Изопропилбензол, как агент

Рассматривая взаимодействие гомологов бензола с разными алкилирующими агентами в широком диапазоне условий, авторы значительное внимание уделяют производству этилбензола, изопропилбензола, додецилбензола и некоторых других, составляющих основу крупнотоннажных процессов алкилирования. Они стремились акцентировать внимание на важнейших сторонах рассматриваемой проблемы выяснении влияния строения на реакционную способность реагентов, установлении с помощью физико-химических методов (меченых атомов, ЭПР, ИКС, УФ, ЯМР-спектроскопии и др.) тонкого механизма реакции и т. д., [c.7]

Другой недостаток метода алкилирования по Фриделю-Крафтсу связан с изомеризацией алкилирующего агента в ходе реакции, в результате чего образуется смесь изомерных продуктов алкилирования. Классическим примером является алкилирование бензола и-пропилхлоридом, где получается смесь -пропил- и изопропилбензола, в которой изомеризованный продукт оказывается доминирующим [c.471]

Факт образования карбокатионов в составе ионных пар или в свободном виде подтверждается тем, что реакции алкилирования сопровождаются перегруппировками электрофильного агента, в результате чего, например, при алкилировании бензола н-пропилхлоридом образуется кумол (изопропилбензол) [c.156]

В настоящее время при промышленном производстве изопропилбензола алкилированием бензола пропиленом используют преимущественно комплекс безводного хлорида алюминия с полиалкилбензолами. Он является самым активным катализатором и позволяет осуществлять процесс в жидкой среде алкилирую-щего агента, что чрезвычайно важно. Однако этот процесс имеет ряд недостатков, таких как значительное [c.47]

Активность цеолита в зависимости от количества введенного в реакционную смесь н-пропилхлорида проходит через максимум, высота и положение которого зависят от типа цеолита. Из цеолитов НХ и СаХ первый почти вдвое активнее второго в реакции алкилирования бензола чистым пропиленом. С добавкой ч-пропилхлорида в реакционную смесь выход изопропилбензола на цеолите СаХ приближается по величине и выходу на НХ Цеолит ЫаУ неактивен для процесса алкилирования бензола чистым пропиленом. Картина резко меняется [209] при добавлении в систему 3,0 мае. % н-пропилхлорида. Выход изопропилбензола при этом составляет 0,173 моль/моль алкилирующего агента. При введении в смесь 10 мае. % н-пропилхлорида (в расчете на бензол) выход изопропилбензола возрастает до 0,55 моль/моль. При алкилировании бензола чистым н-пропилхлоридом выход изопропилбензола составляет лишь 0,104 моль/моль. Интересно, что после регенерации цеолитов, использованных в реакции алкилирования бензола пропиленом с добавками пропилхлорида, их активность остается довольно высокой. Такой эффект, как было указано выше, связан с возникновением новых полиэдров со смешанными по природе лигандами, которые заменяют кислород в полиэдре под действием продуктов разложения алкилгалогенидов. После нескольких циклов регенерации активность промотированного цеолита снижается, но остается больше активности исходного цеолита. Это свидетельствует о том, что при регенерации промотированного цеолита под действием [c.177]

Достижение высоких конверсий за один проход при окислении изопропилбензола невозможно из-за взрывоопасности высококонцентрированных растворов гидропероксидов при повышенных температурах, а также увеличения выхода продуктов ее разложения диметилфенилкарбинола, ацетофенона, муравьиной кислоты. Высокие степени конверсии изопропилбензола в целом достигаются в технологии за счет применения рециркуляционного потока по жидкой фазе реактора окисления (аппараты 2—3—4—5— 1—в-Ъ—2 рис. 9.5), направленного со стадии концентрирования гидропероксида на стадию окисления. Одновременно с повышением суммарной конверсии рециркуляционный поток по паровой фазе реактора окисления обеспечивает дополнительный отвод тепла реакции (аппараты 2—3—8—5—7—6—3—2 рис. 9.5). Рециркуляция ацетона на стадии разложения гидропероксида (аппараты 10-11-10 рис. 9.5) позволяет эффективно отводить тепло химической реакции и обеспечивает оптимальные условия ее протекания. Относительно невысокие температуры потоков, охлаждающих агентов реакторов, не дают возможности использовать их непосредственно как теплоносители на стадии разделения. В то же время применение для охлаждения реакторов водного конденсата позволя- [c.348]

Адсорбция поверхностно-активных веществ имеет предельный характер. Полное насыщение поверхности наступает при сравнительно низкой концентрации поверхностноактивного агента, а установление равновесия наступает практически мгновенно. Поэтому скорость распада гидроперекиси на границе раздела фаз сначала должна увеличиваться с повышением концентрации гидроперекиси в системе, а после полного насыщения поверхности не зависеть от ее концентрации. Именно такая картина наблюдалась при окислении изопропилбензола. [c.73]

Для получения теплостойких резин из К. п. могут быть использованы бессерные вулканизующие агенты — органич. перекиси (напр., перекиси кумила и изопропилбензола) и алкилфеноло-формальдегидные смолы. С применением органич. перекисей получают прозрачные вулканизаты. [c.501]

Для получения моноалкилбензола равновесный состав продуктов последовательного алкилирования значительно выгоднее, чем кинетический (рис. 72,6). Так, константа равновесия первой из написанных ранее реакций переалкилирования в случае этил- и изопропилбензолов равна 4, что соответствует максимуму образования моноалкилбензола 50% (мол.). Кроме того, побочно получающиеся диалкилбензолы можно возвращать на реакцию, где они будут при переалкилировании с бензолом превращаться в целевой продукт. Все это значительно повышает селективность и позволяет работать при мольном соотношении алкилирующего агента к бензолу Рг — = 0,30—0,50, значительно сокращая количество избыточного бензола и затраты на его отгонку и возвращение на реакцию. [c.234]

Из неорганических отвердителей могут быть использованы также пербораты и другие соли, обладающие окислительными свойствами, которые проявляются в присутствии воды. В зарубежной практике в качестве вулканизующего агента кроме диоксида свинца часто применяют гидропероксид кумола (изопропилбензола) — жидкость, легко смешивающуюся с жидким тиоколом, что облегчает дозировку и вообще создает технологические удобства. [c.121]

Герметизирующие композиции можно отверждать и другими вулканизующими агентами, традиционными для тиоколовых герметиков, поскольку модифицированные продукты содержат активные концевые меркаптанные группы. Например, они вулканизуются очень быстро при использовании гидроперекиси изопропилбензола и других гидроперекисей. [c.73]

Следует, однако, отметить, что делать априорГный расчет состава продуктов алкилирования на основе только стабильности карбокатионов нельзя, так как важную роль имеют и кинетические факторы, которые вносят значительные коррективы в направленность протекания реакции. Например, в соответствии с термодинамическими данными, пропилхлорид должен преимущественно превращаться в более стабильный изопропил-катион, который при атаке бензола должен давать изопропилбензол. Образование значительных количеств пропилбензола при алкилировании бензола этим агентом в присутствии А1С1з можно объяснить тем, что пер ичный алкил-катион в силу своей высокой реакционной способности присоединяется к ароматическому ядру раньше, чем произойдет его перегруппировка. [c.109]

Экспериментальные данные указывают на определенную зависимость состава алкилатов от природы катализатора и структуры алкилирующего агента. Действительно, при алкилировании бензола пропанолом-1 и пропанолом-2 в присутствии НгЗО образуется изопропилбензол и диизопропилбензолы. Эти же углеводороды получаются в присутствии катализаторов А1С1з и ВРз, когда алкилирование бензола проводят пропанолом-2, в то время как при использовании пропанола-1 в алкилате образуется до 20% н-пропилбензола. [c.115]

В случае использования в качестве алкилируюшего агента пропилена остаточное содержание бензола может быть понижено до 1,0% мае. В результате образуются этилбензол, изопропилбензол, бутилбензолы. [c.346]

Ионное гидрирование димера изобутилена под действием А1С1б НС1 ЗСбНз(СНз)з и различных изопропилбензолов (соотношение ПИБ гидрирующий агент = 1 5, 298 К, 3 600 с) [c.233]

Рис. 5.4. Зависимость конверсии диизобутилена от времени гидрирования (298 К) в присутствии изопропилбензола (7), 1,4-метил-изопропилбензола (2, 5), триизопропилбензола 4,5) и катализаторов С2Н5А1С12 - КУ-2-8 (/,2,5) и 3 СбНз(СИз)з-НС1 Л12С1б 3,4) при различном мольном соотношении субстрат гидрирующий агент катализатор 1 5 0,2 (1, 2, 5) 1 5 0,1

В литературе известны методы получения 1, 2, 4, 5-тетра-изопропилбензола, главным образом, алкилированием бензола изопропилхлоридом, пропиленом и другими алкилирующи-ми агентами в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса-Густавсона [1]. Методика же выделения 1, 2, 4, 5-тетраизо-пропилбензола не описана и в связи с этим не уточнены выходы указанного алкилбензола. [c.127]

В многотоннажной органической технологии алкилировс нию подвергают изопарафиновые и ароматические углеводород] различными алкилирующими агентами хлорпроизводными, ол< финами, спиртами, оксидами оЛефинов и другими соединения ми. При этом получают разветвленные парафиновые углево дороды - добавки при компаундировании высокооктановы моторных топлив, этилбензол, изопропилбензол, высшие алкил бензолы и другие органические соединения, содержащие алкил ную группу. [c.448]

Характер роста цепи, показанный на рис. 15.2, может быть предсказан. Изопропилбензол является лучшим агентом роста, чем этилбензол, который, в свою очередь, лучше, чем толуол. Скорость отрыва водорода полистирольным радикалом при росте цепи 3°>2°>1°. В табл. 15.4 представлены константы роста цепи. Большая часть углеводородов является плохими агентами роста. Из данных, приведенных в таблице, видно,, что тиолы, четырехбромистый углерод и пеитафенилэтан — очень активные агенты роста цепи. [c.241]

Многочисленные исследования процесса алкилирования бензола с получением этилбензола и изопропилбензола позволили выбрать оптимальные условия проведения этого процесса (катализатор, ал-килирующий агент, температуру и давление). В табл. 7.1 представлены основные результаты алкилирования бензола с получением этилбензола и изопропилбензола. Как видно из табл. 7.1, состав и структура алкилароматических углеводородов зависят от условий проведения реакции алкилирования и катализатора. [c.273]

В промышленности в качестве алкилирующих агентов при производстве этилбензола и изопропилбензола чаще всего используют олефины или их углеводородные фракции (в частности, этилен и пропилен). Если в качестве алкилирующего агента используют олефины, то в качестве катализаторов, как отмечалось выше, применяют протонные кислоты и кислоты Льюиса. Причем непредельные углеводороды (олефины) в этом случае можно рассматривать как основания Льюиса благодаря легкой поляризуемости я-элек-тронов двойной связи и способности олефинов образовывать при взаимодействии с кислотами я- или а-комплексы. Эти комплексы [c.273]

Изопропилбензол сравнительно легко алкилируется смесью бутиленов, содержащих 54% бутена-1, 36% бутена-2, 8% изобутилена и 2% бутанов в присутствии ВРз Н3РО4 [75]. При этом основным продуктом реакции является и-изоиропил-втор.бутилбензол со следами орто-изомера. Изобутилен в условиях алкилирования, вероятно, легко полимеризуется и, таким образом, не участвует в процессе как алкилирующий агент. Лучшими условиями, ири которых и-изопропил-втор.бутилбензол получается с выходом 75—76% от теорет., являются молярные отношения изопропил-беизола, бутиленов и ВРз Н3РО4, равные 2 1 0,3, температура 88— 92° и скорость введения бутиленов 22 л час. Наиболее характерные опыты суммированы в табл. 66. [c.385]

Применявшиеся в работе бензол и изопропилбензол подвергали тщательной очистке обычными химическими способами и перегонке на фракционной колонке системы Нарагона. Этилбензол получали синтезом по реакции, продложенной Фиттигом, и затем тщательно очищали. В качестве нитрующего агента применяли нитросмесь Степанова (раствор 20 г безводного азотнокислого аммония в 100 мл серной кислоты, уд веса 1,84). [c.334]

Исходные вещества, Бутадиеи-пипериленовый каучук СКДП-Н, ТУ 38 103242—82. Толуол — растворитель, ГОСТ 5789, осушен активированной окисью алюминия. Ацетилацетонат молнбденила — катализатор, получен по методике [5]. ГндроПероксид изопропилбензола — эпоксидирующий агент, технический продукт, МРТУ 38-25-66, концентрация (90...91) мас.%. Антиоксидант АО-6 — смесь а-метилбензилфеинлфос-фитов, ТУ 6-14-5—74. [c.72]

В настоящее время весьма перспективным представляется синтез глицерина по схеме пропилен — окись пропилена — аллиловый спирт — глицидол — глицерин [1] Экономичность его возрастает, если ири получении окиси пропилена и глицидола применять не перекись водорода, а органические гидроперекиси [2]. В данном ссоб щении приводятся результаты исследований одной из стадий этого процесса — эпок сидирование аллилового спирта гидроперекисью изопропилбензола (ГПИПБ) Эффективными эпоксидирующими агентами могут быть и другие гидроперекиси, на пример, этилбензола, иэобутана [3]. [c.27]

Как показали исследования, использование 1-оксиадамантапа в качестве алкилирующего агента не позволяет в проведенных условиях получить высокий выход шра-адамантил-1-изопропилбензола. [c.86]

В качестве вулканизующих агентов для силоксанового каучука была использована проникающая радиация [4011, перекись цинка [402—4051, перекись бензоила [406, 4071, гидроперекись изопропилбензола или п-трет.бутилизопропилбензола [408, 409], азо-бис-изобутиронитрил [410] и бораны или их комплексы с аммиаком или аминами [411, 412]. Сырую резиновую смесь готовят смешением компонентов на вальцах, затем подвергают созреванию в течение 24 час., формуют при 150° и 150 кПсм и вулканизуют при 120° в течение 8 час. [413]. Приведены [414—4171 типичные рецептуры смесей и методы их переработки. В качестве веществ, снижающих избыточное структурирование каучука, используют дифениламин, монобензило-вый эфир гидрохинона, 2,6-ди-трет.бутил-4-метилфенол и ди-трет.алкилгидрохиноны [4181, силикат циркония, цирконаты или фторцирконаты металлов [419]. Силоксановые каучуки с улучшенной остаточной деформацией при сжатии получают, вводя в смесь до 2 вес.% диалкилдитиокарбаматов металлов [420] или до 10% хинонов или их моноалкиловых эфиров [421]. [c.274]

Второе затруднение состоит в тенденции алкилирующего агента к образованию перегруппированных продуктов. Этого и следует ожидать для реакции, протекающей с промежуточным образованием карбониевого иона, поскольку, как уже говорилось, первичные и даже вторичные карбониевые ионы склонны перегруппировываться, переходя в более устойчивые вторичные и третичные карбониевые ионы. Например, алкилирование бензола -пропилхлоридом приводит к смеси н-пропилбензола и изопропилбензола. На первой стадии этой реакции происходит образование н-пропилкарбониевого иона, который далее может либо прореагировать с бензолом, либо перегруппироваться путем гидридного перехода в изопропильный карбониевый ион последний далее алкилирует бензол [c.193]

Для инициирования действия сшивающего агента прибавляют перекисные и гидроперекисные соединения. Часто применяют, например, перекиси бензоила, метилэтилкетона и циклоге-ксила, а также гидроперекись изопропилбензола. Ускорение разложения перекисей достигается прибавлением активаторов. [c.292]

Выбор вулканизующих агентов определяется характером концевых групп макромолекул П. к. Для полимеров, имеющих на концах гидроксильные группы (каучуки на основе дихлорэтана, дихлорпронана и хлорекса), нрименяют окислы металлов (чаще всего окись цинка), а для П. к. с концевыми 8Н-группами (каучуки на основе дихлордиэтилформаля) — соединения (РЬОа, МнОа, гидроперекись изопропилбензола и др.), к-рые, окисляя тиольные группы, соединяют макромолекулы между собой по схеме [c.105]

Таблица 4.5. Ионное гидрирование полиизобутилена под действием 1,4-метил- изопропилбензола -и А12С1б-НС1-ЗСбНз(СНз)з (мольное соотношение ПИБ гидрирующий агент катализатор =1 5 0,01, 298 К, 3600 с)

Рис. 4.8, Зависимость конверсии диизобутилена от времени гидрирования (298 К) в присутствии изопропилбензола (1), 1,4-метилизопропилбензола (2, 5), триизопропилбензола (4, 5) и катализаторов С2Н5А1С12-КУ-2-8 (1, 2, 5) и ЗСбНз(СНз)з -НСЬА12С1б (3, 4) при различном мольном соотношении субстрат гидрирующий агент

Достаточ но часто в процессе замещения происходит изомеризация алкилирующего агента. Установлено, что из первичных алкилгалогенидов образуется смесь первичных и вторичных алкилбензолов. Например, при алкилировании бензола н-пропилхлоридом получается смесь нчпропилбензола и изопропилбензола. Схема образования изопропилбензола [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология