Пирен применение

В качестве следующего примера анализа смесей приведем работу Цандера [337], который исследовал применение фотолюминесцентного анализа в химии каменноугольной смолы [338 341]. Пирен фосфоресцирует хуже, чем некоторые из его примесей, что создает благоприятные условия для изучения его [c.427]

Значения коэффициентов упаковки К, вычисленные [35] по формуле Китайгородского [3] с применением атомных моделей по Стюарту и Бриглебу [36] для расчета объема и определения расположения молекул в кристаллах (см. табл. 1.3), колеблются в пределах 0,718—0,748, т. е. соответствуют величинам, найденным для аналогичных многоядерных ароматических соединений. Меньшей [лотностью упаковки К = 0,682) обладает пирен, что соответствует [c.17]

Для уменьшения горючести древесные материалы и изделии нз них пропитывают минеральными солями, так называемыми апти пиренами. Последние при действии огня плавятся и вспучиваются, выделяя газообразные продукты, что препятствует непосредственному соприкосновению пламени с древесиной. Обработка древесины антисептиками и антипиренами позволяет значительно расширить области ее применения в качестве строительного и поделочного ма териала в химической промышленности. [c.134]

Некоторые авторы применяют правило (4и + 2) Хюккеля к полициклическим системам. Из вывода этого правила ясно, что такое применение пе обосновано и во многих случаях оно не дает точных предсказаний. Было сделано также другое предположение, что правило ( п + 2) можно применять к периметру молекулы. В соответствии с этим, пирен I, молекулы которого содержат па периметре 14 л-электронов, должен проявлять ароматические свойства, несмотря на то что общее число электронов равно 16. [c.367]

Следует отметить, что в химической промышленности (отечественной и зарубежной) еще мало используются богатые ресурсы циклического сырья, которые могли бы быть извлечены из каменноугольной смолы. Из большого числа многоядерных соединений каменноугольной смолы промышленное применение в крупных масштабах нашли только нафталин и антрацен. В ограниченных количествах выпускается аценафтен периодически и в малых количествах — хинолин и пирен. На установках малотоннажных продуктов получают а- и р-метилнафталин, карбазол, фенантрен и флуорен и, наконец, в качестве реактивов выпускается ежегодно около пятидесяти наименований различных многоядерных углеводородов и их производных, в том числе индол, дифениленоксид, фенантренхинон, акридин, производные [c.181]

Наибольшее внимание среди полициклических ароматических углеводородов уделялось антрацену, фенантрену и их постоянному спутнику — карбазолу. Это объясняется высоким содержанием перечисленных соединений в смоле, получением при кристаллизации антраценовой фракции (концентрата, в котором сосредоточены эти три вешества) сырого антрацена, а также достаточно широким применением антрацена. Фенантрен выделяют при комплексной переработке сырого антрацена, а при организации крупного промышленного производства его рациональнее выделять из антраценового масла, в котором сконцентрировано около 80% от содержания его в исходной фракции. Промышленное значение имеет получение аценафтена, который обычно концентрируется в поглотительной фракции. При его производстве приходится решать вопрос и о выделении близкокипяших дифениленоксида и флуорена. Пирен и флуорантен выделяют из пековых дистил- [c.299]

Масла для произ-ва кам.-уг., дорожных покрыт и й-антраценовое, поглотительное, антраценовые фракции, пековые дистилляты и т.п. Смеси этих масел с кам.-уг. пеком представ-тяют собой вязкие горючие жидкости с т. всп. 150-190°С, т. воспл. 180-270°С, т. самовоспл. более 540 С содержат антрацеи, фенантрен, хризен, пирен, акридин, 3,4-бензпирен и др. ПДК аэрозолей и паров в-в, выделяемых дегтями в воздухе рабочих помещений, не более 0,2 мг/м . Вследствие дефицита кам.-уг. пека разработана технология приготовления дегтей путем термич. обработки антраценовых фракций и исковых дистиллятов без применения пека или с небольшой его добавкой. [c.302]

Давно уже было известно, что при гидроформилировании алкенов добавление ароматических соединений приводит к получению гидрированных циклических систем. Бензол в эту реакцию не вступает, но нафталин в присутствии Со2(СО)а восстанавливается в тетрагидронафталин смесью Н2—СО при 200 °С и 200 атм [84]. Другие полиароматические соединения также могут частично гидрироваться например, пирен восстав навливается в 4,5-дигидропирен [схема (7.71)]. Высокое давление, необходимое для осуществления этой реакции, делает ее всего лишь любопытным примером для химика-синтетика, однако при применении стехиометрических количеств [c.282]

Применение капиллярной хроматографии позволило проследить изменение состава примесей в пирене при выделении его из пиренсодержащего сырья методом ректификации. [c.121]

В качестве материалов для приготовления пасты из углей, трудно поддающихся гидрогенизации, рекомендуют трех- и многоядерные углеводороды, например флуорен, фенантрен, хризен, пирен, нафтил-флуорен в основном патенте указывается на применение тетрагид-ронафгалина [c.328]

Метод был применен к водным растворам различных сульфированных фенолов при различных значениях pH времена полупревращения порядка 10 сек. Если ROH представляет собой 3-окси-пирен-5,8,10-сульфонат (I), константа скорости рекомбинации при 20° составляет (2,7 0,7)-10 л-молъ -сек . Это согласуется с константами скорости других реакций переноса протона типа Н3О+ + R0 , которые всегда настолько быстры, что лимитируются диффузией (стр. 263). [c.119]

Пирен. Последнее время пирену найдено широкое применение в технике. Из него получают 1-, 4-, 5-, 8-нафталинтетра-кгрбоковую кислоту, из которой синтезируют кубовые красители. [c.135]

Другой метод предусматривает применение N-метилформани-лида и хлорокиси фосфора. Использование этого метода ограничивается некоторыми активированными соединениями, например простыми эфирами соединений ароматического ряда [79], вторичными и третичными ароматическими аминами [80] и такими весьма реакционноспособными ароматическими углеводородами, как антрацен и пирен [79, 81—83]. Этот метод весьма эффективен для получения тиофен-2-альдегида (71—74%) [83а] и пир-рол-2-альдегида (89%) [836]. Альдегидную группу можио ввести также в третичные ароматические амины при помощи диметил-формамида и хлорокиси фосфора [84, 85]. [c.60]

Применение рентгенографического метода к органическим соединениям [78, 79] началось с 20-х годов в лаборатории Брэггов [80, 81], отработка его шла постепенно (сначала расчеты, например, велись в явно неправильном предположении, что рентгеновские лучи рассеиваются электронами,-находящимися в центре атомов), тем не менее У. X. Брэгг (1921— 1922) показал, что формулы нафталина и антрацена, установленные химиками, действительно отвечают строению их молекул в кристаллах. Тетраэдрическое распределение связей насыщенного атома углерода было подтверждено Брэггами еще в 1913 г. на примере алмаза. Было также подтверждено планарное строение бензольного кольца (Лонсдейл, 1928 г.). Еще раньше была подтверждена структурная формула гексаметилентетрамина (Р. Дикинсон и Реймонд, 1923 г.) и даже довольно точно определено межатомное расстояние N (0,144 нм). В 30-х годах Бернал расшифровал рентгенографическим методом структуру стероидов, а Робертсон — структуру фталоцианина. Систематические исследования ароматических соединений с конденсированными ядрами были проведены Робертсоном. О трудностях, с которыми он и другие физики встречались в этой области, можно судить по такому примеру. Сначала (1933) Робертсон нашел, что связи С —С в нафталине имеют в среднем длину 0,141 нм, хотя у него были основания предполагать, что их длины колеблются в пределах 0,140—<0,144 нм. Затем, уже после квантовохимических расчетов длин этих связей (гл. V, 4), рентгенографический метод (Робертсон, 1951 г.) позволил получить длины всех связей СС в нафталине с точностью 0,001 нм. Правда, при определении длины центральной связи СС в нафталине рентге-нографы натолкнулись на специфические трудности, длины связей в других ароматических соединениях с конденсированными ядрами (антрацене, пирене и т. д.) были определены раньше. Итоги этих работ были подведены Робертсоном [82]. [c.246]

Большой практический интерес представляет пиролиз смеси естественных газов, получаемой при стабилизации газового бензина и состоящей в основном из этана, пропана и бутана (пронан-бутановая фракция). Пиролиз этой газовой смеси имеет Boeii задачей получение из нее по преимуществу жидкого топлива. Реакцию приходится вести при довольно высокой температуре (800—900°). Некоторые авторы рекомендуют применение катализаторов, особенно меди. Выходы дегтя достигают по некоторым указаниям до 350 мл дегтя па 1 м газовой смеси в состав его наряду с иростейшими непредельными и ароматическими углеводородами входят также конденсированные ароматические системы, как то нафталин, фенантрон, аценафтехг, пирен и хризен [36]. [c.447]

Помимо метода нитрования с применением в качестве нитрующего агента смесей азотной п серной кислот (нитрующих смесей), являющегося в настоящее время наиболее распространенным, в отдельных случаях проводят нитрование в отсутствие серной кислоты одной лишь разбавлен1гон (30—60%-ргой, а тшогда и 10%-ноп) азотной кислотой. Таким образом нитруют фенол до о- и я-ннтро-фенола, эфиры фенолов (в частности, этим путем получаются важные мононитропроизводные 1,4-диметокси- и 1,4-диэтоксибензола, а также 1-нитро-2-этоксинафталин), флуорен" , пирен , ализарин и ряд других легко нитрующихся соединений. [c.140]

При конденсации перилена или одного из его галоидопроизводных по крайней мере с одним свободным пери-положением в каждом нафталиновом остатке, с ангидридом ароматической о-дикарбоновой кислоты в присутствии смеси галоидоводородной соли щелочного металла и алюминия получают прочные красно-коричневые кубовые красители. при введении большого избытка ангидрида образуются фиолетовые продукты реакции. Конденсацией флуорантена с фталевым ангидридом в условиях, в которых не менее 2,5 молей последнего вступает в реакцию, получают прочный желтый кубовый краситель. Пирен и хризен нашли применение в производстве ку- -бовых красителей, получаемых другим способом. Для получения оливковых, коричневых, зеленых, синих или фиолетовых кубовых красителей галоидированные пиренхиноны конденсируют с первичными или вторичными аминами. Аналогичным способом из галоидированных о-хризенхинонов получают коричневые, красно-ко-ричневые, бордо, красновато-фиолетовые и серые красители, [c.1129]

Распад защитного слоя озона происходит под действием галоген-метанов СРС1з, СРгОг, ССЦ, оксидов азота. Все эти вещества попадают в атмосферу в результате производства фреонов — хладо-агентов, четыреххлористого углерода — сырья промышленности искусственных волокон, азотной и серной кислот, применения азотсодержащих солей и т. п. Проникающее солнечное излучение приводит к синтезу над земной поверхностью и Мировым океаном различных вредных соединений, например синглетного кислорода, вызывающего рак кожи. Сильнейшим канцерогенным веществом является бенз[а]пирен (БаП), а также другие полиядерные ароматические уг- [c.15]

С целью подавления побочных реакций на стадии галоццирования пирена и увеличения выхода нафталинтетракарбоновой кислоты авторами [95] предложено исходный пирен галоидировать в две стадии с применением на первой стадии хлора в количестве 3-3,5 моля на [c.27]

I, 1614] осуществили бензантроновый синтез в применении к пирену. Они нашли, что при обработке обычными для этого синтеза реактивами пирен отщепляет четыре атома водорода и дает кетон, для которого они предлагают формулы строения [c.198]

Экономия общественного труда, получаемая в результате применения химических продуктов и синтетических материалов, является одним из главных факторов эффективности химизации народного хозяйства. Ряд важнейших химических продуктов (нафталин, крезолы, антрацен, продукты пиридинового ряда, мезитилен, пирен, аценафтен, роданистый натрий, родавистый аммоний, ин-дешкумароновые смолы) получают в настоящее время в результате термохимической переработки угля. Коксохимическая промышленность является также крупным поставщиком бензола (более 40% в 1971 г.), толуола, ксилола, сольвента, фенола, пека и других продуктов. Коксование является практически единственным методом химической переработки углей. [c.4]

Флуорантен (пери-фенилен-нафталин, С1бНю) получают из фракции каменноугольной смолы (пекового дистиллята), выкипающей в интервале 370—380° С. Флуорантеновая фракция отбирается перед фракцией, содержащей пирен, который является исходным продуктом для производства кубовых красителей. По оценке М. С. Литвиненко и И. М. Носа-левича [1], количество полученного флуорантена в 1965 г. составит 30 ООО т в год, что делает актуальным поиск путей практического применения флуорантена в органическом синтезе. [c.151]

В случае альтернантных углеводородов наблюдается хорошая корреляция между 1/2 и энергией НВМО, вычисленной но методу молекулярных орбита-лей Хюккеля (МОХ) [105]. Возможность такой корреляции не кажется странной, поскольку стандартный потенциал Е >, соответствующий переносу первого электрона, должен быть тесно связанным со сродством 5 к электрону, а 1/2 зависит от . Хотя 1/2 зависит также от к, последняя величина должна также грубо коррелировать с параметрами, вычисленными по методу МОХ. Метод МОХ был также применен для определения положения с высшей электронной плотностью в 5 - и 5Н это необходимо для установления положений, по которым происходит нротонирование в течение двух последовательных стадий. Если знать, какие продукты образуются при двухэлектропной реакции, можно сделать вывод об общем механизме восстановления. Так, можно ожидать, что пирен (59) будет восстанавливаться вначале до 4,5-дигидро-, а затем до 4,5,9,10-тетрагидросоединения, и это согласуется с экспериментом П06]. [c.129]

К давно известным углеводородам — бензолу, толуолу, ксилолу, нафталину и антрацену—прибавились в настоящее время соединения, которые прежде упоминались лишь в научных трудах и техническое применение которых сделалось возможным лишь тогда, когда продукты переработки каменноугольной смолы стали дешевы и доступны в больших количествах. Такими исходными продуктами оказались, например, арбазол, хинолин, пиридин, аценафтен, пирен, хризен, инден и другие, содержащиеся в каменноугольной смоле некоторые из них используются в значительных количествах для производства ценных красителей. На рынок также поступают различные углеводороды и азотсодержащие соединения, которые еще не смогли найти применения (но, вероятно, найдут его в будущем). Характерно, что для фенантрена, который может быть доступным в любых количествах, до настоящего времени не найдено применения. В самое последнее время гомологи бензола, например толуол и ксилол, были получены, в частности, из алифатических углеводородов, находящихся в нефти. [c.9]

Применение растворителей используется в относительно ограниченном числе случаев при нитровании водной азотной кислотой. В технике при нитровании применяют в качестве растворителей о-дихлорбензол, хлорбензол, бензол, уксусную кислоту. Нитрование ализарина до 3-нитроализарина проводят водной HNO j, обычно в среде о-дихлорбензола, иногда в толуольном растворе. Аналогично нитруется до 1-нитро-2-эток-синафталина этиловый эфир -нафтола. В хлорбензоле нитруются ацильные производные аминов (80%-ной HNO ,) - , N-этилкарбазол (35%-ной НЫОз) , хризен (66%-НОЙ HNO,j), в бензольном растворе—флуорен и пирен, в уксусной кислоте—аценафтен - . [c.144]

В работах [204,205 авторы использовали флуоресцентный зонд (пирен) для исследования полярности и динамических свойств привитых слоев некоторых коммерческих гидрофобных адсорбентов. В спектре флуоресценции пирена имеется пять основных колебательных полос, обозначаемых цифрами от I до V соответственно. Соотношение интенсивностей этих полос может служить критерием для оценки полярности окружения молекул пирена. Так, для раствора пирена в гексане соотношение интенсивностей П1/1 равно 1,63, а для раствора в воде 0,51 [204 . У алкилкремнеземов Лихросорб КР-2 и КР-18, диспергированных в воде, полярность окружения адсорбированного пирена соответствует полярности октанола 1. При увеличении содержания метанола в водной фазе полярность окружения уменьшается, что авторы связывают с проникновением молекул метанола в привитый слой и блокированием остаточных силанольных групп. В водно-ацетонитрильных смесях при малом содержании ацетонитрила (< 14%) полярность поверхности уменьшается, однако при содержании ацетонитрила 14-28 % полярность поверхности вновь возрастает, что объясняют насыщением привитого слоя молекулами ацетонитрила. Авторы [205] проводили аналогичные исследования с применением специальной кюветы, позволяющей моделировать условия жидкостной хроматографии. Изучали два коммерческих С18-адсорбента — мономерный и полимерный. Исследования показали, что полярность поверхности (точнее, полярность окружения адсорбированного пирена) уменьшается с ростом содержания воды в подвижной фазе для смесей ацетонитрил-вода, метанол - вода и тетрагидрофуран - вода. Поведение мономерного и полимерного привитых слоев было в целом аналогично. По мнению авторов [205], полученные результаты свидетельствуют о проникновении молекул пробы (пирена) в гидрофобный привитый слой в условиях обращенно-фазовой жидкостной хроматографии. В своей следующей работе [206[ авторы исследовали поведение в системе пирен-привитый слой С18 — растворитель в широкой области состава растворителя метанол-вода. Было показано, что при уменьшении содержания воды в растворителе от 90 до 20 % полярность окружения адсорбированного пирена проходит через минимум, соответствующий 50 %-му содержанию воды. По мнению [206[, при содержании воды более 50% привитый слой схлопывается , занимая меньший объем. При этом происходит выталкивание адсорбированных молекул пробы в водный раствор. Кроме того, полярность поверхности может увеличиваться за счет взаимодействия воды с остаточными силанольными группами. При дальнейшем снижении содержания воды от 50 до 20% происходит рост полярности привитого слоя, аналогичный описанному в более ранних работах [204,205[. [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология