Фенантрен структура

Для удобства мы будем изображать антрацен структурой X, а фенантрен — структурой XI, в которых вписанные в циклы кружки можно рассматривать как символы частично перекрывающихся ароматических секстетов. [c.1003]

Соотношение скоростей гидрирования индивидуальных углеводородов в присутствии железного катализатора жидкофазного процесса качественно аналогично соотношениям, рассмотренным в гл. 3 не гидрируется совсем коронен, медленнее всех гидрируется пирен (симметричные углеводороды) фенантрен (ангулярная структура) гидрируется медленнее антрацена (линеарная структура). По скорости гидрирования в условиях жидкофазного процесса углеводороды можно расположить в следующем ряду [c.180]

При этом медленнее гидрируются симметричные полициклические ароматические углеводороды (например, пирен) углеводороды линеарной структуры (антрацен) гидрируются значительно быстрее, чем ангулярной (фенантрен) [160, с. 180]. Ниже приведены кинетические данные относительно гидрокрекинга различных ароматических углеводородов при 570 °С и 4,9 МПа —степени превращения ( ), константы скорости гидрокрекинга (к), образования [c.199]

По своим свойствам антрацен и фенантрен, подобно нафталину, относятся к числу ароматических соединений. Рассмотрение их атомных орбиталей проводят так же, как и в случае нафталина, и оно приводит к аналогичной картине антрацен и фенантрен представляют собой плоские структуры с частично перекрывающимися п-облаками, расположенными выше и ниже плоскости молекулы. [c.1003]

Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды-широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо О) [c.200]

Углеводороды ангулярной системы менее реакционны, чем углеводороды с тем же числом ядер линеарной структуры, например, относительное сродство метила к фенантрену в 30,3 раза меньше, чем к антрацену хризена в 16,0 и пирена в 74 раза меньше, чем к нафтацену. [c.72]

Диалкилалюминийгидриды при -Ь 5° в бензольном растворе тримерны [92] многие из них тримерны также при 100° в фенантрене [336]. Здесь нет разницы между метильными, этильными и изобутильными соединениями. Т римеры имеют циклическую структуру с Н-мостиками [25], а алкильные группы уже не оказывают никакого влияния. [c.248]

Были отмечены и некоторые изменения в структуре нафтеновых УВ. В мальтах по сравнению с нефтью возросла роль три-, тетра- и пентациклических нафтенов и снизилась моно- и бициклических. В ряду мальты — асфальт — асфальтит на Северном Риштане отмечается снижение не только доли ароматических ядер, но и более циклических фенантренов и нафталинов. Видимо, за счет этих УВ в первую очередь идет образование смолистых компонентов. [c.157]

В дополнение к неконденсированным бензольным кольцам были идентифицированы и определены различные конденсированные ароматические структуры, такие, как нафталин, фенантрен, пирен и хризеи. Интересно отметить, что антрацены в трехкольчатых конденсированных фракциях не были обнаружены. При определении состава и структуры ароматических углеводородов в газойлях были получены следующие результаты. [c.34]

Сообщается об очень интересной конденсации, при которой тетрадекап дает как антрацен, так и фенантрен при крекинге на алюмохромовом катализаторе при 475° С. Несмотря на то, чТо выходы этих продуктов незначительны, совершенно очевидна сложность процессов, приводящих к образованию трициклических структур. Нет сомнения в наличии нескольких реакционных механизмов, так как, например, пара-дибутил-бензол дает в тех же условиях 18% фенантрена, но без антрацена. [c.100]

Антрацен и фенантрен не могут нормально изомеризоваться под действием тепла. Тем не менее, Прокопец и другие [38] нашли, что при частичной гидрогенизации каждого из указанных углеводородов над сульфидом молибдена при 350° С получалась смесь гидроантрацена и гидрофенантрена. К сожалению о структурах, подвергающихся изомеризации, ничего не известно. [c.100]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

При разукрупнении молекулярной структуры [223] происходит внутримолекулярная перегруппировка, выражающаяся прежде всего в изомеризации молекул. Это в наибольшей степени относится к высокореакционным молекулам, способным переходить в новое и более выгодное энергетическое состояние с наименьшим запасом свободной энергии, т. е. в твердые карбоиды. Чем больше приток энергии высокого потенциала извне, т. е. чем выше температура нагрева паров в пирозмеевике, тем более благоприятные создаются условия для протекания цепных реакций в реакторе, для самопроизвольного выделения избыточной свободной энергии (повышение температуры) и для образования карбоидов (нерастворимых в бензоле). При переходе от мягкого режима пиролиза к жесткому количество карбоидов увеличилось примерно в 12 раз, асфальтенов — почти в два раза и резко уменьшился выход масляной фракции (см. табл. 8). В маслах возросло количество фенантренов, пиренов и хризенов и уменьшилось количество антраценов. [c.30]

Как уже указывалось, относительно лучше исследованы вопросы стереохимии и термодинамической устойчивости нергидро-фенантренов и пергидроантраценов [44, 45, 62], особенно в связи с Присутствием первой из этих структур в стероидах и циклических тритерпенах. [c.80]

Аналогично бензолу ведет себя нафталин. При его крекинге жидкие продукты разложения не образуются, а получаются только продукты конденсации (динафтил) и газ, богатый водородом. Такое направление реакции свойственно и трехкольчатым ароматическим антрацену и фенантрену. Установлено, что некоторые, еще более сложные по структуре ароматические углеводороды термически устойчивы. Так, коронен, имеющий структуру [c.28]

Соответствует ли число я-электронов в моле-1сулах антрацена и фенантрена формуле ароматичности Хюккеля Изобразите предельные структуры антрацена (четыре структуры) и фенантрена (пять структур). Какое из приведенных ниже значений энергии сопряжения (резонанса) относится к антрацену и какое — к фенантрену 385,10 кДж/моль и 351,69 кДж/моль [c.217]

Анатрацен и фенантрен еще менее устойчивы к реакциям окисления и восстановления, чем нафталин. 05а углеводорода окисляются до 9,10-хинонов и восстанавливаются до 9,10-дигидросоединений. Как ориентацию, так и относительную легкость этих реакций можно объяснить, еслн внимательнее рассмотреть структуры исходных и полученных веществ. Атака в положения 9 и 10 оставляет нетронутыми два бензольных кольца поэтому при этом те- [c.1003]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Дибензо[6,/]тиепины (194) получают расширением цикла дибен-зотиина по карбений-ионному механизму или из дигидропроизводных. Они представляют собой очень стабильные желтые твердые вещества, образующие фенантрен при пиролизе в присутствии медной бронзы. По электронной структуре они напоминают цис-стальбен. Незамещенный тиепин (194) окисляется в сульфон, который путем последовательного бромирования и дегидробромирования превращается в напряженное ацетиленовое соединение (195) последнее подвергается различным реакциям нуклеофильного присоединения и циклоприсоединения, например с дифенилизобензофураном [И5]. [c.331]

Полициклические конденсированные углеводороды содержат-в каменноугольной смоле (например, нафталин — до 6%), которой их обычно и выделяют. Типичными представителями ких углеводородов служат нафталин, антрацен, фенантрен и фтацен. Особенность их структуры — наличие общих сторон шестичленных циклов, причем в антрацене и нафтацене [клы сочленены линейно, а в фенантрене — нелинейно. [c.143]

Во многих приложениях ХМС важной задачей является оп ределение отдельных изомеров Так, канцерогенная активность полициклических ароматических углеводородов сильно зависит от структуры молекул из пяти структурных изомеров тетрацик лических ароматических систем с молекулярной массой 228 бенз[а]антрацен является сильным канцерогеном, хризен и бенз[с] фенантрен обладают слабой канцерогенностью, а два других соединения не обнаруживают канцерогенной активности [c.94]

Ароматические УВ в нефтях представлены моноароматичес-кими УВ — бензолом и его гомологами бициклические — бифенилом и нафталином и их гомологами три-, тетра- и другие полициклические арены — фенантреном, антраценом, хризеном, пиреном и другими их гомологами (рис. 1.6). К ароматическим относят также гибридные УВ, содержащие не только ароматические циклы и алкановые цепи, но и насыщенные циклы. Полициклические арены имеют как конденсированную структуру типа нафталина, так и неконденсированную, при которой ароматические циклы не имеют общих углеродных атомов (типа бифенила, или дифенила), при этом циклы могут быть отделены друг от друга алкановой цепью различной длины. [c.24]

Зауглероживание является одной из самых главных причин каталитической дезактивации, особенно в присутствии многоядерных соединений, содержащих атомы азота. Медисон и Робертс [39] наблюдали, что термический пиролиз многоядериых соединений быстрее протекает в жидкой фазе, чем в паровой. При этом выделяется в основном метан, что указывает на деградацию кольцевидной структуры. Установлено также, что структура молекул значительно влияет на скорость образования углерода. Так, соединения, имеющие ядра антрацена или хризена, например бензантрацен, нафтацен и бензопирен, образуют углерод значительно легче, чем такие соединения, как бифенил, нафталин, фенантрен, трифенилен, пирен, флуорантрен и дека-циклен. [c.210]

Подобный же эффект наблюдался при использовании о-кре-зола в смеси с фенантреном или пиреном [76], тетралина в смеси с инденом, декалином или флуореном [77]. На основании расчета термодинамических параметров передачи водорода от гидропроизводных нафталина антрацену авторы [78] пришли к выводу, что реакционная способность этих соединений определяется содержанием водорода и термодинамической устойчивостью. Наиболее выгодно дегидрирование исходных доноров до образования ароматической структуры, причем термодинамически проведению реакции благоприятствуют низкие температуры. Следует также отметить, что равновесные концентрации тетралина в смеси тетралин — нафталин изменяются в широких пределах в зависимости от давления водорода (рис. 6.10) [10, с. 116]. Авторы установили, что константа равновесия находится в линейной зависимости от температуры [c.219]

Для тт+1 были получены следующие значения стадия (2.12) — 0,704 стадия (2.14) —0,539 стадия (2.15) —0,662. Первая стадия характеризуется наибольшим значением /Пт+i, т. е. она должна идти при наиболее отрицательном потенциале поэтому при том же потенциале должны осуществляться и все другие стадии. Если исходить из расчетов электронной плотности в анионах дифенила, то 1 моль дианиона при протонировании должен дать /з моль дигидропроизводного (IX) и 7з моль дигидропроизводного (VIII). Соединение (VIII) содержит двойные связи, не сопряженные с фенильным ядром, и поэтому не реакционноспособно. Соответственно, на стадии (2.14), хотя это и двухэлектронный процесс, приходится лишь 1 и 7з электрона на молекулу исходного вещества. Сходные рассуждения показывают, что и для стадии (2.15) требуется только /з электрона на молекулу деполяризатора. Таким образом, в расчете на исходный дифенил необходимо четыре электрона на молекулу. Результаты расчетов подобного типа, выполненные для целого ряда молекул, представлены в табл. 2.2. Для случаев, когда теория предсказывает более одной стадии восстановления, структура ненасыщенного фрагмента в промежуточном продукте указана в скобках (под названием соответствующего соединения, см. табл. 2.2). Например, продуктом восстановления фенантрена является 9,10-дигидрофенантрен, у которого система ненасыщенных связей такая же, как у дифенила, и который должен реагировать, согласно изложенному подходу, как дифенил. Поэтому в табл. 2.2 дифенил помещен под фенантреном. Величины fUm+i и п получены расчетом по методу молекулярных орбиталей (МО) в приближении Хюккеля. Расчетные значения потенциалов полуволны найдены подстановкой соответствующих значений m+i в уравнение (2,10). В некоторых случаях наблюдалась лишь одна волна, несмотря на то, что предсказывалось несколько. Полагают, что полярографические волны настолько близки по потенциалам, что их не удается разрешить в эксперименте. [c.43]

Аналогичный вьшод следует и из данных работы [17]. Несомненно, что различие в воздействии к- и изоалканов на нематическую структуру связано с формой и гибкостью молекулы немезогена. Более сложный характер влияния формы и гибкости молекулы наблюдается для ароматических немезогенов. С одной стороны, можно привеста примеры закономерного уменьшения Р в соответствии с,изменением геометрической анизотропии (антрацен < фенантрен) [20], или изменением жесткости молекул (дифетил < дифенилэтан < дифенилметан) [19], или даже смены знака с + на [20], а с другой - столь различные соединения, как бензол и антрацен, имеют почти оданаковые [19]. Имеющийся для таких систем экспериментальный материал небогат, однако следует ожидать более сложных зависимостей, чем для н-алканов и их производных. Это связано с тем, что помимо факторов, упоминавшихся ранее, на образование мезофазы в системах с ароматическими немезогенами могут влиять возможное комплексообразование, а также потенциальный мезоморфизм многих полиядерных ароматических соединений. [c.225]

Для высокомолекулярных цикланоароматическнх компонентов нефти характерны полициклические структуры, содержащие два-три ароматических цикла в сочетании с одним, двумя или тремя нафтеновыми ядрами. Два нафтено-ароматических компонента такого типа были выделены из нефти Понка Сити (В. Mair and oth, 1962) 1,2-циклопентенофенантрен и 1-метил-1,2-циклопентено-фенантрен. [c.64]

Стабильность смазочного масла в условиях работы двигателя определяется также структурой и свойствами углеводородов и различных сернистых, азотистых и кислородсодержащих веществ, входящих в состав масла. Углеводороды разных классов и строения по стабильности резко различаются между собой. Кроме того, окисление индивидуальных углеводородов в чистом виде отличается от окисления их в различных смесях. Процесс окисления является вследствие этого весьма сложным. Более стабильны против действия кислорода воздуха ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др.). Они мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Нафтено-ароматические углеводороды более склонны к окислению. Нафтеновые углеводороды по стабильности также увтупают ароматическим, при- [c.30]

Циклизации по Фриделю — Крафтсу нрименявзт не только для синтеза новых циклических систем, ио также и для получения производных обычных нолициклических углеводородов, таких, как нафталин, фенантрен и антрацен. Почти все монозамегценные нафталины получают из нафталина, но при дизамещении образуются сложные и практически неразделимые смеси изомеров. В случае фенантрена даже монозамещение часто приводит к сложным смесям. Структура продуктов замещения должна быть однозначно доказана синтезом, обычно включающим циклизацию. Янтарный ангидрид и ого производные особенно часто используются ири построении циклов. Комбинация реакции ацилирования по Фриделю — Крафтсу с восстановлением по Клемменсену, с присоединением по Гриньяру, с простым восстановлением карбонила и реакцией дегидрирования алицикла представляет собою путь синтеза весьма разнообразных замещенных нолициклических соединений. Некоторые возможности даны в примерах на стр. 379. [c.378]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенантрен структура: [c.133] [c.165] [c.283] [c.286] [c.210] [c.19] [c.66] [c.228] [c.976] [c.30] [c.187] [c.1003] [c.444] [c.291] [c.291] [c.148] [c.517] [c.286] [c.227] [c.38] [c.202]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология