Длина связи алкены

Номенклатура, изомерия. Названия алкенов по правилам ИЮПАК получают от названий алканов с неразветвленной цепью путем замены суффикса -ан на -ен. При наличии разветвлений углерод-углеродной цепи в алкене выбирают самую длинную цепь, которая включает двойную связь, и нумеруют ее с того конца, ближе к которому находится двойная связь, например [c.251]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителей алканов, алкенов и алкинов. С ростом кратности связи растет ее общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что в методе ЛМО можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду (sp в этане, sp в этилене и sp в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повышается, растет и способность к протонизации. Характеристика связей представлена в табл. 9. [c.110]

Таким образом, л-связи в молекуле бензола делокализованы, в отличие от О- и л-связей в алканах, алкенах и алкинах, которые являются локализованными. Такая структура связей в ароматических соединениях подтверждается тем, что все связи С-С оказываются равноценными и длина связи С-С в бензоле (1,39 А ) является средней между длиной чисто простой и чисто двойной связи. [c.199]

Длина связи С=С в алкенах равна 0,134 нм. [c.466]

В конечном счете структура молекулы бензола представляет собой правильный шестиугольник, в котором длина связей между углеродными атомами составляет 1,39 А, т. е. величину, промежуточную между длиной двойной связи в алкенах (1,34 А) и длиной одинарной связи (1,46 А) между р -гибридизованными атомами углерода в полиенах. [c.11]

Кроме того, Дьюар предположил, что подобное уменьшение длины связи сопровождается пропорциональным увеличением ее энергии ( ), т. е. уменьшение длины связи увеличивает стабильность молекулы. Изменение в гибридизации больше влияет на длину связей (и, следовательно, на стабильность молекулы) углерод — углерод, чем на длину углерод-водородных связей. Алкильный заместитель в большей степени стабилизует алкен, чем алкан, потому что зр -гибридизация в большей мере увеличивает прочность связи углерод — углерод по сравнению со связью углерод — водород. [c.321]

Большое значение, безусловно, имеет расположение атомов металла на поверхности кристалла, вследствие чего одна поверхность кристалла обладает каталитическими свойствами, а другая не обладает. Это зависит от того, насколько близко расстояния между атомами металла соответствуют длинам связей в молекулах алкена и водорода. Показано, что только относительно небольшая часть общей поверхности металла обладает каталитической активностью и образует так называемые активные центры. Эти центры адсорбируют алкен и немедленно десорбируют образовавшийся алкан, освобождаясь таким путем для дальнейшей адсорбции алкена. [c.211]

Из этого следует, что в бензольном кольце расстояния между ядрами атомов углерода (1,39 А) меньше длины а-связи в алканах (1,54 А) и больше двойной связи алкенов (1,34 А), т. е. связи в бензоле являются специфическими, их можно назвать ароматическими , т. е. характерными для ароматических соединений. [c.126]

Длина связи С = С в алкенах равна 0,134 нм. Каждый атом углерода у двойной углерод-углеродной связи соединен с тремя другими атомами и может присоединять еще один атом. [c.498]

Изменения структуры олефинов, происходящие в результате координации [366, 367]. Как указывалось в разд. 2.2, обратное зт-связывание приводит к увеличению длины связи С—С в координированных алкенах и снижает частоту валентных колебаний С—С. Последняя спектроскопическая характеристика с трудом поддается идентификации и поэтому практически бесполезна. В комплексах, в которых имеется металл в низких формальных степенях окисления, обратное зт-связывание вносит больший вклад, поэтому изменение длины связи С—С при координации в этом случае значительнее. Сравним, например, структуру соли Цейзе 107 [комплекс Pt(n)] с аналогичным комплексом Pt(0) 108 [367]. [c.150]

Физические и химические свойства координированных алкенов. Спектроскопические свойства координированных олефинов не обладают достаточной характеристичностью, поэтому они не могут быть полезны химику-синтетику. Валентные колебания связи С—С координированных олефинов проявляются около 1500 см- интенсивность этих полос невелика, и их легко спутать с деформационными колебаниями СН2-группы. Не существует никакой простой связи между этой полосой и длиной связи С—С координированного олефина. [c.153]

В табл. 1 приведены для температур 300—1000 К термодинамические параметры для бутена-1 и поправки к этим величинам при увеличении длины углеродной цепи на группу СНг. По данным таблицы можно определить термодинамические параметры любых алкенов-1. Изменение термодинамических параметров при переходе от алкенов-1 (а-олефинов) к чыс-алкенам-2 и транс-алкенам-2 (к цис- - и гранс-р-изомерам) и от алкенов-2 к алкенам-3 (цис-у-и гранс-у-изомерам) даны в табл. 2 для того же интервала температур. Пользуясь этой таблицей, можно определить термодинамические параметры различных н-алкенов с внутренней двойной связью. Изменения термодинамических параметров при скелетной изомеризации алкена-1 с появлением в боковой цепи одной или двух метильных групп приведены в табл. 3. [c.8]

Решение. Самая длинная цепочка в этом соединении состоит из семи атомов углерода. Поскольку она содержит двойную связь, данное соединение относится к алкенам и, следовательно, представляет собой гептен. Двойная связь на- [c.416]

Изомерия в ряду алкенов зависит от изомерии цепи, положения двойной связи, а также пространственного расположения одинаковых атомов (или групп атомов) при углеродах двойной связи цис- ира/<с-изомерия). Для обозначения положения непредельной связи наиболее длинную цепь нумеруют так, чтобы углеродные атомы при двойной связи получили самые наименьшие номера [c.327]

Для более сложных алкинов используют систему ШРАС. Правила построения названий точно такие же, как и для алкенов, только вместо окончания -ен используют окончание -ин. За основу берут самую длинную цепь, содержащую тройную связь, а положения заместителей и тройной связи обозначают цифрами. Тройная связь получает номер первого из двух атомов углерода тройной связи нумерация начинается с конца цепи, наиболее близкого к тройной связи. [c.231]

Согласно номенклатуре ШРАС, в качестве основы для названия алкенов выбирают самую длинную углеродную цепь, содержащую двойную углерод-углеродную связь. Атомы этой цепи нумеруют в таком порядке, чтобы атом углерода (из двух, связанных двойной связью), находящийся ближе к концу [c.294]

Термины цис и транс используются в номенклатуре алкенов для точного обозначения конфигурации относительно двойной связи сначала выбирают самую длинную цепь, содержащую двойную связь, и к названию этой цепи присоединяют приставку цис или транс в зависимости от цис- или т/ а с-расположения элементов цепи относительно друг друга. Ниже приведено несколько примеров. [c.297]

В качестве основы выбирается самая длинная цепь, содержащая двойную углерод-углеродную связь соединение рассматривается как полученное из этой исходной структуры заменой атомов водорода на различные алкильные группы. Исходные структуры — это этен, пропен, бутен, пен-тен и т. д. в зависимости от числа атомов углерода название алкенов получается изменением окончания -ан в соответствующем алкане на -ен. [c.150]

Для характеристики диенов-1,3 можно воспользоваться получением из них аддуктов по реакции Дильса — Альдера. В УФ-спектрах диенов-1,3 длинноволновый максимум поглощения сдвинут по сравнению с алкенами в область больших длин волн (батохромный сдвиг). Максимум поглощения бутадиена-1,3 лежит при 217 нм. Частота валентных колебаний сопряженных двойных связей С=С по сравнению с изолированными связями также изменяется и лежит в области 1580—1660 см [c.243]

Названия ненасыщенных углеводородов с одной двойной связью (алкенов) образуют, заменяя окончание -ан в нязвании соответствующего алкана на -ен. Выбирают самую длинную нормальную углеродную цепь, содержащую двойную связь, и нумеруют ее так, чтобы положению двойной связи соответствовал наименьший порядковый номер [c.6]

Чем больше мегильных заместителей находится при двойной связи, тем больше эффект гршерконъюгации, и тем стабильнее алкен. Альтернатршное объяснение изменения стабильности алкенов основьшается на различии в энергии и длине связей, образованных и р -гибрндизоваиным атомом углерода. а-Связь С-Н, [c.393]

Длина связи Н-Н в диазометане 0,113 нм, что ближе к длине тройной, чем двойной связи. Частота валентного колебания лежит в области 2000-2200 см . Диазоалканы способны присоединять протон и к-ты Льюиса, давая соли диазония, к-рые легко разлагаются с выделением N2 и образованием продуктов превращения алкильного катиона. Вступая в р-цию 1,3-биполяриого присоединения с алкенами, диазоалканы дают производные пиразолина, при фотолизе из алифатич. Д. образуются карбены. [c.41]

Из анализа химических сдвигов С разветвленных алкенов вытекает, что в дезэкранирование Ср терминальной винильной группы вносит вклад и стерическая компрессия, однако ее учет не изменяет картины в целом [545]. На молекулярных моделях нетрудно убедиться, что в виниловых сульфидах вследствие меньшей величины угла S по сравнению с СОС, даже несмотря на большую длину связи С—S, условия для реализации плоских конформаций действительно хуже, чем в виниловых эфирах. Следовательно, повышенная чувствительность химического сдвига С в виниловых сульфидах вполне объяснима. К тому же нарушение копланарности в виниловых сульфидах по условиям симметрии соответствующих Зр- и Sd-орбиталей, по-видимому, должно сказываться исключительно на р — я-сопряжении, тогда как степень d — я-сопряжения при этом не должна заметно меняться, что экспериментально обнаружено ранее [490]. При выходе R из плоскости двойной связи нужно ожидать не только ослабления я-донорной способности Зр-электронов серы, но одновременно н увеличения относительной акцепторной роли ее вакантных а-ер-биталей. [c.225]

В этой главе мы прошли долгий путь рассуждений, начав с рассмотрения сравнительной химии элементов В, С, N и Si. Углерод несомненно играет особую роль, обусловленную наличием у его атомов одинакового числа валентных электронов и орбиталей, отсутствием отталкивающих неподеленных электронных пар и способностью образовывать двойные и тройные связи. Простые алканы, или соединения углерода и водорода, с простыми связями иллюстрируют многообразие соединений, которые может образовывать углерод благодаря своей способности создавать длинные устойчивые цепи. Алкилгалогениды - это своеобразный мостик от алканов с их сравнительно низкой реакционной способностью к изобилию производных углеродов спиртам, простым эфирам, альдегидам, кетоиам, сложным эфирам, кислотам, аминам, аминокислотам и соединениям других типов, которые не обсуждались в данной главе. Способность углерода образовывать двойные и тройные связи была проиллюстрирована на примере алкенов и алкинов, она играет чрезвычайно важную роль при образовании сопряженных и ароматических молекул. [c.337]

В настоящее время широко распространен взгляд, что при переходе от гибридизации зр —зр (в этане) к гибридизации бр —зр (в пропене) происходит сокращение длины углерод-углеродной связи . Это, по-видимому, сопровождается возрастанием прочности связи и вызывает по крайней мере некоторое увеличение устойчивости алкенов по сравнению с этиленом . Подобное укорочение длины связи, вероятно, происходит и во фторуглеродах, и его частично следует объяснить указанными выше влияниями. Оно, однако, не может объяснить различия в теплотах бромирования перфторпропена и высших перфторалкенов и аномальное поведение тетрафторэтилена. [c.348]

В алкенах атомы углерода, входящие в состав непредельной группы, находятся в sp -состоянии и являются несколько более электроотрицательными, чем углерод в sp -состоянии. sp -Гибридные АО коплапарны и образуют ст-связи с другими атомами, причем эти связи находятся под углом 120° друг к другу. Связь С = С поэтому состоит из одной ст-связи и одной л-связи, возникающей за счет перекрывания двух р-АО, которые перпендикулярны плоскости трех ст-связей. Суммарная энергия двойной связи равна 143 ккал/моль (598,7-10 Дж/моль), т. е. примерно на 60 ккал/моль (251,2-10 Дж/моль) больше, чем энергия одинарной связи, и два атома углерода находятся ближе друг к другу по сравнению с атомами С — С-связи. Нормальная длина связи С = С равна 1,33 А (13,3-10 нм). Особенность этой связи — сравнительно легкая поляризация, объясняемая тем, что л-заряд не симметричен относительно связи между ядрами, как это имеет Агесто для ст-заряда. Кроме того, л-связь препятствует свободному вращению вокруг ст-связи С = С-связи, что обусловливает геометрическую изомерию соответственно замещенных алкенов и полиенов. Группа С = С является хромофором. [c.253]

В комплексах металлов с несимметрично замещенными олефинами две связи металл — олефиновый углерод могут существенно отличаться благодаря сдвиговому искажению (slip distortion) алкенов. Длина связи металла с атомом углерода, несущим заместитель, обычно больше, чем с незамещенным атомом углерода [367]. [c.151]

Подведем краткий итог рассмотрению простейших представителен рядов алканов, алкенов и алкинов, содержащих, согласно классическим представлениям, ординарную, двойную и тройную углерод-углеродные СВЯЗИ. В методе локализованных МО этому соответствуют а -, а тс - и о Я -связи. В указанном ряду с ростом кратности связи растет общая прочность, укорачивается расстояние С—С. Вместе с тем благодаря наличию л-связей этилен и ацетилен отличаются от этана химической лабильностью. Одновременно меняется и С—Н-связь в этих соединениях, что можно связать с изменением характера гибридизации орбиталей атома углерода в этом ряду в этане, в этилене и лр в ацетилене) ее длина укорачивается, прочность повьипается, растет и способность к протонизации. Характеристики связей представлены в табл. 24. [c.211]

Важную роль при каталитическом гидрооблагораживании нефтяных остатков играют реакции гидрирования аренов. О термодинамике гидрирования полициклических аренов и смешанных структур, включающих и насыщенные кольца можно судить только качественно. Это связано с многочисленностью промежуточных продуктов гидрирования этих углеводородов [36]. Скорость гидрирования аренов с различным числом ареновых колец зависит от длины и порядка связей в молекуле. Так, для полициклических аренов характерны укороченные тройные связи,-которые гидрируются легче, чем сопряженные и изолированные двойные связи. В связи с этим конденсированные арены должны гидрироваться быстрее моноциклических аренов, но медленнее алкенов. Подтверждение этому бьшо получено в опытах по гидрированию при высоком давлении водорода (5-30 МПа) и использовании ряда гидрирующих катализаторов. Большую скорость гидрирования полиаренов (например, нафталина и антрацена) по сравнению с бензолом при высоком давлении водорода объясняют тем, что с ростом давления доля поверхности катализатора, занятая водородом, увеличивается, и водород становится доступным для всех укороченных связей [36]. В области низких давлений (0,2—0,3 МПа) наблюдается обратная зависимость, т. е. моноядерные арены гидрируются быстрее. Конденсированные арены с тремя и более кольцами гидрируются последовательно так, что для осуществления каждой следзтощей стадии нужны все более и более жесткие условия. Обычно заметное ускорение реакции наблюдается выше 400 °С, а для протекания процесса нацело необходимы высокие парциальные давления водорода — до 20 МПа. Термодеструктивное расщепление аренов может протекать только через промежуточную стадию гидрирования [c.57]

Термический распад о.-бутилепа и ругпх 1-алкенов с более длинной неразветвленной цепью начинается с расщепления наиболее слабой связи, сопряженной с двойной, и приводит к образованию метана, этана, бутадиена и алкенов с меньшим числом атомов углерода в молекуле. [c.231]

Для некоторых простых алкенов. могут использоваться тривиальные названия этилен СН СН , пропилен СН2=СН2СНз. Если алкен содержит а.местители в углеродной цепи, то его название строится, как и название алкана, но за основу выбирается самая длинная цепочка, содержащая двойную связь. [c.184]

Бензол СбНб—простейший из огромного количества высоконенасыщенных циклических или полициклических углеводородов, химическое поведение которого отлично от поведения алкенов и носит название ароматичность . Строение бензола долгое время оставалось загадкой, которая сегодня полностью разрешена. Физические методы исследования (например, рентгеноструктурный анализ кристаллов бензола) показали, что молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник, образованный атомами углерода, каждый из которых связан с атомом водорода. Длины всех связей С—С в этой структуре равны. Симметричность молекулы бензола согласуется со многими исследованиями, где была установлена полная химическая эквивалентность всех атомов углерода (иными словами, для монозамещенных производных бензола не наблюдается изомерия положения заместителя). [c.47]

Названия алкенов строятся следующим образом. Выбирается наиболее длинная углеродная цепь, содержа-щяя двойную связь. Нумеруются атомы углерода в этой цл1н, начиная с того конца, к которому ближе расположена двойная связь. Примеры [c.316]

Циклогексан СеН12 применяется в синтезе капрона Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) Общая формула С Н2 Алкены — соединения, содержащие в открытой углерод углеродной цепи одну двойную связь Номенклатура, изомерия Названия алкенов по правилам ИЮПАК получают от названий алканов с нераз ветвленной цепью путем замены суффикса -ан на -ен При наличии разветвлений углерод углеродной цепи в алкене выбирают самую длинную цепь, которая включает двойную связь, и нумеруют ее с того конца, ближе к которому находится двойная связь, например [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология