Сложные эфиры уксусной кислоты (ацетаты)

Реакции Перкина и Кляйзена протекают с фурфуролом нормально. Из фурфурола и ацетата натрия в присутствии уксусного ангидрида образуется фурилакриловая кислота (31—33), с янтарнокислым натрием в присутствии янтарного ангидрида—фурфурилиденянтарная, которая, отщепляя СО2, дает фурфурилиденпропионовую кислоту (34) и т. д. Кляйзен (35) установил, что этиловый эфир фурилакриловой кислоты может быть получен из фурфурола и этилацетата при действии металлического натрия впоследствии эта реакция была распространена и на другие сложные эфиры йлифатических кислот. Кневенагель показал, что подобные конденсации при применении пиперидина в качестве конденсирующего агента протекают при значительно более низкой температуре (28). Предметом одного из патентов является получение различных эфиров фурилакриловой кислоты, исходя из фурфурола и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии алкоголятов (36). [c.49]

Сложные эфиры уксусной кислоты (ацетаты) [c.253]

Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красителя, на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т. д. [c.148]

Уксусная кислота и уксусный ангидрид идут на выработку пластических масс и синтетических волокон. Более 60% всей уксусной кислоты и около 95 % уксусного ангидрида расходуется па производство ацетилцеллюлозы и большая часть остального количества на производство сложных эфиров уксусной кислоты. Уксусной кислотой обрабатывают также текстильные материалы и получают из нее ацетаты металлов. [c.100]

Сложные эфиры уксусной кислоты (ацетаты) в сравнении со сложными эфирами других карбоновых кислот наиболее часто используются в качестве душистых веществ. Наряду с ацетатами низших алифатических спиртов, обладающих фруктовыми или фруктово-ягодными запахами, широко применяются ацетаты терпеновых спиртов, обладающие в основном цветочными запахами, а также ацетаты ароматических спиртов, имеющие сильный, приятный запах цветов, фруктов и зелени. Все ацетаты, применяемые в качестве душистых веществ, - жидкости, не застывающие при комнатной температуре. [c.93]

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (АЦЕТАТЫ) [c.298]

Поливинилацетат хорошо растворяется в спирте и сложных эфирах уксусной кислоты — ацетатах. [c.32]

Полиметилметакрилат — термопластичная смола с температурой размягчения около 100°. Нерастворима в воде, растворяется в сложных эфирах уксусной кислоты (ацетатах) и в уксусной кислоте [c.35]

Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты — ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной — лактаты, масляной — бу-тираты, муравьиной —формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемо-сти и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот [45], а также алкилен-карбонаты [46, с. 469]. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в табл. 11 и 12. [c.47]

Уксусная кислота слабая. Константа ее диссоциации 1,75-10 . Образует многочисленные растворимые в воде соли (ацетаты) и этерифицируется спиртами с получением сложных эфиров. Уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью по отношению ко многим металлам, особенно в парах и при температуре кипения, что необходимо учитывать при выборе материалов для аппаратуры. В ледяной кислоте стойки как на холоду, так и при температуре кипения, алюминий, кремнистый и хромистый чугуны, некоторые сорта нержавеющей стали, но разрушается медь. Техническая уксусная кислота обладает большей коррозионной активностью, которая усиливается в контакте с воздухом. Из неметаллических материалов стойки по отношению к уксусной кислоте специальные сорта керамики и эмали, кислотоупорные цементы и бетоны и некоторые виды полимерных материалов (полихлорвиниловые и фенолальдегидные пластмассы). Ингибитор коррозии в растворах уксусной кислоты — перманганат калия. [c.309]

Реакцию проводят или в присутствии растворителей, например бензола, толуола, хлороформа, эфира, уксусной кислоты, или же действуя избытком иодистого алкила непосредственно на соли (например, метиловый эфир пирролкарбоновой-2 кислоты ). Иногда реакция протекает уже на холоду, но чаще приходится нагревать смесь. в течение нескольких часов, причем следует избегать доступа влаги. Известным примером реакции этого типа является получение ацетата гликоля из дибромэтана и ацетата калия (см. работу 119, стр. 382). Этот метод применим для этерификации кислот с карбоксильной группой, стоящей при третичном углеродном атоме. Применяется он также для этерификации спиртов и кислот сложного строения, чувствительных к действию минеральных кислот. Однако исходные вещества не должны содержать групп, легко реагирующих с галоидными алкилами, например аминогрупп. [c.355]

Полученный сложный эфир уксусной кислоты после нейтрализации избытка ангидрида подвергают омылению. По расходу затраченной для омыления щелочи рассчитывают содержание спирта. Часто применяют и другие ацетилирующие смеси, например, смесь уксусного ангидрида и пиридина. Образующаяся в ходе реакции уксусная кислота дает с пиридином нейтральную соль — ацетат пиридина [c.48]

Реакция образования уксусно тилового эфира (фармакопейная). Ацетат-ион в сернокислой среде (концентрированна H2SO4) реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров уксусной кислоты. Так, при взаимодействии с этанолом образуется уксусноэтиловый эфир (этилаце-тат) СН3СООС2Н5 [c.472]

Часть остатка или каплю жидкости смешивают с 0,02— 0,03 г высушенного ацетата натрия и с избытком концентрированной серной кислоты. При нагревании ощущается характерный фруктовый запах сложного эфира уксусной кислоты и изоамилового спирта, который определяется лучше, если продукт реакции вылить в холодную воду. [c.101]

При использовании ацетата свинца(IV) наряду с алкенами обычно получаются сложные эфиры уксусной кислоты, однако выходы последних редко достигают препаративно используемых. Превращение карбоксильной группы в гидроксильную с сохранением конфигурации при углеродном атоме, соседнем с карбоксильным, использовано в синтезе простагландинов [246] и при некоторых трансформациях пенициллинов [247]. В последнем случае спирт получают в виде о-нитробензоата, из которого спирт можно выделить обработкой цинковой пылью схема (131) . На основании результатов по конкуренции за кислородные атомы считают, что механизм этой интересной реакции включает рекомбинацию радикальной пары [248]. [c.54]

Сложные эфиры уксусной кислоты называются а ц е т а т а м и, а масляной — бутиратами. Промышленное производство ацетатов и бутиратов является очень важным, так как первые употребляются как органические растворители, а вторые как душистые вещества с фруктовым запахом, т. е. как фруктовые эссе и ц и и. [c.320]

Многие сложные эфиры уксусной кислоты (этилацетат, бутилацетат) хорошо растворяют ацетаты и нитраты целлюлозы, синтетические полимеры, природные масла и другие органические вещества. Винилацетат используется для производства пластмасс. Его получают взаимодействием уксусной кислоты и ацетилена [c.266]

Уксусную кислоту и ее производные широко применяют в самых различных отраслях промышленности. Сама она потребляется в больших количествах в производстве ацетилцеллюлозы (из которой изготовляют ацетатное волокно, пластмассы, лаки, негорючую кинопленку и т. д.), при получении полупродуктов в тонком органическом синтезе в качестве ацетилирую-щего средства, в пищевой и текстильной промышленности, а также для получения ее производных. Из солей уксусной кислоты (ацетатов) наибольшее значение имеет ацетат натрия, который применяется при крашении и печатании тканей, в различных отраслях тонкого органического синтеза и т. д. Сложные эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей, фруктовых эссенций, душистых веществ и т. д. Важное значение имеет как ацетилирующее средство уксусный ангидрид, применяемый в производствах ацетилцеллюлозы и полупродуктов. [c.251]

Винилацетдт (ТУ М-40-55)—сложный эфир уксусной кислоты и винилового спирта — СН2-СНОСОСН3 — бесцветная прозрачная жидкость. Винил-ацетат выпускается двух сортов. [c.210]

Таким образом, константы скорости щелочного гидролиза заряженных ацетатов можно рассматривать в рамках единой реакционной серии с данными для остальных сложных эфиров уксусной кислоты, если в кинетике их гидролиза учесть солевой эффект и в корреляции использовать величины к ц" [c.42]

Ацетаты. Наибольшее распространение и значение из сложных эфиров карбоновых кислот и углеводов имеют ацетаты. Ацетилирование моносахаридов обычно проводят действием уксусного ангидрида в пиридине на холоду или уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия, при нагревании, в результате чего получаются полные ацетаты Значительно реже применяется для ацетилирования сахаров уксусный ангидрид, в присутствии кислотных катализаторов —серной кислоты, хлорной кислоты, хлористого цинка Ч Ацетилирование хлористым ацетилом в пиридине в химии углеводов применяется редко. [c.133]

Уксусную кислоту используют в качестве растворителя н как исходное вещество для синтеза производных уксусной кислоты (аце-тилхлорида, ацетангидрида, амидов, сложных эфиров). Соли уксусной кислоты (ацетаты) применяют в текстильной промышленности в качестве протравителей и в синтезе как основные катализаторы. [c.549]

Ацетилхолин представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и холина. Он синтезируется в нервной клетке из холина и активной формы ацетата—ацетилкоэнзима А при помощи специального фермента холин-ацетилтрансферазы (холинацетилазы) [c.638]

Растворители и экстрагенты. Многие сложные эфиры хорошо растворяют ацетаты и нитраты целлюлозы, синтетические полимеры, природные масла и другие разнообразные органические вещества. Вследствие этого сложные эфиры приобрели важное значение как растворители в различных отраслях промышленности. Естественно, что для указанной цели используют сложные эфиры более дешевых и доступных кислот и спиртов, прежде всего уксусной кислоты и низших спиртов. Все они представляют собой бесцветные жидкости, мало растворимые в воде и обладающие фруктовым запахом. Их недостатком являются значительная горючесть и взрывоопасность. [c.263]

Целлюлоза устойчива к действию разбавленных щелочей путем комбинированной обработки концентрированными и разбавленными неорганическими кислотами ее можно постепенно расщепить реагирует с концентрированными безводными кислотами с образованием сложных эфиров (эфир с азотной кислотой - нитрат целлюлозы, эфир с уксусной кислотой - ацетат целлюлозы). [c.210]

В качестве высококипящих активных растворителей используют сложные эфиры уксусной кислоты — ацетаты (бутилацетат, изобутилацетат, амилацетат), кетоны (метилизобутилкетон, циклогексанон), простые моноэфиры гликолей (этилцеллозольв, бутилцеллозольв), диоксаны (диметилдиоксан) могут быть использованы нитропарафины и метилентетрагидропирен. [c.255]

Сложные эфиры карбоновых кислот и углеводов первоначально использовали для характеристики углеводов, так как они обычно хорошо кристаллизуются (особенно ацетаты н бензоаты). Сложноэфирную группу широко применяют в качестве защитной группировки, она легко вводится реакцией с соответствующим хлорангид-ридом или ангидридом кислоты в присутствии пиридина или другого катализатора. Ацилирование О-глюкозы смесью уксусного ангидрида с серной кислотой дает термодинамически более устойчивый а-аномер, поскольку в кислой среде протекает аномеризация а- и р-пентаацетатов. Однако в холодном пиридине ацилирование происходит быстрее, чем мутаротация непревращенного сахара, и, следовательно, соотношение образующихся аномерных ацетатов отражает аномерный состав исходного моносахарида. В горячем уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия (катализатор) мутаротация протекает гораздо быстрее ацетилирования, а так как экваториальный аномер ацилируется с большей скоростью, чем аксиальный, в конечном продукте будет преобладать р-пен-таацетат. [c.171]

N-Hитpoзaцeтaмиды представляют собой обычно сравнительно устойчивые твердые вещества, которые при нагревании перегруппировываются, превращаясь в смешанные ангидриды уксусной кислоты и диазогидрата этот ангидрид далее разлагается, превращаясь в ацетат диазония и затем при выделении азота — в карбониевый ион. Конечным продуктом является сложный эфир уксусной кислоты (его образование сопровождается в той или иной степени перегруппировкой и отщеплением) [c.67]

Уксусная кислота и ее производные (в особенности уксусный ангидрид) широко используются в химической промьпп-ленности. Большие количества их расходуются для получения ацетатного волокна, негорючей кинопленки. Соли уксусной кислоты применяют для борьбы с вредителями сельского хозяйства, например, так называемая парижская зелень — смесь ацетата и арсенита меди (II). Солями уксусной кислоты с алюминием, хромом, железом протравливают ткани при крашении. Сложные эфиры уксусной кислоты с этиловым, амиловым и другими спиртами (этилацетат, амилацетат и др.) используют как растворители. [c.371]

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называется коллоксилином. Коллоксилин хорошо растворяется в ацетоне, смеси спирта и эфира, в сложных эфирах уксусной кислоты (в ацетатах) и применяется для изготовления нитролаков и коллодия. Такие нитролаки применяются, например, для лакирования печатной продукции способом глубокой печати или пульверизацией они имеют много достоинств совершенно бесцветны, имеют высокую степень глянцевитости и чрезвычайно эластичны. Иногда нитроцеллюлозные лаки идут для изготовления красок глубокой печати, в особенности для трехкрасочного печатания. [c.63]

Превращение в сложные эфиры уксусной кислоты (ацетилирование) производится следующим образом исследуемое ОН-соединение (спирт или фенол) нагревают в течение 0,5—1 часа в колбочке для ацетилирования, снабженной обратным холодильником, с избытком уксусного ангидрида и свежесплавлен-ным ацетатом натрия или калия, взятым в количестве 0,1 веса уксусного ангидрида. По охлаждении до 40—50° добавляют воду в 10-кратном по отношению к уксусному ангидриду количестве и оставляют на 2 часа, чтобы гидролизовать неизрасходованный уксусный ангидрид. Продукт ацетилирования, если [c.47]

Последнюю каплю жидкости смешивают с 0,02—0,03 г высушенного ацетата натрия и равным объемом концентрированной серной кислоты — при нагревании ош,ущается характерный фруктовый запах сложного эфира уксусной кислоты и изоамилового спирта, который ощутим еще лучше, если продукт реакции вылить в значительный объем воды (20—25 мл). [c.110]

Ацетилирование. Превращение в сложные эфиры уксусной кислоты (ацетилирование) проводят по следующей методике. Исследуемое соединение, содержащее гидроксильную группу (спирт или фенол), нагревают в течение 0,5—1 ч в колбе для ацетилиро-вания, снабженной обратным холодильником, с избытком уксусного ангидрида и свежесплавленным ацетатом натрия или калия, [c.43]

В процессе обсуждения удобно опираться на частный пример. Так как читателю ближе знакома химия, рассмотрим сложный эфир в качестве субстрата и карбоксильную группу в качестве катализатора. В данном случае предстоит ответить на вопрос, как карбоксильная группа может катализировать гидролиз сложного эфира Экспериментальный подход весьма прост — необходимо наблюдать влияние карбоксильной группы на гидролиз эфира. Рассмотрим вначале наиболее простой пример простейшее карбоксил-содержаш,ее соединение, например уксусную кислоту, и простейший сложный эфир, например этилацетат. Первый эксперимент, таким образом, состоит в измерении скорости гидролиза этилацетата в воде (или в растворе, содержащем преимущественно воду), примерно при 37°С в присутствии изменяющихся концентраций уксусной кислоты. Известно, что гидролиз сложных эфиров катализируется кислотами (см. рис. 24.1.3), поэтому pH не должен изменяться. Простейшее решение заключается в использовании буфера уксусная кислота — ацетат натрия для сохранения постоянства pH и изменении концентрации -этого буфера. Еще одно преимущество использования буфера в том, что мы можем изучать эффект групп как СО2Н, так и СОг - В обоих случаях результат почти всегда одинаков ни уксусная кислота, ни ацетат-ион в заметной степени не катализируют гидролиз простого субстрата типа этилацетата. Мы не смогли обнаружить даже самой реакции, не говоря уже о механизме. [c.459]

На способность сложных эфиров к самоконденсации заметное влияние оказывает также природа радикала в спиртовом фрагменте их молекулы. Соответствующие сведения имеются, правда, практически только для эфиров уксусной кислоты. Так, при проведении конденсации -пропил- и изопропилацетатов в сравнимых условиях (катализатор — этилат натрия) выходы соответствующих эфиров ацетоуксусной кислоты составили 70 и 45%. Это свидетельствует о том, что ацетат разветвленного — изопропилового—спирта вступает в реакцию конденсации не так легко, как ацетат спирта с нормальной цепью углеродных атомов. Однако в ряде случаев такое заключение сделать трудно, поскольку для конденсации использовались в качестве катализаторов алкоголяты тех спиртов, эфиры которых вводились в конденсацию. Например, конденсация м-бутил-, изобутил-, втор.-бутил и трет.-бутил ацетатов проводилась под действием алкоголятов н-бутилового, изобутилового, вторично- и трегичнобугилового спиртов соответственно в то же время указанные алкоголяты обладают различной силой основности, поскольку способность соответствующих спиртов к диссоциации убывает при переходе от н-бутилового к грет.-бутиловому спирту (см. Несмеянов А. Н., Несмея- нов А. Н. Начала органической химии, т. I. М., Химия , 1974, с. 96). [c.194]

Коэффициенты распределения высших гомологов уксусной кислоты, а следовательно, и степень извлечения их значительно выше, чем у самой уксусной кислоты, при всех изученных рас творителях (табл 4 3) Из последних представляют интерес ме тилэтил и метилпропилкетоны, содержащиеся в самой жижке Возможно применение комбинированных экстрагентов, включа ющих высшие кетоны и сложные эфиры, например изобутил ацетат [c.87]