Изомерия ароматических

В бензиновых фракциях прямой перегонки найдены все изомеры-ароматических углеводородов с девятью углеродными атомами, при этом триметилбензолов примерно вдвое больше, чем других углеводородов Сд [35]. [c.10]

Теоретические основы. В процессе изомеризации образуются равновесные смеси трех изомеров ароматических углеводородов Са — ксилолов (при использовании монофункциональных кислотных катализаторов) и четырех изомеров — ксилолов и этилбензола (при использовании бифункциональных платиновых катализаторов). Равновесный состав смесей приведен в табл. 2.59. С возрастанием температуры содержание этилбензола и о-ксилола растет, содержание м- и п-ксилола снижается. [c.265]

Методы разделения. Для выделения изомеров ароматических углеводородов используются различия в их физико-химических свойствах (см. табл. 2.60). [c.266]

Адсорбционный метод выделения п-ксилола основан на различном взаимодействии изомеров ароматических углеводородов Се с адсорбентом. В промышленности п-ксилол выделяют на установках непрерывной адсорбции с использованием стационарного слоя адсорбента. Процесс осуществляется при 150—180 °С, давлении около 1 МПа. В качестве адсорбента применяются КВа-формы цеолитов типа X, V, в качестве десорбента — толуол (для выделения п-ксилола из сырья, не содержащего выше-кипяЩих углеводородов) или диэтилбензолы. В процессах адсорбционного выделения отбор п-ксилола может достигать 85— 95% от потенциального содержания в сырье. [c.267]

ТАБЛИЦА 2.62. Основные показатели качества индивидуальных изомеров ароматических углеводородов С , получаемых в промышленности [c.268]

Технологическая схема. Принципиальные схемы промышленных комплексов установок для производства индивидуальных изомеров ароматических углеводородов Се представлены на рис. 2.77. Схемы а и б с выделением этилбензола из исходного сырья или из смеси исходного сырья с циркулирующим потоком используются при проведении изомеризации на монофункциональных катализаторах. Схему в используют в том случае, когда этилбензол изомеризуется в ксилолы и выделение этилбензола экономически нерационально. Схема г имеет специфические особенности, поскольку смесь НР + ВРз является одновременно экстрагирующим агентом для выделения лг-ксилола. Установки выделения изомеров ароматических углеводородов Се в настоящее время строятся главным образом в составе комплексов с установками из ом ер и за ци и. [c.268]

По данным многочисленных исследований, соотношение различных изомеров ароматических углеводородов Сэ, получаемых при риформинге разных видов сырья, близко к равновесному при соответствующей температуре (табл. 46). [c.266]

Таблица 46. Соотношение изомеров ароматических

В патентной литературе предлагается разделять псевдокумол и сопутствующие ему изомеры ароматических углеводородов Се [c.267]

В настоящей книге рассмотрено производство бензола, толуола и ксилолов методами каталитического риформинга бензина, пиролиза углеводородного сырья, деалкилированием, диспропорционированием и трансалкилированием ароматических углеводородов, а также выделение ароматических углеводородов из продуктов риформинга. Описаны промышленные процессы получения п-, м-, о-ксилола и зтилбензола. Показано получение и выделение отдельных изомеров ароматических углеводородов С9 и Сщ — псевдокумола, мезитилена, дурола, нафталина и др. В табл. 0.2 приведены физико- [c.8]

При риформинге узких фракций из восточных нефтей СССР было установлено, что состав и выход изомеров ароматических углеводо- [c.22]

Приведенные данные показывают, что в результате подбора сырья, катализатора и режима каталитического риформинга удается выделить смесь ароматических углеводородов Се (технического ксилола) без применения специальных методов. Из такого технического ксилола ректификацией можно выделить отдельные изомеры ароматических углеводородов С (см. гл. 3). [c.27]

При выделении методом ректификации из технического ксилола зтилбензола п о-ксилола содержание в сырье парафиновых и нафтеновых углеводородов, образующих азеотропные смеси с изомерами ароматических углеводородов Сд, должно быть строго нормировано (см. гл, 3). [c.40]

Для увеличения ресурсов п- и о-ксилола применяют процесс каталитической изомеризации ароматических углеводородов Сд, в результате которого из любого изомера ароматического углеводорода Се получают смесь, близкую к термодинамически равновесной (см. гл. 4). [c.73]

Изомеры ароматических углеводородов С в отделяют от о-ксилола в колоннах, оборудованных 150—200 тарелками. Как правило, кратность орошения в колонне составляет 7—9. В колоннах с клапанными или колпачковыми тарелками (к. п. д. тарелок около 0,7) отбирают до 85—95% о-ксилола от его потенциального содержания в сырье, чистота продукта превышает 99%. Решетчатые тарелки обладают [c.86]

Следовательно, при введении в цеолит Ва и К удается получить адсорбент, позволяющий отделить ге-ксилол от других изомеров ароматических углеводородов С g. Наилучшие результаты получены на цеолите, в котором весовое отношение Ва К от 5 до 35. [c.124]

Если требуется получить только л-ксилол, проводят частичное сульфирование ароматических углеводородов С д. В этих условиях реакционная масса гетерогенна и состоит из двух фаз — углеводородной (рафината) и сульфомассы (экстракта). На стадии сульфирования реакцию стремятся провести так, чтобы л-ксилол максимально превращался в сульфокислоту и сульфирование других изомеров ароматических углеводородов Се было минимальным. [c.141]

Рассмотренные промышленные процессы выделения л-ксилола сульфированием серной кислотой и экстракцией НГ -Ь ВГд сложны и поэтому не нашли широкого распространения. Кроме того, себестоимость л-ксилола получается значительно выше, чем других изомеров ароматических углеводородов С . Поэтому л-ксилол, получаемый указанными методами, ограниченно используется для производства продуктов органического синтеза. [c.145]

Разработка в последние годы адсорбционных методов разделения углеводородов позволит, по-видимому, создать более эффективный процесс по сравнению с существующими — адсорбционный процесс выделения л-ксилола с высокими технико-экономическими показателями. Получение л-ксилола с близкими стоимостными показателями к другим изомерам ароматических углеводородов Се даст возможность широко использовать его для выработки производных изофталевой кислоты. [c.145]

В связи с увеличением потребности химической промышленности в индивидуальных изомерах ароматических углеводородов g в шестидесятые годы были разработаны специальные процессы изомеризации л1-ксилола и этилбензола, позволившие увеличить выход п- и о-ксилола в 6—8 раз по сравнению с выходом при использовании прежних методов получения. Промышленные процессы основаны на изомеризации ароматических углеводородов g в присутствии различных катализаторов. Эта обратимая реакция позволяет получить из любого изомера близкую к термодинамически равновесной смесь п-, м-, о-ксилолов и этилбензола. [c.150]

Содержание изомеров в равновесной смеси ароматических углеводородов g в зависимости от температуры показано на рис. 4.1 Ц]. Изомеризацию проводят обычно при 200—550 °С. В этих условиях концентрация изомеров ароматических углеводородов g в равновесной смеси может быть следуюш ей (в мол. %) [c.150]

Повышение давления и проведение процесса в среде водорода не влияет на термодинамически равновесный состав продуктов изомеризации и диспропорционирования. Однако под давлением водорода могут протекать реакции гидрирования ароматических углеводородов. На рис. 4.2 приведены полученные расчетным путем зависимости глубины гидрирования изомеров ароматических углеводородов Сд при 2 МПа (20 кгс/см2) и мольном отношении водород сырье 3 1 от температуры [1]. В интервале температур 350—500 °С промышленные процессы изомеризации проводят под давлением водорода около 2 МПа. Из данных рис. 4.2 видно, что возможная глубина гидрирования этилбензола выше, чем у диметилбензолов. Различия в глубинах гидрирования этилбензола и диметилбензолов используют в некоторых процессах изомеризации. [c.151]

На промышленных установках изомеризации, работающих в комплексе с другими установками, сырье, поступающее в реактор, содержит все четыре изомера ароматических углеводородов Се, [c.157]

Ниже приведены материальные балансы комплекса установок изомеризации, предназначенных для получения отдельных изомеров ароматических углеводородов g. Переработке подвергали технический ксилол следующего состава (в вес. %) этилбензола 17, и-ксилола 19, л-ксилола 43, о-ксилола 21. [c.179]

Таким образом, использование процессов изомеризации ароматических углеводородов g в схемах со специальными методами получения ксилолов каталитическим риформингом (без включения экстракции или экстрактивной перегонки), а также применение адсорбционных методов выделения индивидуальных изомеров ароматических углеводородов g позволит значительно упростить и удешевить производство п- и о-ксилола. [c.208]

Выделение мезитилена из смеси ароматических углеводородов С, ректификацией невозможно из-за малых разностей температур кипения изомеров ароматических углеводородов С, и мезитилена. Поэтому изучали возможность выделения мезитилена экстрактивной ректификацией. Ректификация в присутствии раз- [c.216]

Выделение мезитилена чистотой более 98% из смеси ароматических углеводородов методом сульфирования основано на меньшей скорости его сульфирования по сравнению со скоростью сульфирования других изомеров ароматических углеводородов С, [161. Процесс осуществляют путем частичного сульфирования 90—100%-ной серной кислотой ароматических углеводородов С, при 90—120 °С. [c.217]

Распределение изомеров ароматических углеводородов [c.112]

Бензол — ароматическая система. Электронное строение молекулы бензола. Понятие ароматичности . Гомология и изомерия ароматических углеводородов. Номенклатура. Способы получения бензола и его гомологов. Химические свойства. Реакции электрофильного замещения. Механизм реакции, я- и о-Комплексы. Два типа ориентантов (I и П рода). Механизм ориентирующего влияния заместителей. [c.171]

В жидкостной хроматографии на полярном адсорбенте наблюдается высокая селективность разделения полярных изомеров и других соединений, отличающихся как пространственным строением, так и распределением электронной плотности в молекуле. Например, жидкостно-адсорбционная хроматография на силикагеле с гидроксилированной поверхностью из неполярного или слабо-полярного элюента позволяет хорошо разделять о-, м- и -изомеры ароматических соединений, содержащих полярные группы в этих положениях. Селективность к таким изомерам в жидкостной хроматографии значительно выше селективности в газовой хроматографии на том же силикагеле. Это связано с тем, что в жидкостной хроматографии разделение происходит преимущественно за счет различий в специфических межмолекулярных взаимодействиях между полярными группами дозируемого вещества (адсорбата) и полярными группами пли ионами адсорбента, так как неспецифические межмолекулярные взаимодействия молекул ад- [c.293]

Вернер указывал на известную аналогию между цис-транс-изомерами и орто- и лара-изомерами ароматических соединений. Эта аналогия была использована А. Н. Несмеяновым [c.425]

Номенклатура, изомерия ароматических соединений [c.71]

Поскольку специфическое взаимодействие в этом случае включает образование направленных водородных связей или является электростатическим ориентационным, удерживание, кроме протонодонорной способности или значения дипольного и квадрупольного момента молекулы, в сильной степени определяется доступностью полярных групп поверхности для полярных групп вещества и возможностью нужной для специфического взаимодействия ориентации его молекул относительно полярных групп на поверхности адсорбента. В этом варианте наблюдается высокая селективность разделения изомеров и других соединений, отличающихся как пространственным строением, так и распределением электронной плотности в молекуле. Например, жидкостно-адсорбционная хроматография на полярном адсорбенте, в частности на силикагеле с гидроксилированной поверхностью из неполярного или слабополярного элюента позволяет хорошо разделять о-, м- и п-изомеры ароматических соединений, содержащих полярные группы в этих положениях. [c.303]

Как видно из табл. 28, молекулярные сита типа 3 очень эффективно отделяют нормальные парафины от их изомеров, ароматических и нафтеновых углеводородов. Поры этого типа пригодный для разделения ряда других веществ. [c.177]

Весьма перспективным оказалось применение для этих целей бентонов, модифицированных добавками разных жидких фаз [43—45]. Исследованием модифицированных бентонов, в том числе и отечественного бен-тона — 245, например, занимался М. С. Вигдергауз с сотрудниками [44]. В работе [45] на двух колонках (8 л<Х4 мм), содержащих в качестве жидкой фазы смесь в разных пропорциях бентона — 34, ланолина и силиконового масла ДС-550 на хромосорбе, успешно разделили все изомеры ароматических углеводородов Сб—Сю, кроме пары н-бутилбензол-л-диэтилбензол. [c.154]

В настоящее время для всех процессов производства изомеров ароматических углеводородов s характерно стремление к расширению сырьевой базы. Так, на комплексах установок фирмы Maruzen oil (Япония) может перерабатываться как технический ксилол, так и непосредственно риформат, содержащий 32 % смеси ароматических углеводородов g. Расходные показатели комплексов на выработку 1 т п-ксилола в зависимости от типа сырья составляют [c.274]

Нефтяной ксилол — смесь четырех изомеров ароматических углеводородов g — образуется в процессах каталитического ри-формивга в последние годы его производят путем диспропорционирования толуола и трансалкилирования толуола и триметил-бензолов. Ароматические углеводороды g служат главным образом для получения изомеров ксилола (около 75% от общего производства), 20% применяют в качестве растворителя и небольшие количества — в качестве компонента автомобильных бензинов [10]. Из ароматических углеводородов g наибольшее применение находят и-ксилол — исходное сырье для получения синтетических волокон типа лавсан, и о-ксилол, используемый для синтеза фталевого ангидрида. В связи с низким содержанием п- и о-ксилола в техническом ксилоле (около 20% каждого) разработаны и нашли широкое промышленное применение специальные процессы каталитической изомеризации ароматических углеводородов g, позволяющие превращать. 1/-КСИЛ0Л, а если это необходимо, то и этилбензол в и- и о-ксилол. В последние годы основное количество о- и и-ксилола получают изомеризацие ароматических углеводородов С . [c.8]

Большая часть смеси ароматических углеводородов С9, образующихся в процессе каталитического риформинга, используют в качестве компонента автомобильного бензина. Из изомеров ароматических углеводородов С 9 в промышленных масштабах выделяют псевдокумол. который идет для производства тримеллитового ангидрида [111 в дальнейшем, по-видимому, найдут применение мези-тилен и эти.лтолуолы. Изопропилбензол (кумол) производят в больших количествах путем алкилирования бензола пропиленом его используют главным образом для получения фенола. [c.8]

В бензиновых фракциях нефтей найдены также все изомеры ароматических углеводородов, содержащих до 10 углеродных атомов [7]. Содержание ароматических углеводородов в бензиновых фракциях различных нефтей, как правило, возрастает с увеличением числа заместителей, связанных с кольцом, и снижается с увеличением алкильной цепи. Преобладающими ароматическими углеводородами в прямогонных бензиновых фракциях являются толуол, л -ксилол и псевдо-кумол (1,2, 4-триметилбензол). Соотношение содержания индивидуальных ароматических углеводородов в бензиновых фракциях нефтей различных типов остается примерно одинаковым. Так, во всех нефтях/ире/и-бутилбензола содержится приблизительно в 50 раз меньше, чем псевдокумола. Гомологи бензола состава С,,, содержатся в хвостовых фракциях 180+200°С. Среди них преобладают тетраметил и диметилэ-тильные производные [5]. Общее содержание ароматических угле-водородов в прямогонных бензинах может составлять 2+30% в зависимости от углеводородного состава перерабатываемой нефти. [c.64]

В противоположность другим изомерам ароматических углеводородов С потребность в этилбензоле со времени принятия программы по созданию промышленности синтетического каучука в США во время второй мировой войны была весьма велика. Громадные количества этилбензола, дегидрированием которого можно получать мономерный стирол, требовались для производства синтетического каучука, столь необход 1мого для всей экономики страны. Несмотря на эту острую потребность, все же пришли к выводу, что непосредственное выделение этилбензола из кснлольных нефтезаводских фракций не может быть практически осуществлено из-за близости температур кипения изомеров. Вместо этого были построены установки синтеза, на которых стирол получали алкилированием бензола этиленом с последующим дегидрированием этилбензола [c.257]

За последние десять лет были выделены и изучены различные валентные изомеры ароматических систем, которые до этого рассматривались только как чисто гипотетические структуры. Большая часть этих изомеров крайне неустойчива и быстро превращается в ароматические соединения, однако в настоящее время стали доступными некоторые чрезвычайно любопытные структуры, особенно содержащие в молекуле несколько перфторалкильиых групп [206, 207]. [c.706]

В работе [32] отмечается, что на процессы ветвления и структурирования оказывает влияние изомерия ароматического ядра кислотной компоненты. На термические превращения полиарилатов [32] (а также полиимидов [33-34]) влияют не только строение входящих в цепь группировок, но и их взаимное расположение. Так, полиарилаты на основе 4,4 -дифенилфталиддикарбоновой кислоты термически более устойчивы, чем соответствующие им изомеры (по положению лактонного цикла относительно карбонильной группы) на основе фенолфталеина как в условиях динамического, так и изотермического нагревания разница в температурах начала разложения на воздухе составляет 50-60 °С. Термостойкость полиарилатов на основе фенолфталеина с дифенилено-выми фрагментами в полимерной цепи выше, чем у полиарилатов, полученных на основе одноядерных ароматических исходных компонентов изофталевой и терефталевой кислот, резорцина, гидрохинона. Введение дифенильного фрагмента как в фенольную, так и в кислотную компоненту повышает и гидролитическую устойчивость полиарилатов. [c.287]

ФЕНИЛЕНДИАМЙНЫ м мн, С(,Н4(КН2)2. Группа о-, м-, -изомеров ароматических аминов, бесцветные, темнеющие на воздухе кристаллы применяются в производстве красителей, пестицидов, фотографических проявителей, антиоксидантов и др. [c.460]

Напишите структурные формулы всех возможных изомеров ароматических углеводородов общей формулы СеНю, С9Н12. Назовите их. [c.91]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология