Нитробензол реагент

Электролитическое восстановление нитробензола изучалось Габером и Шмидтом [11]. Ценность электролитического метода состоит в том, что интенсивность восстановления можно видоизменять, не усложняя реакции введением дополнительных реагентов. Изучение показало, что первым продуктом восстановления нитробензола является нитрозобензол, кото- [c.545]

Нитрование бензола включает следующие этапы приготовление нитрующей смеси, собственно нитрование, разделение, нейтрализация и перегонка полученного нитробензола, регенерация кислот. Технологические условия (температура, соотношение реагентов) зависят от типа используемого реактора. Нитрование можно проводить периодически и непрерывно. [c.304]

Регулирование температуры при жидкофазных реакциях обычно осуществляется или с помощью охлаждающего змеевика, помещаемого в реактор, или за счет рециркуляции продукта, выполняющего роль теплоносителя. Такие жидкофазные реакции, как гидрирование бензола в циклогексан, фенола в циклогекса-нол и нитробензола в анилин, сильно экзотермичны, и нужная температура обычно поддерживается подачей растворителя, не взаимодействующего с реагентами. Во многих случаях им является рециркулирующий продукт гидрирования, например циклогексан, анилин или циклогексанол. В поток жидкости, подаваемой в реактор, можно добавить инертное вещество( например, гексан или воду в циклогексан). Чаще добавляют жидкий компонент, который поглощает тепло за счет испарения. К этой категории веществ относятся безводный аммиак, диметиламин, ди-метиловый эфир, бутан и гексан. [c.107]

Распределение электронной плотности в молекуле пиридина подтверждается тем, что пиридин менее реакциоиноспособен, чем бензол, и заместители при проведении реакций электрофильного замещения, даже таких реакций, при которых исключается предварительное протонирование атома азота, направляются, как и в нитробензоле, в -положение относительно атома азота, а нуклеофильные реагенты (например, амид натрия) замещают атомы водорода в а- и у-положениях. [c.198]

При проведении реакции Фриделя — Крафтса в качестве растворителей применяют сероуглерод, 1,2-дихлорэтан, нитробензол, симметричный тетрахлорэтан. При алкилировании или ацилировании бензола или толуола растворителем служит избыток реагента. [c.190]

В реакцию вступили 156 г бензола и 140 г азотной кислоты. Сколько нитробензола образовалось при этом Какой из двух реагентов и в каком количестве оказался в избытке [c.129]

Соэкстракция иодид-ионов наблюдается при извлечении перхлорат-ионов из кислых водных растворов нитробензолом в присутствии экстракционного реагента 2,2 -дипиридила при отсутствии перхлорат-ионов в этих условиях иодид-ионы не экстрагируются. [c.255]

Нуклеофильное замещение водорода в ядре. — Атака ароматического кольца нитросоединений нуклеофильным реагентом с замещением атома водорода наблюдается редко. Например, водород в л -ди.нитробензоле может быть частично замещен на гидроксил при окислении щелочным раствором железосинеродистого калия [c.203]

Восстановление нитросоединений. — Нитробензол. При восстановлении достаточно сильными реагентами (например, хлористым оловом) нитробензол может быть превращен с высоким выходом в анилин. Применяя более слабые восстановители и подбирая соответствующую кислотность или щелочность реакционной смеси, можно получить ряд соединений, представляющих различные промежуточные стадии процесса восстановления нитробензола. Некоторые из этих соединений являются непосредственными продуктами реакции восстановления, тогда как другие образуются в результате вторичных превращений. Особенно тщательно изучены реакции электрохимического восстановления (Габер, 1900), где возможен точный контроль процесса путем регулирования напряжения, плотности тока и концентрации во- [c.212]

Азоксибензол. Прн восстановлении нитробензола слабым реагентом в щелочной среде создаются благоприятные условия для конденсации первых двух продуктов восстановления — нитрозобензола И фенилгидроксиламина при этом образуется желтое вещество — азоксибензол (т. пл. 36 °С) [c.214]

Обычно для проведения реакции Скраупа амин смешивают с тройным (против рассчитанного) количеством глицерина, концентрированной серной кислотой и окислителем (чаще всего нитробензолом или мышьяковым ангидридом) и медленно нагревают до начала реакции. Обычно реакция протекает энергично, а часто даже бурно, поэтому.рекомендуется применять больший реакционные сосуды и соблюдать меры предосторожности, Иногда рекомендуется один из реагентов постепенно добавлять к смеси остальных в этом случае реакция протекает более спокойно. [c.722]

Рассмотренные выше реагенты никоим образом не исчерпывают всех возможных восстановителей для нитросоединений. Так, напри-мер, анилин с выходом 65% получают нагреванием нитробензола с изопропиловым спиртом и твердым едким натром [44]. [c.473]

Опыты, в которых варьировались объемная скорость, отношения реагентов и температура реакции, показали, что конверсия бензола в нитробензол возрастает с повышением температуры (но не выше 310°), уменьшением объемной скорости и увеличением отношения NO2 к бензолу. При повышении температуры выше 310° конверсия уменьшается вследствие усиления побочных реакций окисления, которые становятся особенно заметными при 380°. Падение выходов при температурах выше 310° объясняется также понижением активности катализатора. [c.412]

Нитрование хлористым нитрилом Прайс и сотрудники [33] осуществляли следующим образом. К 0,2 моля ароматического соединения в 100 мл Sj прибавляют 0,25 моля АЮЬ при 0° и 0,25 моля хлористого нитрила. Перемешивают 1—2 часа при 0° и выдерживают при 20° до исчезновения хлористого нитрила. Выливают на лед и получают из бензола нитробензол с выходом 27—35% (без катализатора после смешения всех компонентов кипятят 12 час.). При действии катализатора НГ или АЮ]з и соотношении реагентов 0,5 моля бензола + 0,55 моля хлористого нитрила + 250 мл жидкого HF выход нитробензола достигает 70—89/6. [c.460]

Викариозное нуклеофильное замещение можно использовать для алкилирования нитробензола реагентами, являющимися достаточно сильными СН-кислотами, чтобы давать заметную концентрацию карбанионов в данной среде (например, в смеси ДМСО—КОН). Эти карбанионы должны содержать в а-положении группу X (не обязательно С1), способную отщепляться в виде НХ от промежуточного ст-комплекса [c.609]

Подобным же образом преимущественная ж-ориентация у нитробензола является следствием резонанса с индукцией понижающего плотность электронов во всех положениях кольца, но особенно в о-и-положе-ниях, что делает этн положения наименее чувствительными к действию электрофильных реагентов (XLVIII) [c.414]

Наконец, нри алкилировании по Фриделю-Крафтсу можно видоизменять стерические факторы замещающего агента и, таким образом, изменять ориентацию. Так, например, Бедделей сообщает, что в отсутствии дополнительных реагентов, которые могут соединяться с системой хлористый водород — хлористый алюминий, образуя продукт присоединения, ацилирование нафталина идет исключительно в альфа-положении. Однако в присутствии эквимолекулярных количеств таких веществ, как нитробензол, нитромезитилен или избыток НС1, которые, как предполагают, способны присоединяться к реагенту, увеличивая его стерическое напряжение, степень ацилирования в /3-положении возрастает до 60—70% продукта [10]. [c.421]

Количественное определение нитробензола [328] заключается в восстановлении его в анилин. По этому способу для восстановления применяется ЗдСЬ, а реагентом для обратного титровапшс раствора является йод. Реакция идет по схеме [c.685]

И. Для определения молекулярной массы полиэтилентерефталата по содержанию в полимере гидроксильных фупп 1,2547 г полимера растворили в 50 см нитробензола и обработали при нагревании 1,5 см бромацетилбромида. Затем производное оса-. ДИЛИ, тщательно отмыли от реагентов и высушили. Химическим анализом установили, что полимер содержит 0,86% брома. Считая, что содержание СООН- и ОН-фупп в полимере одинаково, вычислить М п- Написать реакции, происходящие при блокировке ОН-фупп. [c.66]

В процессах контактирования, специфичных для промын1лен-ности органических полупродуктов, обычно принимаю участие два реагента (не считая катализатора), один из которых—жидкость, а другой—газ (например, нитробензол и водород, расплавленный нафталин и воздух). [c.399]

Рассмотрите правила ориентации для реакций в -тина с учетом статического фактора (распределения электронной плотности в нереагирующей молекуле) и динамического фактора (сравнения устойчивости а-комплексов при о-, м- и -замещении) на следующих примерах I) нитробензоле, 2) анилине, 3) анизоле (ме-тнлфениловом эфире), 4) бензальдегиде. Какие положения в бензольном ядре этих соединений наиболее благоприятны для замещения электрофильными реагентами ( +) [c.150]

С помощью этого реагента нитробензол пентабромируется за 1 мин в 15 7о-ном олеуме при комнатной температуре. [c.397]

Сравните отношение бензола и нитробензола к электрофильным реагентам. На примере бромирования (Brj, FeBr,) нитробензола охарактеризуйте влияние нитрогруппы на реакционную способность и направление замещения. [c.146]

Опишите лабораторный метод синтеза нитробензола из бензола, включая реагенты, уравнение рееакции, условия ее проведения и способ очистки продукта реакции. [c.621]

Любая группа в кольце, действующая в конечном счете как донор электронов, должна приводить к возрастанию скорости замещения при действии электрофильного реагента по сравнению со скоростью замещения в самом бензоле, поскольку электронная плотность у атомов углерода кольца благодаря влиянию такой группы повышается. Соответственно любая группа в кольце, действующая в конечном счете как электроноакцепторная, должна приводить к снижению скорости такого замещения. Сказанное проявляется, в частности, в относительной чувствительности фенола, бензола и нитробензола по отношению к действию окислителей, являющихся электрофильными агентами (например, КМПО4). Фенол очень легко атакуется такими окислителями, причем окисление сопровождается деструкцией ароматического кольца. Бензол довольно устойчив по отношению к подобной атаке, а нитробензол — еще более устойчив. [c.155]

Окисление ведется прн помощи реагентов (окислителей), действие которых заклк>чается в отнятии электронов от окисляемого вещества. Мерой активности окислителя является его электрохимический потенциал. Действие окислителя на органические соединения зависит от его химического, характера, а также от химической природы окисляемого вещества, температуры, концентрации реагентов, концентрации ионов водорода и т. д. Например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде— анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде—азобензол и нитробензол, хлорноватистой кислотой—нитробензол, а хлорноватой кислотой—и-аминофенол. Аналогично при Окислении многих органических соединений в зависимости от природы окислителя и условий реакции получаются различные продукты окисления. [c.655]

Наряду с каталитическим дегидрированием для отнятия водорода от органического соединения можно использовать взаимодействие с дегидрирующими реагентами, непосредственно участвующими в реакции. Таковыми являются, например, сера (образование H2S), селен (образование HsSe), хиноны (образование гидрохинонов) и другие мягкие окислители [хлорид железа (1П) или нитробензол]. [c.38]

При этом способе синтеза применяют самые разнообразные реагенты, катализаторы и растворители. Наиболее употребительными агентами галогеиалкилирования являются альдегиды и галогеноводородные кислоты (для галогенметилирования—формальдегид илн его полимеры, например параформальдегид), ацетали и галогеноводородные кислоты и галогеналкилэфиры- Наиболее часто употребляются кислые галогениды, такие, как хлористый цинк, хлористый алюминий или четыреххлористое олово, или катализаторы типа протонных кислот, такие, как хлористый водород, серная, фосфорная или уксусная кислота. Растворителями обычно служат эфир, диоксан, четыреххлористый углерод, хлороформ, нитробензол или сероуглерод. В некоторых случаях такое соединение, как уксусная кислота, может одновременно служить катализатором и растворителем, а такое соединение, как хлорметиловый эфир, и реагентом, и катализатором [92]. Нередко применяют смешанны.е катализаторы. При этом методе синтеза получают самые различные, но часто вполне удовлетворительные выходы. [c.461]

R = 0А1С1з, Более вероятно, по-видимому, что эти ионы образуют комплекс с анионами или молекулами растворителя. Хлористый (или бромистый) алюминий в отсутствие растворителя является, вероятно, наиболее реакционноспособным реагентом и действие его может быть несколько уменьшено путем применения таких растворителей, как сероуглерод, нитробензол или нитрометан. Применение этих растворителей дает дополнительные преимущества,, поскольку комплексы, образуемые хлористым алюминием, переводятся в раствор. С другой стороны, ацилирование таких активных ароматических колец, как в анизоле, тиофене или полициклических углеводородах, может быть осуществлено при помощи иода, а в некоторых случаях вообще, в отсутствие катализатора [2]. В литературе описано очень большое число самых различных катализаторов. [c.121]

При отношении реагентов 0,5 моля N2O4 на 1 моль бензола получено 22 г нитробензола, что соответствует 18% от теоретического выхода на взятый бензол. [c.411]

Опыты по нитрованию бензола азотнокислым калием в присутствии BFs проводились следующим образом после загрузки реагентов (0,5 моля ККОаи 1 моль бензола) смесь припере-меншвании насыщали BFa, который пропускали из колбы Вюрца, где происходил его синтез. Опыты велись как без на-г гревания извне, так и при нагревании (на водяной или вазелиновой бане). При нитровании без нагревания извне температура реакционной смеси, вследствие экзотермичности процесса, быстро повышалась до 34—38°, а затем более медленно до 55— 57°. По окончании насыщения фтористым бором реакционная масса, имевшая темнобурый цвет, разделялась на жидкую часть и твердый осадок на дне колбы. Жидкую часть отделяли от осадка, промывали водой, а затем раствором соды и после сушки над хлористым кальцием подвергали перегонке (вначале отгонялся бензол, а затем при 207—210° нитробензол). Твердый осадок Для извлечения адсорбированного им нитробензола перегоняли с водяным паром. [c.452]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология