Органические галогенопроизводные углеводородов

Наращивание углеродной цепи основано на взаимодействии органических веществ, сопровождающемся образованием новой углерод-углеродной связи. К этому типу реакций относят присоединение металлорганических соединений по кратным связям С=0, С -С, С - N и др., взаимодействие металлорганических соединений с галогенопроизводными углеводородов, полимеризация непредельных соединений, реакции конденсации. Решая вопрос о том, в какой последовательности наращивать в молекуле исходного соединения углеродную цепь, следует пользоваться методом схематической разбивки молекул целевого продукта на фрагменты. Этот прием можно рассмотреть на примере составления схемы превращения этилового спирта в бутиловый. Одна из схем предполагает присоединение сразу фрагмента, содержащего два атома углерода (способ [c.86]

Мы рассмотрели следующие классы органических соединений углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, спирты, альдегиды, кислоты, простые и сложные эфиры. Химические свойства этих классов наглядно показывают, что между классами органических веществ имеется взаимо- [c.221]

К. Бауэр. Анализ органических соединений. Издатинлит, 1953, (488 стр.), В книге содержится описание методов открытия, идентификации и количественного определения важнейших классов и отдельных представителей органических соединений углеводородов, галогенопроизводных, спиртов, фенолов, эфиров, нитропроизводных, аминов, альдегидов, кетонов, кислот, углеводов, жиров, алкалоидов и др. По каждому классу дан обзор общих групповых реакций и описаны специфические методы открытия и количественного определения главных представителей класса. Каждая глава снабжена списком литературы. [c.492]

Галогенопроизводные углеводородов — производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. Г, у. получают непосредственным взаимодействием углеводородов (как предельных, так и непредельных) с галогенами. Г. у. используют для синтеза многих органических веществ (спиртов, аминов и др.). [c.35]

Галогенопроизводные углеводородов являются наиболее важными промежуточными соединениями в разнообразных органических синтезах, а значительная доля превращений, происходящих с галогенопроизводными, состоит в нуклеофильном замещении галогена. Для этого у галогенопроизводных имеются определенные предпосылки сильная поляризация связи С—Hal и большая подвижность галогена как уходящей группы. Однако в зависимости от строения углеводородного радикала R в молекуле R—Hal скорость реакции нуклеофильного замещения может варьировать в широких пределах. [c.170]

В настоящее время органические перекиси применяются в промышленности в качестве полупродуктов и как инициаторы полимеризации. Несомненно, что началом такого широкого распространения перекисей в химической промышленности послужило производство фенола и ацетона через кумилгидроперекись. Представляется возможным осуществить аналогичным путем производство замещенных фенолов и двухатомных фенолов— гидрохинона, резорцина и пирокатехина однако данных о получении этих соединений в крупном масштабе еще нет. Кроме того, перекиси используются также в качестве катализаторов некоторых процессов синтеза, в особенности таких, которые могут рассматриваться как ограниченная полимеризация, например в реакциях галогенопроизводных углеводородов или альдегидов с олефинами, и в других реакциях тело-меризации. [c.443]

Органические вещества (эфир, ацетилен, бензол, пентан, гептан, галогенопроизводные углеводородов — хлороформ, бромистый метил, хлористый этил и др.) реагируют с активным азотом, образуя синильную кислоту. В частности, реакция активного азота с ацетиленом, по-видимому, протекает по уравнению [c.244]

Реакционноспособность галогенопроизводных углеводородов зависит как от природы галогена, так и от строения органического радикала. В ряду фтор — хлор — бром — иод подвижность галогена возрастает. Это, казалось бы, противоречит степени поляризации соответствующей связи (см. табл. 6) связь С—Р в силу большой электроотрицательности фтора поляризована сильнее, чем связь С—I. Однако, как уже говорилось, для осуществления реакции важнее не поляризация в состоянии покоя, а способность поляризоваться при подходе реагента в момент реакции, т. е. поляризуемость. Этим свойством, как видно из той же таблицы, связь С—I обладает в несравненно большей степени, чем связь С—Р. Кроме того, при разрыве связи С—I надо затратить гораздо меньше энергии, чем при разрыве связи С—Р (энергии связей соответственно 240 и 485 кДж/моль). [c.145]

Экстракция (извлечение) применяется для очистки веществ от примесей или разделения смесей веществ. Метод основан на различной растворимости веществ в каком-либо растворителе или в двух несмешивающихся растворителях. Наиболее часто требуется извлечь растворенное вещество из водных растворов органическим растворителем. В качестве экстрагентов чаще всего применяются углеводороды (бензол, толуол, петролейный эфир — смесь алканов —С ), галогенопроизводные углеводородов (хлороформ, дихлорметан, дихлорэтан, тетрахлорметан), простые (диэтиловый) и сложные (этилацетат) эфиры. Наиболее простым прибором для экстракции является делительная воронка. Экстрагент и экстрагируемый раствор наливают в предварительно подготовленную делительную воронку (см. 20.1). Воронку закрывают пробкой и осторожно встряхивают, расположив ее горизонтально. После этого поворачивают воронку краном вверх и приоткрывают кран для выравнивания давления. Эти действия повторяют несколько раз до тех пор, пока при открывании крана будет слышен шипящий звук выходящих паров. После завершения экстракции воронку закрепляют в штативе и оставляют до расслоения жидкостей. Затем вынимают пробку и сливают нижний слой жидкости через кран воронки, а верхний — через горло воронки. [c.471]

Типы органических реакций 235 16 4 Электронные эффекты 239 16 5 Углеводороды 273 16 6 Галогенопроизводные углеводородов 277 16 7 Кислородсодержащие органические соединения [c.526]

Предельные углеводороды способны к реакциям замещения при этих реакциях атомы водорода в молекулах углеводородов замещаются атомами других элементов или группами атомов. В зависимости от того, какие атомы или группы атомов замещают водород, получаются различные классы органических соединений. Например, при замене атомов водорода на атомы галогенов получаются галогенопроизводные углеводороды при замене на гидроксильные группы — спирты и т. д. Группы, характеризующие данный класс органических соединений, называются функциональными группами. Легче всего атомы водорода замещаются галогенами. [c.23]

В НИИ Химии СПбГУ составлен банк хромато-масс-спектрометрических данных для идентификации органических соединений — основных загрязнителей атмосферного воздуха. Он содержит индексы удерживания и масс-спектры примерно 660 летучих примесей открытой атмосферы и воздуха производственных помещений. Сформирована и опубликована полная база газохроматографических индексов удерживания галогенопроизводных углеводородов С] и С2 (фреонов, всего 114 соединений) на стандартных сорбентах (неполярном порапаке Q). [c.289]

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ — большая группа органических соединений, производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены атомами галогенов. Например, хлористый метил H3 I, хлорциклогексан eH,i l, бромбензол jHjBr и др. Г. у. получают непосредственным взаимодействием углеводородов (предельных и непредельных) с галогенами, замещением ОН-групп спиртов, NHj-rpynn аминов атомами галогенов и другими методами. [c.64]

Галогенопроизводные углеводороды широко используются для синтеза многих органических веществ (спиртов, аминов и т. д.). Из галогенопроизводных углеводородов можно получить более сложные углеводороды. Для этой цели галогенопроизводные углеводороды нагревают с металлическим натрием или цинком, который связывает галоген освободившиеся углеводородные радикалы соединяются друг с другом и образуют более сложную молекулу, [c.30]

Путем замещения водорода связи С—Н галогеном (или путем непосредственно присоединения галогена к ненасыщенным углеводородам) образуются органические галогенопроизводные. Так, при замещении на хлор водорода в метане образуется метилхлорид ( H3 I), при замещении водорода в этане—этилхлорид ( 2H5 I) и т. д. Как видно из приведенных примеров, названия галогенозамещенных производят от названий тех углеводородных радикалов, или алкилов, которые они содержат (вданном случае этими радикалами будут метил — СНз и этил — С2Н5). Обозначая в общем виде углеводородный радикал через R, можно представить уравнение реакции между предельным углеводородом и галогеном следующим образом [c.309]

Галогенопроизводные углеводородов образуют молекулы с более или менее выраженной полярностью связи углерода с галогеном, поэтому они дают огромное количество реакций двойного разложения или обмена с многочисленными реагентами, в том числе и содержащими металл. Эта особенность галогенопроизводных позволяет переходить от них к другим классам органических соединений, что делает их чрезвычайно ценными промежуточными продуктами при самых разнообразных органических синтезах. [c.76]

Уже этот краткий перечень чаще всего встречающихся реакций показывает, какие огромные возможности имеют галогенопроизводные углеводородов для промышленности органического синтеза. [c.76]

На остальных трех полочках располагаются реактивы в тематической последовательности качественный анализ органических веществ, предельные и непредельные углеводороды, галогенопроизводные углеводородов жирного ряда, спирты, простые эфиры, альдегиды и кетоны. По мере проведения лабораторных работ состав реактивов на этих трех полочках меняется. [c.214]

Для хранения органических веществ должен выделяться отдельный шкаф. Классифицировать вещества удобнее всего по темам школьного курса Углеводороды , Галогенопроизводные углеводородов , Спирты и т. д. У каждой группы веществ помещается соответствующая этикетка. Неорганические вещества, применяющиеся при изучении органической химии, хранятся на своих обычных местах. [c.37]

Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в качестве исходных веществ во многих синтезах, так как их атом 1 алогена в большинстве случаев отличается подвижностью и способностью замешаться на различные группы п радикалы (гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, карбоксил и др.). Наибольшее значение имеют следующие способы введения атома галогена в молекулу органического соединения 1) замещение гидроксила на атом галогена при нагревании с концентрированными галоге-новодородными кислотами или с галогенидами фосфора 2) присоединение галогена или галогенозодорода к двойной (тройной) связи 3) прямое замещение водорода на галоген. [c.44]

При ознакомлении учащихся с галогенопроизводными углеводородов следует показать малую подвижность атомов галогена, соединённых с углеводородным радикалом, и в связи с этим особенности открытия галогенов в органических веществах. [c.77]

Чтобы раствор азотнокислого серебра мог хорошо смешиваться с, органическими веществами, в опытах пользуются спиртовым, а не водным раствором его. Чтобы галогенопроизводные углеводородов не содержали примеси галогеноводородных кислот (это может исказить результаты опыта), их предварительно очищают. Для этого вещество взбалтывают в делительной воронке с водным раствором соды, отделяют нижний слой и ещё раз промывают его таким же способом водой. [c.78]

Галогенопроизводные углеводородов (за исключением простейших) в воде практически нерастворимы, но растворяются в органических растворителях, а также сами являются растворителями. [c.453]

Галогенопроизводные углеводородов. Формулу галогенопроизводного углеводорода можно представить в виде РГа1л, где Га1—галоген п—число атомов галогена. Вследствие полярности связи галоген — углерод галоген относительно легко замещается на другие атомы или функциональные группы, поэтому галогенопроизводные углеводородов широко используются в органическом синтезе. Прочность связи углерод — галоген растет от иода к фтору (Ес = 213 кДж/моль, <, г = 485 кДж/моль), поэтому фтороуглеводороды имеют высокую химическую устойчивость. Галогенопроизводные углеводородов широко применяются в технике. Так, многие из них (дихлорметан СН2С12, тетра-хлорметан ССЬ, дихлорэтан С2Н4С12 и др.) используются как растворители. [c.306]

Нитрилсиликоны относятся к немногим неподвижным фазам, которые объединяют преимущества высокой полярности и селективности, а также хорошей термической устойчивости. Высоковязкие представители этой группы могут применяться после термического кондиционирования для продолжительной работы при температуре до 250° при этой температуре селективность для ароматических углеводородов еще так велика, что нафталин, кипящий при 218°, обладает вдвое большим объемом удерживания, чем и-гекса-декан, кипящий при температуре па 69° выше. Коэффициенты селективности для различных гомологических рядов (ароматические углеводороды, и-пара-фины, циклогексаны, циклоолефины, кетоны, первичные спирты, простые и сложные эфиры, галогенопроизводные углеводородов) изменяются в зависимости от того, много плп мало цианалкильных групп содержит масло, и могут быть подобраны по желанию в определенных границах (см. табл. 4). Электроноакцепторпые свойства этих неподвижных фаз позволяют проводить разделения, кроме перечисленных органических соединений, также фенолов, эфиров фенолов и ароматических аминов (см. также разд. Фторалкилсиликоны ). [c.197]

Оксид алюминия в зависимости от количеств адсорбированной воды обладает различной адсорбционной способностью. Причем, чем больще воды содержится в оксиде алюминия, тем меньще его активность, которая определяется по щкале Брокмана. Увеличение полярности органического соединения способствует адсорбируе-мости его на полярном сорбенте галогенопроизводные углеводородов < простые эфиры < третичные амины, нитросоединения, сложные эфиры < кетоны, альдегиды < первичные амины < амиды кислот < спирты < карбоновые кислоты. Чем полярнее адсорбируемое вещество (по сравнению с используемым растворителем), тем прочнее оно связывается с адсорбентом. [c.46]

Первая попытка вывести зависимость скорости реакции от электронного строения органических соединений принадлежит Кларке (1910), который изучал взаимодействие с пиридином галогенопроизводных углеводородов общей формулы КСНаХ. Кларке трактовал строение органических соединений с точки зрения электронных теорий, основанных на понятии ионной связи. Теория ковалентной связи при изучении названной зависимости была применена впервые Штарком (1915). Механизм химических реакций, предложенный [c.155]

Галогенопроизводные углеводородов весьма редко встречаются среди природных органических веществ и их получают обычно синтетическим путем. Эти вещества являются легко доступными углеродистыми соединениями и обладают, как правило, значительной реакционной способностью поэтому галогенопро-нзводные углеводородов широко используют в качестве промежуточных продуктов при синтезе различных органических веществ. Кроме того, галогенопроизводные имеют и самостоятельное значение. Различные соединения этого класса применяют в качестве растворителей к галогенопроизводным относятся и некото- [c.130]

Реакция не останавливается на первой фазе и может идти последовательно, вплоть до замещения всех атомов водорода хлором. При этом получается смесь продуктов moho-, ди-, три- и более хлорза-мещенных углеводородов. Галогенопроизводные углеводородов применяются в качестве хороших растворителей для целого ряда органических веществ и служат исходным сырьем для промышленного синтеза алкоголей (стр. 87) и других продуктов. [c.50]

Свойства галогенопроизводных. Галогенопроизводные углеводородов обычно являются бесцветными жидкостями с характерным запахом. Низшие члены ряда — СН,С1, С,Н С1 и СН,Вг — при комнатной температуре — газы. Подавляющее большинство галогенопроизводных углеводородов нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в спиртах, эфирах, бензине и большинстве других органических растворителей. Удельный вес галогенопроизводных углеводородов в каждой группе по мере увеличения молекулярного веса уменьшается. При переходе же от хлорпроизвод-ных к бром- и йодпроизводным одного и того же углеводорода удельный вес возрастает. [c.76]

Отдельные представители галогенопроизводных углеводородов. Хлористый этил (Aethylium hloratum) является одним из первых органических препаратов. Выделен еще в 1500 г. известным врачом-химиком Парацельсом из этилового спирта при действии хлористого водорода. Получают его также при действии хлористого водорода на этилен. Пары хлористого этила горят зе-. леноватым пламенем. Хлористый этил кипит при температуре 12,5°, при комнатной температуре он является газом. Хлористый этил, применяемый в медицине, хранят в специальных ампулах с отверстием в толщину волоса, закрываемым специальным затвором. При нажатии на рычаг, отверстие открывается и хлористый этил под давлением своих паров выбрасывается из отверстия в виде тонкой струи (рис. 13). [c.77]

Теорц/1 типов установила различное отношсннс так называемого сочетательного водорода (в аминогруппе, гидроксиле и т. п.) и металептического (радикального) водорода к замещению. Эта теория изучала главным образом реакции двойного обмена с участием сочетательного водорода. Теория химического строения позволила изучить способность к замещению металептического водорода. Было установлено различное поведение водорода, соединенного с первичным, вторичным и третичным углеродными атомами. Правда, сначала были открыты и изучены третичные спирты, а затем соответствующие им галогенопроизводные. Спирты послужили в качестве первых органических соединений, на которых изучалась зависимость направления реакции от строения. Но ири этом изучалась реакция их распаденпя при окислении, о которой мы будем говорить в следующем разделе. Первое обобщение относительно реакций замещения в галогенопроизводных углеводородов принадлежит Бутлерову. [c.159]

Другой тип органических соединений — тип воды — был обоснован работами А. В. Виллиамсона (1850) и Жерара (1852). Виллиамсон открыл новый способ получения эфира путем взаимодействия алко-голята и галогенопроизводного углеводорода [c.11]

Статья посвящена современным представлениям о механизмах и пространственном течении реакций Э-элиминирования в ряду галогенопроизводных углеводородов, четвертичных аммониевых производных и сложных эрров. В обзоре приводится большое количество работ виднейших современных ученых, работающих в названной области органической химии (Ингольд, Уинстайн, Янг, Паркер, Неницес-ку и др.). Приведены данные по основным обсуждаемым в настоящее время механизмам отщепления согласованный Е2-механизм, Е1сВ-, [c.296]

Натрий действует на многие органические соединения. Непредельные углеводороды полимеризуются в его присутствии, со спиртами и фенолами он дает алкоголя-ты и феноляты. С галогенопроизводными углеводородов образует натрий-органические соединения. Кислород-и серусодержащие органические соединения разлагаются расплавленным натрием. [c.306]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология