Нафталин смолы и нефти

Простейшим и важнейшим представителем этих соединений является нафталин — ароматический углеводород, получаемый из каменноугольной смолы или химической переработкой нефти. Его строение может быть представлено набором из трех кекулевских структур [c.27]

Нафталин. Обычно нафталин не получают из нефти, так как его легче получить из каменноугольной смолы. Однако повышенный спрос на этот продукт для производства фталевого ангидрида привел, в частности в США, к исследованию возможности получения нафталина из нефти. [c.139]

До 1961 г. как в Европе, так и в США нафталин получали исключительно из каменноугольной смолы. Однако, после 1961 г. производство нафталина из нефти стало непрерывно возрастать и в 1965 г. в США 43% нафталина было получено переработкой нефти. [c.1736]

С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

Энергетический кризис, относительно ограниченные ресурсы нефти и газа повысили интерес к расширенному использованию угля для производства жидких и газообразных топлив и химического сырья [12]. Однако головные установки для получения жидких топлив из угля появятся не ранее 1985 г. До 1985— 1990 гг. серьезных изменений в структуре сырьевой базы производства ароматических углеводородов не ожидается и, вероятно, до конца XX в. ведущее положение в производстве сырья для ароматических углеводородов по-прежнему будет занимать нефть. Коксохимическая промышленность остается источником значительных абсолютных количеств бензола, одним из основных источников нафталина и пока единственным источником конденсированных ароматических углеводородов — антрацена, фенантрена, пирена и др. Развитие пиролиза открывает возможности получения нафталина и других конденсированных ароматических углеводородов из тяжелых смол пиролиза. [c.147]

Нафталин выделяют из каменноугольной смолы или из продуктов переработки нефти. [c.348]

С ужесточением режимов контактного пиролиза в составе жидких продуктов реакции наблюдается увеличение содержания ароматических углеводородов. Из данных табл. 48 видно, что с повышением температуры пиролиза от 725 до 825° С концентрация моноядерных ароматических углеводородов (бензола, толуола и ксилолов) в легком масле возрастает с 22 до 53% по массе, а выход их по сырью достигает всего лишь 3—5%, что в 1,5—2 раза ниже, чем при пиролизе нефти месторождения Остров Песчаный . Невелико также содержание более высокомолекулярных ароматических углеводородов (нафталина, дифенила и др.) в высоко-кипящих фракциях смолы пиролиза. Во фракции 200— 350° С (табл. 49) содержание ароматических углеводородов не превышает 49,4% при температуре контактного пиролиза 825° С. [c.132]

Из числа углеводородов, входящих в состав нефтей, такие, например, как метан, этан, пропан, н-бутан, н-пентан, гептан и его изомеры, циклогексан, бензол, нафталин являются неполярными. Нафтеновые кислоты, фенолы, некоторые сернистые, азотистые соединения, а также ряд углеводородов асимметрического строения, а также, смолы, относятся к соединениям полярным. [c.60]

Рис. 6.6. Влияние асфальтенов арланской нефти (а), гудрона западно-сибирской нефти (б), смолы пиролиза (в) на изменение теплоты плавления нафталина

Исходным продуктом является нафталин, который в сравнительно большом количестве содержится в каменноугольной смоле (10—11%) особенно в среднем и тяжелом маслах, а также в некоторых сортах нефти, откуда извлекается посредством дробной перегонки. Выделенный нафталин подвергается очистке щелочью и серной кислотой с последующей отгонкой с паром или возгонкой. [c.162]

В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

Ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин, антрацен, фенантрен, нафталин и др.), получаемые из каменноугольной смолы, а также из нефти, получили в синтезе красителей название исходных веществ. [c.270]

В настоящее время нефть служит основным источником огромных количеств бензола, толуола и ксилолов, необходимых для производства химических реактивов и топлива. Половина полученных таким путем толуола и ксилолов смешивается с другими фракциями переработки нефти с целью получения высокооктанового бензина, и в известной степени они заменяют алифатические соединения, из которых они были синтезированы и которые являются топливом худшего качества. (Значительное количество нафталина, основного компонента при перегонке каменноугольной смолы, в настоящее время получается из углеводородов нефти.) [c.361]

Наиболее важные ароматические карбоновые кислоты — бензойную и фталевые — синтезируют в промышленности по реакции, которая рассматривалась в разд. 12.11, окислением алкилбензолов. Необходимые для этого толуол и ксилолы легко получаются из каменноугольной смолы и каталитическим реформингом алифатических углеводородов (разд. 12.4) нефти другим источником фталевой кислоты (орто-изомера) может служить ароматический углеводород нафталин, также содержащийся в каменноугольной смоле. При этом используют дешевые окисляющие агенты, такие, как хлор или даже воздух (в присутствии катализаторов). [c.557]

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

Эффективность выделения асфальтенов в значительной степени зависит от их природы, в частности от адсорбционных свойств асфальтенов. Так, относительный удерживаемый объем нафталина на асфальтенах, выделенных из продукта первичной переработки нефти, не превышает 20—42, а на крекинг-остатках он равен 129 [217]. Поэтому существует правило полнее отделяются асфальтены от смол у, нефтей парафино-нафтенового основания, труднее — у нефтей ароматического основания. Легче и полнее отделяются асфальтены от смол из нефтяных остатков, полученных при первичной переработке нефти. Природа растворителя оказывает влияние на чистоту отделения асфальтенов, а также количество выделившихся смолJi асфальтенов [221] (табл. 26). [c.95]

Простейшим из ароматических углеводородов, содержащих конденсированную систему бензольных ядер, является нафталин Он получается термическим разложением нефтей и выделяется из каменноугольной смолы Для доказательства его строения используют реакции окисления и восстановления [c.210]

Нормы приемки нафталина из нефти еще не выработаны обыкновенно пользуются таковыми, заимствуя их из каменноугольной промышленности, что не совсем правильно, так каж. в последнем случае нафталин загрязнен совершенно другими продуктами, напр., фенолами, отсутствуюпщми в нефтяной смоле. [c.425]

Значения криоскоппческпх констант лежат в довольно широ ких пределах 3,9 для уксусной кислоты, 5,1 — для бензола, 6,9 — для нафталина и нитробензола, 40,0 — для камфоры. Изучение свойств асфальтенов позволило установить, что опп характеризуются тем более высокой растворимостью в органических растворителях, чем полнее они диспергируются в мальтенах (высокомолекулярные углеводороды + смолы) нефти, пз которой они были выделены [28, 29]. Была также установлена зависимость растворимости асфальтенов в неполярных или слабополярных ор-] анических растворителях от внутреннего давления последних где — поверхностное натяжение, а V — молекулярный объем растворителя [30]. Так как значения молекулярного объема для многих органических растворителей довольно близки, то величина новерхностного натяжения дает правильное представ ление о внутреннем давлении последних. На рис. 10 показан зависимость растворимости асфальта от новерхностного натяже-ппя и внутреннего давленпя растворителей. Свойства использо- [c.82]

Пиролиз — наиболее жесткая форма термического крекинга нефтяного и газового сырья, осуществляемая обычно при 700—900 С с (целью получения углеводородного газа с высоким содержанием не-предедьных. Режим может быть направлен на получение максимального выхода этилена, пропилена или бутиленов и бутадиена. Наряду с газом образуется некоторое количество жидкого продукта — смолы, содержащей значительные количества моноциклических (бензол, толуол, ксилолы) я полициклических ароматических углеводородов (нафталин, антрацен). Долгое время, пока не был разработан процесс каталитического риформинга, пиролиз являлся практически единственным промышленным методом получения ароматических углеводородов из нефти. [c.106]

Нафталин, а- и р-метилнафталины и некоторые ди-, три- и тетраметил-нафталины были выделены в виде иикратов из многих советских нефтей. В обзоре, посвяшенном исследованию производных нафталина [51], отмечается, что нафталина в нефти значительно меньше, чем его метилпроизводных. Метилнафталины и полиметилнафталины с преобладанием диметилнафталинов были выделены практически из всех нефтей, в которых присутствовал нафталин. Отмечается также, что в нефтяной фракции, выкипающей до 316 °С, преобладающим заместителем при нафталиновом ядре является метильная группа. Из других алкильных групп обнаружена только изопропильная, но в этом случае идентификация была неполной, так как единственным критерием служил показатель преломления углеводородов, полученных разложением пикратов. Между содержанием в нефти нафталина и твердых парафинов, смол или серы не существует какой-либо зависимости. [c.200]

Нафталин содержится в продуктах пиролиза различных органических веществ. Этим путем он был получен из отходов пробкового (бархатного) дерева, нефти, лигнина, сосновой древесины, а также из водяного газа. Весь товарный нафталин получают деструктивной перегонкой каменного угля. В последние годы потребность в нафталине все возрастает, в связи с чем усиленно разрабатываются другие способы его получения и появляется большое количество патентов, в частности на получение нафталина из нефти. Например, в процессе Катароль нефтяные дистилляты -пропускают над медныхг или. медно-железным катализатором -при 630—680°С три атмосферном давлении при этом нафталин и другие высоко.моле-кз лярные ароматические соединения получаются в значительных количествах и высокой чистоты . Сырая нефть с о. Борнео содержит 25—40% ароматических соединений, из которых 6—7% принадлежит к нафталиновому ряду. Однако, пока в производственную практику не были введены каталитические методы нефтепереработки, нефть не могла конкурн-ровать с каменноугольной смолой в качестве источника нафталина . [c.28]

Смолы образуют истинные растворы в маслах и топливных дне гиллятах, а асфальтены в ТНО находятся в коллоидном состоя — НИИ. Растворителем для асфальтенов в нефтях являются ароматические углеводороды и смолы. Благодаря межмолекулярным взаи — мо/ ействиям асфальтены могут образовывать ассоциаты — надмо — лек/лярные структуры. На степень их ассоциации сильно влияет среда. Так, при низких концентрациях в бензоле и нафталине (менее [c.77]

Средний выход тяжелого масла зависит от качества исходного материала. Если пирогенизации подвергалась сырая нефть — выход достигает 15%, считая на смолу, или около 7% на нефть. В случае пиролиза светлых дестиллатов нефти выход, конечно, меньше. Уд. вес близок к единице, но обычно несколько ниже. Эта величина находится в связи со степенью пиролиза. Повторно пирогенизованное тяжелое (и среднее) масло имеет более высокий уд. вес, так как содержи гораздо большие количества нафталина и антрацена. [c.425]

Наиболее старой формой крекинга является пиролиз. Первые заводы пиролиза были построены в России (в Киеве и Казани) еще в 70-х годах прошлого века. Пиролизу подвергали преимущественно керосиновые фракции с целью получения светильного газа. Несколько позднее, в 90-х годах, русские исследователи А. А. Летний и А. Н. Никифоров заинтересовались составом смолы пиролиза и выделили из нее индивидуальные ароматические углеводороды — бензол и нафталин. Однако в основном пиролиз получил промышленное развитие во время первой мировой войны, когда возникла огромная потребность в толуоле — еыр1.-е для произкодетва взрывчатого вещества тротила. Позднее о пиролизе говорили, что это дитя войны . В мирный период между первой и второй мировыми войнами интерес к пиролизу упал. К тому же около 1940 г. иа нефте-пе 1ерабатывающих заводах появились установки нового процесса — каталитического риформипга, который позволял получать значительно большие выходы ароматических углеводородов, чем пиролиз. [c.13]

Вплоть до последнего времени не было оснований считать, что метод производства многоядерных ароматических углеводородов из нефти может конкурировать с методом их получения из каменноугольной смолы. Однако в настоящее время с помощью процесса катарол (стр. 110) нефтяные углеводороды с прямой цепью превращают в смесь продуктов, напоминающую по составу каменноугольную смолу. Некоторые нефтяные компании предполагают выделять нафталин и метилнафталины из тяжелых остатков каталитического крекинга. При перегонке их будут отбирать в интервале от верхней границы кипения бензина и до нижней границы кипения газойля [56]. [c.268]

Молекулярный вес асфальтенов зависит от примененного при криоскопии растворителя. Некоторые из них вызывают явления ассоциации молекул. Нанример, асфальтены из нефти Венесуэлы показали молекулярный вес в бензоле методом криоскопии от 2000 до 4000, но понижению упругости пара около 12 ООО, по другим методам еще выше. Молекулярный вес в камфаре оказался для этого образца порядка 600, в нитробензоле около 800. С. Р. Сергиенко нашел, что более или менее постоянные величины получаются в широком интервале концентраций в нафталине (от 1 до 15%). Величина найденного ио этому методу молекулярного веса асфальтенов из ромашкинской нефти лежала в пределах от 2075 до 2236, т. е. примерно в два-три раза выше, чем у нейтральных смол. [c.150]

Для установления изменения специфических валентных колебаний связей в молекулах нафталина и асфальтенов при их смешении было проведено ИК-спектроско-пическое изучение бинарных асфальтеносодержащих смесей. На рис. 6.7 приведены спектры поглощения асфальтенов, нафталина и их бинарных смесей, из которых видно, что спектры асфальтенов арланской и гудрона западно-сибирской нефтей идентичны (количественные соотношения в спектрах не учитывали), что свидетельствует о наличии в них одинаковых структурных групп. Различие спектров поглощения асфальтенов из смолы пиролиза бензина заключается в появлении интенсивного поглощения в области 700-900 см . Такое различие обусловлено наличием небольшого количества сорбированных асфальтенами смол. Спектры бинарных смесей до кон- [c.152]

Тогда же А. А. Летний открыл, что в отходе производства (газовой смоле) содержатся значительные количества бензола, толуола, ксилола, антрацена, нафталина и других ароматических углеводородов, обычно получаемых из каменноугольной смолы. По проекту Летнего были построены (в 1880—1881 гг.) первые в мире заводы для получения ароматических углеводородов из нефти — один возле Ярославля, другой возле Баку в 1895 г. подобный завод построил в Кинешме А. И. Никифоров. Научную разработку процесса пиролиза нефти, начатую А. А. Летним, продолжали русские ученые В. В. Марковников, Н. Д. Зелинский и др., а в советские годы —С. В. Лебедев, А. Ф. Добряиский, Н. А. Бутков и др. [c.193]

Коксохимическая промышленность в течение длительного времени являлась единственным ноставш,иком ароматического сырья. Она сохраняет свое монопольное положение и в настоящее время по производству полициклических ароматических соединений, используемых в промышленности, хотя из каменноугольной смолы извлекается не более 0,1% их общего количества. Однако в производстве бензола и его гомологов в послевоенные годы на первое место выдвинулась нефтехимическая промышленность. В США она дает более 90% бензола, 97% толуола, 99% ксилолов, 100% этилбензола и кумола, 43% нафталина. Тенденция к увеличению доли нефти в производстве ароматического сырья в ближайшие десятилетия, по-видимому, сохранится. [c.11]

Ароматические поликислоты—В течеяие многих лет фталевую кислоту получа.пи в промышленности в виде ангидрида путем парофазного каталитического окисления воздухом нафталина, выделяемого нз каменноугольной смолы. С развитием эффективных способов ароматизации углеводородов g, получаемых из нефти, и развитием методов разделения изомерных ксилолов (см. том I 7.16) фталевую, изофталевую (т. пл. 348"С) и терефталевую (возгоняется около 300°С) кислоты стали готовить окислением ксилолов, в результате чего эти кислоты стали доступными продуктами химической переработки нефти. Терефталевая кислота умеренно растворима в воде менее симметричные изомеры легко растворяются в горячей воде. [c.356]

Нефть и нефтепродукты состоят из низкомолекулярных и высокомолекулярных соединений. Низкомолекулярные соединения представляют собой в основном парафиновые, нафтено-парафиновые и ароматические углеводороды. Высокомолекулярная часть нефти состоит главным образом из углеводородов смешанного строения— парафинов, моно- и конденсированных нафтено-парафпно-вых, а также моно- и бициклических ароматических углеводородов ряда бензола и нафталина. В процессе термодеструктивных пре-вращ,ений эти углеводороды при определенных условиях могут образовывать конденсированные иолициклические структуры — основу для получения различных видов нефтяного углерода. В наиболее тяжелую часть высокомолекулярных компонентов входят смолы и асфальтены, а в состав продуктов вторичного происхождения— еще карбены и карбоиды. [c.11]

М. содержатся в кам.-уг. смоле и нефти. В пром-сти их получают фракционной перегонкой кам.-уг. смолы. Из фракции, выкипающей при 230-250 °С, 2-М. выделяют вымораживанием, 1-M.-B виде пикрата, к-рый затем разлагают щелочью. Из фракции 250-270 °С получают смесь диметилнафталинов, к-рые разделяют дробной кристаллизацией их пикратов. 1-М. и 2-М. синтезируют каталитич. восстановлением (Zn в НС1, никель Ренея) хлорметильных производных нафталина (выход 70-90%). [c.63]

Смолы образуют истинные растворы в маслах и топливных дистиллятах, а асфальтены в ТНО находятся в коллоидном состоянии. Растворителем для асфальтенов в нефтях являются ароматические углеводороды и смолы. Благодаря межмолекулярным взаимодействиям асфальтены могут образовывать ассоциаты — надмолекулярные структуры. На степень их ассоциации сильно влияет среда. Так, при низких концентрациях в бензоле и нафталине (менее 2 и 16 % соответственно) асфальтены находятся в молекулярном состоянии. При более высоких значениях концентраций в растворе формируются ассоциаты, состоящие из множества молекул. Именно способностью к ассоциатообразованию обусловливается разнобой на 1-2 порядка в результатах определения молекулярной массы асфальтенов в зависимости от метода ее определения. [c.47]

Основным источником сырья для крупнотоннажного производства алкилнафталинов является традиционный продукт нефте- и углехимии-нафталин [38-40]. Кроме того, в качестве сырья могут быть использованы метил- и диметилнафталины, содержащиеся в каменноугольной смоле, выделяемой в процессе образования кокса, и в жидких продуктах пиролиза при переработке нефти. С вводом в СССР новой тех- [c.17]