Изомерия теория замещения

Итак, схеме — теории химического строения он противопоставляет другую схему Я... отдаю предпочтение приему объяснения, при котором я совершенно не касаюсь свойств атомов, но пользуюсь несколькими простыми положениями, доступными опытной проверке ,— пишет Меншуткин [37, стр. 4]. Эту схему он называет сам теорией замещения, прием — принципом замещения. Следуя в этом, по его собственным словам, Кольбе, Менделееву и Бертло, Меншуткин выводит уравнения образования органических соединений. Равенство образования определяет строение химического соединения изомерные соединения представляют различные равенства образования [там же]. Относительно остатков, фигурирующих в формулах, расположением которых условно (подчеркивает Меншуткин) показывается различие между изомерами, Меншуткин говорит Метильная или иная группа, или, лучше, первый и прочие остатки болотного газа, вводимые в наши формулы, не существуют, но моему мнению, в соединениях остатки эти появляются в формулах вследствие арифметических операций над равенствами остатки представляют орудие мышления, символ, а не нечто реально существующее [36, стр. 77]. [c.251]

С такой же убедительностью Каяндер показывает всю непоследовательность теории замещения и в объяснении изомерии ...после положения теории замещения, что способ образования объясняет изомерию, необходимо возникает вопрос на какие же стороны, так сказать, в постройке частиц изомерных тел влияет тот или другой способ образования Теория строения отвечает на взаимное расположение атомов , теория же замещения не дает никакого ответа, а следовательно, и не объясняет явления изомерии [там же, стр. 133—134]. [c.254]

И. А. Меншуткин. Изомерия углеводородов по теории замещения. ЖРХО, 1885, т. 17, стр. 1—30. [c.264]

Н. Н. Каяндер. Заметка по поводу статьи Н, А. Меншуткина Изомерия углеводородов по теории замещения . ЖРХО, 1885, т. 17, стр. 129—134. [c.264]

В первый том сочинений входят экспериментальные и теоретические работы А. М. Бутлерова по химии, в большинстве своем неразрывно связанные с созданием и развитием теории химического строения. Таковы в первую очередь работы О химическом строении веществ , О различных объяснениях некоторых случаев изомерии , О химическом строении некоторых непредельных углеводородов , Современное значение теории химического строения , Химическое строепие и теория замещения . В первом томе публикуются также никогда не появлявшиеся в печати магистерская и докторская диссертации А. М. Бутлерова, представляющие большой историко-химический интерес, а также протокольные отчеты о его выступлениях на заседаниях Русского химического общества и Съездах русских естествоиспытателей. [c.8]

Однако ОН-группа еще и другим образом облегчает замещение, а именно стабилизацией переходного состояния и соответственно промежуточного комплекса, образующегося при замещении ароматического ядра. Согласно теории замещения ароматического ядра, сначала образуется комплекс I, который мгновенно отщепляет протон от кислорода (возможно, даже синхронно с присоединением электрофильного реагента X ), образуя комплекс II. Из фенолят-иопа образуется непосредственно комплекс II (или же его изомер с X в орто-положении). Ввиду того что комплекс II является нейтральной молекулой, он более устойчив, чем промежуточный комплекс, образующийся при замещении бензола, который является катионом точнее, последний комплекс представляет собой сопряженную (очень сильную) кислоту ароматического углеводорода, способную очень легко отдавать протон [c.478]

Из приведенных молекулярных диаграмм можно сделать вывод, что при электрофильном замещении в анилине атака будет в основном направлена на о и п углеродные атомы, тогда как в нитробензоле следует преимущественно ждать образования м. изомера В этих случаях эксперимент находится в полном согласии с выводами теории [c.59]

Когда нас интересует не кинетика процесса, а вероятность образования различных изомеров в процессе замещения, можно воспользоваться теорией марковских процессов, если в качестве параметра случайного процесса рассматривать координату вдоль молекулы. [c.162]

В Германии главным противником теории химического строения в 60—70-х и 80-х годах был Кольбе. До конца жизни он продолжал придерживаться своего метода вывода изомеров путем последовательного замещения, не находя возможным судить о строении соединений. Кольбе считал, что задача определения строения вещества [c.53]

Метод Кернера, предложенный для определения химического места , не имеет, однако, общего применения, потому что при непосредственном замещении не всегда образуются все предвидимые теорией изомеры тем не менее он имел большое значение для становления теории ароматических соединений и позволил разрешить проблему, не решенную самим Кекуле. [c.289]

Теория типов переняла понятие радикалов, введя при этом понятие замещения радикалами атомов водорода в молекулах неорганических гидридов (НгО, МНз, НгЗ) И метана, что позволило классифицировать различные соединения по типам воды, аммиака, метана и т. д. и объяснить некоторые случаи изомерии [c.6]

Однако эти представления о взаимном влиянии атомов в молеку,ле не могли разрещить проблемы молекулы. Было известно большое количество различных веществ одного и того же состава (изомеры). Совершенно очевидно, что для решения вопроса о молекуле необходимо было раньше всего установить критерий, определяющий то качество молекулы, которое отличает ее от изомера, то качество, которое остается неизменным, пока молекула остается сама собой. В своей работе Химическое строение и теория замещения , онубликованной в Журнале Русского физикохимического общества , т. 17, в 1885 г., Бутлеров говорит, что даже одних только различий в химических превращениях изомеров было бы впо.лне достаточно для донухцения остающегося, пребывающего, постоянного, а не преходящего различия м е/кду отношениями атомов в сравниваемых изомерных частицах . (А. М. Бутлеров. Избр. работы по органической химии. Изд. АН СССР, 1951 г., стр. 443). [c.180]

Меншуткин показал себя горячим сторонш1КОм рассмотренной выще теории замещения (генераторов) Бертло. Он писал, что такое рассмотрение явлений изомерии является вполне достаточным и — при некотором изменении взглядов Бертло — способным охватить все явления изомерии. Это превосходная схема, удовлетворяющая, так сказать, текущим требованиям химии [там же, стр. 41]. [c.245]

Обращаясь к критике теории замещения, Бут.леров подчеркивает, что ввиду фиктивности ее уравнений, в конечном счете х<схема замещения дает возможность правильно выводить и формулировать изомерии лишь тогда, когда строение представляется известным [там же, стр. 439]. [c.253]

В Журнале Русского физико-химического общества были опубликованы, кроме статьи Бутлерова, еще две заметки с критикой взглядов Меншуткина. Одна из них принадлежит Кра-кау [39] и мало интересна, так как касается деталей вывода формул. Заметка Каяндера [40], кстати сказать, ученика Менделеева, отличается очень ясной постановкой и решением важных вопросов, затронутых прямо или косвенно в дискуссии между Бутлеровым и Меншуткиным. Каяндер указывает, что последний, по-видимому, отвергает объяснение изомерии различием в химическом строении потому, что это утверждение не может быть проверено прямым наблюдением. ...Нельзя, кажется,— пишет Каяндер,— отрицать гипотезы, касающиеся, например, внутреннего строения вещества и т. п., только потому, что они не могут быть проворены прямым наблюдением [там же, стр. 131]. Даже в астрономии, этом идеале науки , продолжает Каяндер, верность ее гипотетического объяснения...проверяется не прямым наблюдением, как того требует теория замещения...а постоянным совпадением делаемых из принимаемого положения выводов с фактами но ведь такой способ доказательства приложим и к гипотезам о строешш веп ,ества, которые не могут непосредственно проверяться по малости предмета наблюдения [там же]. [c.254]

О Бутлерове по существу Аншюц говорит только один раз [там же, стр. 217]. Он сообхцает о его выступлении в Шпейере, приводит его определения понятия хилшческого строения, а также высказывание, что атомность прн настоящем состоянии науки может служить основанием общей теории , лишь для того, чтобы указать па ошибку Бутлерова, который приписал эту мысль Фостеру. Что это высказывание принадлежит Кекуле, доказывается затем на полутора страницах. Высказывания Бутлерова о Кекуле в немецком пздании Введения обходятся молчанием. Большая статья Бутлерова О различных объяснениях некоторых случаев изомерии , адресованная непосредственно Кекуле, содержащая критику последнего и, как было показано, вызвавшая поворот во взглядах немецкого ученого, также обходится полным молчанием. Ответ Бутлерова Л. Мейеру, а заодно и статью последнего Аншюц не упоминает. Там, где вопрос касается ошибочных положений тех или иных ученых, расходившихся с Кекуле, соответствующее место подробно рассматривается и анализируется. Письмо Менделеева к Кекуле, содержащее неудачную попытку первого представить бензол формулой, выведенной на основе теории замещения , даже приводится полностью в приложении. Там, где Кекуле оказывается в невыгодном свете, там— молчание. [c.290]

Более непримиримым противником оказался Меншут-киц. В своих статьях, а также Лекциях органической химии , вышедших первым изданием в 1884 г., он излагал фактический материал одновременно с двух точек зрения в соответствии как с теорией замещения, так и с теорией химического строения. А в самом начале 1885 г. он опубликовал в Журнале Русского физико-химического общества статью Изомерия углеводо родов по теории за-мещеиия , которой снова начал атаку теории химического строения. [c.204]

Хотя всеми своими работами А. М. Зайцев служил делу укрепления и развития теории химического строения, но, будучи весьма скромным и несколько либеральным по натуре человеком, он не принимал участия в жаркой печатной дискуссии по поводу теоретических основ органической химии. Полное следование бутлеровским принципам и несогласие с агностической и антиатомистичсской позицией Н. А. Меншуткина видны из следующих выдержек оченьважного для истории химии письма А. М. Зайцева к М. А. Бутлерову от 4 февраля 1885 г. Прочитав внимательпо лекции органической химии Меншуткина и познакомившись с дополняющей их брошюрой об изомерии углеводородов по теории замещения, которая была получена мною вскоре после отправления к Вам последнего моего письма, я могу в настоящее время сообщить Вам об упомянутых сочинениях свое мнение. [c.196]

Шесть лет тому назад вопрос о способах объяснения изомерии поднят был проф. Н. А. Меншуткиным, и взгляды, им тогда высказанные, вызвали мой доклад > современном значении теории химического строения . В этом докладе я говорил В настоящее время наши противники, точно так же как и мы, принуждены писать формулы сложных изомеров, обозначая в них отдельно группы с одним паем угля в составе. Мне кажется, что как скоро дело дошло у них до столь подробного расчленения рапиональных формул, то разделять нас с ними может лишь одно недоразумение . Справедливость этого убеждения, вполне сохраняемого мной и ныне, я надеюсь подтвердить разбором воззрений, высказанных в новейшей статье Н. А. Меншуткина Изомеры углеводородов по теории замещения .— Разбор этот и будет мною сделан ниже. [c.421]

Можно, впрочем, указать и на еще более резкое противоречие, встречающееся в Изомерии углеводородов по теории замещения .— По и.чло-жеиии взгляда на изомерию ароматических углеводородов, там поясняется, что и в формуле бензола нет необходимости допущения реального существования остатков (стр. 23). Выше пред этим, однакоже, говорится, что образование первого продукта замещения нарушило бывшую в бензоле тожественность остатков (стр. 20). [c.428]

Для этого нам нужно опять обратиться к значению формул.— Оставаясь на почве ипотез частичной и атомистической — ив согласии с тем, что выше было уже подробно выяснено,— должно признать, что частичная формула СН4 выражает, кроме весовых отношений, существование некоторого химического взаимнодействия между атомами в частице. Это отношение было нами условно названо связью , и в последующем я позволю себе употреблять это удобное выражение — в надежде, что оно уже не может повести к ложным толкованиям. Итак, в частице СН4 соединены, или связаны , между собою пять атомов один атом углерода и четыре атома водорода. Так как и однородные атомы могут соединяться, то приведенная формула сама по себе не говорит еще ничего о том, какие атомы с какими связаны в частице метана. Если бы существовала частица СН, составленная из двух атомов, то в ней с несомненностью пришлось бы признать взаимную связь между С и Н. В СН4 вопрос сложнее но если принять во внимание, с одной стороны, что атом водорода является, так сказать, представителем наименьшего количества химической деятельности (выражаясь технически — одного эквивалента, одной единицы сродства), с другой — взять в расчет положение С в периодической системе, на которое справедливо ссылается и автор Изомерии углеводородов по теории замещения (стр. 3), то едва ли возможно сомневаться в том, что С и 4Н эквивалентны, и взаимиодействие происходит именно между этими эквивалентными количествами, которые и насыщаются ( удовлетворяются ) взаимно. Еще более обоснованным является такой взгляд, если сравнить разные частицы, содержащие один атом угля в составе, напр. [c.429]

В приложении к тем равенствам, которые приводятся в брошюре Изомерия углеводородов по теории замещения , это будет значить, что нужны собственно только вторые части равенств , тогда как писание первых частей их законно лишь в тех случаях, где эти части нужны как выражение фактической реаьции, т. е. действительного, в данном случае, получения тела замещением. Там же, где этого нет, первая часть равенства совершенно излишни и может только усложнять, а следовательно, и затемнять дело. В том, что сопоставлением па бумаге частиц болотного газа, с отнятием от них надлежащих количеств водорода, можно придти, на бумаге же, к любой углеводородной формуле — никто сомневаться не станет но для чего же писать эти частицы и отнимаемый от них водород, когда простое сопоставление остатков в определенном порядке, не противоречащем их эквивалентности, вполне достаточно для выражения сути дела Усложнять этот сносо ) выражения вовсе не нужно. Впрочем, сам автор рассматриваемой бропюры говорит относительно вывода изомерных форм, что для заданного углеводорода определяют число и состав необходимых остатков и число возможных перемещений полученных остатков для удовлетворения 1[х эквивалентности (стр. 8). Итак, отбросим первые части фиктивных, приводимых в брошюре равенств (а фиктивно большинство из них) и возьмем одни вторые части их как единственно имеющие действительное значение. С этим вместе отпадает и всякое различие между формулами задсещения и формулами строения. Признаваемая П. А. Меншутки гым тожественность по внешнему виду сливается тогда с внутренней, действительной тожественностью. [c.434]

В Изомерии углеводо одов по теории замещения говорится с самого начала о многочисленных шотезах, которые, будто бы, кладутся в основу понятия о строении. Но выще показано, что между воззрениями на изомерию по теории замещешш и воззрениями структурными нет существенного различия. Стало быт1., на деле, одни й те же допущения, в одном и том же количестве, должпь[ здесь и там лежать в основе суждения. Необходимо показать это подробнее. [c.436]

Наиболее авторитетным критиком теории химического строения среди русских химиков был Менделеев. Ему ка алось искусственным понятие о связи атомов друг с другом, так как он полагал, что в молекулах существует постоянное движение атомов, их непрерывное перемещение. С другой стороны, Менделеев считал неестественной границу, которую теория химического строения якобы воздвигала между атомными и молекулярными соединениями. Теории химического строения Менделеев противопоставлял принцип замещения . Энергичны.м противником теории химического строения, неоднократно выступавшим против нее с критическими статьями, был Н. А. Меншуткин. В своей критике Меншуткин опирался на высказывания Бертло и Менделеева и противопоставлял теории химического строения свою теорию замещения, которую он сближал то с теорией генети еских уравнений и органических типов Бертло, то (в конце 80-х годов) с теорией типов Жерара. Бутлеров дважды, в 1879 и 1885 годах, отвечал Меншуткину, выступая с защитой и обоснованием теории химического строения. Речь Бутлерова Современное зиачение теории химического строения была фактически ответом на речь Мегшуткина Явления изомерии и их объяснение (см. стр. 421). [c.604]

Замечания по поводу доклада H.A. Мепитуткина 0G изомерии углеводородов по теории замещения .— Зас. ОХ РФХО 3 янв. 1885 г.— ЖРХО, 1885, 17, 56. [c.395]

Уже в течение первых десятилетий XIX в. число известных органических веществ начало возрастать с каждым годом. Было установлено, что многие органические соединения обладают значительно более сложным строением, чем неорганические вещества, и открыто явление изомерии (см. стр. 27). Это поставило перед исследователями, казалось бы, неразрешимую задачу объяснить и систематизировать все многочисленные новые явления. Великие ученые того времени — Берцелиус, Дюма и Либих ясно видели все значение стремительно развивающейся органической химии и пытались вместе с другими исследователями постепенно систематизировать все вновь открытые соединения и рассмотреть их с какой-нибудь определенной точки зрения. Это стремление нашло свое выражение в теории радикалов и ее предшественнице — этериновой теории. Первоначально термином радикал обозначали атом или группу атомов в кислородных соединениях, а именно остаток , не содержащий кислорода. Позднее это понятие было расширено, и название радикал стали применять также для групп атомов в соединениях, не содержащих кислорода, при условии, если эти группы атомов отвечали некоторым определенным условиям. По определению Либиха, радикал представляет собой не-изменяющуюся составную часть ряда соединений и может быть замещен в этих соединениях какими-нибудь другими простыми телами из соединений радикала с каким-либо простым телом это последнее может быть выделено и замещено эквивалентным количеством других простых тел . [c.18]

Рассмотренное методом ВЗМО соотношение изомеров при электрофильном замещении в монозамещенных бензолах, как видно из табл. 13.7, хорошо согласуется с экспериментом, что подтверждает правильность теории. [c.453]

С амидом натрия 4) слабые основные свойства пиридина 5) реакционно-способность 2- и 4-галогенпиридинов в противоположность относительной инертности 3-галогензамещенных 6) нормально протекающее диазотирование 3-аминопиридинов и аномальный ход этой реакции для 2- и 4-замещенных изомеров 7) активность водородов метильной группы а- и -пиколинов, но не р-пиколина 8) многие близкие к этому факты, как, например, наличие характерных карбонильных свойств у 2- и 4-оксипиридинов 9) легкость декарбоксилирования 2- и 4-пиридинкарбоновых кислот (пиколиновая и изоникотино-вая кислоты). Эти девять характерных свойств удобно объединяются под общим понятием ароматичности положения 3 в ядре пиридина и аномального поведения 2- и 4- (или а- и т-) положения. Все перечисленные выще свойства находятся в согласии с современной теорией органической химии, если мы примем во внимание возможность сдвига электронов по двойным связям пиридинового ядра, которое носит в этой структуре (VII) специфический характер благодаря особым свойствам электронной пары, связанной с атомом азота. [c.313]

С целью преодоления этих трудностей иногда описывают процесс с помощью упрощенной схемы последовательных реакций, предполагая, что все изомеры с одинаковым составом реагируют с хлором с одной и той же эффективной константой- скорости. Однако такое рассмотрение не учитывает цепной свободно-радикальный механизм процесса и поэтому не позволяет связать эффективные константы скорости с истинными константами отдельных элементарных реакда. Кроме того, допущение о равной реакционной способности изомеров справедливо только для хлорпарафинов с малым содержанием хлора. С увеличением последнего становится существенным его замедляющее реакцию влияние на активность непрореагировавших СНз-групп [3,4 , вследствие чего изомеры с разным распределением хлора вдоль молекулы будут различаться реакционной способностью.При описании реакции хлорирования полиэтилена, являющегося высокомолекулярны / аналогом н-парафинов, этот факт учитывался при построении теории с помощью модели "эффекта соседа" [4-о], в которой считается, что вероятность замещения в СН2-группе зависит от того, прореагировали или нет соседние с ней группы. Ь работе [4] на [c.25]

A. A. Арест-Якубович. СТЕРЕОХИМИЯ, изучает пространств, строение молекул и его влияние на хим. и физ. св-ва в-в. Начала развиваться после открытия оптической активности орг. соед. в р-рах (Ж. Био, 1815). Л. Пастер разработал эксперим. методы расщепления рацематов на оптич. изомеры (энантиомеры) и впервые высказал мысль, что оптич. активность в-в — следствие асимметрии молекул (1860). Теория строения (А. М. Бутлеров, 1861) обосновала существование структурных изомеров орг. соед., но ве оптическую изомерию, для объяснения к-рой была вскоре создана первая стереохим. теория — ее основой явилась тетраэдрич. модель асимметрического атома углерода (Я. Вант-Гофф и Ж. Ле Бель, 1874). Аналогич. теория для С. комплексных соед. была построена на основе октаэдрич. модели атома металла (А. Вернер, 1893). Исследование С. р-ций началось с открытия (П. Вальден, 1895) обращения конфигурации атома углерода/1ри бимолекулярном нуклеоф. замещении (см. Вальденовское обращение). [c.544]

Научные исследования посвящены теоретической органической химии, органическому синтезу и нефтехимии. Получил (1862—1867) но-ные данные об изомерии спиртов и жирных кислот, открыл окиси ряда олефиновых углеводородов, впервые синтезировал галоген- и оксипроизводные изомеров масляной кислоты. Результаты этих исследований послужили основой его учения о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения. Сформулировал (1869) правила о направлении реакций замещения, отщепления, присоединения по двойной связи и изомеризации в зависимости от химического строения (правила Марковникова). Показал особенности двойных и тройных связей в непредельных соединениях, заключающиеся в большой прочности их по отношению к ординарным связям, но не в эквивалентности двум и трем простым связям. Совместно с сотрудником Г. А. Крестовниковым впервые синтезировал (1879) ци-клобутандикарбоновую кислоту. Исследовал (с 1880) состав нефти, заложив основы нефтехимии как самостоятельной науки. Открыл (1883) новый класс органических веществ — нафтены. Показал, что наряду с гексагидробензольными углеводородами Вредена существуют углеводороды ряда циклопентана, циклогептана и других циклоалканов. Доказал существование циклов с числом углеродных атомов от 3 до 8 впервые получил (1889) суберон установил взаимные изомерные превращения циклов в сторону как увеличения, так и уменьшения числа атомов в кольце открыл (1892) первую реакцию изомеризации циклических углеводородов с уменьшением цикла (циклогептана в метилциклогек-сан). Ввел много новых экспериментальных приемов анализа и синте- [c.325]

Перегруппировка ненасыщенных соединений со сдвигом двойной связи или ряда двойных связей при одновременной миграции электроотрицательного атома или группы атомов вместе с электронами, первоначально связывавшими их с углеродной цепью, обозначается термином анионотропия, который в широком смысле объединяет также и перегруппировки насыщенных соединений и соединений с гетероатомом, соединенным с углеродом двойной связью, как, например, перегруппировку оксимов Бекмана. Простейший тип соединений, вступающих в анионотропные перегруппировки, — это аллиальные соединения [168] (см. гл. 10). Однако здесь уместно рассмотреть раавитие и современное состояние теории и экспериментального наблюдения анионотропных превращений изомеров простых и замещенных аллильных соединений с тем, чтобы распространить полученные выводы на относительно более сложные молекулы. [c.239]

Противником теории строения в России вплоть до восьмидесятых годов был Н. А. Меншуткин. В 1878 г. он выступил на заседании Русского физико-химического общества с докладом Явления изомерии и их объяснение , в котором пытался доказать, что объяснения причины изомерци на основе теории химического строения так же гипотетичны, как и представления, по его мнению, самой теории для объяснения явлений изомерии, он предлагал пользоваться только реакциями замещения, не внося в них представления о процессах, происходящих в действительности. Он писал Такое рассмотрение явлений изомерии является вполне достаточным и при некотором изменении взглядов Бертло—способным охватить все явления изомерии. Это превосходная схема, удовлетворяющая, так сказать, текущим требованиям химии... Формулы, употребляемые мною, суть сокращенные уравненця образования группы в них встречающиеся произошли от арифметических действий. Эти группы фиктивные, как само собою разумеется это лишь условно принятый порядок различия изомеров [52]. [c.54]

Дальне. ииее исследование относительной реакционной сг Особпости и соотношения изомеров при различных (кинетически контролируемых) условиях нитрования ароматических соединений, несомненно, очень нужны, хотя и ие следует ожидать, что бу дет обнаружено много новых п непредвиденных явлений. Дело обстоит иначе в случае других реакций замещения в ароматическом ряду, для кинетики которых имеет значение процесс удаления водорода, на что указывает, например, наличие изотопною эффекта. В этих случаях правильность теорий ориентации и реакционной способности в реакциях замещения должна быть очень внимательно проверена однако такие случаи находятся вне темы нашего обзора. [c.272]

Влияние полизамещения представляет чрезвычайно большой интерес. Значения I для о- и л-ксилолов любопытным образом совпадают и равны 8,56 эв, тогда как ионизационный потенциал п-изомера гораздо ниже (8,445 Эб). Такая же картина наблюдается и в случае многих других заместителей. Данную закономерность трудно интерпретировать с помощью одних только резонансных структур однако Брэлсфорду с сотрудниками [48] удалось дать изящное и вполне удовлетворительное объяснение в рамках простой теории МО. Введение метильной группы они рассматривают как возмущение молекулярной структуры бензола. Три занятые молекулярные я-орбиты бензола схематически изображены на рис. 6. Степень взаимодействия заместителя с молекулярной орбитой зависит от значения волновой функции в точке, где происходит замещение. Поэтому электронодонорные заместители будут повышать энергию (дестабилизировать) орбиты, а электроноакцепторные, наоборот, понижать ее (стабилизировать) пропорционально значению волновой функции в точке, где происходит замещение. В бензоле две высшие из занятых молекулярных орбит б и в) имеют одинаковую энер- [c.23]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология