Производство тетралина

Как известно, гидрированием нафталина получают такие технически важные продукты, как тетралин и декалин. Тетралин используют в производстве р-нафтола, а также в качестве растворителя лаков, красок и др. Декалин применяют при синтезе ряда лекарственных препаратов и как высокоэффективный растворитель. [c.326]

Нафталин используется для производства фталевого ангидрида, инсектицидов и репеллентов, 2-нафтола и 2-нафтиламина (промежуточных продуктов для синтеза красителей), ПАВ и синтетических дубителей [42]. Нафталин можно селективно гидрировать в тетралин [106], при окислении которого образуется 1-тетралон [106]. [c.339]

При извлечении бутадиена в производстве синтетического каучука по методу Лебедева требуются селективные поглотители. Применяемые поглотители абсорбируют наряду с бутадиеном также содержащиеся в газе псевдобутилен, ацетальдегид, спирт, пропилен, эфир и др. Из различных испытывавшихся поглотителей лучшие результаты дают (в порядке убывания поглотительной способности) тетралин, керосин, скипидар и этиловый спирт. Наилучшими из них следует считать тетралин и керосин, обладающие малым давлением пара. Однако при применении этих поглотителей десорбцию необходимо вести в вакууме, что усложняет установку. [c.677]

Получаемые в промьппленности тетрагидронафталин (тетралин) и декагидронафталин (декалин) применяют в качестве растворителей, экстрагентов и разбавителей (при производстве лаков), а также добавок к автомобильному топливу. [c.793]

Автоокисление в некоторых случаях может иметь препаративное значение. Так, при промышленном производстве фенола и ацетона протекает катализируемая кислотой перегруппировка гидропероксида, образующегося из 2-фенилпропана (кумол) (см. разд. 5.7.2). Другим примером является реакция, включающая образование гидропероксида (94) при окислении тетрагидронафталина (тетралин) кислородом воздуха при 70 °С при последующем действии основания образуется кетон (а-тетралон) (95), а при восстановлении происходят разрыв связи 0—0 и образование спирта (а-тетралол) (96) [c.370]

В последнее время ряд продуктов гидрирования ароматических соединений нашел применение в производстве красителей. Например, тетралин используется для производства тетрагидро-2-окси-З-нафтойной кислоты, которую предложено получать и прямым гидрированием оксинафтойной кислоты, тетрагидро- -нафтиламин — в производстве кислотных красителей продукты конденсации циклогексанона с ароматическими аминами используются в качестве азосоставляющих (см. гл. XV). Способы получения гидрированных ароматических соединений рассмотрены в гл. XVI. [c.705]

Имеются сведения [71] о процессах получения тетра-лина высокой степени чистоты гидрированием предварительно очищенного от сернистых соединений нафталина на установках периодического действия. Данные о промышленных процессах производства тетралина гидрированием в проточных условиях отсутствуют. Показано [72, 73], что гидрирование на проточных установках следует проводить в условиях, обеспечивающих превращение нафталина не более чем на 70—80%. Получающийся тетралин (с достаточно высоким выходом и чистотой) можно выделять из продуктов реакции ректификацией непревращенный нафталин вновь возвращают на гидрирование. В качестве побочного продукта образуется лишь небольшое количество декалина [72]. [c.326]

Технологическая схема производства тетралина приведена на рис. 80 [73]. Принципиальная схема реакторного блока характерна для гидрогенизационных процессов, однако схема блока ректификации является специфичной. В колонне 7 от гидрогенизата отделяется фракция, /1шпящ,ая до 206° С. В колонне 8 эта фракция разделяется на продукт, кипящий до 200° С, — декалиновую фракцию, которую выводят из системы, и на остаток, возвращаемый в колонну 7. Из колонны 9 отбирают [c.328]

Нафталин восстановляется (гидрогенизируется) значительно легче бензола. Так, восстановляя нафталйн водородом пол давлением в присутствии металлического никеля (катализатор, обычно употребляемый при гидрогенизации), получают тетрагид-ронафталин, называемый тетралином. Четыре атома водорода присоединяются к одному ядру. Дальнейшая гидрогенизация протекает труднее, но можно присоединить к молекуле нафталина ]0 атомов водорода и получить декагидронафталин, называемый декалином. Производство тетралина и декалина в последние годы приобрело большое техническое значение тетралин и декалин представляют собой высококипящие жидкости. Эти продукты применяются как растворители в различных химических производствах. [c.554]

Изучение кинетики гидрирования ароматических углеводородов очень важно как с теоретической, так п с практической точек зрения (производство циклогексана из бензола, тетралина и декалина из нафталина и т. д.). В сходных условиях скорость гидрирования углеводородов различных рядов уменьшается в следующем порядке алкены > циклоалкены > нафталин > бензол > алкилбензолы > > арилбензолы. [c.241]

Энергетический кризис и постоянное внимание, уделяемое охране окружающей среды, вновь ставят на повестку дня проблему производства малосернистых топлив путем ожижения углей. В большинстве случаев процесс ожижения ведут при 400—500 °С в растворителе при зтом протекают реакции переноса водорода. Было высказано предположение [1], что первоначально в результате взаимодействия угля с молекулярным водородом идет реакция деалкилирования и образуются активные ненасыщенные продукты, которые затем либо стабилизируют (путем гидрирования), либо реполимеризуют. Если уголь подвергнуть пиролизу [2], то протекают реакции деполимеризации и диспропорционирования, ведущие к возникновению свободных радикалов. Найдено также [3],. что ожижение (или растворение) высоколетучего битуминозного угля в тетралине при 350—450 °С идет с участием реакции переноса водорода, подчиняющейся уравнению второго порядка, причем по мере ее протекания возрастает энергия активации процесса. Предполагается [4], что перенос водорода от тетралина к углю идет в соответствии со свободнорадикальным механизмом, включающим термическое расщепление молекул угля. [c.325]

Интенсивное развитие химической промышленности вызвало значительное увеличение потребности в индивидуальных ароматических, нафтеновых и изоиарафи-новых углеводородах. В связи с этим появились новые методы промышленного производства указанных продуктов. Так, бензол и нафталин начиная с 1961 г. стали вырабатывать методом гидродеалкилирования нефтяных продуктов. В последние годы гидродеалкилированием было получено бензола и нафталина соответственно более 15 и 45% от их общего производства [1—4]. Циклогексан производят гидрированием бензола [5]. Гидрирование нафталина позволяет получать такие технически важные продукты, как тетралин и декалин. [c.294]

Первая стадия — получение тетралина аналогична технологии производства циклогексана [77, с. 84—86 137, с. 225—236]. Окисление проводят [138] кислородом воздуха при 90 С с использованием в качестве катализатора карбоната меди (0,33%) и инициатора тетрааллилгидропероксида. При содержании гидропероксида тетралина в оксидате 40—42% заканчивают окисление, и ок-сидат перемешивают с раствором (15%-ным) щелочи при 80°С. Продукты ректифицируют в вакууме, получая смесь карбинола и кетона с суммарным выходом около 82% на тетралин. Дегидрирование проводят на никелевых катализаторах при 300—350 °С. Процесс реализован в крупных масштабах в ряде стран. [c.98]

В перспективе возможны новые направления использования тетралина и декалина, кроме производства 1-нафтола из тетралина и применения их в качестве растворителя. Это — производство реактивных топлив с высокой плотностью [142], представляющих особую ценность для сверхзвуковой авиации, а также применение гидрированных нафталинов и метилнафталинов в ряде процессов, в частности, при ожижении угля и получении растворимого угля, в качестве донора водорода при крекинге с целью снижения кок-сообразования. [c.99]

В других производствах нефтяной нафталин, но-видимому, может конкурировать с коксохимическим. Например, бессернистый нефтяной нафталин для получения тетралина и декалина можно гидрировать по менее сложной схеме и нри более низком давлении, чем нафталин, содержащий сернистые соединения. [c.278]

Методика Ипатьева применяется и при гидрогенизации нафталина в тетрагидро- и декагидронафталины (тетралин и декалин) в западноевропейской промышленности. Для сохранения активности катализаторов здесь необходимо тщательно устранять серу из соединений, входящих в реакционную смесь. Так как даже лучшие сорта технического нафталина всегда содержат сернистые соединения (до 0,25% 5 в виде главным образом тионафтена), то его очистка необходима. Это обстоятельство усложняет и удорожает производство гидрированных продуктов, тем более, что наиболее эффективная очистка требует участия металлического натрия. Катализаторами служат преимущественно металлы N 1 Со, щелочные и щелочноземельные металлы, смеси Си-1 №- -Со окислы N 0, СиО, МпО, ТЬОо, смеси N10 +СиО, МпО-[-ТЬОч. Гидрогенизацию проводят при давлении в 25 я/я и температуре 120—140°. Если нафталин для более равномерного нагрева разбавлен тетра-лином, то температуру держат в 160— 180°. По переходе всего нафталина в тетралин начинается гидрирование до декагидропроизводного. При температуре свыше 250° декалин отщепляет водород, переходя в тетралин ). [c.498]

Кратко о производстве двухатомных фенолов и нафтолов. Дл производства резорцина может быть рекомендован один из дву по-видимому, идентичных с экономической точки зрения процес сов на основе ж-диизопропилбензола или на основе бензолдисул фокислоты. Более низкая себестоимость продукта (на 3—5% при первом способе компенсируется более низкими (на 30—40% удельными капиталовложениями во втором. Из всех способов пр( изводства гидрохинона самым перспективным является каталит] ческое окисление фенола. Себестоимость продукта здесь на 15-20% ниже, чем в других способах. Потребности в а- и -нафтолг должны, по-видимому, удовлетворяться соответственно за сч( окисления тетралина и сульфирования нафталина. Расширен мощностей существующих и создание новых производств позв лит полностью удовлетворить потребности в указанных продукта [c.315]

Теоретические исследования по высокотемпературной гидрогенизации индивидуальных углеводородов, входящих в состав технического исходного сырья для получения нафталина, показали, что для производства последнего не могут применяться парафиновые, изопарафиновые, моноциклические ароматические и соответствующие им нафтеновые углеводороды. Наиболее пригодны углеводороды с уже имеющейся углеродной структурой нафталина, в первую очередь алкилнафталины (с небольшим числом алкильных заместителей), тетралин и алкилтетра-лины, декалин и алкилдекалины. Образование нафталина из указанных структур в процессе высокотемпературной гидрогенизации является результатом двух основных реакций гидродеалкилирования и дегидрирования. [c.136]

Нафталин С,цНд выделяют из нафталиновой фракции при переработке каменноугольной смолы и из продуктов пиролиза нефтяного сырья. Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, т.пл. 80 °С. Нерастворим в воде, растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе. Применяют в производстве фталевого ангидрида, тетралина, декалина, нафтолов, вспомогательных веществ и промежуточных продуктов в синтезе красителей. ПДК 20 мг/м . [c.504]

Детальные исследования по изучению состава и глубины конверсии угля при широком варьировании таких параметров, как температура и время контакта, проведено при разработке процесса SR [10]. Процесс ожижения канско-ачинских углей при малом времени контакта разрабатывается в ИВТАН е. Анализ полученных данных показывает, что при отношении уголь тетралин= 1 2, температуре 425 С и давлении 14,0 МПа конверсия в начальный период (превращение ОМУ от О до 50%) по сравнению с конверсией от 50 до 70% протекает быстрее более чем на порядок. Образующиеся при этом в начальный период продукты более богаты водородом и содержат незначительное количество асфальтенов. Шлам с высоким содержанием углеводородов используется как сырье для производства водорода и в качестве топлива. Сравнительно низкий выход жидких продуктов при 50—60% конверсии ОМУ компенсируется высокими объемными скоростями и превосходит выход жидких продуктов, получаемых при 85—90% конверсии в условиях низкой объемной скорости [92]. [c.240]

Применяют для производства фталевого ангидрида, тетралина (тетрагид ронафталина), нафтолов, нитро- и амииопафталипов (полупродуктов в синтезе красок). Нафталин может образовывать два различных продукта с одним заместителем, например [c.522]

Тетралин и декалин рекомендуется использовать вместо 100-200 ароматических растворителей - опасных загрязнителей атмосферы. Они применяются в красках и чернилах, фармацевтических препаратах, в производстве агрохимикатов. Тетралин и декалин выпускает, в частности, американская фирма Ko h Spe ialty hemi als на заводе г. Корпус-Кристи, шт. Техас [39]. В России тетралин производит ОАО Торжокский завод полиграфических красок в Тверской области [40]. [c.284]

Из приведенных данных видно, что около 25%, считая на фракцию, производных бензола (включая ароматические амины, меркаптаны, сульфиды, бензотиофены, производные дифенила, дифенилметана, а также тетралина) могут рассматриваться как база для производства бензола и его ближайших гомологов. [c.79]

Типичная установка производства нафталина. Производство только нафталина имеет некоторые преимушества, так как позволяет перерабатывать на установке сырьевые фракции, состоящие практически целиком из нафталина и его моно- и диметилпроизводных (рис. 2). Однако чаще всего применяют сырье, содержащее помимо этих компонентов некоторое количество неароматических углеводородов, немного алкилбензолов, значительные количества алкилинданов, инденов и тетралинов и небольшие количества трициклических ароматических углеводородов. Поэтому средний расход водорода на 1 моль свежего сырья оказывается больше, чем на установках производства бензола из толуольной фракции возрастает и значение проблемы отвода тепла из реактора. [c.172]

Жидкий 50з — не единственный растворитель, которым можно экстрагировать ароматические углеводороды. Высокая избирательность извлечения низкомолекулярных ароматических углеводородов из смешанных фракций, получаемых, например, весьма мягкой гидроочисткой каталитического циркулирующего газойля или смолы термического крекинга, достигается при применении водного гликоля типа, используемого в процессе юдекс [21. Пока нет данных о применении процесса юдекс для экстракции сырья подобного типа, хотя такой путь, несомненно, позволит получать экстракты с высоким содержанием нафталиновых углеводородов. Частичное гидрирование нафталинов до тетралинов не может препятствовать использованию каталитического гидродеалкилирования, так как в условиях большинства каталитических процессов, разработанных для производства нафталина, тетралины неизбежно дегидрируются до нафталинов. Для снижения содержания серы и устранения коррозии при использовании любого каталитического или термического крекинг-сырья или выделенных из него ароматических экстрактов может потребоваться его гидроочистка. [c.207]

Практически еще не найден поглотитель, который бы отвечал этим требованиям и был бы универсальным для больжииства летучих растворителей. Для каждого улавливаемого летучего распБорителя существует наиболее подходящая поглощающая жидкость. Так, для спиртоэфира хорошим поглотителем является концентрированная серная кислота и крезол. Для поглощения ацетона особенно пригоден раствор бисульфита натрия, крезол и обычная вода. Вода также пригодна для улавливания спирта, уксусной кислоты, аммиака и других растворителей. Для поглощения (бензина, бензола и аналогичных им цродуктов используемых в качестве растворителей (например, при химической очистке тканей, в коксобензольной промышленности и т. д.), особенно пригодно минеральное масло. Применяющийся в резиновой промышленности сероуглерод поглощается лучше всего различными маслами, а также жидким производным нафталина-т-тетралином. Для улавливания растворителей при производстве искусственного шелка (этиловый и метиловый <гпирт, диэтиловый эфир, ацетон), используется крепкая серная кислота, крезол, вода, древесная смола — продукт сухой пере-шнки дерева. [c.14]

Мыла-растворители содержат углеводороды, их галоидпроиз-водные, скипидар или тетралин, т. е. растворители, кипящие в интервале между 150—250°. Растворители должны быть очень тонко диспергированы в мыле, для того чтобы при растворении мыла в воде они оставались в эмульгированном состоянии. Для производства мыл-растворителей особенно пригодны олеиновое и касторовое калиевые мыла. Для образования тонкой дисперсии растворителя его лучше всего вводить в процессе омыления. При получении [c.408]

В настоящее время в промышленности СССР и за рубежом имеется экономически обоснованная тенденция к снижению тре бований, предъявляемых к нафталину, идущему на производство фталевого ангидрида, в частности предлагается [I] процесс окисления нафталина, содержащего в качестве примесей 5—6% метил нафталинов. Однако наилучшим сырьем для этих целей оказались нафталиновые фракции, полученные ректификацией продуктов гидродеалкилирования нефтяного сырья. Исследование состава этих фракций показало качественное отличие примесей, содержащихся в нефтехимическом нафталине. В коксохимических нафталиновых фракциях содержатся фенолы и пиридиновые основания, которые удаляются обработкой кислотой. Обнаружен также ни-ден, для удаления которого требуется полимеризационная обра ботка. В нефтяных нафталиновых фракциях эти нежелательные компоненты отсутствуют. Легкокипящие примеси представлены тетралином и инданом, которые при парофазном окислении также превращаются во фталевый ангидрид. В связи с этим окисление фракции нефтяного нафталина, содержащей 66—95% последнего, изучалось в широком диапазоне рабочих условий. При проведении работы были использованы образцы нафталиновых фракций с опытной установки НИИНефтехим по получению нефтяного нафталина из каталитического газойля. [c.133]

Потребность анилинокрасочной промышленности в нафталине велика. Он идет на получение нафтолов, нафтиламинов и их сульфокислот — промежуточных продуктов в синтезе азокрасителей — и для превращения во фталевый ангидрид, используемый в синтезе производных антрахинона. Потребителями фталевого ангидрида являются производства пластмасс и лаков, которые и поглощают значительную часть вырабатываемого нафталина. Нафталин применяется также как средство от моли, однако значение его уменьшается из-за резкого запаха и вследствие открытия более эффективных антисептиков и инсектицидов. Значительные количества нафталина используются также для гидрирования до тетрагидро- и декагидронафталинов (тетралин и декалин), применяемых в качестве растворителей. [c.54]

Изучено окисление индивидуальных углеводородов тетралина тетрагидронафталина) и декалина (декагидронафталина), а также таких технических продуктов, как уайт-спирит, регенератная фракция производства СК, вазелиновое масло и некоторые другие. [c.235]

Очевидно, эффективность лабораторной колонки, использованной в данной работе, оказалась недостаточной для более глубокого отделения нафталина от тетралина. Однако даже такой эффективности достаточно для получения нафталина 3-го сорта,наиболее многотоннажного, используемого для производства фта-левого ангидрида. [c.99]

При достаточно больших масштабах производства нафталина гидрогениаационная очистка является вполне рентабельным процессом, Более того, она придает технологии известную гибкость в одном комплексе можно получить нафталин 1с максимальным выходом за счет гидродиалкилирования метильных гомологов), тетралин и технические растворители тетралинового типа. [c.100]

Антраценовую фракцию коксохимических заводов в настоящее время не используют в качестве сырья для промышленности органического синтеза. Это объясняется тем, что она содержит значительное число различных индивидуальных химических соединений, из которых только незначительная часть может быть выделена и использована, причем с большими потерями исходного сырья и большим расходом реагентов. Антраценовая фракция используется в качестве сырья для производства сажи, а антраценовое масло, получаемое после отделения сырого антрацена при переработке антраценовой фракции, — для антисептирования древесины и других целей. Вместе с тем указанная фракция по своему составу является хорошо подготовленным сырьем для получения ароматических продуктов — бензола, толуола, ксилола, нафталина, тетралина. При этом следует иметь в виду, что антраценовая фракция как антисептик древесины далеко не идеальный продукт и в дальнейшем его будут заменять продуктами переработки сланцев. В сажевой промышленности в перспективе будет использоваться в основном нефтяное сырье. Эти соображения позволяют сделать вывод о принципиальной возможности выделения ресурсов антраценовой фракции для получения ароматических продуктов. [c.32]

Себестоимость отдельных видов продукции соответствует наиболее прогрессивным методам ее получения в настоящее время в нефтехимии — бензола, толуола, ксилола и рафината в коксохимии — сольвента, тетралина и нафталина. Сопоставление значений себестоимости производства указанной продукции в нефтехимии и коксохимии, с одной стороны, и гидрированием 100 тыс. т антраценовой фракции, с другой, показывает, что себестоимость продукции во втором случае ниже на 8—9%. Следует иметь в виду также, что уровень себестоимости антраценовой фракции, а следовательно, [c.37]

Качественная характеристика каменноугольного сольвента не всегда соответствует предъявляемым требованиям, Дальнейшее развитие техники и задача повышения качества продукции настоятельно требуют организации производства растворителей ловышенного качества, например типа тетралина и декалина, которым присуща более высокая растворяющая способность по отношению к маслам, смолам, каучукам и другим высокомолекулярным соединениям. Это позволяет использовать их в различных отраслях химической промышленности, в частности в производстве авиационных лаков, экстрагентов и эмульгаторов. На одном из коксохимических отечественных заводов в настоящее время намечается строительство установки для получения тетралина и декалина из прессованного нафталина. Однако с народнохозяйственной точки зрения выбор нафталина в качестве сырья для получения растворителей не вполне удачен вследствие ограниченности его ресурсов для этих целей и относительно высокой его стоимости. Поэтому актуальной является задача замены нафталина в производстве растворителей более дешевыми техническими фракциями смолы коксохимических заводов [9, 10]. [c.39]