Свойства альдегидов и ацетона

Физические свойства. Альдегиды и кетоны являются полярными веществами, характеризующимися низкими температурами кипения и плавления. Это объясняется тем, >гго они не ассоциированы. Низшие представители (формальдегид, ацеталь-дегид, ацетон) растворяются в воде легко. Все альдегиды и кетоны имеют характерные запахи. [c.333]

Химические свойства альдегидов жирного ряда удобно изу , чать на примерах муравьиного и уксусного альдегида, а также акролеина. Наиболее доступным кетоном жирного ряда является ацетон. Все эти вещества легко могут быть приготовлены в растворах непосредственно на занятиях (см. опыты 56, 57, 58, 67) в количествах, достаточных для большинства опытов. Однако для опытов 64 и 68—72, где требуются относительно большие количества исходных веществ, желательно иметь в наличии готовые альдегиды и ацетон (см. табл. 4). [c.120]

Свойства альдегидов и ацетона [c.120]

Таблица 4. Свойства альдегидов и ацетона

Физические свойства кетонов и их изменения в гомологическом ряду в основном аналогичны свойствам альдегидов, но газообразных кетонов не бывает, так как уже простейший кетон (ацетон) является жидкостью. Кетоны имеют приятный запах. [c.111]

Написать уравнения реакций, характеризующих химические свойства а) ацетона, б) пропионового альдегида, в) изо-масляного альдегида, г) метилпропилкетона. [c.172]

Свойства волокна хлорин и его применение. Перхлорвиниловое волокно гидрофобно, не набухает в воде и при нормальных условиях (влажность 65%) поглощает не более 0,15—0,3% влаги. Волокно обладает чрезвычайно высокой стойкостью к химическим реагентам — щелочам, кислотам и солям, а также к большинству органических растворителей, за исключением альдегидов, ацетона и других кетонов. Даже царская водка и плавиковая кислота не оказывают на него разрушающего действия. Волокно хлорин, так же как и все синтетические волокна, не повреждается молью и микроорганизмами. [c.495]

Химические свойства. Неочищенный ацетон содержит примесь органических кислот, альдегидов и других веществ. [c.123]

По химическим свойствам ацетон напоминает альдегиды. Он легко восстанавливается [c.342]

Образование продуктов уплотнения из парафиновых углеводородов, несмотря на их относительную термическую устойчивость, относится к проявлениям наиболее общего свойства, присущего любым органическим веществам при достаточно высоких температурах. По сравнению с процессом образования продуктов уплотнения из более реакционноспособных веществ, таких как альдегиды, кетоны, олефины и ароматические углеводороды, температурные области углеобразования из метана и этана значительно выше. В то же время температурная область заметного образования продуктов уплотнения совпадает с областью превращений ненасыщенных соединений и ароматических углеводородов. По данным [5[, образование продуктов уплотнения на силикагеле начинается из ацетальдегида при 200° С, из ацетона — при 250, из ацетилена — при 200, из пропилена — при 600, из этилена — при 690, из мези-тилена — при 500, из ксилолов — при 530, из толуола — при 570, из бензола — при 660, из метана — при 750, из этана — при 730 [c.169]

Перегруппировки внутри молекул могут вести к превращениям, связанным с образованием изомерных соединений. Как и в других реакциях, катализаторы могут способствовать этому процессу изомеризации. Если каталитическая изомеризация будет происходить с изменением химических свойств реагирующего вещества вследствие изменения функциональных групп, то такая изомеризация будет отличаться от простой изомеризации, при которой этого не происходит. Таким образом, следует отличать метамерную изомеризацию от простой изомеризации [19]. В качестве примера первой можно привести превращение окиси пропилена в пропионовый альдегид на катализаторе из окиси алюминия (одновременно образуется небольшое количество ацетона) [c.660]

Кетоны в качестве субстратов. По причинам как электронного, так и пространственного порядка, кетоны обладают меньшей реакционной способностью, чем альдегиды. Поскольку углеводородные радикалы по сравнению с водородом имеют несколько более высокие электронодонорные свойства, карбонильные группы кетонов менее электрофильны, чем альдегидов. Кроме того, водородные атомы создают лишь незначительные пространственные затруднения, тормозящие реакции присоединения. Ацетон претерпевает автоконденсацию, образуя 4-окси-4-метил-2-пентанон (диацетоновый спирт), однако лишь малое количество этого вещества образуется в равновесии. Высокие выходы диацетонового спирта можно получить, многократно пропуская пары ацетона над основным катализатором при каждом пропускании в сосуде остается небольшое количество образовавшегося продукта, кипящего при высокой температуре. [c.293]

ВИДНО, ЧТО оба соединения содержат С = 0 (карбонильную группу), только у альдегида с карбонильной группой связан атом водорода, а у ацетона с карбонилом связаны два алкильных радикала. Различным строением молекул кетона и альдегида объясняется различие в физических и химических свойствах этих соединений. Преподаватель указывает, что полученное окислением вторичного спирта соединение называется ацетоном. Ацетон— первый представитель большого класса кетонов. [c.98]

Далее преподаватель проверяет, как учащиеся усвоили основные положения теории А. М. Бутлерова. Согласно этой теории, свойства соединения определяются взаимным влиянием всех атомов в молекуле. Особенно сильно влияние атомов, непосредственно связанных друг с другом. Нужно объяснить, что замена в уксусном альдегиде СНз—СНО водородного атома, соседнего с карбонильной группой, метильной группой дает формулу представителя нового класса органических соединений—кетона (ацетона). [c.98]

Физические свойства. Муравьиный альдегид — газ с весьма резким запахом. Другие низшие альдегиды и кетоны — жидкости, легко растворимые в воде альдегиды обладают удушливым запахом, который при сильном разведении становится прият-, ным (напоминает запах плодов). Кетоны пахнут довольно приятно. Температура кипения альдегидов и кетонов возрастает по мере увеличения молекулярной массы. При одном и том же содержании углерода температура кипения у нормальных альдегидов и кетонов выше, чем у соединений изостроения. Например, валериановый альдегид КИПИТ при 103,4°, а изовалериановый — при 92,5°. Альдегиды и кетоны кипят при температуре, значительно более низкой, чем спирты с тем же числом углеродных атомов, например, пропионовый альдегид имеет т. кип. 48,8°, ацетон 56,1°, а -пропиловый спирт 97,8°. Это показывает, что альдегиды и кетоны, в отличие от спиртов, не являются сильно ассоциированными жидкостями. Плотности альдегидов я кетонов ниже единицы. [c.147]

Учитывая общие свойства альдегидов и кетонов (теплоты образования, термическую устойчивость и пр.), а также случаи получения при разных реакциях фенилуксусиого альдегида и аце-тофенона или пропионового альдегида к ацетона и т. д., можно не сомневаться, что и незамещенные альдегиды с первичными р ,а-дикалами также могут изомеризоваться в кетоиы. [c.218]

Для выяснения строения котарнина существенно также то, что он дает реакции, характерные для альдегидов. Так, он образует оксим, вступает в реакции конденсации с соединениями, имеющими реакционноспособные метиленовые группы, а также реагирует с ацетоном с отщеплением воды. Эти свойства вместе с доказанным строением апофилле-новон и котарновой кислот оставляют для котарнина возможность лишь двух таутомерных форм (а) и (б) [c.1098]

Физические свойства. Все низшие альдегиды и кетоны неароматической природы представляют собой бесцветные легкоподвижные малоструктурированные жидкости. Исключение составляет формальдегид, имеющий кип = -20 °С. У ацетальдегида = 21 °С, что намного ниже, чем у этанола, у ацетона = 56 °С. [c.452]

Флюораль показывает типичные реакции карбонильной группы, однако на его свойствах сказывается заметное индуктивное действие трифторметильной группы. Альдегид имеет т. кип. от —18,8 до —17,5 , очень медленно растворяется в воде, с разбавленными кислотами дает моногидрат. Инфракрасный спектр трифторацетальдегида показан на рис. 2. При хранении трифторацетальдегид полимеризуется. Полимер— прозрачная воскоподобная смола , слабо растворяющаяся в диэтиловом эфире и ацетоне, не растворяющаяся в воде, сероуглероде, хлороформе и четыреххлористом углероде. При нагревании полимер распадается с образованием трифторацетальдегида. Полимер медленно гидролизуется концентрированными кислотами, но быстро растворяется в разбавленных растворах карбонатов с образованием флюораль-гидрата. [c.214]

Этилиденовый остаток легко снимается при кислотном гидролизе. Известны также продукты конденсации сахаров с фурфуролом Многочисленные попытки использовать циклогексилиденовые производные, по-видимому, к настоящему времени оставлены, так как циклоге.ксанон в реакциях с сахарами не имеет никаких преимуществ перед ацетоном В отличие от всех рассмотренных выше альдегидов и кетонов формальдегид хлораль и трифторацетон реагируют с производными моносахаридов только в очень жестких условиях , что, по-видимому, объясняется неустойчивостью карбкатиона, с образованием которого связана реакция (см. стр. 168). Неустойчивость промежуточного карбкатиона объясняется отрицательным индукционным эффектом таких групп, как Fg или СС1з, и отсутствием электронодонорных свойств у атома водорода. По этой же причине эти алкилиденовые производные сахаров чрезвычайно устойчивы к кислотному гидролизу, что сильно сужает возможности их синтетического использования. [c.182]

При обработке щелочами гидроперекиси обычно образуют соли. Это свойство может быть использовано для выделения гидроперекисей из продуктов реакции или для их концентрирования. Однако Фомэн и Ланкелма не смогли получить соли высших н-парафиновых гидроперекисей. Водные растворы бариевых солей изопропил- и н-пропилгидроперекисей разлагаются при хранении и дают соответственно ацетон и пропионовый альдегид [c.32]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Необходимо заметить, что строение нитрогруппы (кислород, связанный двойной связью) весьма схоже со строением карбонильной группировки. Не удивительно поэтому, что, помимо одинакового влияния ауксо-групп, целый ряд других химических и токсикологических особенностей являются общими для нитросоединений, с одной стороны, и для карбонильных соединений, именно альдегидов или кетонов — с другой. Так, нитробензол, СвНв-ЫОз чрезвычайно напоминает бензальдегид, СбН -СНО уже по запаху. Нитрометан, СН НОз, и уксусный альдегид, СНз-СНО, или ацетон, СН СО-СНо—входят в целый ряд аналогичных конденсаций Способность нитросоединений переходить под влиянием щелочей в изомерную ас1-форму, (К-СНз-ЫОз- К-СН = ЫО-ОН), полностью совпадает с кето-энольной таутомерией. Упомянутый выше нитроэтилен чрезвычайно схож с соответствующим ему карбонильным соединением — акролеином — и по лакримогенным свойствам, и по химическому характеру. Для обоих веществ, например, общим является чрезвычайная склонность к полимеризации методы [c.120]

Триэтаноламин, Nf H HsOH).,, 277° при 150 мм Все три этаноламина слабО отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами. Они могут смешиваться во всех отношениях с водой, этиловым и другими обыкновенными спиртами, ацетоно м, глицерино М и этиленхлор-гидрином, но не растворяются в диэтиловом эфире и некоторых альдегидах. Эта-ноламиновые соли высших жирных кислот представляют со бой мыла и эмульгирующие средства. [c.598]

В дальнейшем Бреннер с сотр. распространили этот метод и на другие классы органических соединений, применив его для селективного поглощения спиртов, альдегидов, кислот, сложных эфиров и других соединений. Молекулярные сита СаЛ количественно адсорбируют пропан, н-бутан, н-шентан, н-гексан, этилен, пропилен, гексен-2, метанол, этанол, н-бутанол, уксусный, пропионовый и изовалериановый альдегиды, уксусную и про пионовую кислоты. Через колонку с молекулярными ситами СаЛ проходят изобутан, изонентан, 2,3-диме-талбутан, бензол, толуол, ксилол, циклопентан, циклогексан, изобутилен, 2-метилбутадиен-1,3, этилформнат, этилацетат, этилпропионат, ацетон, метилэтилкетон, оксид мезителена, метиленхлорид, хлороформ, изопро-панол, метилбутанол, диэтиловый и диизопропиловый эфиры, тиофен, оксид углерода, метан, диоксид азота, сероуглерод, кислород, азот, нитрометан. Молекулярные сита NaX поглощают все указанные соединения, за исключением газов (азота, кислорода, оксида углерода и метана). Молекулярные сита NaA поглощают только низшие члены гомологических рядов (метан, этилен, пропилен, метанол, этанол, пропанол). Характеристика адсорбционных свойств цеолитов приведена в табл. V-1. [c.147]

Альдегиды отличаются от кетонов своей способностью восстанавливать реактивы Фелинга или Толленса [364] однако многие кетоспирты, гидразины, ароматические амины, много-основные фенолы, аминофенолы, а-дикетоны и некоторые другие классы органических соединений обладают аналогичными восстановительными свойствами. Так, например, алкалоид синоменин XXVII восстанавливает реагенты Фелинга и Толленса, хотя он и не является альдегидом [175]. Особенностью альдегидов является то, что их окисление приводит всегда к карбоновым кислотам. Например, строфантидип XXXIII не восстанавливает реактив Фелинга, тем не менее присутствие в нем альдегидной группы было установлено благодаря образованию карбоновой кислоты при окислении раствором перманганата в ацетоне. Следует отметить, что выход кислоты невелик, но если защитить вторичную спиртовую группу ацетилированием, то при окислении трехокисью хрома в уксусной кислоте ацетилированная кислота образуется с более высоким выходом [213]. При дегидрировании шестичленных алициклических кетонов образуются фенолы [233]. [c.35]

Ф. легко конденсируются с различными карбонильными соединениями. Наибольшее значение имеет поликонденсация Ф. с альдегидами, приводяп(ая к получению феноло-альдегидных смол. Наряду с фенолом для синтеза смол применяют крезолы и ксиленолы (обычно смеси изомеров в виде крезольных и ксиленольных фракций), обеспечивающие получение смол, отличающихся повышенными водостойкостью, эластичностью и диэлектрич. свойствами. Алкил- и арилфенолы образуют с формальдегидом продукты поликонденсации — альбертоли, хорошо совмещающиеся с высыхающими маслами, алкидными смолами и нек-рыми др. полимерами [см. Алкил(арил)феноло-формальдегидные смолы]. Резорцино-алъдегидные смолы характеризуются высокой адгезией к различным субстратам и используются для приготовления клеев. Из гидрохинона, фенола и формальдегида синтезируют окислительно-восстановительные полимеры. Конденсацией фенола с ацетоном в присутствии кислых катализаторов получают дифенилолпропан [c.363]

В настоящее время кислотно-катализируемую изомеризацию пяти- и шестичленных адетальных колец можно истолковать с точки зрения конформационных свойств соответствующих циклических ацеталей. Хорошо известно, что альдегиды, включая формальдегид [99] и ацетальдегид [100], конденсируются с глицерином, образуя по достижении равновесия примерно эквимолярные смеси 1,3-диоксановых и 1,3-диоксолановых производных. Однако при конденсации ацетона с глицерином образуется только 1,3-диоксолановое производное [101]. [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология