Циклогексан с добавкой катализатора, н фтената кобальта, поступает на окисление в реакторы 3, куда из линии V подается воздух. Процесс окисления ведется при 125— 165° С и давлени 15—20 ат до конверсии циклогексана в циклогексанол и циклогексанон Ж проход 15—20%, но их суммарный выход при возвращении непрореаг овавшего циклогексана составляет 65—75%. [c.202]

Предложенная классификация позволяет разделить сточные воды на сравнительно ограниченное число типов, для каждого из которых может быть выбрана наиболее рациональная технологическая схема огневого обезвреживания. В качестве примера рассмотрим определение типа сточной воды для щелочного стока производства капролактама со следующим составом примесей натриевые соли низших дикарбоновых кислот (в основном адипинат натрия) — 20—21,9% циклогексанон — 0,1—0,7% циклогексанол — 1,8—2,5% едкий натр — до 1% циклогексан — до 0,5%> Рассматриваемая сточная вода содержит углеводород (циклогексан), окисленные углеводороды (циклогексанон, циклогексанол), органические соединения натрия и минеральное вещество (едкий натр), т. е. относится к классу II. В ней содержатся как легколетучие (циклогексан), так и высококипящие органические вещества (натриевые соли органических кислот), т. е. по наличию легколетучих веществ эта сточная вода должна быть отнесена к группе Б. Экспериментальное исследование огневого обезвреживания показало, что температура отходящих газов, равная 980— 1000° С, является рабочей. При этом натриевые соли органических кислот превращаются в карбонат натрия, а едкий натр подвергается карбонизации, т. е. конечным минеральным продуктом процесса обезвреживания является карбонат натрия, имеющий температуру плавления 850° С, близкую к рабочей температуре процесса. В связи с этим сточная вода входит в подгруппу 1. Известно, что при температуре 980—1000°С карбонат натрия частично возгоняется, поэтому рассматриваемую сточную воду следует отнести к подгруппе в. Таким образом, в соответствии с предложенной классификацией щелочной сток производства капролактама представляет сточные воды типа ПБ1в. Предложенная классификация сточных вод распространяется и на жидкие горючие отходы, в составе которых могут быть минеральные вещества и органические соединения некоторых металлов. [c.123]

Гидрирование бензола в циклогексан хорошо изучено, а окисление циклогексана в смесь циклогексанона и циклогексанола является одной из стадий синтеза капролактама (стр. 223). Фирма S ientifi Design ompany осуществила глубокую технологическую проработку обеих реакций вплоть до создания на их основе промышленного процесса. В частности, этой фирмой был разработан усовершенствованный катализатор для заключительной стадии дегидрирования. [c.203]

Технологическая схема производства адипиновой кислоты из циклогексанола изображена на рис. 114. Анол и свежую 60 /о-ю азотную кислоту (в двукратном количестве по отношению к стехиометрическому и с добавкой медьванадиевого катализатора) подают на всасывающую линию насоса 1, где они разбавляются большим объемом циркулирующего оксидата, и затем в трубчатый реактор 2, охлаждаемый водой. [c.380]

В патентной литературе получили освещение также вопросы разделения и переработки продуктов окисления циклогексана, не нашедшие отражения в основных патентах. Одна часть этих работ посвящена усовершенствованиям техники выделения и очистки основных продуктов [41—46], а также побочных, представляющих технологический интерес [47, 48] (низшие дикарбоновые кислоты, е-окискапроно-вая кислота и ее эфиры). В другой части патентов рассмотрены вопросы получения адипиновой кислоты путем окисления молекулярным кислородом циклогексанола [49—56] и циклогексанона [57, 58], получения моноальдегида адипиновой кислоты окислением циклогексанона [59] и циклогекси-ловых эфиров адипиновой кислоты путем совместного окисления воздухом смеси циклогексанона и циклогексанола [60]. [c.294]

Нитрозирование проводят при об.лучении р-ра NO I в циклогексане видимым светом (450—550 лшк) и непрерывном насыщении р-ра газообра.эным НС1. Полученный хлоргидрат циклогексаноноксима перерабатывают в собственно оксим и затем в К., либо непосредственно направляют на перегруппировку. К группе способов, включающих стадию получения циклогексаноноксима, следует отнести и получение К. из анилина. Способ заключается в восстановлении анилина до циклогексиламина, окислении последнего до циклогексанона и циклогексанола и дальнейшей переработке, как описано выше. Однако этот способ технологически менее эффективен. Эффективность его может быть существенно повышена прямым окислением циклогексиламина в циклогексаноноксим. [c.208]

Технологическая схема производства капролактама, основанная на окислении циклогексана кислородом воздуха, состоит из следующих основных стадий [192] каталитического гидрирования бензола с получением циклогексана, жидкофазного окисления циклогексана кислородом воздуха, разделения продуктов окисления методом ректификации с получением циклогексанона и циклогексанола, парофазного дегидрирования циклогексанола в циклогексанон, получения циклогексаноноксима из циклогексанона-ректификата и сернокислого гидроксиламина, бекмановской перегруппировки циклЬгексанонокси-ма в среде олеума, нейтрализации продуктов перегруппировки водным раствором аммиака, разделения продуктов нейтрализации на лактамное масло (с концентрацией капролактама 60—70%) и вод-, ный раствор сульфата аммойия, экстракции капролактама органическими растворителями (трихлорэтилен, бензол) из лактамного масла, реэкстракции капролактама водой, выпарки и дистилляции. [c.141]

Для увеличения степени извлечения целевых продуктов из водных растворов, что позволило бы существенно улучшить технико-экономические показатели стадии окисления циклогексана кислородом воздуха, были проведены опыты по экстракции циклогексанола и циклогексанона из водного и адипатного стока циклогексаном. Для проведения этого процесса был использован колонный вибрационный аппарат диаметром 0,8 м, подробнее описанный ниже (см. стр. 151). Опыты проводились в промышленном масштабе на действующем производстве. Аппарат был включен в технологическую схему цеха окисления циклогексана и поочередно испытан при экстракции целевых продуктов из водного и адипатного стоков. При этом в каждом случае он работал с полной. нагрузкой по соответствующему продукту. [c.147]

Приведенные в книге примеры промышленного использования вибрационных аппаратов являются наглядным подтверждением сделайного вывода. На сегодняшний день уже накоплен немалый опыт проектирования, изготовления и эксплуатации крупных промышленных аппаратов с вибрирующей насадкой, используемых для решения таких технологических задач, как например, экстра1Й ия капролактама, экстракция циклогексанона и циклогексанола и т. п. Активно ведутся работы, связанные с созданием крупных аппаратов для нефтехимической промышленности, гидрометаллургии, галургии и др. [c.175]

Адипиновая кислота является важнейшей из всех алифатических дикарбоновых кислот. Она представляет собой бесцветное кристаллическое вещество (т. пл. 152°С), слабо растворимоеттсо лодной воде. При ее производстве через циклогексанол или Циклогексанон определенные преимущества имеет окисление циклогексана. Это обусловлено тем, что даже если циклогексан получен из бензола, число технологических стадий значительно сокращается и снижается расход реагентов. [c.459]

Рис. 128. Технологическая схема производства циклогексанола гидрированием феяола

Трубчатый контактный аппарат для дегидрирования циклогексанола. Дегидрирование циклогексанола является частью технологической схемы получения капрона фенолциклогекса-НОЛ-> циклогексанон-жапролактам. Из капролактама получают капрон. Аппарат для дегидрирования изображен на рис. 3.11. Процесс проводится при температуре 450—460°С и давлении 0,1 МПа. Для—поддержания—требуемой—температуры—реакции [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология