Бензол реакция с уксусным ангидридом

Напишите уравнения реакций ацилирования бензола 1) ацетилхлоридом, 2) уксусным ангидридом. По какому механизму идут эти реакции и какая из них протекает с большей скоростью [c.172]

Для получения ацетофенона вместо уксусного ангидрида можно брать хлористый ацетил. На 44 г бензола берется 20 г хлористого алюминия и 14 г хлористого ацетила. Методика проведения реакции такая же, как и в случае применения уксусного ангидрида. Конец реакции определяют по прекращению выделения хлористого водорода. [c.196]

Из бензола получите п-хлорбензальдегид и напишите для него реакции конденсации с пропионовым альдегидом, метилэтилкетоном, уксусным ангидридом. [c.148]

Какое соединение получится, если на бензол последовательно действовать реагентами 1) азотной кислотой (1 моль, в присутствии серной кислоты), 2) водородом (N1), 3) уксусным ангидридом, 4) азотной кислотой (1 моль), 5) гидроксидом натрия (водным раствором), 6) бромной водой Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт. [c.192]

Ацилирование аминов ангидридами кислот. Предлагаемая реакция протекает очень быстро и с количественным выходом. Ёе можно осуществить нагреванием амина с уксусным ангидридом в течение нескольких минут. Продукт реакций выливают в воду и отсасывают кристаллическое ацетильное производное. Эту реакцию можно проводить также в среде бензола. Амин растворяют в сухом бензоле и постепенно приливают ангидрид. Реакция экзотермична я, и растворитель закипает. Если аци.ль-ное производное плохо растворимо в бензоле, оно по охлаждении выпадает в осадок. Этот метод применяют также для ацилирования кислотами, имеющими большой молекулярный вес, ароматических аминов, например анилина, о- и п-толуидина, м и п-нитроанилина, а- и Р-нафтил-амина, антраниловой кислоты и др. , а кроме того для ацилирования теми же агентами алифатических аминов, например диэтаноламина . Действием бензольного раствора ангидрида бензойной кислоты на амины получают их бензоильные производные [c.389]

Для нитрования может также применяться азотная кислота в смеси с другими кислотами, кроме серной. Иногда используется смесь азотной кислоты с уксусной кислотой и уксусным ангидридом. Эта смесь, вероятно, содержит некоторое количество ацетилнитрата Hз 00N02, который, как известно, является сильным нитрующим агентом. Смесь азотной и фтористоводородной кислот применяется при нитровании бензола. Реакция идет гладко, без образования динитробензола и других продуктов нитрования или фторирования бензола. Предлагалось применение фосфорной кислоты и фосфорного ангидрида в нитрующих смесях. Хотя оба эти соединения являются хорошими дегидратирующими агентами, они оказались не очень эффективными промоторами ионизации азотной кислоты и поэтому не дают хороших нитрующих смесей. [c.544]

С помощью каких реакций можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных веществ а) бензола и уксусного ангидрида б) толуола и хлористого бутирила в) ксилола и хлористого пропионила [c.121]

Совсем по-другому идет деструкция ТАЦ. Здесь скорость реакции зависит не только от содержания разбавителя, но и от природы катализатора. Так, в присутствии хлорной кислоты увеличение содержания разбавителя в смеси приводит к увеличению скорости деструкции. Максимальная скорость достигается при таком содержании разбавителя, когда электропроводность смеси становится близкой к электропроводности разбавителя. Для бензола это / 60 вес.%, для Сби — 70 вес.% (рис. 9). Такая деструктирующая способность смеси сохраняется при увеличении содержания бензола до 95% (5% уксусного ангидрида). Все это позволяет сделать вывод о том, что катализ осуществляется недиссоциированными молекулами хлорной кислоты или их комплексами с бензолом и уксусным ангидридом 119, 20]. [c.22]

Реакции с солями органических кислот. Нагревание бензол-или /г-толуолсульфохлоридов [131] с избыточным количеством сухого уксуснокислого натрия приводит к образованию уксусного ангидрида, тогда как при избытке сульфохлорида получается [c.332]

Триацетилцеллюлоза содержит 62,5% связанной уксусной кислоты. Чтобы ацетилцеллюлоза растворялась в ацетоне, необходимо содержание уксусной кислоты снизить до 53—56%, что примерно соответствует образованию 2,5 эфирных групп на три гидроксила (диацетату соответствует содержание уксусной кислоты— 48,8%). Триацетилцеллюлозу, предназначенную для превращения во вторичный ацетат, получают ацетилированием в гомогенной среде. Ацетилируют уксусным ангидридом в соответствии с описанной выше реакцией. Но ацетилирующая смесь содержит не инертный разбавитель (бензол, четыреххлористый углерод), а ледяную уксусную кислоту или метиленхлорид, являющиеся активными растворителями ацетилцеллюлозы. Катализатор — серная кислота. [c.283]

Рис. 1. Зависимость ig / д от Еб для катализируемой бифункциональными соединениями реакции уксусного ангидрида и л1-хпоранилина в бензоле ири 25° С

В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 1,5 л, снабженную мешалкой и термометром, помещают 500 мл бензола, 100 г (2 моль) цианистого натрия и при размешивании добавляют в течение 5 мин 190 мл (2 моль) уксусного ангидрида. При этом температура смеси повышается до 65—70 °С. Для завершения реакции смесь кипятят на водяной бане 5 мин и затем охлаждают до 10— 15 °С. Раствор фильтруют, осадок уксуснокислого натрия промывают на фильтре бензолом два раза порциями по 50 мл и тщательно отжимают. Бензол отгоняют в вакууме, остаток выливают в 500 мл ледяной воды. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, тщательно отжимают, промывают 50 мл воды, 50 мл четыреххлористого углерода и сушат. Получают 87—90 г технического продукта с т. пл, 63—60 °С. Для очистки его перегоняют с водяным паром. После перегонки получают 84 г продукта т. пл. 69—70 °С, выход 61 % (от теоретического). По литературным данным - т. пл, 69 С, [c.31]

Целенаправленно амиды оксокислот получены в более мягких условиях, при проведении реакции в растворе бензола при 80°С, и сокращении времени контакта реагентов в два раза, дальнейшая их внутримолекулярная циклодегидратация проходит при кипячении в присутствии уксусного ангидрида [89-92]. [c.188]

Триазинон (1) проявляет свойства вторичного амина и подвергается ацилированию и алкилированию по азоту в положении -1. Так, проведена реакция триазина (1) с эпихлоргидрином с образованием соединения (13). Взаимодействием с алкилгалогенидами получены 1-алкил-4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиноны-6 (14-17). Кипячением соединения (1) в 20-кратном избытке уксусного ангидрида в течении нескольких часов получен 1-ацетил-4-фенил-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазинон-6 (12). Проведено ацилирование триазина (1) хлористым бензоилом, которое, с целью изучения влияния среды на ход реакции, осуществлялось двумя методами - в одном случае триазин (1) кипятили в бензоле с хлористым бензоилом в мольном соотношении 1 1 до прекращения выделения H I, во втором случае ацилирование проводили в водном растворе КОН. Установлено, что pH среды оказывает существенное влияние на состав продуктов реакции во втором случае выход целевого N-ацилированного производного (11) оказался намного [c.13]

Синтетический ацетофенон получают по реакции Фриделя— Крафтса из бензола и уксусного ангидрида [754, 755 и 1599]. В природе ацетофенон встречается в качестве главной составной части масла Stirlinga latifolia. [c.364]

Им было показано, что константы скоростей этой реакции в растворах бензола, ксилола и гексана относятся между собой как 38,2 15,9 1. Константы же скоростей ее в бепзиловом спирте и гексане относятся между собой как 742,2 1. Скорость этой реакции в ароматических растворителях выше, чем в растворителях жирного ряда. Константы скорости реакции уксусного ангидрида с изобутиловым и изопропиловым спиртами в бензоле, ксилоле и гексане относятся соответственно как 1 1,27 2,18 и 1 1,25 2,06. [c.24]

Хюкки [169] нашел, что направление взаимодействия малеинового ангидрида с п-метилизопропенилбензолом в значительной мере зависит от условий опыта. Так, если в реакцию берут компоненты в отношении 1 1 и их смесь (без растворителя и ингибитора) нагревают на водяной бане, то при этом образуется только гетерополимер. Если же л-метилизопро-пенилбензол и малеиновый ангидрид берут в отношении 1 2, а в качестве растворителя применяют бензол или уксусный ангидрид и выдерживают смесь в присутствии диметиланилина в течение 24 час. при 80°, то получается с выходом около 40% бис-аддукт (XI) с т. пл. 255—256°. [c.477]

Величина р для реакций тиоуксусного ангидрида с производными анилина в неполярном бензоле имеет промежуточное значение (табл.4) мехду величинами р для реакций уксусного ангидрида и бензоилхлорида в том же растворителе. Послеянее такхе свидетельствует о том. что при ацилировании тиоуксусным ангидридом роль циклообразования звачительво меньше, [c.114]

Например, при нитровании азотной кислотой в уксусном ангидриде смеси бензола (С1) и хлористого бензила (Сг) образуется смесь нитробензола (О ) и иитробензилхлорида (Ог). В табл. 19 приведены полученные в конце реакции концентрации и Вг в моль л. [c.207]

Сравнение обеих исследованных реакций дает следующее представление о реакции нитрования бензола азотной кислотой 3 присутствии уксусного ангидрида в начале процесса единственным нитрующим агентом является азотная кислота, и иишъ в дальнейшем происходит образование другого нитрую-цего агента — ацетилнитрата. Последний не только нитрует 1роматическое соединение, но и вступает в реакцию с уксус-1ЫМ ангидридом, образуя нитроацетаты. [c.67]

Эфир 4-ацетилфенола и уксусной кислоты. В317г эфира 4-этилфенола и уксусной кислоты, содержащего смесь окиси хрома, гидрата окиси кобальта и углекислого кальция, взятых в соотношении 1 1 8 соответственно, продувают кислород через алундовый распылитель. Воду, образующуюся в результате реакции, удаляют при помощи ловушки Дина-Старка. Реакционную смесь охлаждают, отфильтровывают катализатор и промывают его бензолом к основному фильтрату присоединяют промывной бензол, прибавляют 100 мл уксусного ангидрида, содержащего 10 г уксуснокислого натрия, и кипятят 2 часа. Смесь тщательно промывают водой и перегоняют. Получают 222 г эфира 4-этилфенола и уксусной кислоты (возврат 70%) с т. кип. 109—124° (13 мм), 1,4961 и 81 г эфира 4-ацетилфенола и уксусной кислоты с т. кип. 157-162° (13 мм) степень превращения 24%, выход составляет 79% [126]. [c.98]

Такие гетероциклические соединения, как фуран, тиофен и пиррол, вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол. Фуран и его производные нитруются смесью азотной кислоты с уксусным ангидридом, образуя продукты присоединения ионов N0 и СНдСОО в положения 2,5 (а,а -нитроацетаты). Нитроацетаты при действии пиридина легко отщепляют уксусную кислоту, превращаясь в а-нитрофуран или его производные. [c.91]

В трехгорлую колбу, снабженную обратным водяным холодильником, хлоркальциевой трубкой, капельной воронкой и механической мешалкой, помещают хлористый алюминий и бензол. Пускают в ход мешалку и по каплям прибавляют уксусный ангидрид. В случае бурного течения реакции необходимо внешнее охлаждение водой. Смесь нагревают на водяной бане (температура бани 60—70° С) в течение 30 мин и по охлаждении выливают на лед. Затем добавляют разбавленную соляную кислоту до растворения осадка гидроокиси алюминия. [c.196]

Зп(СНзСОО)4 — бесцветное, кристаллическое вещество, растворимое в бензоле и ацетоне водой нацело гидролизуется с образованием оловянной и уксусной кислот получае1ся при реакции ЗпЦ сТ1СНзСОО в присутствии уксусного ангидрида. [c.197]

Нитрование. Нитрующие смеси, нашедшие применение в реакциях нитрования бензола и его производных, непригодны для нитрования пирролов, так как они вызывают их полное разложение. Пирролы гладко нитруются ацетилнитратом в уксусном ангидриде при очень низкой температуре. Реагент получают смешением дымящей азотной кислоты с уксусным ангидридом (осторожно ) при этом образуются ацетилнитрат и уксусная кислота, а сильная Минеральная кислота полностью исчезает. Нитрование пиррола Этим нитрующим агентом показало, что активность его Сг-атома в 1,3X10 раз, а Сз-атома в 3X10 раз выше активности бензола. [c.219]

Среди множества реакций этого типа практически важно взаимодействие хинона с хлороводородом, в результате которого образуется хлоргидрохинон. Катализируемая кислотами реакция хинона с уксусным ангидридом приводит к получению 1,2,4-триацетокси-бензола [c.218]

Все же в большинстве случаев реакцию лучите проводить в среде какого-либ растворителя. Таким растворителем при ацетплировании может служить избыто уксусного ангидрида или ледяная уксусная кислота Во всех случаях можно приме нятъ инертные растворители, например эфир, бензин/бензол или толуол режеисп зуют диметилформамид и пиридин. Спирт пригоден только при низких температурах [c.450]

Нитрование в растворителях. Создание гомогенных условий нитрования позволяет провести процесс в нужном направлении без осложнений. Во многих случаях эту проблему решает использование нитруюш.их смесей, так как один из компонентов является раст- ворителем для данного субстрата. Кроме того, при проведении относительно небольшого числа реакций нитрования водной азотной ислотой применяются органические растворители уксусная кис- Яота, уксусный ангидрид, тетрахлорнд углерода, хлороформ, хлор- бензол, о-днхлорбензол. Б условиях нитрования этн соединения не Взаимодействуют с НЫОз, но обладают хорошей растворяющей спо- биостью по отношению к исходным соединениям. [c.107]

Для изучения кинетики взаимодействия бензола с азотной кислотой в присутствии уксусного ангидрида ставились опыты, которые отличались друг от apyra различными начальными концентрациями азотной кислоты, причем варьировались также и количественные отношения компонентов. При небольших концентрациях азотной кислоты в бензола нитрования практически не происходит. Реакция протекает с заметной скоростью лишь при следующих начальных количествах pea- [c.66]

Наилучшим растворителем является абсолютный эфир. Эфир можно заменить ледяной уксусной кислотой, которая является лучшим растворителем при получении имидохлоридов [156, 60], однако выходы кетонов в этом случае обычно более низкие. Другими растворителями, которые можно с успехом применять, являются смесь эфира с хлороформол [14], метилацетат и броми стый этил [17]. Имеются сведения о том, что уксусный ангидрид, диоксан [17], диамиловый эфир и бензол [14] нельзя считать подходящими растворителями для реакции. [c.295]

В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 68 г (1 М) фурана, 117 мл (1,2 М) уксусного ангидрида и 2,23 г (0,01 М) ангидрона, который вскоре растворяется в реакционной смеси. Колбу погружают на 40 минут в водяную баню с температурой воды 45—-50° (при этом реакционная смесь находится в состоянии слабого кипения), затем баню убирают и реакционную смесь нагревают при сильном кипении в течение 5 минут. Продукт реакции, окрашенный в тсмпо-фиолетовый цвет, выливают в 500 мл холодной воды, тщательно перемешивают и через 10— 15 минут органический слой отделяют от водного. Водный раствор нейтрализуют карбонатом калия, выделившийся продукт дважды экстрагируют бензолом (каждый раз по 50 мл). Бензольные вытяжки и органический слой соединяют, промывают 5%-ным раствором соды, водой и в течение 30 минут сушат над обезвоженным сульфатом натрия. Высушснныи от следов воды раствор 2-ацетилфурана в бензоле декантируют с осадка в колбу Вюрца, из которой отгоняют бензол, а затем продукт, кипящий при температуре 170—175°. Выход 2-ацетилфурана 82,5 г (75% теории). При охлаждении в ледяной водо 2-ацётилфуран затвердевает в кристаллическую массу с температурой плавления 28—29°. [c.74]

Круглодонную трехгорлую колбу емкостью 300 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой с хлоркальциевой трубкой и обратным холодильником, верхний конец которого закрывают хлоркальциевой трубкой и ловушкой для поглощения хлороводорода , помещают в водяную баню (рис 49). В колбу вносят 40 мл бензола и 32 г тонко измельченного хлорида алюминия В капельную воронку наливают 10 мл уксусного ангидрида. Охлаждая колбу холодной водой, при энергичном перемешивании. в смесь осторожно по каплям в течение 30 мин приливают уксусный ангидрид. Реакция ацилирования сопровождается выделением теплоты, смесь разогревается, происходит бурное выделение хлороводорода. Когда все количество уксусного ангидрида будет прилито в смесь, колбу нагревают на водяной бане (температура бани 80—85°С) в течение 45 мин для завершения реакции. Охлажденную до комнатной температуры реакционную смесь выливают в стакан, содержащий 80 мл воды со льдом В случае выделения осадка основной соли алюминия его растворяют, добавляя раствор 10%-ной соляной кислоты. Раствор переносят в дели- [c.148]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология