Фенол, получение соединениями

Полученное соединение известно в медицине под названием аспирин (в последнее время стали употреблять химическое название — ацетилсалициловая кислота). Оно является жаропонижающим и болеутоляющим средством. При действии на салициловую кислоту фенола и хлорокиси фосфора образуется сложный эфир за счет карбоксильной группы и гидроксила фенола [c.210]

Для получения соединений, в молекулы которых кроме гидрофобных входят функциональные группы с гидрофильными свойствами, можно применять реакции введения гидрофильной группы в молекулу углеводорода (например, окисление, сульфирование илп присоединение органических или неорганических кислот) или введения гидрофобной группы в молекулы некоторых функциональных соединений (например, алкилирование и ацилирование фенолов или аминов). [c.340]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

Напишите уравнения реакций гидрирования ароматического ядра следующих соединений а ) фенола б) я-крезола в) 2,4-диметилфенола. Назовите полученные соединения. [c.96]

В качестве сырья используют преимущественно фенол, полученный из бензола через гидроперекись изопропил бензола применяют и фенол, полученный из толуола через бензойную кислоту окислительным декарбоксилированием последней Фенол содержит минимальное количество примесей и не требует специальной очистки. Водород, поступающий на гидрирование, не должен содержать кислорода, серы, хлора и хлорорганических соединений. [c.91]

Бензохиноны образуют с фенолами характерные комплексные соединения. Одним из первых полученных соединений такого рода является хингидрон. Он выделяется в виде темнозеленой кристаллической массы при смешении холодных водных растворов гидрохинона и р-бензохинона. Состав этого соединения соответствует формуле (О СбН4 0) - (НОСбН ОН). В настоящее время известно много подобных соединений бензохинона, его гомологов и галоидопроизводных, а также нафтохинона, с 1 молекулой двухатомного фенола или с 2 молекулами одноатомного фенола. Помимо фенолов в эту реакцию вступают и ароматические углеводороды. Соединения такого типа обладают более интенсивной окраской, чем исходные вещества. Исчерпывающий обзор хингидронов и ссылки на оригинальные статьи приводит в своем труде Пфейфер [c.251]

В соответствии с проблемой корреляции спектроскопических и физико-химических параметров замещенных фенолов с константами заместителей проведены исследование и корреляционный анализ химических сдвигов 8 (ОН) 133 и констант ионизации рК 213 производных фенола, полученных экспериментально или на основании литературных данных. С целью исключения влияния концентрационной зависимости химических сдвигов ОН-групп и получения сравнимых данных по величинам 8 (ОН) для исследованной серии замещенных фенолов измерения 8 (ОН) проведены в растворах комплексообразующих растворителей — диметилсульфоксида (ДМСО) и гексаметилфосфорамида (ГМФА). Эксперименты показали, что в указанных растворителях в интервале концентраций 5—20% 8 (ОН) не зависит от концентрации. Все измерения проведены при 20°С на частоте 60 Мгц. Константы ионизации рК определялись в воде и метаноле при 25°С методом УФ спектроскопии. При отсутствии чистых образцов фенолов операции очистки проводились методами ректификации, молекулярной перегонки, перекристаллизации и адсорбционно-жидкостной хроматографии. Исследуемые соединения и растворители очищались от следов воды. [c.27]

Органические производные щелочных [5, 21, 22] и щелочноземельных [23, 24] металлов металлируют дибензотиофен в положение 4. Это может быть доказано карбонизацией полученных соединений и идентификацией карбоновых кислот. Такая же ориентация наблюдается при металлировании дибензофурана и карбазола органическими производными щелочных металлов. Металлирование анизола и других эфиров фенола протекает совершенно аналогично — атом металла вступает в молекулу в орто-положение по отношению к эфирной связи. [c.129]

Вначале молекула фенола вступает в реакцию с молекулой формальдегида (реакция идет при повышенной температуре в присутствии катализаторов). Полученное соединение реагирует со следующей молекулой фенола [c.374]

Полученное соединение взаимодействует еще с одной молекулой фенола [c.156]

Учитывая метод получения соединения 2.3.30 (реакция Манниха, см. разд. 1.1.2) и отсутствие в цикле исходного фенола орго-заместителя, весьма вероятным представляется нахождение обеих иминодиацетатных групп в одном бензольном ядре молекулы (2.3.30а) [1]. [c.253]

Часто сульфогруппу вводят в ароматическое ядро для увеличения растворимости соответствующего арена, иногда-для получения соединений со строго определенным положением заместителей в ароматическом кольце (синтез о-галогензамещен-ных алкилбензолов, фенолов, анилинов-см разд 12 1 3 1) [c.219]

Реакцию эту проводят обычно в условиях, при кйторых диазотиро-ванный амин разлагается в растворе серной или соляной кислоты, подбирая концентрацию кислоты так, чтобы температура кипения смеси была равна 130—160°. Поскольку концентрированная серная кислота стабилизирует диазосоединения, для повышения температуры кипения можно применять разбавленную серную кислоту и сульфат натрия концентрированная кислота может также сульфировать полученные соединения. В качестве катализатора, ускоряющего разложение диазосолей, применяют также сульфат меди. Для подавления побочных реакций диазосоединений с образующимися фенолами реакциюведут в среде нейтральных органических растворителей. Скорость добавления раствора диазосоли к серной кислоте нужно регулировать таким образом, чтобы в реакционной смеси нельзя было обнаружить избытка диазосоеди нения или, в крайнем случае, чтобы обнаруживалось только небольшое количество его (проба на диазосочетание). Отрицательная проба нг диазосоединения свидетельствует об окончаний разложения. [c.457]

Бензоильное производное 102 орто-(циклопент-1-енил)фенола, полученное при действии бензоилхлорида на соединение 94 в присутствии поташа, дает при окислении указанной системой в качестве единственного продукта спирт 103 с выходом 47 %. Переацилирование в данном случае не происходит. [c.16]

Бензиновая фракция, полученная в результате разгонки смолы, подвергается очистке — вначале щелочью от фенолов, а затем серной кислотой от непредельных и нейтральных кислородных соединений. Прошедший такую очистку сланцевый бензин нуждается во вторичной перегонке, так как при сернокислотной очистке образуется 5—7% полимерных продуктов, имеющих повышенную температуру кипения и подлежащих удалению. Бензин, полученный описанным методом, не обладает необходимой стабильностью при хранении, поэтому его стабилизируют добавками небольших количеств (0,01%) ингибиторов — древесных или сланцевых фенолов, нафтолов, гидрохинона и др. Наряду с кислотно-щелочной очисткой бензина применяют адсорбционный метод испаряют бензин в трубчатой печи и пропускают пары через адсорбент (активную глину), поглощающий нежелательные продукты (фенолы, непредельные соединения и т. д.). [c.159]

Реакция Фриса часто является удобным путем синтеза обоих орто-и пара-ацилированных фенолов. Если оба оксикетона образуются в заметных количествах, то разделение изсмеров, содержащих и не содержащих клешневидное кольцо, часто может быть легко проведено с помощью фракционной перегонки или герегонки с водяным паром. Если же оба полученные соединения мало летучи, то пара-изомер обычно представляет собой твердое веш, ство и может быть отделен кристаллизацией. В качестве такого принера можно привести синтез о- и п-оксипропиофенонов из фенилпропионата, который может быть получен (в условиях, необходимых для проведения реакции Фриса) [c.305]

Полученное соединение легко разлагается с выделением изобутилена и фенола. Выделившийся изобутилеп имеет 90—95%-ную концентрацию и может быть использован в качестве сырья для многих синтезов. [c.458]

Высокая химическая активность ЫОг- и МНг-групп, введенных в ароматическое ядро, обусловила возможность применения нитро- и аминосоединений в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями и болезнями растений, а также с сорняками. Антисептическое действие нитрофенолятов было известно давно. Нитрофенолят натрия применялся ранее и используется сейчас для антисептирования древесины. Оказалось, что нитро-фенолы и их производные могут быть успешно применены и в качестве фунгицидов, т. е. препаратов для борьбы с болезнями растений. Наиболее употребительными препаратами этого типа являются динитро-о-крезпл I (ДНОК, селинон, эльджетол), получаемый нитрованием о-крезола и выпускаемый в смеси с сульфатом натрия и другими соединениями диносеб П (динит-ро-о-вгор-бутилфенол), который синтезируют путем конденсации фенола с бутиленом и последующим нитрованием образовавшегося бутилфенола или из. -хлорбензолсульфокисло-ты (отход от производства ДДТ) в результате последовательно проводимых омыления, бутилирования и нитрования нитрофен— продукт нитрования фенолов, полученных из сланцев, добываемых в Латвии, [c.39]

Определение количества сернистых соединений позволило установить, что суммарные фенолы содержат их в пересчете на серу лишь сотые доли процента. Во фракциях фенолов, полученных при вакуумной разгонке, сернистые соединения отсутствуют. Основное их количество остается в пеке. Следовательно, разгонка [c.191]

Реакцию проводят в апротонных биполярных растворителях (наилучшие — диметилсульфоксид и сульфо-лан) при 130—235°С в отсутствие влаги и кислорода воздуха. Скорость реакции возрастает с увеличением основности фенола. Фторпроизводные соединения активнее хлорпроизводных. С повышением кислотности фенолов для получения высокомолекулярных соединений реакцию необходимо проводить при более высоких темп-рах. Применение медного катализатора позволяет снизить темп-ру. [c.66]

Перспективен метод извлечения Р. иопообмейной хроматографией на синтетич. смолах и неорг. ионитах (кли-ноптилолит, глауконит, фосфаты 2г), а также экстракцией производными фенола [4-в 1ор-бутил-2-(а-метилбензил)фе-нол, алкилфенолы С,—Сд и др.]. Для получения соединений Р. высокой чистоты используют его полигалогениды. [c.283]

Полученные данные о составе нефтяных фенолов позволяют сделать заключение относительно их генезиса. Доминирование о-крезола как наиболее термодинамически устойчивого соединения служит прямым указанием на то, что условия в залежи не настолько жесткие, чтобы сформировался равновесный состав изомеров. В связи с этим уместно отметить, что в составе исследованных нами фенолов, полученных при крекинге высокомолекулярных нефтяных остатков, количество /и-кре-зола значительно больше, чем в сырых нефтях. Вероятно, изомерный состав крезолов отражает действие иных, некатагенных процессов. [c.89]

В случае если исходное циклическое соединение не содержит кислых групп (например углеводороды, эфиры фенолов, но не фенолы), получение кетиминосоединения и его расщепление можно объединить. Эта реакция цианирования во многих случаях (например, для бензола, о- и т-ксилола, мезитилена и т.. д.) протекает однозначно или почти однозначно однако в большинстве случаев вследствие имеющей место конкуренции между о- и р- или а- и Р-положением (например в случае толуола или тетралина) образуются смеси изомеров, иногда очень трудно разделимые. [c.48]

В своих реакциях простейшие хроманы ведут себя подобно простым эфирам фенолов. Введение оксигрупп в бензольную часть молекулы хромана приводит к получению соединений, имеющих сходство с моноалкильными производными соответствующих полиоксисоединений. Так, 6-оксихроман ведет себя подобно моноалкилированному гидрохинону. Ввиду того, что этот класс соединений структурно близок к витамину Е, он будет рассмотрен отдельно. [c.311]

В ангидрид. На основании этих данных, а также приведенной выше эмпирической формулы можно предположить, что маслообразная кислота представляет собой метоксиокси-н-бутилфталевую кислоту (формула I представляет ее наиболее вероятное строение). Правильность этого предположения подтверждается тем, что при декарбоксилировании маслообразной кислоты образуется фенол, идентичный соединению И, полученному встречным синтезом [97]. [c.498]

Фенолы — высокотоксичные соединения, оказывающие крайне неблагоприятное действие на живой организм. Токсичность фенолов варьирует в зависимости от их строения алкильные заместители в ядре, увеличение их длины и количества, как правило, снижают токсичность. Встречавшиеся в литератум данные о более высокой токсичности крезолов по сравнению фенолом, по-видимому, ошибочны и не подтверждаются последними экспериментами, проведенными на животных. Вредное воздействие алкилфенолов на организм уменьшается также вследствие их меньшей летучести и растворимости в воде. Растворимость в воде является одной из основных причин загрязнения сточных вод, образующихся в процессах получения и переработки фенолов, причем вредное действие фенолов проявляется уже при очень незначительных концентрациях. Подобно одноатомным фенолам аналогичным физиологическим действием, хотя и в гораздо меньшей степени, обладают двухатомные фенолы и нафтолы. [c.317]

Из работы Хараша [5] хорошо известно, что фенол, получаемый при кумоловом процессе, может содержать такие примеси, как окись мези-тила, а-метилстирол и ацетофеноп. Масс-спектрометрическое исследование образца фенола, полученного из кумола, показывает, что, кроме этих соединений, могут образовываться и другие продукты. Например, обычный анализ обнаруживает небольшие пики иопов М1е 131 и 132, которые указывают на присутствие неизвестной примеси. Наблюдалось обогащение этой примесью при регистрации масс-спектра паров, находящихся в равновесии с большим количеством фенола (3 г) при комнатной температуре. [c.227]

Плотность электронов у атомов углерода, связанного с сулъфо-группой, понижена вследствие индукционного эффекта положительно заряженного атома серы. В связи с этим ОН-ион присоединяется по месту наименьшей плотности электронов. Полученное соединение (2) — нестойкий продукт и стабилизируется, отщепляя 50Г и образуя фенолят-ион (3). В нафталиновом ряду механизм реакции такой же. [c.129]

Исходя из бензола и неорганических реагентов получите 3 4 5 трииоднит робензол Как будет реагировать полученное соединение с 1 эквивалентом фенолят аниона в инертном растворителе Сравните спектры ПМР исходного соединения и продукта реакции [c.261]

Напишите уравнения реакций хлористого бензолдиазония с анилином, с диметиланилияом, с фенолом. Назовите полученные соединения. [c.109]

Таким образом, масс-спектральные данные дают убедительные доказательства присутствия 2-метилкумарона в нашем образце фенола. Наконец, дополнительные химические данные неопровержимо свидетельствуют в пользу того, что это соединение может присутствовать в феноле, полученном из кумола. , [c.229]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология