Нитрометан как растворитель

Рис. 23. Нитрометан растворитель — изооктан i= 30 С концентрация, г л-.

Нитросоединения могут быть отделены от не вошедших в реакцию исходных продуктов различными способами. Нитросоединения парафиновых углеводородов можно отделить при помощи селективных растворителей, как метанол, этанол, нитрометан и т. п. [c.311]

Нитрометан является также хорошим растворителем для безводного хлористого алюминия, который в таких растворах обладает особенно высокой каталитической активностью. Работать с такими растворами надо очень осторожно, так как часто неожиданно может развиваться реакция взрывообразного характера [153]. [c.317]

Этан. При пиролизе этана образуется этилен — важное исходное сырье для органического синтеза, главным образом окиси этилена, этилового спирта, полиэтилена, стирола и других полупродуктов. В результате окислительного пиролиза этана получается ацетилен. Из этана вырабатывается также хлористый этил, являюш,ийся сырьем для изготовления ТЭС, спиртов, пластических масс и полимерных материалов. Прп нитровании этана могут быть получены нитроэтан и нитрометан, широко используемые в качестве растворителей. [c.15]

Степень диссоциации электролита зависит от природы растворителя, температуры и других факторов. Чем выше диэлектрическая проницаемость растворителя, тем больше степень диссоциации электролита (приближенное правило Каблукова — Нернста — Томсена). В пределах одной группы растворителей, например спиртов, это правило хорошо реализуется, однако при переходе к представителям других групп, например нитрометану, пиридину или ацетону, зависимость нарушается. Имеет значение и природа самого электролита. [c.437]

Нитрометан используется как растворитель, а также для синтеза взрывчатых веществ. [c.119]

К апротонным относятся также растворители, которые называют полярными или диполярными апротонны-м и растворителями. У этой группы растворителей более высокая диэлектрическая проницаемость (е>15) и электрический дипольный момент (7-10" Кл-м и более). К ним относятся ацетон, нитрометан, диметилформамид, пропиленкарбонат, ацетонитрил, диметилсульфоксид и др. Кислотно-основные свойства этих растворителей выражены слабо, но все они сильно поляризованы. Помимо применения в аналитической химии диполярные апротонные растворители используют для проведения различных исследований в области кинетики, катализа, электрохимии и т. д., позволяя создавать наиболее благоприятные условия протекания реакций. [c.35]

Нами были рассчитаны константы ассоциации в ряду нивелирующих растворителей (метиловом, этиловом и других спиртах) и в ряду дифференцирующих растворителей (нитрометане, нитробензоле, ацетоне и др.). Расчеты были произведены по методу Фуосса и Крауса по данным Вальдена, Хартли и др. (табл. 8). [c.128]

Амфипротные и апротонные диполярные растворители, например метилэтилкетон, ацетонитрил, нитрометан, изопропиловый и изобутило-вый спирты и т. п., обладают высокими дифференцирующими свойствами. Смеси амфипротных и апротонных диполярных растворителей с инертными (апротонными) растворителями, характеризующимися малой диэлектрической проницаемостью (бензол, хлороформ, дихлорэтан и др.), также обладают высокими дифференцирующими свойствами. [c.407]

Нитропарафины с числом углеродных атомов от одного до трех (нитрометан, нитроэтан, нитропропаны) получают в промышленности. Эти нитросоединения применяются как растворители. (в част- [c.223]

Подобную же поляризацию молекулы галогена, но в меньшей степени, могут вызвать растворители, обладающие большой диэлектрической постоянной, например нитробензол, нитрометан, ацетонитрил, уксусная кислота и др. [c.104]

Нитрометан СНа—NO2. Жидкость с темп. кип. 101°С. Применяется в качестве растворителя органических веществ. Получается нитрованием метана в газовой фазе при высоких температурах. [c.187]

Нитрометан хорощо растворяет многие органические вещества, в том числе жиры и воски, поэтому используется в качестве растворителя. Используется также как добавка к ракетному топливу и как сырье для синтеза других органических соединений. [c.433]

При исследовании реакций в нитрометане—растворителе с более высокой диэлектрической проницаемостью (около 40), благодаря чему устраняются возмущения, связанные с силами дальнего действия, в 1954 г. были сформулированы два новых принципа. В этой среде третге-бутилбромид вступает в реакции замещения с ионами радиоактивного брома, хлора и нитрит-ионом (все из тетраэтиламмониевых солей), которые могут сопровождаться, а могут и пе сопровождаться элиминированием. Реакции имеют первый кинетический порядок по субстрату и нулевой по замещающим агентам. Наблюдались кинетические солевые эффекты, соответствующие мономолекулярным реакциям, причем все три реакции имели одинаковую скорость при низких концентрациях солей. Тот же субстрат вступает в реакции замещения первого порядка с водой, этанолом и фенолом эти реакции имеют одинаковую скорость при низких концентрациях реагентов, близкую к скорости замещения указанными выше анионами. Очевидно, что скорость всех шести реакций определяется общей стадией ионизации. Однако при повышении концентрации гидроксилсодер кащих реагентов скорость реакции возрастает но линейному закону, т. е. в этом случае в выражении для скорости имеется член второго порядка. Это не означает, что нри высокой концентрации реагентов реакция частично идет по механизму 8ц2, так как наклон кривой скорость — концентрация реагентов, т. е. константа скорости реакции второго порядка, не увеличивается нри повышении силы гидроксилсодержащего нуклеофила. Этот наклон зависит от кислотности нуклеофила. Соотношение скоростей в ряду СвН ОН > НоО > С2Н5ОН составляет 5,5 2 1. Это является следствием общего кислотного катализа при 8 1-замещении в алкилбромидах. Переходное состояние этой реакции имеет вид [c.389]

Большие количества хлористого этила потребляют также в производстве этилцеллюлозы, которая в противоположность метилцеллюлозе образует растворимые в органических растворителях водостойкие пленки. Поэтому этилцеллюлозу широко применяют в лакокрасочной промышленности. Алкалицеллюлозу обрабатывают хлористым этилом в облицованном никелем автоклаве с мешалкой при температуре около 205°. В зависимости от режима процесса достигается различная глубина этилирования. После удаления спирта, эфира и непрореагиро-вавшего хлористого этила сырой продукт промывают водой и сушат. Этилцеллюлоза растворима в смесях хлороформа со спиртом, в ледяной уксусной кислоте, амилацетате, нитрометане и т. д. [186]. Этилцеллюлоза (более стойка, чем сложные эфиры целлюлозы, не гидролизуется, поэтому значительно устойчивее к действию кислот и щелочей. Обычно получаемая на промышленных установках этилцеллюлоза содержит [c.214]

Нитрование метана имеет большое значение и в промышленности. Нитрометан является единственным нитропарафином, который способен к детонации и вызывает взрывной эффект больший, чем тринитротолуол [94], но детонирует он значительно труднее, чем последний. Питрометан, кроме того, является отличным селективным растворителем. Небольшой выход нитрометана, получаемый до сих пор при нитровании метана, можно значительно увеличить, применяя давление [91]. [c.288]

Плохая растворимость парафинов в нитрометане и сравнительно легкая растворимость в нем ароматических углеводородов явилась основанием для применения нитропарафннов в качестве селективного растворителя при рафинировании смазочных масел [151]. [c.317]

В то время ка остальные HiHixp о парафины (в особенности 1- и 2-нитропропан) являются хорошими растворителями для ароматических и парафиновых углеводородов, нитрометан практически растворяет только ароматические вещества, так что ои может применяться как селективный растворитель для отделения ароматических веществ из углеводородных смесей [166]. [c.323]

В концентрированной НМОд в качестве растворителя [93] при (HNOз) > > (АгН) скорость зависит только от первой степени концентрации АгН. В менее кислых растворителях, таких, как нитрометан и уксусная кислота, при постоянном избытке НМОд над АгН скорость реакции для очень реакционноспособных ароматических соединений [93] становится нулевого порядка по АгН. Это выполняется в случае бензола, толуола, ксилолов, п-хлорани-зола и алкилбензолов, все эти соединения нитруются с одинаковой скоростью. Предложенный механизм предполагает, что медленной стадией является разрыв связи в азотной кислоте [c.503]

Ряд проведенных исследований по нитрованию ароматических соединений в различных органических растворителях мало продвинул вопрос о механизме реакции нитрования, так как не был установлен даже кинетический порядок реакции. Бенфолд и Инголд [2] нашли, что при применении большого избытка азотной кислоты с нитрометаном в качестве растворителя такие реакционноспособные соединения, как бензол, толуол и этилбензол, нитровались с одинаковой скоростью согласно закону для реакций нулевого порядка. Для менее реакционноспособных соединений, таких, как п-дихлорбепзол, реакция нитрования следовала закону для реакций первого порядка. Эти определения положили начало всестороннему и детальному исследованию процесса нитрования [17]. [c.561]

Уксусная кислота, нитрометан, азотная и серная кислоты являются растворителями новышенной полярности. Найдено, что увеличение полярности среды неизменно приводит к увеличению скорости нитрования, иногда с понижением порядка реакции. Таким образом, механизм реакции нитроваЕ1ия должен включать стадию, управляющую скоростью, при которой суммарный заряд ионов не меняется. Нитрование должно проходить по двухстадийному механизму, включая стадию сравнительно слабой атаки ароматического соединения ионом нитрония, с последующим быстрым мономолекулярным выделением протона [c.562]

Свойства и применение. Низшие нитропарафины при обычной температуре —жидкости (нитрометан кипит при 102 °С, нитроэтан — при 114,8°С, 1-нитропропан—при 131 °С тетранитрометан при 125,7 °С разлагается) их плотности составляют от 1,14 (нитрометан) до 1,002 (1-нитропропан). Они широко применяются как растворители (ацетата целлюлозы при экстракции ароматических углеводородов, хлористого алюминия при алкилировании и полимеризации), пластификаторы, карбюранты для реактивных двигателей, взрычатые вещества. Тетр а нитрометан часто используют как агент мягкого нитрования, так как он менее коррозионноактивен, чем HNO3, а также в качестве добавки для повышения цетанового числа дизельных топлив. [c.310]

Нитрометан СНзКОг — прекрасный растворитель для эфиров целлюлозы, а также (в смеси со спиртами) растворитель для вини-литовых смол. Он используется при синтезе инсектисидов, взрывчатых веществ и как компонент некоторых сортов топлива. [c.131]

Нитропарафины являются бесцветными жидкостями со слабым запахом. Они все шире применяются в качестве растворителей и приобрели большое значение как промежуточные продукты органического синтеза. Из них получают нитроспирты, аминоспирты, нитроолефины, ряд новых взрывчатых веществ [например, три-(нитрометилол) нитрометан]и другие ценные вещества [c.348]

Была изучена позиционная и субстратная селективность реакции алкилирования нафталина алкилгалогенидами (метил-, этил-, изопропил- и грет-бутилбромид) при контакте с А1С1з в растворах нитрометана и сероуглерода в условиях конкурирующих реакций с бензолом и нафталином. Установлено, что в сероводороде субстратная селективность, выраженная отношением н/ б, и позиционная селективность (отношение скоростей образования а- и р-алкилнафталинов) изменялись от условий реакции. Когда в качестве растворителя использовали нитрометан, отношение йн/ б и изомеров а-/р-алкилнафталинов при 25 °С оставалось постоянным в случае метилирования и этилирования [c.154]

По результатам исследований Н. Ф. Грищенко с авторами [41, с. 319—328], при разделении смеси н-гептан — толуол наиболее селективными растворителями оказались сульфолан, этилпирроли-дон и пропиленкарбонат, а при разделении н-нонапа и о-ксилола — сульфолан и пропиленкарбонат [42]. Высокой емкостью и селективностью обладают также диметилформамид, фурфурол и нитрометан [43], однако практическое применение их для выделения ароматических углеводородов g — g затруднено, так как температуры кипения этих растворителей находятся в пределах кипения бензиновых фракций. [c.51]

Определенное влияние на скорость реакции оказывают диэлектрическая проницаемость и дипольный момент растворителя. Так, диметилформамид и диметнлсульфоксид, имеющие высокие диэлектрическую проницаемость и дипольный момент, в большей степени ускоряют реакцию натриймалонового эфира с алкилгалогенидами, чем диоксан, ацетон, ацетонитрил и нитрометан. Иногда, впрочем, растворители с приблизительно рав- [c.123]

Самые низкие значения акцепторного числа имеют апротон-шые растворители. Соединения с кислой группой СН—, такие, жак нитрометан и хлороформ, уже имеют заметные акцептор- ные свойства. Далее следуют растворители с группами ОН, на- [c.446]

Титрование оснований в неводных растворителях. Растворители для определения слабых оснований должны обладать протонодонорными свойствами и иметь небольшую константу автопротолиза. Для титрования слабых оснований часто применяются уксусная кислота и ее смеси с уксусным ангидридом, чистый уксусный ангидрид, муравьиная кислота в смеси с уксусной, а также в смеси с нитрометаном, уксусным ангидридом и диоксаном, ацетон, метилэтнлкетон и другие кетоны, метиловый, этиловый, пропиловый и другие спирты, диметилсульфоксид и т. д., Широко применяются смешанные растворители, такие, как диоксан — хлороформ, диоксан — уксусная кислота — нитрометан и т. д. [c.218]

НИТРОМЕТАН СНзЫОз — бесцветная жидкость со своеобразным запахом горького миндаля, т. кип. 101,18°С, малорастворим в воде, хорошо растворяется в большинстве органических растворителей. Н.— простейший представитель класса нитропарафинов. Промышленные методы получения Н. основаны на деструктивном нитровании па-рафи1ювых углеводородов (чаще всего используется пропан). Н. применяют как растворитель, для экстракции ароматических углеводородов из смесей с алифатическими и алициклическими как полупродукт для синтеза хлорпикрина, нитроспиртов, взрывчатых веществ, как добавка к дизельному топливу и как горючее для реактивных двигателей. Н, [c.176]

Из рис. 86 также следует, что при переходе от растворителя к растворителю уменьшение силы кислот тем меньше, чем больше поляризуемость ионов. Такая зависимость силы электролита от поляризуемости анионов наблюдается не только для кислот, но и для солей. Величина рК галогенидов четвертичных оснований (Е14КГ) в метилэтилкетоне, вторичных и третичных оснований в нитрометане (Et2NH2ГEtзNHГ) линейно зависит от поляризуемости анионов и галогенов. [c.341]

Реакция металла с N304 часто сильно тормозится образующейся на поверхности пленкой нитрата — соли трудно растворимы в N004, так как этот растворитель имеет низкое значение е. Для ускорения реакции разбавляют N204 растворителями с высоким значением в — нитрометаном или этилацетатом — или берут для реакции не металл, а его карбонил, например [c.227]

На основании этих положений можно сделать выводы о том, что для дифференцированного титрования смеси электролитов в качестве сред следует использовать кетоны, ацетонитрил, нитрометан, нитробензол, диметилформамид, диметилсульфоксид и смеси бензола и хлороформа с кетонами, ацетонитрилом и другими амфипротными н апротонными диполярными растворителями с большой протяженностью шкалы кислотности (высокошкальные). В среде этих растворителей получаются наиболее резкие скачки титрования и дифференцированно титруются многокомпонентные смеси кислот. Добавление углеводородов к спиртам (в особенности с изо-строением) способствует увеличению их дифференцирующего действия. [c.413]

Если протяженности шкал кислотности pKs каждого индивидуального растворителя одинаковы, а кислотно-основной их характер различен, например один из растворителей является амфипротным, а другой проявляет кислый характер, то положение шкалы кислотности смеси по мере прибавления протогенного растворителя смещается в кислую область за счет уменьшения основного предела амфипротного растворителя. Такое явление наблюдается при смешивании изопропиловый спирт — нитрометан трет-бутиловьгй спирт — нитробензол. [c.429]

Скорость реакции при использовании большинства реагентов пропорциональна концентрации NO2+, а не каких-либо других частиц [115]. Если этот ион образуется из реагента в небольших количествах, атака происходит медленно и нитровать тогда можно только активные субстраты. В концентрированных и водных минеральных кислотах реакция имеет второй порядок первый по ароматическому субстрату и первый по азотной кислоте (кроме случаев, когда используется чистая азотная кислота в таком случае это реакция псевдопервого порядка). Однако в органических растворителях, таких, как нитрометан, уксусная кислота и I4, реакция имеет первый порядок по азотной кислоте и нулевой порядок по ароматическому субстрату, поскольку в этих условиях лимитирующей стадией является образование NO2+, а субстрат в этом процессе участия не принимает. [c.336]

В промышленности получают нитроалканы с числом атомов углерода от одного до трех (нитрометан, нптроэтан, нитропропаны). Они применяются как растворители (в частностн, для синтетических смол, каучуков), как исходные вещества для синтеза интроспиртов, нитроалкенов. Промышленное получение нитроал-канов развилось сравнительно недавно. Значение этих веществ быстро возрастает. [c.322]

Применение. Нитрометан СНзМОг — растворитель жиров, ВОСКОВ, ракетное топливо. [c.303]

В промышленность внедряются различн].те методы химической переработки метана и его производных (рис. 101). Наиболее перспективны процессы окисления метана с образованием формальдегида и метилового спирта — метанола. Первый продукт используется для получения фенолформальдейидных пластиков. Метиловый спирт является хорошим растворителем, антифризом, а также сырьем для дальнейшей химической переработки. Важным продуктом для производства таких кремнийорганических соединений, как силикон и бутилкаучук, является хлористый метил. Хлороформ используется как растворитель и анестезирующее средство. Из четыреххлористого углерода получаются высокоэффективные хладагенты. Нитрометан применяется для приготовления различных лаков. [c.210]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.180 ]

Нитрование углеводородов и других органических соединений (1956) -- [ c.180 ]

Протон в химии (1977) -- [ c.81 ]

Электроокисление в органической химии (1987) -- [ c.52 ]

Титрование в неводных средах (1971) -- [ c.105 , c.106 , c.118 , c.122 ]

Теоретические основы органической химии (1973) -- [ c.389 , c.390 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.225 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология