Окисление первичных спиртов и альдегидов в карбоновые кислоты

Способы получения. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. При окислении первичных спиртов образуются карбоновые кислоты с тем же числом [c.148]

Способы получения. Окисление спиртов, альдегидов и кетонов. При окислении, первичных спиртов образуются карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов. Вторичные и третичные спирты образуют несколько кислот с меньшим числом углеродных атомов в каждой из них [c.123]

Окисление первичных спиртов в карбоновые кислоты может также осуществляться, хотя и менее эффективно, всеми реагентами, которые окисляют первичные спирты до альдегидов (см. ниже). [c.201]

Этот метод получения альдегидов, наряду с синтезом их путем окисления первичных спиртов, является доказательством строения альдегидов. Обе реакции свидетельствуют о том, что альдегид по степени окисления находится между спиртом и карбоновой кислотой таким образом, его структурная формула становится совершенно однозначной [c.199]

Если при окислении первичного спирта на каждый моль спирта приходится 2 моля атомов кислорода, реакция не заканчивается образованием альдегида, а протекает дальше с образованием карбоновой кислоты. Например, при таком окислении этанола получается уксусная кислота [c.431]

Спирты-это производные углеводородов, содержащие одну или несколько групп ОН. Простые эфиры-родственные спиртам соединения, которые образуются в реакции конденсации из двух молекул спиртов в результате отщепления от них одной молекулы воды. Окисление первичных спиртов приводит к образованию альдегидов при дальнейшем окислении альдегидов получаются карбоновые кислоты. Окисление вторичных спиртов приводит к образованию кетонов. [c.435]

Окисление первичных спиртов и альдегидов. Первичные спирты и альдегиды гладко окисляются, образуя карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов при этом, как известно, спирт окисляется в альдегид, а последний — в кислоту [c.162]

Важной реакцией спиртов является их окисление. Первичные спирты при этом сначала дают альдегиды, а затем карбоновые кислоты с тем же числом С-атомов [c.285]

Карбоновые кислоты можно получить путем окисления первичных спиртов и альдегидов (разд. 5.1.3 и 7.1.4, Г) или при более жестком окислении кетонов (разд. 7.1.4,Г). [c.143]

Общим способом получения карбоновых кислот является окисление первичных спиртов и альдегидов. [c.327]

Третичные спирты устойчивы к окислению. Только сильные окислители с трудом окисляют их в смесь карбоновых кислот. Для окисления первичных и вторичных спиртов можно использовать различные реагенты. Например, подкисленный раствор дихромата натрия при комнатной температуре окисляет вторичные спирты до кетонов, а первичные — до альдегидов. При более высокой температуре первичные спирты окисляются до кислот [c.646]

Окисление первичных спиртов в мягких условиях дает альдегиды. При этом необходимо предотвратить дальнейшее окисление альдегида в карбоновую кислоту. Окисление вторичных спиртов дает кетоны. Удобным окислителем для этих реакций является дихромат натрия. [c.668]

При окислении первичных спиртов образующийся альдегид должен быть защищен от дальнейшего окисления в карбоновую кислоту. Можно, например, постоянно отгонять альдегид из реакционной смеси это вполне осуществимо, так как температура кипения альдегида обычно ниже, чем температура кипения соответ-ствующего спирта. Все же выход альдегидов при окислении бихроматом редко превышает 60%. Примечательно, что при надлежащем проведении реакции кратные углерод-углеродные связи почти не затрагиваются. [c.20]

Окисление первичных спиртов и альдегидов в карбоновые кислоты [c.24]

При окислении первичного спирта (или альдегида) получается карбоновая кислота с тем же числом атомов углерода. При окислении кетона (или вторичного спирта) нельзя получить кислоту с тем же числом атомов углерода связь между карбонильной группой и одним из алкильных остатков разрывается и образуется кислота, содержащая меньшее число атомов углерода, чем подвергнутый окислению кетон (правило окисления кетонов А. Н. Попова). [c.94]

Окисление эфиров первичных спиртов приводит к альдегидам, карбоновым кислотам, спиртам и в некоторых случаях сложным эфирам [c.258]

Так, например, альдегид, образующийся при окислении первичного спирта (разд. 16.7), вполне может быть загрязнен карбоновой кислотой. Эту кислоту. можно легко отмыть разбавленным водным раствором основания. Карбоновая кислота, получаемая при окислении алкилбензола (разд. 12.11), вполне может быть загрязнена непрореагировавшим исходным веществом карбоновую кислоту можно перевести в раствор обработкой водным раствором основания, отделить от нерастворимого углеводорода и регенерировать добавлением минеральной кислоты. [c.556]

Все окислители, которые окисляют первичные спирты до альдегидов, могут быть использованы и для получения карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов из альдегидов или спиртов. Однако окисление одноатомных первичных спиртов в соответствующие кислоты, минуя. стадию образования альдегидов, лучше всего проводить с помощью перманганата калия в щелочной среде, которую создает образующееся во время реакции едкое кали [c.184]

Первичные и вторичные спирты по сравнению с углеводородами окисляются в более мягких условиях. При окислении первичных спиртов необходимо быстро выделять альдегид из реакционной смеси для предотвращения его дальнейшего окисления в карбоновую кислоту. [c.218]

Ранее были описаны многие методы синтеза монокарбоновых кислот. Большое место среди них занимают реакции окисления. Последние позволяют получать карбоновые кислоты из алканов (см. разд. 1.1.3), алкенов (см. разд. 1.2.3), алкинов (см. разд. 1.4.3), первичных спиртов (см. разд. 3.1.5), гликолей (см. разд. 3.2), альдегидов и кетонов (см. разд. 4.2.4). Помимо этого они могут быть получены из магнийорганических соединений (см. разд. 2.3.1), а также, как будет показано позднее, многими другими методами. [c.345]

Окисление спиртов с помощью соединений хрома(VI) представляет собой сложный процесс [72]. При окислении первичных спиртов в водных растворах обычно получаются карбоновые кислоты, а при использовании неводных растворителей — альдегиды. Вторичные спирты легко окисляются до соответствующих кетонов с помощью 2,67 М раствора хромовой кислоты (реагент Джонса) [73], который получают растворением СгОз (26,72 г) в концентрированной серной кислоте (23 мл) и последующим разбавлением смеси водой до объема 100 мл 1 мл этого реагента окисляет 4 ммоль моноатомного спирта [схема (8.33)]. Для проведения реакции могут быть использованы различные растворители, в том числе ацетон и уксусная кислота [74—76]. [c.340]

Реакции окисления. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты [c.353]

Окисление спиртов. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, а вторичных — кетоны (см. 5.2.4.4). Спирты окисляют кислородом воздуха при температуре 300—500 "С в присутствии катализаторов, а также такими окислителями, как хромовая смесь, оксид хрома (VI), окснд марганца (IV) и др. Окисление первичных спиртов часто бывает трудно остановить на стадии образования альдегида, поскольку альдегиды окисляются в карбоновые кислоты легче спиртов. [c.232]

Все окислители, которые окисляют первичные спирты до альдегидов, могут быть использованы и для получения карбоновых кислот с тем же числом углеродных атомов из альдегидов или спиртов. Однако окисление одноатомных первичных спиртов в соответствующие кислоты, минуя стадию образования альдегидов, [c.191]

Окисление первичных спиртов и альдегидов до карбоновых кислот [c.345]

Окисление кетонов до карбоновых кислот требует разрыва связи С—С и поэтому протекает несколько труднее, чем окисление первичных спиртов или альдегидов. Тем не менее для проведения этой реакции существует ряд эффективных методов. [c.13]

При окислении первичных спиртов щелочным раствором перманганата калия, концентрированной азотной кислотой получают карбоновые кислоты. При окислении хромовой смесью реакцию можно остановить на стадии образования альдегида. Чтобы предотвратить превращение альдегидов во время синтеза в кислоты, необходимо удалять альдегиды по мере образования из сферы реакции. При действии на первичные спирты избыточного количества дихромата и серной кислоты наряду с кислотами образуются и сложные эфиры. [c.134]

Больщинство студентов в начале изучения органической химии узнают, что окисление первичных спиртов приводит к образованию альдегидов и затем карбоновых кислот окисление вторичных спиртов дает кетоны, а третичные спирты устойчивы к окислению до тех пор, пока условия ие станут достаточно жесткими для осуществления разрыва связи С—С. Соответствующие реакции, приводимые как примеры в элементарных курсах, на деле неселективны, если использовать такие реагенты, как горячий подкисленный раствор перманганата калия или горячую хромовую смесь. Поэтому была проделана больщая работа по созданию методов селективного окисления спиртов в карбонильные соединения. [c.231]

В лаборатории карбонильные соединения обычно синтези руют наиболее простыми одностадийными способами. Так, карбоновые кислоты получают окислением первичных спиртов (гл. 6) или альдегидов (разд. 8.7,А), гидролизом итрилов (гл. 7), реакцией реактивов Гриньяра с диоксидом углерода (гл. 6) или в случае ароматических кислот окислением метил-бензолов (гл. 5). Производные карбоновых кислот обычно синтезируют или прямо из кислот, или через промежуточный ацилхлорид (разд. 8.4). Альдегиды можно получить парциальным (неполным) окислением первичных спиртов (гл. 6) или каталитическим гидрированием ацилхлоридов (разд. 8.7, Б), а кетоны — окислением вторичных спиртов (гл. 6). Ароматические альдегиды и кетоны можно также получать по реакции Фриделя — Крафтса и подобным реакциям (гл. 5). [c.199]

Среди множества других соединений переходных металлов лшш> немногие нашли применение в синтетической практике для окисления спиртов. Перманганат калия иногда используется для окислеиия в кислой среде первичных спиртов до карбоновых кислот, а вторичных спиртов - до кетоиов. Мягким окислителем первичных спиртов в альдегиды оказался карбонат серебра на цеолите. Этот дорогостояшцй реагент употребляется при стереоселекттшном мягком окислепии лабильных никло пропил- и циклобутилкарбниолов [c.893]

В разложении алифатических углеводородов с длинной цепью участвуют псевдомонады, бактерии, микобактерии, актиномицеты. По мере удлинения цепи растет число видов, использующих эти соединения, а также активность ферментов [12]. Окисление парафинов в основном протекает по цепи углеводород—спирт—альдегид—карбоновая кислота й далее по отмеченному выше пути с участием коэнзима А до более простых продуктов. В первичном воздействии на углеводородную цепочку участвует молекулярный кислород окисление катализируется алканоксигеназой. [c.58]

Общий сйособ получения карбоновых кислот сводится к окислению органических соединений. Окислением первичных спиртов получают альдегиды, а окислением альдегидов — соответствующие кислоты. [c.389]

Общепринятым методом синтеза карбоновых кислот является окисление [1] первичных спиртов или альдегидов (К—СН2ОН или К—СНО К—СО2Н). Однако прямое окисление первичных спиртов хромовой кислотой зачастую дает плохие выходы [2], так как из образующегося в качестве промежуточного соединения альдегида и не-прореагировавщего спирта может получиться полуацеталь, который очень быстро окисляется в эфир [3]. Прямое окисление пероксидом никеля осуществляется без подобных осложнений. Однако при окислении алифатических спиртов наблюдается падение выхода при умень-щении их растворимости в воде. Следовательно, во многих случаях более предпочтительно окисление хлорохроматом пиридиния в альдегиды, а затем перманганатом калия в присутствии катализатора межфазного переноса (ср. Р-462) или оксидом хрома (VI)-в кислоты. Аллиловые спирты очень легко окисляются оксидом серебра (П) в присутствии цианид-ионов в а,р-ненасыщенные карбоновые кислоты [4]. С хорошими выходами осуществляется озонолиз циклических ацеталей в эфиры карбоновых кислот [5] (ср. 0-4а-б). [c.140]

Окисление спиртов является одним из основных способов получения карбонильных соединевий. Традиционным методом проведения гомогенного окисления спиртов (окислительное дегидрирование) является использование соединений хрома(УХ) или ванадия(У) в качестве окислителей. Однако постоянно возрастающие требования к экономичности и экологической безопасности химического процесса не позволяют широко использовать в промышленности данный способ. Особый интерес для химической индустрии представляет применение кислорода или пероксида водорода как чистых окислителей для получения карбонильных соединений при окислении спиртов. Существующий в промышленности процесс жидкофазного окисления первичных и вторичных спиртов кислородом в реакции автоокисления происходит при повышенной температуре (100-140 С) с образованием соответственно альдегидов и кетонов, а также пероксида водорода. В случае окисления первичных спиртов выход альдегидов, как правило, невысок, так как альдегиды в условиях процесса легко окисляются дальше в карбоновые кислоты. [c.619]

Самостоятельную и наиболее сложную проблему при окислении первичных спиртов до альдегидов составляет дальнейшее окисление альдегидов до карбоновых кислот. Для предотвращения этой реакции в качестве окислителя используют комплексы хромового ангидрида с третичными аминами, которые уменьшают окислительную способность хромового ангидрида и делают окисление более селективным. Для селективного окисления первичных спиртов до альдегидов в настоящее время лучшими реагентами являются комплекс СгОз с двумя молями пиридина СгОз 2 5H5N (реагент Саррета-Коллинза) и хлорхромат пири- [c.266]

Окисление первичных спиртов в альдегиды осложняется тем, что альдегиды легко окисляются далее до карбоновых кислот. Ли и Спитцер [П обнаружили, что окисление можно осуш,ествить с хорошим выходом под действием нейтральпого водного раствора Н. б. при температуре кипеиня (3 час). Обычно спирт не растворяется полностью, поэтому к некоторым спиртам рекомендуется добавлять небольшое количество ацетона для предотвраш,ения возгонки. В большинстве случаев используют молярное соотношение Na raO и спирта, равное I, н по 100 л/л воды на каждые [c.184]

При окислении первичных спиртов на первой стадии происходит обеднение молекулы водородом - образуются альдегиды, a fea йорой-обогащение их киот фо ом-образуются карбоновые кислоты [c.191]

Атом углерода в группе —СООН находится в высокой степени окисления +3 (кроме муравьиной кислоты НСООН), поэтому многие способы получения карбоновых кислот основаны на окислении различных классов органических соединений алкенов, алкинов, первичных спиртов, альдегидов, гомологов бензола. Другие способы полз ения основаны на гидролизе соединений, в которых атом углерода уже имеет степень окисления +3 нитрилов R N и тригалоген-производных углеводородов RHalg. [c.356]

Окисление первичных спиртов требует осторожности, поскольку образующийся на первой стадии альдегид способен к быстрому окислению до карбоновой кислоты. И в этом случае один из наиболее распространенных окислителей - пиридинийхлорохромат. [c.120]

Сгптрты можио рассматривать, как продукты окис.тения углеводородов. Особенно важное свойство спиртов — это способность их к дальнейшему окислению. Этан, пропан и другие предельные углеводороды вполне устойчивы против действия смеси хромовой кислоты с уксусной кислотой, двухромовокислого калия или 1марганцовокислого калия с серной кислотой и других окислителей, а соответствующие спирты легко окисляются. Дальнейшее окисление происходит именно при том углеродном атоме, где оно уже началось. Так при окислении первичных спиртов образуются соответствукицие альдегиды, а затем — карбоновые кислоты. [c.192]