Получение сложных эфиров уксусной кислоты

Этим методом пользуются и при получении сложных эфиров кислот, карбоксильная группа которых находится при третичном углеродном атоме. Вместо серебряных солей используют более дешевые натриевые или калиевые соли. Реакцию можно проводить в растворителях (бензоле, толуоле, эфире, хлороформе, уксусной кислоте) или без растворителей, непосредственно действуя избытком галогеналкила на соответствующую соль. [c.170]

Реакции Перкина и Кляйзена протекают с фурфуролом нормально. Из фурфурола и ацетата натрия в присутствии уксусного ангидрида образуется фурилакриловая кислота (31—33), с янтарнокислым натрием в присутствии янтарного ангидрида—фурфурилиденянтарная, которая, отщепляя СО2, дает фурфурилиденпропионовую кислоту (34) и т. д. Кляйзен (35) установил, что этиловый эфир фурилакриловой кислоты может быть получен из фурфурола и этилацетата при действии металлического натрия впоследствии эта реакция была распространена и на другие сложные эфиры йлифатических кислот. Кневенагель показал, что подобные конденсации при применении пиперидина в качестве конденсирующего агента протекают при значительно более низкой температуре (28). Предметом одного из патентов является получение различных эфиров фурилакриловой кислоты, исходя из фурфурола и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии алкоголятов (36). [c.49]

Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красителя, на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т. д. [c.148]

Получение сложных эфиров уксусной кислоты [c.63]

Уксусная кислота слабая. Константа ее диссоциации 1,75-10 . Образует многочисленные растворимые в воде соли (ацетаты) и этерифицируется спиртами с получением сложных эфиров. Уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью по отношению ко многим металлам, особенно в парах и при температуре кипения, что необходимо учитывать при выборе материалов для аппаратуры. В ледяной кислоте стойки как на холоду, так и при температуре кипения, алюминий, кремнистый и хромистый чугуны, некоторые сорта нержавеющей стали, но разрушается медь. Техническая уксусная кислота обладает большей коррозионной активностью, которая усиливается в контакте с воздухом. Из неметаллических материалов стойки по отношению к уксусной кислоте специальные сорта керамики и эмали, кислотоупорные цементы и бетоны и некоторые виды полимерных материалов (полихлорвиниловые и фенолальдегидные пластмассы). Ингибитор коррозии в растворах уксусной кислоты — перманганат калия. [c.309]

Полученный сложный эфир уксусной кислоты после нейтрализации избытка ангидрида подвергают омылению. По расходу затраченной для омыления щелочи рассчитывают содержание спирта. Часто применяют и другие ацетилирующие смеси, например, смесь уксусного ангидрида и пиридина. Образующаяся в ходе реакции уксусная кислота дает с пиридином нейтральную соль — ацетат пиридина [c.48]

Полученный сложный эфир уксусной кислоты после нейтрализации избытка ангидрида подвергают омылению, и по расходу щелочи затем рассчитывают содержание спирта. Метод ацетилирования уксусным ангидридом не пригоден для количественных определений легколетучих спиртов, так как процесс идет при нагревании. [c.53]

При пропускании паров сложного эфира уксусной кислоты через трубку, наполненную стеклянной ватой и нагретую до 450—550°, происходит разложение эфира с образованием уксусной кислоты и этиленового углеводорода. Реакция не сопровождается изомеризацией скелета или перемещением двойной связи и поэтому используется как хорощий способ получения индивидуальных этиленовых углеводородов. Установите, какой этиленовый углеводород образуется при пиролизе следующих эфиров [c.74]

Сложные эфиры уксусной кислоты получаются в процессе опытов. Хлористый ацетил и уксусный ангидрид следует иметь готовыми. Константы этих соединений приведены в табл. 7. Опыты с жирами проводятся с обычными, легко доступными природными продуктами. Для опытов с мылом наиболее п 5и-годно мыло, полученное самим работающим (опыты 99 и 100). Омыление метилметакрилата — см. опыт 262. [c.155]

Иногда для получения спирта из галоидного алкила сначала получают сложный эфир уксусной кислоты взаимодействием галоидного алкила с уксуснокислым серебром, например [c.198]

Этиловый спирт широко применяется в парфюмерной промышленности для приготовления духов, одеколонов, туалетной воды, лосьонов и т. п. В промышленности душистых веществ он используется для получения сложных эфиров карбоновых кислот, а также в качестве растворителя при очистке душистых веществ перекристаллизацией. Этанол относится к числу наиболее важных химических продуктов его используют для изготовления лаков и красок, лекарственных веществ, хлороформа, уксусной кислоты и др. [c.24]

Для получения так называемых нитролаков и нитроэмалей используется нитроцеллюлоза с небольшим содержанием азота. Она растворяется в смеси растворителей, в качестве которых применяются сложные эфиры уксусной кислоты, спирты, кетоны, эфиры гликолей и др. В этот раствор добавляются смолы, пластификаторы и пигменты. Смолы применяют естественные (канифоль, эфир гарпиуса, шеллак, даммар и др.) и искусственные — алкидные (глифталевые), фенолальдегидные, виниловые (главным образом производные винилацетата) и др. [c.95]

Уксусную кислоту и ее производные широко применяют в самых различных отраслях промышленности. Сама она потребляется в больших количествах в производстве ацетилцеллюлозы (из которой изготовляют ацетатное волокно, пластмассы, лаки, негорючую кинопленку и т. д.), при получении полупродуктов в тонком органическом синтезе в качестве ацетилирую-щего средства, в пищевой и текстильной промышленности, а также для получения ее производных. Из солей уксусной кислоты (ацетатов) наибольшее значение имеет ацетат натрия, который применяется при крашении и печатании тканей, в различных отраслях тонкого органического синтеза и т. д. Сложные эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей, фруктовых эссенций, душистых веществ и т. д. Важное значение имеет как ацетилирующее средство уксусный ангидрид, применяемый в производствах ацетилцеллюлозы и полупродуктов. [c.251]

Этерификация является реакцией конденсации спиртов и кислот или их ангидридов с образованием сложного эфира и выделением воды. Такие реакции широко применяются в промышленности для получения множества сложноэфирных растворителей и пластификаторов (стр. 347, 452), а также некоторых мономеров (используемых в производстве синтетических смол). Таким способом получают летучие сложные эфиры уксусной кислоты—метил-, этил-, изопропил-, н-бутил- и амилацетаты, труднолетучие эфиры фталевого ангидрида и адипиновой кислоты и множество других сложных эфиров. [c.318]

Этиловый спирт имеет огромное применение для технических целей. Он является исходным материалом в производстве таких продуктов, как этилен, простые и сложные эфиры, уксусная кислота, хлороформ, галогенозамещенные и пр. Идет в качестве растворителя для красок, лаков, нитроклетчатки, смол, резины, мыл, масел и пр. Применяется для получения эссенций, настоек, фармацевтических препаратов и лекарств, а также для перекристаллизаций и очистки. Имеет значение как горючее, особенно для двигателей внутреннего сгорания. Но особенно много его потребляется для получения у нас дивинила и синтетического каучука по способу С. В. Лебедева. [c.68]

Поливинилацетат, являющийся сложным эфиром уксусной кислоты, может быть подвергнут гидролизу или алкоголизу с получением поливинилового спирта [1]. Взаимодействие поливинилацетата с водой или спиртами без катализаторов протекает медленно. В качестве катализаторов могут использоваться щелочи или кислоты. [c.174]

Сернокислотная гидратация Разные Этанол — для получения сложного диэтилового эфира, уксусной кислоты и т. д. 618 557 [c.235]

Это еще более расширяет аналогию между сложными эфирами и солями, уже отмеченную нами выше при описании способов их получения. Аналогия эта находит отражение и в том, что названия различных сложных эфиров, например метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты), этилнитрат (этиловый эфир азотной кислоты) и т. п., напоминают названия неорганических солей. [c.116]

Сложный эфир салициловой кислоты (по фенольной группе) с уксусной кислотой известен под названием аспирина. Он может быть получен действием хлористого ацетила или уксусного ангидрида на салициловую кислоту [c.480]

Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров клетчатки о азотной и уксусной кислотами. Где применяются эти эфиры [c.91]

Получение сложных эфиров. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры. Например, из уксусной кислоты и этилового спирта в присутствии катализатора (концентрированной серной или соляной кислоты) получают сложный эфир — этилацетат [c.329]

Получение сложных эфиров. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры. Например, из уксусной кислогы и этилового спирта в присутствии катализатора (концент- [c.391]

Получение сложных эфиров из уксусного ангидрида Орг., 391. Получение фенациловых и /г-нитробензиловых эфиров Орг., 185. Этерификация карбоновых кислот Орг., 388—390. [c.79]

Далее преподаватель сообщает, что кислород эфирной связи в сложных эфирах поставляется спиртом. Это обнаружили, используя спирт, например С2Н5ОН, меченный изотопом 0 С2Н50 Н. Полученный сложный эфир уксусной кислоты и спирта содержал изотоп кислорода О [c.114]

Упомянутые спирты применяют как растворители, в том числе в виде сложных эфиров уксусной кислоты (особенно н-бутилаце-тат). н-Бутиловый спирт, кроме того, используют для получения трибутилфталата (пластификатор), трибутилфоефата (экстрагент). [c.536]

Этот метод синтеза первоначально применялся для получения сложных эфиров пространственно затрудненных бензойных кислот. Метиловые эфиры 2,4,6-триметил- и 2,4,6-триэтилбензойной кислот получены с выходом от 63 до 90% [1501. Сложный эфир также образуется при непосредственном нагревании четвертичного галогенида аммония с ацетатом натрия и уксусной кислотой [151]. [c.302]

Уксусная кислота и ее производные (в особенности уксусный ангидрид) широко используются в химической промьпп-ленности. Большие количества их расходуются для получения ацетатного волокна, негорючей кинопленки. Соли уксусной кислоты применяют для борьбы с вредителями сельского хозяйства, например, так называемая парижская зелень — смесь ацетата и арсенита меди (II). Солями уксусной кислоты с алюминием, хромом, железом протравливают ткани при крашении. Сложные эфиры уксусной кислоты с этиловым, амиловым и другими спиртами (этилацетат, амилацетат и др.) используют как растворители. [c.371]

Лаковый коллоксилин хорошо растворяется в сложных эфирах уксусной кислоты, кетонах, эфирогликолях (целлозольвах), формальглнколе, диацетоновом спирте. На основе лакового коллоксилина выпускают разнообразный ассортимент лаков, эмалей, грунтовок и шпатлевок. Выпуск иитроцеллюлозных лакокрасочных материалов составляет 14—15% (масс.) от общего производства лакокрасочных материалов в СССР и 95—98% (масс.) от объема производства всех эфироцеллюлозных материалов, Удельный объем выпуска нитроцеллюлоз-ных лакокрасочных материалов постепенно снижается за счет роста выпуска лакокрасочных материалов на основе синтетических смол. Однако нх значение для народного хозяйства не уменьшается, особенно для ремонтных работ и для создания покрытий, эксплуатируемых внутри помещений. Получение новых модификаторов нитрата целлюлозы на основе синтетических смол и новых пластификаторов способствует улучшению качества иитроцеллюлозных покрытий. [c.255]

Прохлорировав н-гексан (из маннита) [12] и отщепив спиртовой щелочью хлористый водород от хлористых гексилов, он получил смесь гексиленов, которую оставил на несколько недель стоять в темноте с концентрированной соляной кислотой в хорошо закрытых склянках. При последующей перегонке в головных погонах не оказалось никакого гексилена, так что весь олефин перешел в хлористый алкил, кипевший при 124—125°. Этот хлористый алкил был нагрет с ацетатом свинца и ледяной уксусной кислотой при 125°, причем произошло быстрое взаимодействие. Полученный сложный эфир подвергся омылению, и спирт был разогнан на две фракции, каждую из них окисляли отдельно. Поскольку было установлено только образование уксусной и масляной кислот, пропионовая кислота получалась, очевидно, в количествах, не обнаруживаемых применявшимися методами. Таким образом, вероятность присутствия этилпропилкетона, а следовательно, гексанола-3, была незначительна. Поэтому Шорлеммер мог лишь снова подтвердить то, что нашел уже 7 лет назад, а именно, что при действии хлора на н-гекса.н образуются только первичный и вторичнин хлористые алкилы. [c.536]

Этиловый спирт принадлежит к числу наиболее многотоннаж-иых и широко применяемых продуктов органического синтеза. Он является хорошим, хотя и огнеопасным растворителем в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности служит горючим в жидкостных ракетных двигателях, анти-( )рпзом и т. д. Как полупродукт органического синтеза этанол имеет важное значение для получения сложных эфиров, хлороформа, хлораля, дпэтилового эфира, ацетальдегида и уксусной кислоты. [c.188]

Брукс [25] утверждает, что выходы при этом процессе недостаточно высоки, чтобы он мог конкурировать с обычным методом получения сложных эфиров из олефинов, который состоит в гидратации олефина и этерификации полученного спирта уксусной кислотой, проводимой обычным способом (гл. 18, стр. 345). Другой недостаток заключается в том, что при этом способе приходится применять в качестве катализатора очень значительное количество серной кислоты, обычно около 10—20% от веса реагирующих веществ. Изобутилен реагирует с уксусной кислотой гораздо легче, чем н-бутилены, однако сложные эфиры третичных спиртов легко гидролизуются и поэтому, как правило, имеют ограниченное промышленное применение в качестве р 1створителей. [c.200]

Альдегид 10 получен [8] с выходом 62% (после очистки вакуумной перегонкой) также и из соединения 5 кипячением его с уротропином в ледяной уксусной кислоте (реакция Соммле). Гидролиз соединения 7, проведенный аналогично описанному выше для соединения 6, приводит к образованию 2,6-дифторбекзойной кислоты. Взаимодействием соединения 9 с алифатическими спиртами получены соответствующие сложные эфиры упомянутой кислоты. Не составляет проблемы получение 2,6-дифторбензамида (12) с количественным выходом замещением атома хлора на аминогруппу в соединении 9 при взаимодействии последнего с охлажденным водным аммиаком. [c.38]

Диазотирование можно проводить и сложными эфирами азотистой кислоты, в частности этил- и амилнитритом, в спирте, ледяной уксусной кислоте, диоксане и других растворителях. Этот метод имеет значение для получения солей диазония в твердом виде. Спиртовой раствор соли диазония разбавляется эфиром, причем диа-зониевые соли обычно выпадают в чистом виде. [c.105]

К практически важным реакциям полисахарида целлюлозы (СвНюОв) следует отнести получение ее ксантогената и сложных эфиров уксусной и азотной кислот [c.164]

Пример простых виниловых эфиров —этил виниловый эфир СН2 = СН — О — С2Н5, а сложных эфиров — виниловый эфир уксусной кислоты (винилацетат) СН3СОО — СН = = СН2. Последний интересен как исходное сырье для получения электроизоляционных материалов. [c.155]

Из этих и приведенных выше формул сложных непредельных эфиров видно, что их можно разделить на два вида эфиры предельных кислот и непредельных спиртов (например, виниловый эфир уксусной кислоты СНзСОО — СН = СН2), и эфиры, полученные, наоборот, из непредельных кислот и предельных спиртов (эфиры акриловой и метакриловой кислот). [c.156]

Диапазон применимости этого метода такой же, как и реакции 10-22. И хотя ангидриды немного менее реакционноспособны, чем ацилгалогениды, их часто используют для получения сложных эфиров. В качестве катализаторов применяют кислоты, кислоты Льюиса и основания, но наиболее часто — пиридин. Катализ пиридином относится к нуклеофильному типу (см. реакцию 10-10). 4-(М,К-Диметиламино) пиридин — более активный катализатор, чем пиридин, его можно использовать в тех случаях, когда последний малоэффективен (см. обзоры [520]). Муравьиный ангидрид — неустойчивое соединение, но эфиры муравьиной кислоты можно приготовить, действуя на спирты [521] или фенолы [522] смешанным ангидридом муравьиной и уксусной кислоты. Реакция циклических ангидридов приводит к моноэтерифицированным дикарбоновым кислотам, например [c.126]

Реакцию проводят или в присутствии растворителей, например бензола, толуола, хлороформа, эфира, уксусной кислоты, или же действуя избытком иодистого алкила непосредственно на соли (например, метиловый эфир пирролкарбоновой-2 кислоты ). Иногда реакция протекает уже на холоду, но чаще приходится нагревать смесь. в течение нескольких часов, причем следует избегать доступа влаги. Известным примером реакции этого типа является получение ацетата гЛиколя из дибромзтана и ацетата калия (см, работу 119, стр, 382). Этот метод применим для этерификации кислот с карбоксильной группой, стоящей при третичном углеродном атоме. Применяется он также для этерификации спиртов и кислот сложного строения, чувствительных к действию минеральных кислот. Однако исходные вещества не должны содержать групп, легко реагирующих с галоидными алкилами, например аминогрупп. [c.355]

Общая методика получения эфиров уксусной кислоты из уксусного ангидрида (табл. 100). Смесь 1 моля свежеперегнанного уксусного ангидрида и 1 моля соответствующего безводного спирта помещают в круглодонную колбу емкостью 500 мл с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой. Прибавив 1.0 капель концентрированной серной кислоты, выжидают, пока пройдет бурная экзотермическая реакция, и нагревают еще 2 ч на кипящей водяной бане. После охлаждения реакционную смесь выливают в 300 мл ледяной воды. Сложные эфиры, выпадающие в твердом виде, отфильтровывают и перекристаллизовывают. Жидкие эфиры отделяют, водный слой дгважды экстрагируют ме-тиленхлоридом или эфиром. Объединенные органические экстракты нейтрализуют раст ором соды, промывают водой и сушат сульфатом натрия. Затем отгоняют растворитель и очищают эфир перегонкой или перекристаллизацией. [c.79]