Адипиновая кислота из бензола

В настоящее время основное количество адиподинитрила получается химическим путем из адипиновой кислоты. Такой адиподинитрил содержит много примесей. Кроме того, сырье для получения адипиновой кислоты (бензол, циклогексан) ограничено. [c.226]

Напишите уравнения реакций следующих превращений циклопентанола в глутаровую кислоту, циклогексана в адипиновую кислоту, бензола в малеиновую кислоту. [c.144]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Второй том содержит, в основном, характеристику конкретных технологических процессов. Для удобства изложения, а также во избежание повторений, процессы сгруппированы по методам, положенным в их основу. Таковы, например, разделы Окисление , Дегидрирование , Изомеризация н т. д. Исключение сделано лишь для описания методов получения таких веществ, как мономеры для СК, а также соединений, содержащих азот и галогены, ввиду специфичности свойств и направлений использования этих веществ. Поэтому описание некоторых многостадийных производств разделено между несколькими разделами справочника. Например, при ознакомлении с процессом синтеза адипиновой кислоты из бензола о стадии получения циклогексана можно прочитать в разделе Гидрирование , а о последующих превращениях — в разделе Окисление . Необходимые ссылки в таких случаях имеются в тексте. [c.8]

Гидрированием бензола получают циклогексан, применяемый для производства адипиновой кислоты, кап-ролактама, циклогексанола. Некоторое количество циклогексана используют в качестве растворителя при производстве полиолефинов и смол. В присутствии селективных гидрирующих катализаторов в процессе гидрирования бензола почти не образуется побочных продуктов и тем самым обеспечивается высокая чистота получаемого циклогексана. [c.319]

Получите из бензола янтарную кислоту, адипиновую кислоту. [c.171]

Методика работы. В стакан емкостью 100 мл помещают раствор 1,16 г гексаметилендиамина и 2,24 г КОН в 50 мл воды. В другой стакан помещают раствор 1,83 г дихлорангидрида адипиновой кислоты в 50 мл бензола. Реакцию проводят при комнатной температуре продолжительность реакции 15 мин. Осторожно, по. стеклянной палочке бензольный раствор дихлорангидрида адипиновой кислоты приливают к водному раствору гексаметилендиамина и КОН. Образующуюся на границе раздела фаз пленку полигексаметиленадипамида медленно извлекают стеклянной палочкой. [c.72]

Промышленное производство адипиновой кислоты до сих пор основано в значительной степени на гладко идущем процессе окисления азотной кислотой циклогексанола, получаемого гидрированием фенола [10, 30]. Отказ от фенола и переход на более дешевый циклогексан (или бензол) как сырье не только для адипиновой кислоты, но и главным образом для капролактама является насущной задачей сегодняшнего дня. [c.682]

Учитывая также и возможности гидрогенизационных заводов (наличие больших количеств водорода, окиси углерода, аппаратуры высокого давления и ряд других), вполне целесообразна организация на них переработки части продуктов, выделяемых из гидрогенизатов. Сюда следует отнести производство циклогексана и циклогексанола гидрированием бензола и фенола. При их окислении получают адипиновую кислоту, служащую сырьем для производства лаков и пластификаторов. Кроме того, циклогексан и циклогексанол являются исходным сырьем для получения искусственного волокна — капролактама. [c.844]

Смесь 300 г (2,25 мол.) безводного хлористого алюминия и 1500 мл 1 мол.) бензола (высушенного и перегнанного над натрием, помещают в 3-литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником и капельной воронкой. Реакционную смесь охлаждают в бане с водой и льдом и при энергичном перемешивании приливают через капельную воронку хлорангидрид адипиновой кислоты. Прибавление хлорангидрида ведут с равномерной скоростью в течение 45 мин. (примечание I). Реакционная смесь слегка темнеет, но не делается черной. После того как прибавлено все количество хлорангидрида, баню с водой и льдом отставляют и перемешивание продолжают еще 2 часа при комнатной температуре (примечание 2). [c.182]

Методи.к а определения 0,5 г адипиновой кислоты помещают в пробирку и наливают 1 мл фенилгидразина. Смесь осторожно нагревают до слабого кипения и продолжают нагревание 5 мин. Образовавшийся раствор охлаждают, прибавляют 3 мл бензола и нагревают еще 15 мин, присоединив шариковый холодильник. Кристаллы, выделившиеся после охлаждения реакционной смеси, отделяют, промывают на фильтре эфиром или бензолом, отжимают и перекристаллизовывают из 50 %-ного этилового спирта или 50%-ной уксусной кислоты. Сушат и определяют температуру плавления. [c.242]

Основные направления использования бензола представлены на схеме 9.1. Крупнейший потребитель бензола — производство стирола из этилбензола, получаемого в свою очередь алкили-рованием бензола этиленом. Около 20 % бензола используется для производства фенола, которое осуществляется в основном кумольным методом. Приблизительно 15 % бензола расходуется на производство циклогексана, необходимого для получения капролактама и адипиновой кислоты. Перспективно производство капролактама на основе циклогексена, получаемого одностадийным гидрированием бензола в присутствии рутениевых катализаторов. [c.251]

Важнейшие представители. Циклогексан является бесцветной жидкостью со слабым запахом, т. кип. 80,7 °С. Получают его каталитическим гидрированием бензола. Циклогексан широко применяют в качестве растворителя и как исходное для синтеза мономеров (капролактама, адипиновой кислоты). [c.171]

Применяемые аппаратура и реактивы. Хроматограф с детектором по теплопроводности (катарометром) газ-носитель (водород, гелий или азот) микрошприц для ввода жидкой пробы в хроматограф приборы для замера линейных размеров пика (измерительная лупа с ценой деления 0,1 мм, линейка) трехгорлая колба вместимостью 250 мл обратный холодильник холодильник Либиха вакуумный насос ртутный манометр колба Вюрца емкостью 1 л конические колбы емкостью по 1 г водяная баня глицериновая баня н-нонан чистый адипиновая кислота чистая га-толуолсульфокислота чистая этиленгликоль чистый носитель ИНЗ-600, фракция 0,5—0,25 мм соляная кислота X. ч. роданистый калий чистый азотнокислое серебро ч. д. а. медицинский хлороформ медицинский эфир бензол для криоскопии ксилол чистый каменноугольный, сорт А технический сероуглерод каменноугольный, сорт А. [c.315]

Из бензола—стирол и полистирол, сополимерные каучуки, изопропилбензол, а-метилстирол, фенол, ацетон, алкилбензолы, додецилбензол и синтетические моющие средства, хлорбензол, гексохлоран, малеиновый ангидрид и алкидные смолы, адипиновая кислота и гексаметилендиамин, синтетические волокна и др. [c.296]

С производством фенола конкурирует по масштабам потребления бензола еще одна область — получение циклогексана, который используют для синтеза адипиново кислоты, гексаметилендиами-иа и капролактама (см. гл. 13). [c.158]

Изопропилбензол и вторичный бутилбензол применяют для производства фенола, ацетона и метилэтилкетона. При алкилировании фенола С НаОН олефинами получают промежуточные продукты, нужные для производства моющих средств, смол и присадок к маслам. Фенол используют для получения фенольных и эпоксидных смол, алкилфенолов, адипиновой кислоты и капролактома. Циклогексан, получаемый гидрированием бензола, используется для получения найлона. [c.326]

Отмечается [26], что присутствие парафиновых и нафтеновых углеводородов в бензоле нежелательно, если последний используют для синтеза капролактама и адипиновой кислоты. Например, -гептан, пройдя без изменения стадию гидрирования бензола до циклогексана, на стадии окисления превращается в гептанон и другие кислородсодержащие соединения, вызывающие пожелтение капролактама. В синтезе капролактама и адипиновой кислоты через циклогексан отрицательное влияние оказывают также содержащиеся в бензоле примеси метилциклопентана и метилцйкЯо гексана [27, 28]. Фирма 51агп1сагЬоп ограничивает содержание насыщенных углеводородов в бензоле для получения капролактама на уровне 0,02% [27]. [c.119]

Насыщенные углеводороды могут быть опасны в некоторых процессах. Особенно нежелательны они при использовании бензола для производства капролактама и адипиновой кислоты через промежуточное получение циклогексана и циклогек-санона. На стадии окисления циклогексана насыщенные примеси окисляются, образуя кислородсодержащие соединения, вызывающие пожелтение капролактама и ухудшение качества получаемых синтетических волокон. Насыщенные углеводороды не влияют на алкилирование, но могут образовать побочные продукты уже на стадии переработки. Содержание примесей насыщенных углеводородов ограничено только для бензола высшей очистки (н-гептан - не более 0,01 % для продукта высшего и 0,02 % — 1-го сорта, а метилциклогексан и толуол — в сумме, соответственно, не более 0,05 и 0,08%). Косвенньсм показателем является и температура кристаллизации бензола. [c.305]

Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

В высокий химический стакан емкостью 50 мл налейте 0,5 мл раствора дихлорангидрида адипиновой кислоты в 20 мл бензола, после чего осторожно прилейте 20 мл 5%-ного раствора гексаметилендиамина с добавкой 0,3 г NaOH. Образующуюся на поверхности раздела фаз пленку подхватите деревянной палочкой и вытягивайте в виде непрерывной нити. [c.280]

Большое значение имеет адипиновая кислота НООС—(СНа),—СООН — одно из исходных веществ для синтеза ценного синтетического волокна — найлона. Исходным веществом для синтеза адипиновой кислоты служит бензол его гидрируют до циклогексана, последний кислородом воздуха в присутствии катализаторов окисляют с образованием смеси циклогексаиола и циклогексанона. Эту смесь далее окисляют азотной кислотой [c.208]

В узкий химический стакан емкостью 50 мл налейте 20 мл 2,5%-ного раствора дихлорангндрида адипиновой кислоты в бензоле. По стенке наклоненного стакана осторожно влейте 20 мл 5%-ного водного раствора гексамети-лендиамина, содержащего 0,3 г едкого натра. Образующуюся на поверхности раздела фаз пленку подхватите деревянной палочкой и вытягивайте из стакана в виде непрерывной нити. [c.240]

Процесс ведется таким образом, чтобы конверсия циклогексана за проход составляла 15—20%, при этом выход смеси циклогексанола и циклогексанона достигает 60—75%, а суммарный выход продуктов (включая X-масло), способных при дальнейшем окислении азотной кислотой превращаться в адипиновую кислоту, достигает 80—85% на превращенный цикло-гексап. При увеличении конверсии выход этих продуктов снижается. Циклогексан, отгоняющийся в процессе окисления, ноступает в конденсатор 5 и перед возвращением в автоклав проходит через сепаратор 4, где отделяется от воды, образовавшейся в процессе реакции, так как накопление воды в системе тормозит реакции окисления. Реакционная смесь из автоклавов поступает в ректификационную колонну 6, с верха которой отводится неокисленный циклогексан вместе с сопутствующими ему углеводородными примесями и летучими продуктами глубокого окислення (главным образом муравьиная и уксусная кислоты). Органические кислоты удаляются из смеси нри промывке водой в скруббере 7, после чего циклогексан ректифицируется в колонне 8, где в виде азеотропной смеси от него отделяются бензол и другие углеводородные примеси. Этот способ очистки позволяет применять в качестве сырья циклогексан нефтяного происхождения, в котором, кроме бензола, содержатся метилциклопентан, к-гексан и другие углеводороды, накопление которых в смеси при рециркуляции циклогексана ухудшает условия окисления. Освобожденный от этих примесей циклогексан возвращается в цикл окисления. [c.681]

Для производства анида может быть использована также адипиновая кислота, получаемая в качестве побочного продукта нитрования циклогексана при получении капролактама по методу Грундмана [33]. В этом случае исходят из циклогексана, полученного гидрированием бензола или выделенного из соответствующих нефтяных фракций [34]. Наряду с нитроциклогек-саном образуется адипиновая кислота в р оличество 0,5 т на 1 пг конечного капролактама [92]. [c.683]

Адиподинитрил N ( H2)4 N является одним из промежуточных продуктов в производстве синтетического волокна найлон-6,6 или анид. Последний представляет собой полимер соли АГ, получаемой взаимодействием адипиновой кислоты с гек-саметилендиамином — продуктом гидрирования адиподинитрила. Адиподинитрил является наиболее дефицитным сырьем в производстве соли АГ. Классический метод его получения основан на переработке ароматического сырья— бензола или фе нола. Электрохимический метод позволяет использовать алифатическое сырье — пропилен. Пропилен при окислении в присутствии аммиака (окислительный аммонолиз) образует акрило-нитрил [c.209]

Н. А. Преображенский с сотр. (1964) описал синтез липоновой кислоты исходя из хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты и этилена в среде бензола в присутствии пиридина, образующийся при этом этиловый эфир 8-хлороктанон-6-овой кислош (VI) при взаимодействии с сульфидом натрия и серой (в присутствии спирта) превращен в липоновую кислоту т. кип. 155—160° при вакууме 0,05 мм рт. ст. [c.685]

Этиловый эфир циклопентанон>(2)-карбоновой кислоты из хлорангидрида адипиновой кислоты. 318 г (3,1 моля) триэтиламина количественно отщепляют хлористый водород от 283 г хлорангидрида адипиновой кислоты <1,55 моля), растворенного в 1700 мл бензола (условия реакции те же, что и при синтезе димера метилкетена). [c.442]

Дибензоилбутан был получен при действии хлористого алюминия на смесь бензола и хлорангидрида адипиновой кислоты или на смесь бензола и полимеризованного ангидрида адипиновой кислоты Он был также получен из нитрила адипиновой кислоты и бромистого фенилмагния и в качестве побочного продукта при действии цинка на а, р-дибромпропиофенон и а,а -дибромбензоил-бутан . В литературе для дибензоилбутана указывались разные температуры плавления между 102° и 112° [c.183]

В 3-лнтровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, защищенным от влаги воздуха хлоркальциевой трубкой, помещают 50 г молек ошриого натрия и добавляют 1250 мл бензола, высушенного перегонкой над натрием. Затем сразу приливают 303 г (1,5 мол.) этилового эфира адипиновой кислоты, после чего добавляют 3 мл абсолютного спирта. Колбу нагревают на водяной бане до тех иор, пока не начнется бурная реакция, что происходит через несколько минут, и не станет выделяться лепешка натриевого соединения. На этой стадии колбу хорошо взбалтывают от руки. После того, как бурная реакция несколько успокоится, смесь нагревают на водяной бане в течение ночи, и затем охлаждают в бане со льдом. Продукт разлагают льдом и [c.300]

Этиловый эфир адипиновой кислоты можно также получить если кипятить с обратным холодильником 175 г (1,2 мол.) адипиновой кислоты, 175 г (222 мл) этилового спирта, 450 мл бензола и 80 г (43,5 мл) концентрированной серной кислоты в течение 5 час. на водяной бане. Выход сложного эфира с т. кип. 136—137°/19 мм составляет 218 г (90% теоретич. частное сообщение П. С. Пинкнн. Проверили Л. Ф. Физер и Т. Л. Джекобе). [c.580]

Этиловый зфир адипиновой кислоты получается при кипячении адипиновой кислоты, этилового спирта, бензола и серной кислоты из адипиновой кислоты, спирта и хлористого водорода из адипиновой кислоты, абсолютного спирта и серной кислоты при перегонке смеси этилового спирта, толуола и адипиновой кислоты с добавлением небольшого количества хлористоводородной кислоты, действующей в качестве катализатора и по меюдике, описанной выше [c.580]

В холодном состоянии реакционную смесь, которую можно освободить от взвешенных твердых частиц путем быстрого фильтрования через вату, переносят в 2- или 3-литровую делите тьную воронку и водный слой спускают в исходную реакционную колбу. Эфирный слой сливают в 2-литровую коиическую колбу, содержащую около 50 г безводного хлористого кальция, и устанавливают ее в бане со льдом, в которой проводилось диазотирование. Затем холодный водный слой экстрагируют двумя порция.ми по 100 мл охлажденного до 0° эфира, причем эти вытяжки присоединяют к первой эфирной вытяжке. Через 5 мин., если колбу время от времени вращать от руки, эфирный раствор азида адипиновой кислоты (примечание 7) становится достаточно сухим и его выливают в 2-литровую круглодониую колбу, содержащую 350—400 мл бензола (примечание 8). Хлористый кальций промывают 50 мл эфира и эфир приливают в ту же колбу. [c.13]

Нами предложены способы получения диалкиладипатов этерификацией адипиновой кислоты алифатическими спиртами в-бензоле, а также переэтерификацией диметиладипата в присутствии п-толуолсульфохлорида как катализатора. [c.56]

Синтез дигексиладипата этерификацией. В двугорлую колбу из термостойкого стекла емкостью 250 мл, снабженную термометром и воодотделительной насадкой с обратным холодильником, загружают 20 г (0,137 М) адипиновой кислоты, 51 г (0,5 М) н-гексилового спирта, 15 мл бензола, 0,5 г /г-толуолсульфохлорида и кипятят смесь 6 часов (см. примечание. 1). По окончании реакции раствор охлаждают, нейтрализуют 2%-ным раствором кальцинированной соды и промывают водой 2 раза по 200 мл. Органический слой отделяют, добавляют 20 л л бензола и отгоняют в колбе Кляйзена, при атмосферном давлении сначала азеотроп, затем спирт остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 179—18171 мм (см. примечание 2). [c.57]

Свободная от следов металлов циклогексилгидроперекись является довольно стабильным соединением. Нагревание ее в растворе бензола при 70° С в течение 270 ч не приводит к заметному разложению. Эта гидроперекись может быть использована, однако, для инициирования полимеризации стирола. В присутствии следов катализаторов (например, 0,1% лаурата кобальта или марганца) при 80 С происходит быстрое ее разложение в смесь циклогексанона и циклогексаиола (50—75%) и высококипящих продуктов (10—30%), в том числе н-вале-риановой, н-капроновой и н-адипиновой кислот [c.82]

Адипиновая кислота, содержащая 98,7% основного вещества, выделяется из продуктов окисления циклогексана отгонкой летучих в вдкууме и последующей экстракцией осадка 1,2-дихлор- этаном. При этом в экстракт переходят янтарная, глутаровая и дру-, гие низшие кислоты. Таким образом удается выделить 96,5% адипиновой кислоты 1193]. Из продуктов окисления цикло1 ексана обработкой хлороформом при 45—49 °С экстрагируется основное количество содержащейся в смеси адипиновой кислоты [194]. Из водного слоя извлекается основное количество адипиновой кислоты экстракцией бензолом при 45—50 в течение 15 мин [195]. [c.107]

Аппаратура и реактивы. Хроматограф (УХ-1, ХЛ-4 и др.) сушильный шкаф муфель с электрическим обогревом до 1100° С баня с силиконовым маслом или глицерином водяная баня металлическая воронка лабораторные сита Физприбор деревянный молоток стекловолокно или стекловата медная сетка баллон с инертным газом (азот или аргон), не содержащим кислорода баллон с гелием кислородный редуктор пузырьковый расходомер секундомер шприц для ввода пробы (1—40 мкл) измерительная линейка металлическая измерительная лупа с ценой деления 0,1 мм трехгорлая колба вместимостью 0,25—0,5 л холодильник Либиха вакуумный насос ртутный манометр колба Вюрца емкостью 250 мл ртутный термометр на 250° С ацетон соляная кислота ч. д. а. адипиновая кислота, чистая паратолуол-сульфокислота, чистая этиленгликоль, чистый носитель ИНЗ-600, фракция 0,25—0,50 мм роданистый калий, чистый азотнокислое серебро, ч. д. а. медицинский хлороформ медицинский эфир бензол для криоскопии толуол х. ч. ж-ксилол п-ксилол о-ксилол X. ч. тиофен х. ч. к-октан х. ч. м-нонан х. ч. [c.306]