Ацетальдегид дивинила

Окислением ацетальдегида кислородом получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, использующиеся в дальнейшем для производства искусственного волокна и сложных эфиров (растворителей). Один из растворителей (этилацетат) получают и непосредственно из ацетальдегида по реакции Тищенко (конденсация двух молекул ацетальдегида под каталитическим действием алкоголята алюминия). Большое количество ацетальдегида расходуется на производство дивинила вместе с этиловым спиртом или без него (гидрированием альдоля в 1,3-бутандиол с последующей его дегидратацией). Кроме того, из ацетальдегида производят кротоновый альдегид, к-бутиловый спирт и к-масляный альдегид, пентаэритрит (заменитель глицерина), ацеталь, акрилонитрил (через циангидрин), высшие альдегиды и спирты, акролеин и др. [150]. Тример ацетальдегида — пар-альдегид ( кип = 124,5°) — является удобной формой применения ацетальдегида, так как нри нагревании с небольшим количеством минеральной кислоты он легко денолимеризуется. [c.314]

В США дивинил получали из нефтяного сырья или из этилового спирта, в последнем случае — по двухстадийному процессу. В Советском Союзе дивинил производили из этилового спирта одностадийным методом. В Германии сырьем для двух применявшихся методов являлся ацетилен. Немцы получали дивинил преимущественно из ацетальдегида с промежуточным образованием 1,3-бутандиола во втором методе промежуточными продуктами в производстве дивинила из ацетилена являлись бутиндиол и 1,4-бутан-диол. В США проводились также исследования по разработке одностадийных процессов производства дивинила из н-бутана или из этилового спирта, а также по созданию метода получения дивинила из 2,3-бутандиола. [c.205]

В своей работе по окислению пропилена кислородом Ленер [I] выделил только ацетальдегид, формальдегид и муравьиную кислоту. Однако Ньюитт и Мен, работавшие с избытком пропилена, получили при 215—280" и 12—18 ата окись пропилена, пропиленгликоль и глицерин наряду с различными кислотами и альдегидами [2]. Установлено, что в начальных стадиях окисления образуются аллиловый спирт и пропионовый альдегид. Можно сказать почти определенно, что аллиловый спирт и глицерин получаются в результате атаки кислородом метильной группы. Лукас исследовал окисление бутилена-2 кислородом при 350—500° [3]. Основными продуктами реакции являются ацетальдегид и дивинил. Установлено также присутствие глиоксаля, окиси олефина, кислоты и перекисей метилэтилкетон не обнаружен. Дивинил, по-видимому, получается в результате дегидратации 2,3-бутандиола или окиси бутилена, а окисление его по двойным связям приводит к глиоксалю [c.158]

Ацетальдегид имеет наибольшее техническое значение по сравнению со всеми другими альдегидами, производимыми из углеводородов нефти, так как он служит исходным продуктом для получения большого числа самых разнообразных алифатических соединений кислот и сложных эфиров, высших альдегидов и спиртов, дивинила и т. д. Ацетальдегид можно производить либо из этилового спирта, либо из ацетилена. Он также получается в числе других продуктов при регулируемом окислении воздухом низших газообразных парафинов (гл. 4, стр. 72). [c.298]

Дивинил По С. В. Лебедеву 60-70 -4,5 Ацетальдегид [c.274]

Сточные воды второй стадии синтеза содержат этиловый спирт, ацетальдегид, дивинил и др. [c.331]

Технологическая схема процесса получения дивинила по методу Лебедева изображена на рис. 11.5. Сырьем служит смесь этанола (с концентрацией Около 90%), этанола-регенерата, ацетальдегида, эфиров и небольшого количества воды (так называемая шихта). Сырье испаряется, температура в системе испарителей-перегревателей 1 доводится до 380 °С, после чего пары подаются в ретортную печь 2. Последняя представляет собой аппарат с вертикальными стальными камерами прямоугольного сечения (ретортами), внутри которых помещается катализатор. В стандартной печи нахо)(ится 16 или 24 реторты, бо внешнем кольцевом пространстве расположены горелки, в которых сжигается топливный газ. Нагрев реакционного пространства производится, таким образом, снаружи, [c.361]

Действие катализаторов отличается специфичностью, а именно данный катализатор, как правило, может влиять только на одну из реакций, не оказывая воздействия на другие. Наиример, этиловый спирт при нагревании может превращаться в этилен, ацетальдегид, дивинил, диэтиловый эфир и другие вещества. Если в качестве катализатора использовать окись алюминия или окись тория, то весь спирт превращается в этилен при наличии же медного катализатора из него образуется ацеталь- [c.130]

Первая операция при выделении дивинила — это ректификация от низкокипящих примесей (двуокиси углерода, этилена, пропилена и т. д.) на колонне 10. Отделить дивинил от ацетальдегида ректификацией не удается, так как эти вещества образуют азеотропную смесь. Поэтому освобожденный от низкокипящих примесей дивинил подвергается водной отмывке от ацетальдегида и других растворимых в воде примесей (например, этанола) на колонне 11. Для этого используется вода — кубовый продукт колонны 16 (так называемая фузельная вода). Промывная вода из колонны 11 поступает на колонну 12, где в качестве погона Отбирается смесь ацетальдегида и этанола, возвращаемая на синтез. [c.362]

Различные реакции пропаргилового спирта, бутиндиола и продуктов конденсации ацетальдегида показаны на прилагаемых схемах, которые составлены на основании отчетов разведывательных технических групп, знакомившихся с немецкой промышленностью после капитуляции Германии [18]. Как уже упоминалось выше, бутиндиол применялся в Германии главным образом для производства дивинила (гл. 12, стр. 220). На схемах [c.286]

Аналогичным путем изучалось превращение кротонового альдегида в адсорбционном слое. При этом были обнаружены — этилен, следы ацетальдегида, дивинил и продукты высшей конденсации. Выход дивинила из кротонового альдегида выше (2%), чем соответствующий выход из ацетальдегида. [c.177]

Процессом экстракции называют избирательное извлечение отдельных компонентов из смеси жидких или твердых веществ с помощью растворителей. Смесь растворителя (экстрагента) с извлеченным компонентом называют экстрактом смесь, оставшуюся после экстракции,— рафинатом. Процесс экстракции происходит при взаимодействии жидкой и твердой фаз или только жидких фаз. В качестве примеров можно привести для первого вида экстракции — извлечение из древесины канифоли и скипидара, из феррита — едкого натра, из свекловичной стружки — сахара для второго вида экстракции — отделение дивинила от ацетальдегида, а также очистка капролактама от примесей. [c.359]

Подобная тенденция проявляется в изменении структуры методов производства ряда нефтехимических продуктов с заметным переходом к широкому применению более селективных процессов. Например, следует отметить тенденцию к снижению абсолютных масштабов производства некоторых нефтехимических продуктов, в частности ацетальдегида и этилового спирта. Это явление обусловлено внедрением в промышленность новых методов получения бутилового спирта и 2-этилгексанола, на производство которых ранее расходовался ацеТ-альдегид, а также заменой этилового спирта как сырья для получения дивинила на бутилен и бутан, [c.12]

Производство бутиловых спиртов основывается в настоящее время на методе ферментативного сбраживания веЩеств, содержащих углеводы (ацетон-бутиловое брожение), а также на методе гидрирования кротонового альдегида, получаемого, в свою очередь, конденсацией ацетальдегида небольшое количество бутилового спирта выделяется из побочных продуктов производства дивинила через этиловый спирт. [c.41]

В химической промышленности этиловый спирт применяется в основном как исходный продукт для производства ацетальдегида. Кроме того, его используют для получения многих других химических продуктов, а также в качестве растворителя в различных отраслях промышленности. В США этиловый спирт применяют в качестве антифриза, а во время войны и иногда в послевоенные годы спирт служил исходным продуктом для произ водства дивинила. [c.147]

Формально по схеме реакции синтез дивинила через 2-бутин-1,4-диол, по сравнрнию со старым немецким способом (синтез через ацетальдегид-алдоль-1,3-бутандиол), связан с затратой в 2 раза меньших количеств ацетилена. Фактически же ввиду неколичественных выходов при отдельных стадиях старого способа расход ацетилена снижается втрое. Новый метод быстро получил промышленное оформление. [c.484]

В самом начале первой мировой войны И. И. Остромысленский показал, что при пропускании паров этилового спирта и ацетальдегида над некоторыми катализаторами образуется дивинил [c.217]

Реакция Кучерова имеет огромное практическое значение, так как через синтетический ацетальдегид открылся новый путь к получению этилового спирта, уксусной кислоты, этилацетата, дивинила и др. [c.517]

Дивинил из ацетальдегида и этанола получается в присутствии окиси тантала, нанесенной на силикагель (2% ХэзОа), при 325—350 °С и атмосферном давлении. Согласно наиболее вероятному механизму образование дивинила протекает через промежуточную стадию получения кротонового альдегида [c.364]

Спирт этиловый - растворитель, сырье для синтеза дивинила, уксусной кислоты, ацетальдегида, этилацетата, этилового эфира, хлороформа и т.д. [c.112]

Схемы синтеза, предложенные Гориным и Каганом с сотрудниками, подтверждены Рогинским, Виноградовой и Кейер [255], которые исследовали реакцию Лебедева с помощью меченых атомов. Были изучены а) превращения опирта и альдегидов в адсорбционном слое, б) изотопный обмен спирта с альдегидами и в) роль кротонового альдегида. Показано, что дивинил образуется через конденсацию ацетальдегида в кротоновый альдегид, восстановление последнего в кротиловый спирт и дегидратацию спирта до диена. [c.247]

Поскольку примеси в спирте вызывают побочные реакции, снижающие выход ацетальдегида и загрязняющие последний, в качестве сырья используют особо чистый 98—99%-ный этиловый спирт. Несмотря на этот недостаток, каталитическое дегидрирование применяют, если требуется высокая чистота ацетальдегида (например, в производстве дивинила). [c.315]

Ниже будут рассмотрены процессы экстракции в системе жидкость — жидкость, которые находят все более широкое при- vleнeниe в различных отраслях химической технологии — в производстве синтетического каучука (например, для отмывки дивинила от ацетальдегида и других примесей), в производстве капролактама и других продуктов органического синтеза, а также при получении ядерного горючего, антибиотиков, в процессах нефтепереработки. [c.631]

Ацетальдегид имеет наибольшее техническое значение по сравнению со всеми другими альдегидами, так как служит исходным продуктом для получения большого числа самых разнообразных алифатических соединений кислот и сложных эфиров, высших альдегидов и спиртов, дивинила и т. д. [c.229]

В результате дегидратации получается смесь, состоящая из тетрагидрофурана и раствора катализатора. После нейтрализации смеси раствором едкого натра тетрагидрофуран отгоняется на колонне. Из колонны выходит смесь, состоящая из 94% тетрагидрофурана 5,9% воды и небольшого количества ацетальдегида. После ректификации получается 99,6% тетрагидрофу-рана, который подвергается дегидратации в дивинил. [c.143]

Среди продуктов превращения ацетальдегида обнаружен также этилен (9%). Особо отметим появление следов дивинила (около 1%). [c.177]

Ацетальдегид дивинил метан олефины СО, СОг, Нг] Катализатор Лебедева (ZnO—AljOs [48]) (I), его дегидрирующий (II) и дегидратирующий (III) компонент в присутствии паров воды, 400° С. Выход (в расчете на прореагировавший ацетальдегид) в случае I — 5,5— 12,1% II — 10,0—16,9% III — 10,4—26,5%. Пары воды повыщают выход кротонового альдегида и понижают выход высших продуктов конденсации [121]. См. также [118—120] [c.1359]

Из ацетальдегида получают этилацетат, являющийся хорощим растворителем. Кроме того, ацетальдегид расходуется на производство дивинила вместе с этиловым спиртом, кротпнового [c.322]

Каждое из указанных на схеме направлений ускоряется специфическим катализатором. Дегидрирование этанола в ацетальдегид (I) протекает очень хорошо над медью при 200—250° активированные медные катализаторы превращают этанол в этилацетат (4) или ацетон (6). Этилен можно получить из этанола над А12О3 или ТЬО при 350—360° или с серной кислотой при 170—200° (2) диэтиловый эфир (3) с этими катализаторами—соответственно при 250 и 140. Превращение этанола в дивинил (5) имеет место над гпО СГзОд при 400—450°. Наконец, превращение этанола в диспирт —бутанол (7) происходит при действии металлического натрия или щелочных катализаторов. [c.28]

Акролеин, акрилонитрнл, аллиловый спирт, а 1ило-вый спирт, ацетальдегид, ацетон, ацетилен, бензины Б-70, Б-95/130, Галоша , А-72, А-66 бензол, бутан, бутилен, бутиловый спирт, винилацетат, водород, водяной газ, гептан, дивинил, диметилдиоксан, диэтиловый эфир, диоксан, диэтиламин, диизопропи-ловый эфир, изобутан, изобутилен, изобутиловый спирт, изопентан. [c.286]

Полярографическим исследованиям сложных виниловых эфиров типа дивиниладипината, дивинилсебацината, дивинил-глутарата и др. посвящены работы Шура, Ляликова с сотр. (см., например, [79, с. 264]). В них предложены косвенные полярографические методики количественного определения как индивидуальных виниловых эфиров, так и в смесях с другими мономерами (метилакрилатом и пр.) с использованием щелочного гидролиза этих соединений до ацетальдегида, по волне которого они определяются. [c.132]

Предполагают, что силикагель катализатора двухстадийного процесса ускоряет альдольную конденсацию ацетальдегида в кротоновый альдегид, а окись тантала катализирует деоксигенирование кротонового альдегида в дивинил. [c.219]

Авторами была экспериментально установлена воз--мозкность получения дивинила из ацетальдегида и кротонового альдегида без участия этилового спирта. [c.25]

Изучению механизма сложного процесса образования дивинила из этилового спирта посвящено много работ. Из предположенных этапных схем реакции наиболее интересны две. Первая, предложенная И. И. Остромысленским [1] и позже А. А. Баландиным [2] на основе мультиплетной теории, предполагает конденсацию этилового спирта и ацетальдегида в бутиленгликоль [c.175]

Работавший в резиновой промышленности И. И. Остромыс-ленский (1880—1939) занимался с 1911 г. проблемой получения диолефиковых углеводородов из различных исходных продуктов и предложил новый метод получения дивинила из этилового спирта и ацетальдегида. Он изучал также вопросы полимеризации диолефинов в присутствии органических оснований. Эти [c.280]

Образование альдоля нз ацетальдегида под действием окиси магнля пред-яолагается как одна нз стадий синтеза дивинила (по Лебедеву) из этилового спирта (см. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. ]. М.. Химия , 1974, с. 269). [c.154]

Серию интересных исследований по получению дивинила на основе спирта и ацетальдегида провели в Японии Иноуэ, Итикава и Фурукава [246]. Пользуясь в качестве катализатора окисью тантала на силикагеле (2 98), они изучили кинетику реакции, выделили ряд продуктов, которые были приняты за промежуточные, исследовали их взаимодействие в условиях катализа. Удовлетворительное совпадение теоретически рассчитанной и экспериментально найденной скорости образования дивинила из спирта и ацетальдегида привели авторов к выводу о том, что при синтезе дивинила основными являются конкурентные реакции а) поликонденсация альдегидов (ацетальдегида и кротонового альдегида) и б) восстановление — дегидрогенизация кротонового альдегида с помощью спирта. Кроме того, Иноуэ, Итикава и Фурукава разработали метод синтеза дивинила [c.246]

Очевидно, только гетерогенный катализ способен обеспечить столь направленный синтез ряда продуктов (СН3ОН, С2Н5ОН, С Н2п+2, г-С Н2п+2, высшие спирты и т. д. по усмотрению исследователя) на основе СО и Нг, т. е. практически из элементов. Гетерогенный катализ позволяет из спирта получать этилен, ацетальдегид, эфир и дивинил (тоже по усмотрению исследователя). Недавно посредством катализа удалось решить проблему синтеза стереоспецифических полимеров и таким образом искусственно воспроизвести природный каучук. Гетерогенный катализ поистине оживил химических мертвецов — предельные углеводороды, превратив их в неисчерпаемый источник сырья для получения самых разнообразных продуктов. Однако все это только ступень на пути раскрытия новых возможностей гетерогенного катализа. Впереди еще много задач. [c.409]