Алкилбензолы в нефти

Состав нефти и даже состав бензиновых фракций исключительно сложен. В настоящее время идентифицировано более 100 углеводородов в обширных исследованиях бензиновых фракций нефти Понка (до 200°). Общее число углеводородов, присутствующих в бензинах в разных количествах, может быть порядка 500 (Россини и Майр) [28]. Представляет большой интерес присутствие многочисленных изомеров. До сих пор были выделены или идентифицированы в бензине Понка следующие изомеры (табл. 1) все изомеры гексана, семь изомеров гептана (из девяти), 16 изомеров октана (из 18), пять С,-циклопентанов (из шести), 11 Сд-цикло-пентанов (из 15), семь Сз-циклогексанов (из 15) и все Сд и С изомеры алкилбензолов. [c.20]

Алкилбензолы могут быть синтезированы по реакции Фриделя— Крафтса (разд. 3.5.2). Это жидкости или твердые вещества, получаемые в промышленности либо из каменного угля, либо различными способами из нефти. По физическим свойствам алкилбензолы сходны с бензолом. Некоторые простейшие алкилбензолы более известны под тривиальными названиями, например [c.58]

Как уже было упомянуто выше, все ароматические углеводороды от бензола до Сд-алкилбензолов были идентифицированы в нефти Понка и от бензола до Сд-алкилбензолов изучены в других бензинах. За малым исключением количество бензола в сырой нефти невелико (порядка 0,2 % или меньше), в то время как все сырые нефти содержат большой процент толуола и С -алкилбензолов. Из С8-изомеров наиболее распространен -ксилол. [c.22]

Россини с сотрудниками [21] нашел, что для различных нефтей распределение С8- и С -изомеров алкилбензолов обнаруживает замечательное сходство и весьма приближенно соответствует условиям равновесия при температуре 455°. Хотя образование и консервация нефти в пласте без сомнения протекали при низких температурах (ниже 200°), значение этого обстоятельства еще неясно. [c.23]

В табл. 6 приведены данные по содержанию С,-алкилбензолов в семи керосинах в процентах от общего содержания алкилбензолов одинакового молекулярного веса. Последняя колонка таблицы содержит данные, вычисленные для равновесия при 455°. За редким исключением, относительные количества изомеров С и С, удивительно схожи для различных сырых нефтей и близки к термодинамическому равновесию при 455°, как это было указано выше. [c.23]

Анилиновая точка. Высокие анилиновые точки (критические температуры растворения в анилине) показывают, что в топливе высокое содержание парафинов, так как анилин смешивается с парафиновыми углеводородами только при нагревании. Этот показатель носит относительный характер, так как анилиновая точка будет различной для топлив с одинаковым цетановым числом но полученных из различных нефтей — например, калифорнийской и пенсильванской. Анилиновая точка, например, не имеет никакого физического смысла, когда определяются цетановые числа различных алкилбензолов [345]. [c.441]

Нефтепереработка и нефтехимия органически связаны между собой. Выше было изложено, что формирование товарных авиационных бензинов Б-70, Б-91/115, Б-95/130 и Б-100/130 в комплексной схеме переработки нефти осуществляется путем компаундирования базовых бензинов первичной переработки и каталитических крекингов с высокооктановыми добавками—алкилбензином (изооктан), алкилбензолом, этилбензолом и пиробензолом (смесь бензола, толуола и ксилолов), [c.286]

Бензин Б-91/115 готовится на базе компонентов прямой перегонки нафтеновых нефтей и бензина каталитического крекинга с добавлением парафиновых углеводородов изостроения и ароматических компонентов — толуола, алкилбензола и пиробензола (в сумме не более 20%). Бензин Б-70 получается прямой перегонкой нефтей и может содержать ароматические компоненты, причем общее содержание их пе должно превышать 20%. [c.73]

Таблица 46. Относительное распределение алкилбензолов в нефтях (в % >

Интересные данные по составу алкилбензолов —Сдо средних и высших фракций нефтей были рассмотрены в работах [5—81. [c.155]

Алкилбензолы с длинными изопреноидными цепями могут рассматриваться как своеобразные аналоги изопреноидных алканов, в то время как алкилбензолы с длинными нормальными алкильными цепями соответствуют нормальным алканам нефтей. [c.160]

Интенсивность исследований в области каталитического гидродеалкилирования и диспропорционирования, особенно в подборе более эффективных катализаторов и режима, дает основание предполагать, что в ближайшее время эти процессы найдут применение в производстве бензола и других ароматических углеводородов. Гидродеалкилирование алкилбензолов на никелевых катализаторах протекает в менее жестких условиях, чем на других катализаторах [16]. Эта реакция внедрена в промышленность как способ получения ароматических углеводородов из высших его гомологов, содержащихся во фракциях нефти. [c.292]

Для некоторых авиационных бензинов основным компонентом являются бензины прямой перегонки отборных нефтей для других — бензины каталитического крекинга и каталитической очистки. Для повышения октановых чисел при работе на бедных смесях к бензинам добавляют в качестве высокооктановых компонентов изоалканы, а для повышения сортности на богатых смесях — ароматические компоненты (алкилбензол и др.). Этиловая жидкость марки Р-9 добавляется в количестве не более 4 на 1 кг бензина некоторые бензины содержат кроме ТЭС 4% экстралина. [c.394]

Хлорирование деароматизированной фракции керосина прямой перегонки нефти является наиболее ответственной технологической операцией в подготовке сырья для производства алкилбензолов эта операция рассматривается ниже подробнее. [c.416]

Ароматические углеводороды являются ценным сырьем для нефтехимического синтеза. Наибольшее значение имеют бензол, толуол, ксилолы, нафталин. Бензол является исходным продуктом для получения алкилбензолов, фенола, галоидбензолов и т, д. Нефти содержат 1 ало этих углеводородов, поэтому их выделение из бензиновых фракций,полученных перегонкой нефти, экономически пе-выгодио. Для повышения содержаиия ароматических углеводородов в бензиновых фракциях служат процессы риформинга. При риформинге бензиновых ( )ракцип в присутствии различны.х катализаторов нафтеновые углеводороды и частично. метановые углеводороды превращаются в ароматические углеводороды, которые извлекают различными методами. Ароматические углеводороды являются желательными компонентами карбюраторных топлив, так как обладают хорошими октановыми числами (бензол — 108 голуол -- 103 этилбензол — 98). [c.76]

Анализ ароматических углеводородов нефти. Исследование масс-спектров высокомолекулярных алкилбензолов, конденсированных и других типов ароматических соединений показало, что диссоциативная ионизация их молекул проте кает весьма селективно, вместе с тем опи, как правило, характеризуются высокой устойчивостью к электронному удару. Благодаря этому качестве аналитических могут быть использованы как пики молекулярных, так и осколочных ионов. Методом молекулярных ионов получают сведения о количестве насыщенных колец, присоединенных к ароматическому ядру. По масс-спектрам сложных смесей ароматических углеводородов суммированием высот пиков молекулярных ионов гомологических рядов от СпНгп-о до H2 i8 могут быть идентифицированы различные типы соединений и оценены их относительные количества. Однако чтобы сделать метод достаточно специфичным с точки зрения структурной идентификации, исследуемый образец должен быть предварительно подвергнут адсорбционному разделению на узкие фракции, содержащие преимущественно моно-, би-, три- или полицик-лические ароматические углеводороды. [c.168]

В США производство алкилбензолов осуществляется крупными нефтя- [c.421]

II О Нилом [15], показывает, что алкилбензолы нефти имеют бензольное кольцо, замещенное одной или более метильными группами и одной длинной алкильной цепью. Это и другие подобные сравнения масс-спектров привели к новым, более простым, чем общепринятые, данным о составе нефти в пределах от g до С40. Согласно этим данным, молекулы представляют собой по существу длинную прямую цепь, на одном или на обоих концах которой расположены системы колец или разветвленные цепи. В твердых парафинах преобладают в основном молекулы н-алканов (-) [c.188]

Бензиновые фракции боль — шин< тва нефтей содержат 60 — 70 % парафиновых, 10 % ароматических и 20 —30 % пяти— и шее — тичлгнных нафтеновых углево — дорсдов. Среди парафиновых преобладают углеводороды нормального строения и монометил — замещенные. Нафтены представлены преимущественно алкил — гомологами циклогексана и цик — лопентана, а ароматические — алкилбензолами. Такой состав обусловливает низкое октановое [c.177]

Ранее подвергалось сомнению присутствие алкилбензолов в высокомолекулярных нефтяных и масляных фракциях. Предполагалось, что в этих фракциях содержатся лишь производные би- и полициклических ароматических углеводородов. Однако (см. табл. II) -алкилбензолы содержатся в значительном количестве даже в шиболее тяжелых фракциях волгоградских нефтей. [c.18]

Разработаны схема непрерывного, полностью автоматизированного процесса сульфирования масел газообразным серным ангидридом в жидком сернистом ангидриде [а. с. СССР 138615 2, с. 141 21, с. 139] пособ получения эффективных сульфонатных присадок при использовании водного раствора нитрата кальция для нейтрализации. сульфокислот промышленная технология высокощелочных присадок НГ-102 и НГ-104 с большей моющей способностью и предложен способ получения присадки НГ-104, обладающей высокими моющими и диспергирующими свойствами и хорошей стабильностью при длительном хранении масла [15, с. 69]. Во ВНИИ НП разработан высокозольный сульфонат (присадка ПМС) с 3,5—5-кратным избытком металла против стехио-метрического количества [1, с. 158 с. 145], создан процесс сульфирования масла газообразным серным ангидридом в пленочном роторном сульфураторе непрерывного действия, ранее применявшемся для сульфирования синтетических алкилбензолов. Бутков, Филиппов и Барабанов [1, с. 95] разработали способ получения магнийсульфоносульфонатной присадки ВНИИ НП-121 путем предварительного окисления масла М-11 из сернистых нефтей. Авторами составлен ряд товарных композиций с использованием этой присадки такие композиции можно добавлять к маслам различных групп для карбюраторных и дизельных двигателей. [c.68]

Процесс деалкилирования с водяным паром аквадель (НПО Ленне( яехнм — Французский институт нефти). В качестве сырья используются фракции ароматизованных бензинов пиролиза и риформинга. Селективность образования бензола может превышать 100% (мол.), так как наряду с деалкилированием алкилбензолов протекают реакции ароматизации насыщенных углеводородов. [c.277]

Бензиновые фракции разных нефтей различаются по фракционному и групповому химическому составу. Чаще всего они содержат 60-70 парафиновых, 10% ароматических и 20-30% шести- и пятичленных нафтеновых углеводородов. Среди парафиновых преобладают углеводороды нормального строения и монометилзамещенные. Нафтены представлены преимущественно алкил-гомологами цикло-гексана и циклопентана, ароматические- алкилбензолами. Такой состав обусловливает низкое октановое число исходного бензина, оЬычно не превышающее 50 пунктов (М.М.) (табл. 6.1). [c.135]

При сопоставлении данных табл. 46 и 47 видно, что смесь нефтяных алкилбензолов также далека от равновесия. Действительно, максимум концентрации в нефтях приходится на ди- и тризамещен-ные структуры, в то время как в равновесии должны преобладать три- и тетразамещенные углеводороды С , С . Велика в нефтях и относительная концентрация монозамещенных алкилбензолов. Моно-и дизамещенные углеводороды, как показали дальнейшие исследования, преобладают таюке и в более высококинящих гомологах. Некоторые структуры алкилбензолов Сю, например 1,2-и 1,4-метил- [c.154]

Рассмотрим теперь другие гомологические ряды алкилбензолов, имеющих уже неразветвленную алифатическую цепь [7]. В нефтях Самотлора были найдены серии н.алкилбензолов состава Сщ—С32, а также] изомерные им орто-, мета- и пара-метил-н.алкилбензолы, Соответствующий материал приведен на рис. 60. Строение углеводородов доказано хромато-масс-снектрометрией и встречным синтезом некоторых эталонов. Характерными фрагментными ионами являются ионы с mie 91 (для н.алкилбензолов) и mie 105 для метилалкил-.бензолов (в мета-замещенных углеводородах максимальной интенсивностью обладает ион с mie 106). Интересно, что концентрация [c.158]

Раньше реакцией Се-дегидроциклизации алкилбензолов занимались главным образом для изучения механизма реакции и влияния ароматического кольца на реакционную способность замещенных парафинов. В последнее время эта реакция приобрела практическое значение, особенно в отношении получения диметилнаф-талинов — сырья для производства термостойких полимерных материалов. Реакцию дегидроциклизации исследовали также, используя в качестве исходных материалов алкилдиарилы, диарил-алканы и алкилнафталины. Хотя реакция дегидроциклизации алкилароматических углеводородов изучена менее детально, чем парафиновых, имеющиеся уже сейчас результаты показывают, что эта реакция занимает большее место в различных каталитических процессах нефтепереработки, в том числе в каталитическом риформинге, чем, предполагалось раньше. По-видимому, немалая роль принадлежит этой реакции и при образовании отдельных групп углеводородов в нефти. [c.138]

Относительно характерной особенностью для нефтей всех типов является рост содержания аренов по мере перехода от низкокипящих нефтяных фракций к высококипящнм с тем отличием, что в низкокипящих фракциях присутствуют индивидуальные арены, а в средне- и высококипящих фракциях ароматические фрагменты являются в основном частью молекул гибридного строения. Так, в бензиновых фракциях обнаружены все теоретически возможные гомологи аренов Са—Сд. По данным масс-сиектрометрии, типичная молекула алкилбензола масляных фракций содержит один длинный алкильный заместитель и метильные группы [51]. При анализе моноциклической арено-вой части из газойлевой фракции 230—235 °С с помощью цеолитов обнаружено, что алкилбензолы, адсорбированные на цеолитах, представляют собой, как правило, дизамещенные производные, имеющие одну метильную и одну длинную (6— 8 атомов углерода) алкильную цепь [52]. Неадсорбированную на цеолите фракцию в основном составляют тризамещенные ал- [c.30]

Большое число работ посвящено исследованию состава ареновых фракций различных советских нефтей. Так, исследован состав и строение фракций 200—470 °С (табл 70) [118]. Алкилбензолы присутствуют в значительных количествах во всех фракциях, в том числе и во фракции 450—470°С (13,7%). Присутствуют и гибридные углеводороды во фракции 200—300 °С преобладают арены с 1—2 циклоалкановыми кольцами, в более высококипящих фракциях появляются углеводороды с одним бензольным и 3—6 циклоалкановыми кольцами. Алкилнафталины составляют лишь небольшую часть нафталиновых углеводородов, в основном посед-ние представлены молекулами, в которых нафталиновое ядро конденсировано с 1—4 циклоалкановыми кольцами. [c.231]

Высоким содержанием циклоалканов и гибридных циклоалкано-аренов отличается нафталанская нефть, известная своими целебными свойствами [129]. Так, алкилбензолы фракции н. к.— 450°С составляют 0,33% на нефть, а содержание инданов и тет-ралинов — 2,0 %, циклоалканобензолов — 3,0 %. [c.233]

На основании имеющихся в литературе спектров индивидуальных ароматических углеводородов была проведена качественная идентификация ароматических углеводородов в узких фракциях арланской нефти. Максимумы 2665 и 2748 А (см. табл. 2) в электронном neKtpe поглощения фракции № 1 (160—170°С) соответствуют трехзамещенным алкилбензолам типа 1, 2, 4. Плечо 2620—2630 А соответствует дизамещенным алкилбензолам типа 1,2 1,3. [c.34]

Антидетонационные свойства авиационных карбюраторных топлив могут быть подняты смешением соответствующих нефтяных фракций 1С высокооктановыми синтетическими продуктами, к числу которых относятся технический изооктан, продукты алкили-роваиия изобутана бутиленами (алкилбензин) и бензола пропиленом или бутиленами (алкилбензолы), а также изовентан, извлекаемый из низкокипящих фракций нефти. Эти синтетические углеводороды в технически производимых продуктах меют характеристики, данные в табл. 95. [c.209]

Современные авиационные бензины представляют собой смеси бензинов прямой перегонки нефтей или каталитического крекинга (базовые бензины) с высокооктановыми компонентами или добавками. К высокооктановым компонентам относятся индивидуальные углеводороды изостроения — изопентан, изооктан продукты алкилирования изобутана или бензола непредельными — алкилбензины, алкилбензолы к добавкам — этиловая жидкость (Р-9), дозируемая в количестве не более мл i кг горючегй. [c.158]

Моноарены нефтей представлены алкилбензолами и нафтеноароматическими углеводородами, содержащими до 7-8 насыщенных циклов в молекулах [172, 226]. Максимум кривой распределения моно- [c.14]

Изучение состава вакуумных дистиллятов с использованием спектральных методов показывает, что, как правило, с повышением в этих продуктах количества сернистых соединений снижается содержание насыщенных углеводородов. Так, в вакуумном дистилляте мангышлакской нефти с содержанием серы 0,12% мае. насыщенных углеводородов в 2 раза больше, чем в вакуумном дистилляте западно-сибирской нефти (75,8 против 36,2% мае.) по мере снижения количества изопарафиновых углеводородов снижается содержание и нафтеновых (нафтеновых углеводородов приблизительно на 10-11% больше, чем изопарафиновых) во всех случаях с повышением цикличности нафтеновых углеводородов содержание их снижается среди ароматических углеводородов основную долю (62-70%) занимают алкилбензолы, ин-даны, тетралины и динафтенбензолы. Производные нафталинов и по-лициклические ароматические углеводороды распределены без какой-либо заметной закономерности, с некоторым снижением содержания по мере увеличения ненасышенности в составе сернистых соединений преобладают производные тиофена, содержащие различное количество бензольных колец с ненасышенностью до С Н2 28 [73, 74]. [c.56]

Сырьем для приготовления алкилбензола на основе олефинов может быть пропилен, образующийся при переработке нефти или пиролизе пропана, который содержится в попутных нефтяных газах. Пропилен полимернзуется в тетрамеры пропилена при 70 ат [c.83]

Судя по данным рис. 3, все алкилбензолы попали бы в разряд компонентов фракции ПН, часть алкилнафталинов и почти все алкилфеиантрены оказались бы во фракции БЦА, а другая часть алкилнафталинов была бы отнесена во фракцию МЦА.. Эти результаты согласуются с данными, полученными при анализе отдельных фракций хроматографического разделения, приведенными Б работе [6], для дистиллятов нефтей, выкипающих в пределах 370—535° С. [c.21]

Среди ароматических углеводородов во всех газойлевых фракциях присутствуют соединения неконденсированной (типа алкилбензолов), бициклическон (типа нафталинов) и трициклической (типа антраценов) структур. Для всех исследованных газойлей коксования характерным является повышение цикличности и увеличение концентрации ароматических углеводородов по мере увеличения молекулярного веса газойлевых фракций коксования нефтяных остатков. Так, в легком газойле коксования остатков туркменских нефтей общая концентрация ароматических углеводородов составляет всего 29,8%, в том числе содержание три-циклических (типа антраценовых структур) соединений не превышает 1,4%. В тяжелом газойле коксования остатков этих же нефтей общее содержание ароматических углеводородов достигает уже 45,50%, в том числе 5,0% приходится на долю антраценовых структур. [c.70]