Этилбензол деалкилирование

Для метил- и этилбензолов деалкилирование энергетически затруднено, проходят в основном реакции изомеризации и диспропорционирования [c.296]

Дегидроциклизация н-гексана в бензол гептана в толуол Изомеризация ж-ксилола и этилбензола Деалкилирование толуола Диспропорционирование толуола в бензол и ксилол [c.13]

Другой путь решения вопроса о деалкилировании побочных продуктов состоит в том, что весь остаток, кипящий выше этилбензола, в отдельной системе в присутствии кислотных катализаторов на носителе пропускают в паровой фазе при высоких температурах (т. е. выше 200°). Суммарный выход этилбензола в процессе Дау составляет 95,5 % на бензол и 96,8% на этилен. Расход катализатора 1—3 кг АЮЦ/ЮО кг [c.493]

Для парофазного алкилирования бензола можно использовать газы нефтепереработки, содержащие 8—10% этилена. Реакция протекает при температуре 200—250 °С и давлении 6,2-10 Па (рис. IX-5) [ПО]. Свежий бензол смешивается с бензолом-рециркулятом и этиленом, нагревается и вводится в алкилатор 1 с -неподвижным слоем катализатора. Поток из реактора через сепаратор 3 при повышенном давлении подается в колонну отгонки бензола 4. Бензол отбирается в верхней части ректификационной -колонны. Фракции, отбираемые из куба ректификационной колонны, подаются в колонну 5, где этилбензол отделяется от полиалкилбензолов. В колонне деалкилирования 2 полиалкилбензолы подвергаются процессу диспропорционирования в этилбензол. Продукты реакции диспропорционирования направляются в систему разделения. [c.266]

Важнейшими побочными реакциями, протекающими параллельно с основным превращением, являются процессы частичного или полного деалкилирования этилбензола [c.384]

Деалкилирование метил- и этилбензолов, в соответствии с ионным механизмом реакции, является сильно эндотермическим процессом и практически не идет. [c.297]

В продуктах реакции содержалось 51% бензола, 41% этилбензола и 8% полиэтилбензолов. Низшие полиэтилбензолы возвращали в процесс, а высшие подвергали деалкилированию при 200° в присутствии хлористого алюминия. Суммарные выходы были такими же, что и в процессе, применявшемся в Германии [38]. [c.260]

Есть основания считать, что ароматические углеводороды в этом процессе образуются по схеме, описанной на стр. 253, в результате взаимодействия низших олефинов и диолефинов, получающихся при крекинге тяжелых парафинов. При обычных процессах крекинга получаются также ароматические углеводороды по механизмам, описанным на стр. 242 (дегидрирование нафтенов) и на стр. 251 (циклизация и ароматизация парафинов). Другой путь образования низших ароматических углеводородов заключается в деалкилировании моно- и полиалкилбензолов с длинными боковыми цепями. Простейшим примером этого служит термический крекинг стирола и этилбензола (стр. 260). [c.267]

Этот механизм деалкилирования объясняет, почему при условиях, ведущих к разложению кумола, из этилбензола не образуется значительных количеств бензола и этана. Известно, что легкость деалкилирования алкил-бензола на катализаторах крекинга снижается в последовательности трет-алкил- >> в/по/ -алкил- > и-алкилбензол. Если предложенный выше механизм деалкилирования правилен, то изомеризация пг/ е г-бутилбензола без разложения должна протекать труднее, чем изомеризация кумола. До настоящего времени в литературе отсутствуют какие-либо данные об этой реакции. [c.109]

Промытый и высушенный в сушильной колонне (на схеме не показана) алкилат поступает в подогреватель И, обогреваемый паром, и подвергается трехступенчатой ректификации в колоннах 12, 15 и 18. На колонне 12 отбирается в качестве погона бензол с массовым содержанием этилбензола 0,25%- Он возвращается на алкилирование в реактор 2 (возвратный бензол). На колонне 15 сверху отбирают основное количество целевого продукта — этилбензола. Из верхней части колонны 18 выводят диэтилбензол, возвращаемый через скруббер 4 в реактор 2 на деалкилирование, а снизу — полиалкилбензолы, направляемые на склад. [c.116]

Пинес [б7а] изучал каталитическое деалкилирование различных производных бензола, от толуола до бутилбензолов, при температурах от 350 до 400° С в присутствии водорода. Парафиновые боковые цепи разрываются по различным углерод—углеродным связям. Например, из н-бутилбензола образуются этилбензол, толуол и бензол. [c.77]

Естественно, что расщепление может сопровождаться деалкилированием, ведущим к образованию таких производных бензола, как этилбензол и толуол. [c.90]

Наиболее важной побочной реакцией наряду с реакциями конденсации, крекинга и деалкилирования является диспропорционирование с образованием из ксилола толуола и триметил-бензола, а из этилбензола — диэтилбензола и бензола. Поскольку механизм диспропорционирования подобен механизму изомеризации (см. рис. 60 и 61), эта побочная реакция не может быть полностью подавлена. Скорость диспропорционирования можно описать кинетическим уравнением Лэнгмюра — Хиншелвуда с бимолекулярной реакцией на поверхности в качестве лимитирующей стадии [26] [c.129]

Гидродеалкилирование. Окружное и др. [187, 188] изучили гидро-деалкилирование толуола, этилбензола и кумола на катализаторе 5% Ni- aA, полученном пропиткой цеолита СаА 0,5 М раствором N (N03)2 с последующим восстановлением водородом при 350 (3 ч) и 500° С (3 ч). При температурах 420 60° С, молярном соотношении водород углеводород, равном 5 1 и давлении 10 атм реакции протекали без образования высококипящих продуктов. Газообразные продукты состояли в основном из метана это указывает на то, что деалкилирование идет с последовательным отщеплением метильных групп. Легкость деметилирования снижалась в ряду кумол > этилбензол > толуол. [c.193]

При указанных условиях работы диэтилбензолы и полиэтилбензолы не подвергаются деалкилированию с образованием этилбензола, но в их присутствии в зоне реакции значительно уменьшается образование дополнительных количеств полиэтилбензолов [101]. [c.171]

Деалкилирование диэтилбензола в этилбензол при 50—100° С происходит с глубиной около 60 %, а диизопропилбензола в изопропилбензол — около 70%, чем пользуются в промышленности. [c.271]

Получаемая в процессе платформинга ксилольная фракция должна разделяться на этилбензол, ге-ксилол и о-ксилол. С целью увеличения производства п- и о-ксилолов целесообразно включение в схему процесса изомеризации. Нафталин можно производить деалкилированием фракции газойля каталитического крекинга. Включение в схему каталитического крекинга на жестком режиме исключает необходимость предварительного концентрирования ароматических углеводородов при помош,и экстракции. Жесткий режим каталитического крекинга дает возможность также получить квалифицированное сырье для производства активной сажи. [c.235]

Анализ продуктов деалкилирования этилбензола убедительно доказывает исключительную сложность этой реакции. Схема и механизм образования различных продуктов здесь не рассматриваются. Деалкилирование изомерных ароматиче- [c.345]

Катализаторы типа кислот Льюиса могут осуществлять также деалкилирование, т. е. реакция алкилироваиия обратима. Например, этилбензол (22) в присутствии ВРз и НР претерпевает диспропорционирование [c.159]

Исследовано также деалкилирование этилбензола, ксилолов, изопропилбензола и других гомологов бензола [c.105]

При алкилировании бензола этиленом происходят побочные реакции, приводящие к образованию диэтилбензола и полиал-килбензолов, которые после выделения из алкилата направляются на деалкилирование с целью увеличения выхода этилбензола. [c.229]

Из бензинов каталитического рифо[)Минга можно выделить индивидуальные арены бензол, толуол этилбензол, все изомеры ксилолов, нафталин, псевдокумол и некоторые другие продукты, используемые в органическом синтезе. Из аренов наибольшее значение в качестве нефтехимических продуктов приобрели, как известно, бензол, о- и п-ксилолы, тогда как толуол и л-ксилол производятся в масштабах, значительно превышающих существующую потребность. Поэтому в настоящее вр( мя наряду с попытками получения ценных продуктов на основе толуола и лг-кеилола успешно развиваются процессы их деалкилирования, диспропордиониро-вания и изомеризации (см. гл. 14). [c.259]

При нрименении совершенно чистых исходных продуктов на промышленной установке в среднем расходуется 2,5 кг безводного хлористого алюминия иа 100 кг этилбензола. Около /з этого количества идет на алкилирование, а Vs на деалкилирование рециркулирующего полпалкил-бензола. [c.628]

В отличие от этилбензола гетероциклический МЭП в условиях реакции является менее стабильным. Помимо деструкции пиридинового кольца и дегидрирования боковых цепей одновременно протекают реакции деалкилирования и алкилирования. В катализате обнаружены такие побочные продукты, как пиридин, 2- и 3-пико-лины, 2,5-лутидин, 3-этилпиридин, 3-винилпиридин, 2-ЭТИЛ-5-ВИ-нилпиридин, 2-винил-5-этилпиридин, 2,5-дивинилпиридин и др. Наличие в катализате дивинилпиридина даже в незначительных количествах ведет к большим осложнениям в процессе выделения МВП из печного масла, так как он вызывает образование губчатого полимера в ректификационных колоннах. [c.238]

Для увеличения выхода целевого продукта — этилбензола — образовавшийся диэтилбензол и нолиэтиленбензолы возвращают в алкилатор, где одновременно протекают две реакции — прямая реакция алкилирования и обратная реакция деалкилирования [100]. [c.621]

А. углеводородов сопровождается полиалкилированием, изомеризацией и полимеризацией. Так, при этилировании бензола по р-ции Фриделя - Крафтса, кроме этилбензола, образуются ди- и полиэтилбензолы, Полиалкилирование объясняется лучшей р-римостью в образующемся каталитич. комплексе алкилатов по сравнению с исходным в-вом. При использовании в кач-ве р-рителя нитрометана идет преимуществ, образование моноалкилпроизводных. Для увеличения выхода моноалкилпроизводных уменьшают мольное соотношение олефин бензол, а также проводят рециркуляцию полиалкилпроизводных, в результате к-рой идет их деалкилирование. [c.92]

В процессе алкилирования кроме моноэтилбензола (этилбензола) образуются TaKMie ди-, три- и полиалкилбензолы (ПАБ), вплоть до гексаэтилбензола. Каталитический комплекс MOMi T вступать в обменную реакцию с ПАБ, что приводит к их деалкилированию. [c.112]

Деалкилирование алкилароматических углеводородов (за исключением толуола и этилбензола), пргао- [c.804]

Пиз и Мортон [106] исследовали разложение бензола и его производных п]рй 630° С. Очень интересно отметить, что при этой температуре о-ксилол и толуол оказываются более стабильны, чемсам бен- зол, образуя меньшее количество газа. Стабильность /п-ксйлола того же порядка, что и стабильность бензола. Этилбензол Гораздо-менее стабилен и дает при 550° С столько же газа, сколько бензол цри 630° С. Авторы предполагают, что деалкилирование этилбензола может игги по двум направлениям [c.79]

Нанесенные металлические катализаторы широко прш 1еняются в химической, нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности [1]. Достаточно перечислить важнейшие процессы, в которых они используются, и их огромное практическое значение станет очевидным синтез аммиака конверсия углеводородов с водяным паром в синтез-газ риформинг гидрокрекинг гидроочистка гидро-деалкилирование дегидроциклизация изомеризация парафинов и цикланов гидроизомеризация олефинов, диенов и ароматических углеводородов изомеризация этилбензола в ксилолы восстановление разнообразных органических соединений окисление синтез Фишера—Тропша и др. Исследование металлсодержащих контактов представляет большой интерес для теории катализа, создания новых полифункциональных каталитических систем и разработки новых каталитических процессов. Свойства таких катализаторов, как известно, существенно зависят от состояния и дисперсности металлического компонента [2—6]. И не случайно, когда были синтезированы и стали доступны кристаллические алюмосиликаты (цеолиты), их способность к ионному обмену и иысикая обменная емкость, наличие кристаллической структуры с однородными порами молекулярных размеров были использованы для получения катализаторов-, содержащих высокодиспергированные металлы, обладающие молекулярно-ситовой селективностью и полифункциональным действием. Уже первые исследования, выполненные Рабо и др. [7, 8], Вейсцем и др. [9, 10], показали большую перспективность металлцеолитных систем для катализа, нефтепереработки, нефтехимии. Интерес к этим системам особенно возрос после опубликования результатов изучения внедрения атомов платины в цеолитную структуру, ее дисперсности и установления высокой стойкости к отравлению серой ионообменного катализатора 0,5% Р1-СаУ [И]. [c.154]

Алкилат, предварительно высушенный кристаллическим едким натром в сушильной колонне (на схеме не показана), подается через нагреватель 10 в, тарельчатую колонну 11, имеющую 45 тарелок и работающую с флегмовым числом 1 2,5. С верхней части колонны при 80 °С отбирается бензол (содержащий 0,25% этилбензола). Этилбензол отбирается при 13б°С в колонне 14, имеющей 60 тарелок и работающей с флегмовым числом 1 1. Этилбензол получается высокой степени чистоты — он содержит не более 0,04% диэтилбензола. Кубовый остаток этилбензольной колонны 14 поступает в колонну 15, в которой отгоняется диэтилбензол остаточное давление в колонне 10 мм рт. ст. При 60 X отгоняется смесь изомеров диэтилбензола, частично возвращаемых в реактор, где они подвергаются деалкилированию, а частично используемых в качестве высокооктановых добавок к топливам, так же как и полиалкилбензолы, которые уходят с низа колонны 15. [c.114]

К таким данным в первую очередь относится изомеризация этилбензола. Этилбензол в присутствии чистого алюмосиликата [24] не изомеризуется и не образуется также при изомеризации ксилолов . В то же время в присутствии полифункционального катализатора под давлением водорода этилбензол претерпевает заметную изомеризацию (на 25— 30%) даже без предварительного гидрирования части исходного продукта и при температурах, более низких, чем температуры, требуемые для изомеризации путем трансалкилиро-вания. Более того, как это видно из данных табл. 46, количество этилбензола, подвергшегося изомеризации, по мере роста температуры падает (очевидно, ввиду уменьшения равновесной концентрации циклопарафинов), в то время как значения реакций алкилирования —деалкилирования по мере увеличения температуры (в этих пределах) должны возрастать. Далее, в продуктах изомеризации кумола на полифункциональном катализаторе найдены метплэтилбензолы, образование которых, исходя из схемы алкилирования, необъяснимо. И, наконец, тот факт, что предварительное гидрирование части исходного продукта облегчает изомеризацию ароматических углеводородов, по сути дела тоже свидетельствует об участии циклопарафинов в этих превращениях. [c.157]

Увеличение числа углеродных атомов в алкильной группе ог одного (толуол) до двух (этилбензол) сопровождается резким возрастанием скорости деалкилирования. В то же время скорости реакции убывают в ряду этилбензол>кумол>г ег- бутилбензол. [c.173]

Из более новых комплексных предприятий следует отметить нефтеперерабатывающий и нефтехимический комбинат в г. Одесса (США) [194], имеющий в своем составе следующие установки а) перегонки нефти мощностью 1800 тп, нефти в сутки, выпускающей наряду с топливными продуктами сырье для нефтехимического синтеза б) по производству бутадиена, мощностью 50 тыс. т в год, из бутана, получаемого со стороны в) по производству олефинов мощностью 68 тыс. т в год г) п6 получению полиэтилена мощностью 54 тыс. т в год д) по производству этилбензола с последующей его переработкой в стирол е) по производству бензола методом платфорьшнга и методом каталитического деалкилирования толуола. [c.222]

Алкилирование обычно сопровождается деалкилированием. Конечные продукты реакции не всегда те, которые следовало бы ожидать на основании правил ориентации. Во многих случаях деалкилирование проявляется в виде переалкилирования, которое состоит в том, что алкильная группа переходит от одного кольца к другому. Промышленное этилирование бензола, являющееся, возможно, наиболее важным применением реакции Фриделя — Крафтса, служит характерным примером реакции переалкилирования. Этилбензол отгоняют, а ди- и полиэтилбензолы используют для алкилирования бензола. За счет этого можно увелйчить выход этилбензола. [c.81]

Анализ литературных материалов показывает, что при окислительном Дегидрировании углеводородов различного строения выход целевых продуктов обычно сравнительно невелик и лищь в редких случаях приближается к теоретическому. Чаще значительная доля сырья расходуется в сопутствующих реакциях окисления и изомеризации, а нередко и в таких побочных процессах,-как деалкилирование, крекинг, циклизация, гидрирование, алкилирование и др. Выще уже отмечался сложный состав продуктов окислительного дегидрирования н-бутиленов. При дегидрировании этилбензола в присутствии воздуха в адиабатическом реакторе (температура газов на входе ж500°С, на выходе 625 °С) на промотированном щелочами окисном железном катализаторе наряду со стиролом (выход 43%) и непрореагйровав-шим этилбензолом (выход 16%) в продуктах реакции обнаружены бензол (3%), толуол (0,4%), метилциклогексан (0,03 /о), диэтилбензол (0,14%), этилен (0,9%), метан (0,5%), водород (0,5%), окись углерода (0,03%) и двуокись углерода 13,1%) [54]. [c.67]

Алкилат, т. е. смесь избыточного бензола, этилбензола, изопропилбензола, ди- и полиэтилбензолов и растворенного в углеводородах комплексного соединения хлористого алюминия, поступает из алкилатора через боковой штуцер в отстойник-холодильник, где происходит отстаивание комплекса, меюещго больший удельный вес, чем бензол и алкилбензолы. Из отстойника-холодильника осажденный комплекс возвращается в нижнюю часть алкилатора, а алкилат промывается водой для удаления оставшегося в растворе комплекса. После промывки продукты алкилирования, содержащие около 25% этилбензола и 6—9% изопропилбензола, разделяют путем дистилляции и ректификации на избыточный бензол (возвращаемый в производство), этилбензол, изопропилбензол и диэтилбензольную фракцию, выкипающую в температурном интервале 180—230°. Последняя возвращается на деалкилирование в алкилатор и, кроме того, частично используется для приготовления каталитического комплекса и для улавливания бензола из хвостовых газов. , [c.137]

Бензол, поступающий на алкилирование, необходимо очистить от сернистых соединений и освободить от влаги. Очистка бензола осуществляется путем обработки серной кислотой, а осушка — азеотропной дистилляцией. Осушенный бензол направляется на алкилирование этиленом. В качестве катализатора алкилирования используется хлористый алюминий. Алкилат подвергается ректификации с целью выделения этилбензола. Непрореагировавший бензол и полиалкилбензолы возвращаются в процесс (полиалкилбензолы подвергаются деалкилированию). Этилбензол поступает на дегидрирование с целью получения из него стирола. Жидкие углеводороды после дегидрирования, освобожденные от газа, поступают на ректификацию. После ректификации получаются товарный стирол, бензол-толуольная фракция и смола. Непрореаги-ровавЩий этилбензол возвращается на дегидрирование. [c.196]

Рис. 5.1. Температурная зависимость изменения энергии Гиббса а - для эндотермических реакций деструкции углеводородов 1 — дегидроциклизации н-гепта-на (С,Н,2 = С5Н5СНз + 4Н2) 2 — дегидрирования циклогексана (С5,Н,2 = С5Н,, + ЗН2) 3 — крекинга (н-С2 Н 2 С 2о гг 10 20) гидрокрекинга (н-С Н + = 2С Н У, 5 — деалкилирования этилбензола (С5Н5С Н5 = С .Н + ЦН ) 6 — циклизации н-гептана (С Н,5=С,,Н,,СНз + Н2) б - экзотермических реакций 1 — гидрирования н-бутена в бутан 2 — полимеризации н-бутена (ЗС,Н, =

Справочник химика 21

Химия и химическая технология