Ацетальдегид получение из ацетилена

Гидратация ацетиленов. Ацетилен и его гомологи при действии воды в присутствии катализатора (солей двухвалентной ртути) превращаются Б оксосоединения. При этом только ацетилен образует альдегид, а именно ацетальдегид (реакция Кучерова). Этот способ является одним из главных промышленных способов получения ацетальдегида [c.135]

В США дивинил получали из нефтяного сырья или из этилового спирта, в последнем случае — по двухстадийному процессу. В Советском Союзе дивинил производили из этилового спирта одностадийным методом. В Германии сырьем для двух применявшихся методов являлся ацетилен. Немцы получали дивинил преимущественно из ацетальдегида с промежуточным образованием 1,3-бутандиола во втором методе промежуточными продуктами в производстве дивинила из ацетилена являлись бутиндиол и 1,4-бутан-диол. В США проводились также исследования по разработке одностадийных процессов производства дивинила из н-бутана или из этилового спирта, а также по созданию метода получения дивинила из 2,3-бутандиола. [c.205]

Сравнение полученных в настоящей работе результатов с имеющимися в литературе данными о реакциях ацетилена и ацетальдегида с сероводородом [32] или с аммиаком [33] в присутствии окиси алюминия при 400°сви-детельствует об общем для этих соединений (окись этилена, этиленгликоль, ацетальдегид и ацетилен) направлении реакции, приводящем при 400° к гетероциклическим соединениям ароматической природы. [c.205]

Имеются данные о получении щавелевой кислоты при окислении ацетальдегида 20%-ной азотной кислотой при 30—60 [37], а также при окислении ацетилена влажным кислородом при ультрафиолетовом облучении [38]. Выход щавелевой кислоты при окислении ацетилена, по-видимому, не превышае т 62%. Если учесть, что ацетилен заметно дороже этилена и пропилена, дальнейшая разработка этого метода представляется мало целесообразной. [c.35]

Ацетилен, полученный из карбида кальция, подвергли гидратации и получили 176 г ацетальдегида. Сколько граммов карбида потребовалось для этого, если содержание примесей в нем составляет 25% Ответ. 341,33 г. [c.338]

Ацетилен, полученный в результате окислительного пиролиза метана, используется для производства различных ценных веществ ацетальдегида (стр. 136), винилацетата (стр. 163), хлористого винила (стр. 89), акрилонитрила (стр. 175). [c.72]

Выход ацетальдегида на прореагировавший ацетилен составляет 90—95%. Для получения 1 т ацетальдегида расходуется 680 кг ацетилена, 0,1 кг ртути, около 3 т водяного пара, а также некоторое количество серной и азотной кислот и железного купороса. В ходе процесса в виде побочных продуктов выделяются уксусная кислота, кротоновый альдегид и паральдегид. [c.183]

Для промышленного получения ацетальдегида применяются два способа. По одному из них исходным веществом является этиловый спирт, который окисляют в ацетальдегид бихроматом, и серной кислотой или, еще лучше, воздухом в присутствии нагретых металлов (меднохромовый катализатор). Однако основным способом получения ацетальдегида является присоединение воды к ацетилену (стр. 80) в присутствии солей ртути. [c.213]

Катализатор может дезактивироваться вследствие того, что образующийся ацетальдегид восстанавливает двухвалентную ртуть до одновалентной, а затем и до металлической, окисляясь до уксусной кислоты. Дезактивацию катализатора ускоряют также примеси, содержащиеся в ацетилене, полученном карбидным методом (НаЗ, РН3, АзИд, N1-13 и т. д.). Для предотвращения этого явления (и снижения выхода побочных продуктов) образующийся ацетальдегид отдувают из реакционного объема ацетиленом, подаваемым в некотором избытке. Кроме того, ацетилен тщательно очищают от примесей и в реакционную массу вводят окислители (соли трехвалентного железа, марганца и т. д.), регенерирующие активную форму катализатора [c.234]

Газовая смесь, полученная в процессе димеризации ацетилена, состоит иэ непрореагировавшего ацетилена, винилацетилена, дивинилацетилена, ацетальдегида, метилвинилкетона, винилхлорида, азота, кислорода, паров абсорбента, водяных паров, содержащих хлористый водород, и др. Непрореагировавший ацетилен, выделенный при разделении газовой смеси, возвращают снова в цикл димеризации. [c.417]

После очистки в циклоне от следов ртути газообразные продукты реакции охлаждали сперва до 60°, что приводило к конденсации некоторой части ацетальдегида. Затем газ промывали жидкостью, вытекавшей из последнего скруббера, и получали 7%-ный водный раствор ацетальдегида. Последние следы ацетальдегида удаляли из газов промывкой их водой при 40° полученный при этом слабый раствор применяли для орошения предыдущего скруббера. Водный раствор ацетальдегида, содержащий следы ацетона и уксусной кислоты, а также высшие продукты конденсации, такие, как кротоновый альдегид, очищали ректификацией под давлением 3 ата. В качестве побочной фракции собирали ацетон, который концентрировали в отдельных колоннах. Выход товарного ацетальдегида составлял 93%, считая на ацетилен. [c.299]

Технологическая схема процесса получения ацетальдегида из ацетилена на ртутных катализаторах приведена на рис. 13.1. Очищенный от примесей ЩЗ, РЩ, МЩ, и др.) свежий ацетилен смешивается с возвратным ацетиленом и водяным паром в смесителе 1. Затем парогазовая смесь подается в нижнюю часть гидрата-тора 2при Р=0,22—0,23 МПа, где протекают реакции. Водяной пар в данном случае играет роль реагента и теплоносителя. [c.443]

Ацетилен в присутствии катализаторов может гидратироваться до ацетальдегида. Эта реакция открыта М. Г. Кучеровым, применившим в качестве катализатора соли ртути наибольшей активностью обладает раствор сульфата ртути в серной кислоте. Получение кетонов методом гидратации гомологов ацетилена представляет интерес для химика-органика. Соли ртути, кадмия и цинка использованы Кучеровым для катализа реакций гидратации метил-ацетилена и изопроиилацетилена, приводящих к образованию соответствующих кетонов [359—361]. Превосходные выходы кетонов (80—90%) получены при гидратации гексина-1, гептина-1, октина-1 [362] и дибутилацетилена [363]. Эти соединения кипятили с обратным холодильником в присутствии катализатора сульфат меди—серная кислота и растворителя, в качестве которого служили метанол, ацетон и уксусная кислота. [c.153]

Ацетилен объемом 280 мл (нормальные условия) был использован для получения ацетальдегида, выход которого составил 80%. Какая масса металла может быть получена при добавлении всего полученного альдегида, к избытку аммиачного раствора оксида серебра Ответ 2,16 г. [c.230]

При гидратации ацетилена в присутствии нертутных катализаторов ацетилен разбавляют азотом, смешивают с водяным паром и полученную парогазовую смесь пропускают при высокой температуре над нертутным катализатором, например окислами цинка, кобальта, хрома или других металлов. Продолжительность контакта парогазовой смеси с катализатором составляет доли секунды, вследствие этого отсутствуют побочные реакции, что приводит к увеличению выхода ацетальдегида и получению более чистого продукта. [c.137]

В последнее время имеется стремление в производстве химических продуктов использовать не концентрированный, а разбавленный ацетилен. Сырой газ после очистки от сажи и гомологов ацетилена направляется на химический синтез, а затем уже выделяется продукт. Это целесообразно в том случае, если получающийся продукт выделить значительно легче, чем ацетилен, и это может компенсировать увеличение объема реакционно аппаратуры, вызываемое проведением реакции при меньшем парциальном давле ии ацетилена. В настоящее время такая схема разрабатывается применительно к получению ацетона, ацетальдегида, хлорвинила. [c.123]

О синтетическом получении уксусного ангидрида из кальций-карбида через ацетилен — ацетальдегид — хлористый ацетил см. франц. патент 420316. [c.74]

Гидратация ацетилена в ацетальдегид (ацетилен, полученный из карбида кальция, не содержащий сернистых и фосфористых соединений) можно употреблять большой избыток ацетилена и поддерживать достаточно высокую температуру серной кислоты во избежание полимеризации образовавшегося ацетальдегида он должен удаляться из сферы действия серной кислоты гидратация ацетилена в газовой фазе водяным паром при высокой температуре не находит широкого применения [c.120]

Гидроксильный радикал, полученный из перекиси водорода и железа(П), присоединяется к ацетилену с образованием ацетальдегида [24]. В присутствии меди(И) промежуточный радикал окисляется с образованием окси-ацетальдегида [c.102]

Ацетилен применяется в органическом синтезе для получения винилхлорида, ацетальдегида, акрилонитрила, винилацетата, хлоропрена, тетрахлорэтана. [c.114]

Ацетилен получают карбидным методом, а также крекингом метана (термоокислительным и в электрической дуге). Бесцветный газ, мало растворим в воде и этаноле, умеренно растворим в ацетоне (особенно под давлением). Ацетилен является важнейшим сырьем основного органического синтеза. Мировое производство ацетилена достигает 6 млн т/год. Его применяют для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, тетрагидрофурана, дихлор- и трихлорэтиленов, акрилонитрила, винилхлорида, виниловых эфиров, акрилатов и продуктов их полимеризации. Т. самовоспл. 335 °С. Обладает слабым наркотическим действием, ПДК 0,3 мг/мЗ. [c.329]

Другой катализатор на основе смолы был получен обработкой 100 г полученного, как указано выше, продукта 2 л раствора, содержащего 1 г окиси ртути в разбавленной серной кислоте. Имеются указания на то, что такой катализатор позволяет сравнительно просто превращать ацетилен в ацетальдегид. [c.172]

Во Время второй мировой войны в Германии были построены и эксплуатировались две установки по производству бутиндиола, необходимого для получения синтетического дивинилового каучука одна установка в Людвигсхафене (мощность 25 тыс. т/гоЗ) и другая в Шкопау (мощность 5 тыс. т год). В США в промышленном масштабе производили только бутин-и бутандиолы. Конденсация 1 и 2 молей ацетальдегида с ацетиленом исследовалась только на опытной установке. [c.286]

Ацетальдегид абсорбируется из газов, выходящих из обратного холодильника, водой в специальном абсорбере, и раствор поступает на ректификацию с получением технического продукта. Непрореагировавший ацетилен возвращают в гидрататор, но часть его во избежание чрезмерного разбавления инертными газами (азотом, кислородом и др.) отводят на очистку от этих примесей. Для непрерывной работы системы необходима регенерация ката-лизаторной жидкости и ее пополнение свежим раствором. Поэтому часть жидкости из реактора непрерывно отводят на регенерацию. Вначале из жидкости острым паром отгоняют летучие вещества (ацетальдегид, кротоновый альдегид), а затем 25—30%-ной азотной кислотой окисляют соли железа до их высшего валентного состояния. Регенерированный раствор с добавкой свежего катализатора поступает в реактор. Выход ацетальдегида по ацетилену составляет до 95% от теоретического. [c.283]

СН2=СН-0-С4Нд + Н2О СНзСНО + С4Н9ОН (д) Таким образом, в этом процессе бутанол находится в рецикле и добавляется только для пополнения производственных потерь, а на получение ацетальдегида расходуется только ацетилен. [c.304]

Для целей дальпе1иией химической нереработки, папример, для получения ацетальдегида, ацетилен достаточно чист. Однако для каталитического восстановлепия в этилоп ацетилен должен быть освобожден от опаснейших контактных ядов — сероводорода и фосфористого подорода. Для разложения и удалепия обоих газов ацетилен промывают разбавленным раствором хлора. Затем, чтобы удалить свободный хлор и несколько подсушить ацетилен, его промывают копцеитрироваиным раствором щелочи. В заключение, чтобы очистить газ от небольшого количества полимеров ацетилена, которые могли б ,1 повредить катализатору, газ пропускают через активированный уголь. [c.125]

Оба продукта имеют большое техническое значение. Для получения винилацетата через катализатор (100 г ледяной СНЗСООН с 4—4,5 г ацетата ртути) при 40 быстро пропускают ацетилен. При небольшой скорости пропускания ацетилена реакция идет глубже и образуется много этилидендиацетата. Для получения только этили-дендиацетата к ледяной уксусной кислоте прибавляют дымящую серную кислоту или уксусный ангидрид и окись ртути. Ацетилен должен быть совершенно сухим и чистым. Процесс идет при 30— 40° в 3—4 раза быстрее, чем в случае получения ацетальдегида. [c.517]

А. И кетоны называют также оксосо-единениями. По старой (тривиальной) номенклатуре названия А. производят от названий соответствующих карбоновых кислот, которые могут образоваться в результате окисления А муравьиный А., или формальдегид,— простейший член ряда жирных А.— соответствует муравьиной кислоте, уксусный А., или ацетальдегид,— уксусной кислоте и т. д. По современной научной международной номенклатуре названия производят от названий предельных углеводородов с тем же строением углеродного скелета и окончанием -ал(-аль) Н—СНО — метаналь, СНд—СНО — эта-наль и т. д. Наиболее распространенные методы получения А.— окисление первичных спиртов или восстановление производных кислот. Промышленное значение имеет синтез ацетальдегида, в основе которого лежит реакция Кучеро-ва — присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (И) [c.20]

Ацетальдегид в больших количествах вырабатывается химической промышленностью. Основной метод его промышленного получения основан на гидратации ацетилена. Для этого ацетилен с водяным паром пропускают над катализатором (HgS04 с серной кислотой). В результате присоединения воды к ацетилену образуется виниловый спирт с гидроксильной группой при двойной связи. Такие соединения неустойчивы, виниловый спирт подвергается перегруппировке в ацетальдегид [c.390]

Ацетилен — единственный представитель гомологического ряда, из которого образуется альдегид. Реакция гидратации, промышленный способ получения ацетальдегида, катализируется ионами двухвалентной ртути, которые, по-видимому, образуют перед гидратацией комплекс 5ис-ацетилена с ионом ртути(П) [28]. Ацетилены, содержащие сильные электроноакцепторные групды, гидратируются с образованием, по крайней мере, некоторого количества альдегида [29] [c.66]

Высокий выход уксусного альдегида может быть получен, например, при слелуюших условиях. Ацетилен смешивают с водяным паром и пропускают нри повышенной тсмп1 ратуре ьад катализатором. Благодаря разбавлению ацетилена водяным паром можно применять большие объемные скорости и уменьшить до долей се-йунды продолжительность контакта с катализаторов прк высокой температуре. В этих услониях подавляются [юбочные реакции и пыход ацетальдегида, считая на прореагировавший ацетилен, приближается к теоретическому. [c.490]

Полученные в результате димеризации ацетилена реакционные газы содержат непрореагировавший ацетилен, винил- и дивпнилацетплены, ацетальдегид, метилвииилкетон, винилхлорид, азот, кислород и др. Реакционные газы поступают в кап-леотбойник (на рисунке не показан) и затем в скрубберы водяного и рассольного охлаждения 2 (на рис. 5.1 показан только один скруббер) или в поверхностные конденсаторы. После охлаждения в скрубберах до —9°С и удаления основной части влаги газы поступают на разделение в абсорбер 3. Разделение происходит в нескольких соединенных последовательно наса-104 [c.104]

Для получения 2-метил-5-этилпиридина (XXXI) (т. кип. 178,3 С при 160 мм, 66 " С при 17 мм растворимость в воде 1,22%) по методу Чичи-бабина аммиак конденсируют с ацетиленом [116] в присутствии катализаторов— солей кобальта [117], кадмия, ртути и меди [118] или конденсируют с ацетальдегидом [119] в паровой фазе (в присутствии окиси алюминия). [c.302]

Поэтому винилацетат не может быть получен обычной реакцией этерификацгат (об работкой спирт а кислотой). Хотя и было сообщено, что ацетальдегид реагирует с у1 сусным ангидридом в присутствии неорганических кислот с образованием винилацетата [1], но обычно в качестве источника спиртового радикала используют ацетилен [c.57]

Аммиак и ненасыщенные алифатические соединения, В поисках новых источников получения пиридина и пиколинов в дополнение к тому, что дает перегонка каменноугольной смолы, был проведен ряд исследований по синтезу пиридинов при каталитических реакциях таких соединений, как ацетилен, ацетальдегид и акролеин с аммиаком или с синильной кислотой. Клайн и Туркевич [107] в своей работе приводят обзор литературы и термодинамические расчеты подобных реакций, а также сообщают некоторые опытные данные, согласно которым таким способом могут быть получены небольшие количества пиридина. Обзор большого количества работ, включая патенты, посвященные подобного рода синтезам, дан также в монографии Майер-Боде, и Альтпетера [1]. В литературе имеются сведения о большом количестве подобных попыток, которые привели к получению небольших количеств пиридиновых оснований. Среди них можно упомянуть о следующих. [c.351]

Долгое время большое практическое значение имела реакция гидратации ацетилена, позволяющая получать из последнего уксусный ангидрид и затем уксусную кислоту. Алкины гидратируются в кислой среде труднее, чем алкены. Однако, как нашел М. Г. Кучеров, в присутствии солей двухвалентной ртути этот процесс существенно облегчается. Полагают, что вначале образует с ацетиленом я-комплекс, который затем подвергается нуклеофильной атаке со стороны молекулы воды. Полученный в результа1е этого меркурирован-ный виниловый спирт изомеризуется (см. разд. 1.3.1) в соответствующий альдегид и затем в результате демеркурирования В кислой среде дает ацетальдегид [c.109]

Производство карбида кальция. В середине 60-х годов производство карбида кальция на основе угля (кокса) и известняка достигало 10 млн. т/год. Это объясняется тем, что ацетилен, получаемый при взаимодействии карбида кальция с водой, широко применялся в сварочной технике и в химической промышленности для производства этанола, уксусной кислоты и уксусного ангидрида, ацетальдегида, ацетона, цианамида кальция, винилхлорида и других продуктов органического синтеза. В 1974 г. производство карбида кальция снизилось до 3 млн. т/год в связи с расширением использования для указанных производств этилена, получаемого из дешевого нефтяного сырья. В настоящее время вновь рассматривается вопрос о производстве ацетилена, который может быть получен путем взаимодействия угля с известняком при 2000—2200 °С [16, с. 76], газификации угля и пиролиза образующегося при этом метана, гидрирования угля с последующей конверсией гидро-генизата в ацетилен в плазменном или дуговом реакторах, а также путем вдувания потоком водорода угольной пыли в электродуговой реактор с быстрой закалкой выделяющихся газов [50], На основании теоретических разработок и усовершенствования аргонового и аргоноводородного плазменных реакторов максимальный выход ацетилена составляет 59 г/(кВт- ч), степень превращения углерода в С2Н2 достигает 14% [51]. [c.22]