Карбоновые кислоты из карбонильных соединений

Метод раздельного определения карбоновых кислот, ангидридов дикарбоновых кислот и кетонов [2.16] основан на проведении реакций карбонильных соединений с селектив- [c.38]

Получение сложных эфиров при действии хлорангидридов и ангидридов кислот на фенолы и спирты — ацилирование спиртов и фенолов. Хлорангидриды и ангидриды кислот являются более сильными ацилирующими веществами, чем кислоты. Это объясняется тем, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы в этих соединениях больше, чем в карбоновой кислоте, причем у хлорангидридов кислот больше, чем у ангидридов кислот. Следует заметить, что величина положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы у сложного эфира меньше, чем у соответствующей кислоты. В связи с этим производные кислот по уменьшению величины положительного заряда на углеродном атоме карбонильной группы могут быть расположены в следующий ряд [c.167]

Вторая группа процессов гидрирования соответствует восстановлению органических соединений (хотя к восстановлению относят и превращение карбонильных соединений в спирты, не сопровождающееся отщеплением воды). К ним принадлежит гидрирование карбоновых кислот в спирты, спиртов — в углеводороды, амидов кислот и нитросоедииений — в амины и т. д. [c.458]

Окисление парафина воздухом при повышенных температурах значительно ускоряется в присутствии катализаторов [58, 59]. В качестве катализаторов применяют соли тяжелых металлов высших жирных кислот, а также высокомолекулярные спирты и кетоны, выделенные из продуктов окисления парафина. В этом случае окисление идет более глубоко, и в качестве основных продуктов реакции образуются карбоновые кислоты и нейтральные карбонильные соединения. [c.60]

Это направление является, повидимому, общим и характерным для начальной стадии автоокисления всех видов углеводородов и их кислородных производных (гидроперекисей, эфиров, карбоновых кислот, карбонильных соединений, спиртов), обладающих алкильными С—Н связями. [c.153]

Так как при передаче цепи па карбоновые кислоты, карбонильные соединения, простые эфиры, амины и спирты происходит разрыв связи С — Н, константы передачи цепи у указанных соединений близки константам Сз для алифатических углеводородов. Некоторые вторичные и третичные соединения характеризуются более высокими Сз, чем углеводороды. [c.197]

Аналогичной мысленной операции гидролиза подвергают и азотсодержащие производные карбоновых кислот, карбонильных соединений [c.35]

В зависимости от применяемых реагентов и условий реакции образовавшиеся радикалы (или карбокатионы) могут претерпевать различные превращения, приводящие к получению карбоновых кислот, карбонильных соединений и спиртов ароматического ряда. [c.186]

Формально кетены (см. раздел 2.2.5.2, кетены) также следовало бы рассматривать как карбонильные соединения. Однако, благодаря их связи с карбоновыми кислотами, эти соединения причисляют к производным карбоновых кислот. [c.341]

Суммированы основные работы за 1965—1970 гг. по новым реакциям электрохимического синтеза органических соединений и новым идеям в области интенсификации процессов электросинтеза. Рассмотрены реакции анодного окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и соединений других классов, реакции анодного замещения и присоединения — галоидирование, цианирование, нитрование, гидроксилирование, алкоксилирование, сульфирование, карбоксилирование, алкилирование и др. Приведены сведения об образовании элементоорганических соединений при анодных и катодных процессах. Рассмотрены катодные реакции восстановления без изменения углеродного скелета — восстановление непредельных ароматических, карбонильных, нитро- и других соединений с кратными связями, образование кратных связей при восстановлении, катодное удаление заместителей, а также реакции гидродимеризации и сочетания, замыкания, раскрытия, расширения и сушения циклов, в том числе гетероциклов. Рассмотрены пути повышения плотности тока, увеличения поверхности электродов, совмещение анодных и катодных процессов электросинтеза, применение катализаторов — переносчиков, пути снижения расхода электроэнергии и потерь веществ через диафрагмы. Описаны конструкции наиболее оригинальных новых электролизеров. Таблиц 2, Иллюстраций 10, Бйбл, 526 назв. [c.291]

Карбоновыми кислотами называют соединения, в которых карбонильный атом углерода связан с гидроксильной группой [c.628]

В принципе реактив Фишера может быть применен для определения любой функциональной группы органического соединения [60], которая дает количественную и стехиометрическую реакцию с образованием или поглощением воды при условиях, не препятствующих титрованию. Таким образом, возможно определение спиртов, карбоновых кислот, ангидридов кислот, карбонильных соединений, первичных и вторичных аминов, нитрилов и пероксидов. [c.398]

Кислородные соединения нефтей и нефтяных фракций состоят из карбоновых кислот, фенолов, спиртов, соединений с карбонильной группой и гидроперекисей. Значительная часть кислородных соединений представляет собой высокомолекулярные продукты полимеризации, конденсации, окислительного уплотнения и других химических взаимодействий перечисленных выше соединений. Одновременно с высокомолекулярными кислородными соединениями в нефтях и нефтяных фракциях всегда находятся высокомолекулярные сернистые, азотистые соединения, продукты их окисления, т. е. соединения с двумя и более гетероатомами в молекуле (О, 3, К). [c.257]

Гидрогенизация ненасыщенных углеводородов. 1,4.-Присоедине-ние. Гидрирование ацетиленов. Гидрирование ароматических углеводородов. Восстановление карбонильных соединений. Восстановление карбоновых кислот и их производных. Восстановление ароматических ьигросоединений. Бензидиновая перегруппировка. Восстановление алифатических нитросоединений. Сопряженное окисление — восстановление. Реакция Тищенко. Восстанавливающие агенты натрий, водород, цинк, амальгамы металлов, алкоголяты алюминия, алюминнйгидриды, иодистоводородная кислота. [c.100]

Адсорбционные смолы или экстракты кислородсодержащих соединений разделяют на карбоновые кислоты и-фенолы обработка раствором карбоната натрия), спирты, карбонильные соединения (хроматография, этерификация борной кислотой) [183]. [c.93]

За время хранения молекулярный вес адсорбционных смол значительно вырос, а йодное число снизилось, что свидетельствует о развитии процессов уплотнения. Среди кислородных соединений преобладали спирты (высокие гидроксильные и эфирные числа) намного меньше было соединений с карбонильной группой (кетонов) и совсем мало карбоновых кислот, не связанных в сложные эфиры. В адсорбционные смолы переходит много сернистых соединений. Особый интерес представляли кислородные соединения, образующиеся при хранении обессмоленного топлива. Из крекинг-керосинов азербайджанских и татарских нефтей через каждые 18 месяцев хранения выделяли накопившиеся адсорбционные смолы, что сильно инициировало последующее окисление углеводородов топлив. Результаты этих опытов приведены в табл. 42. [c.237]

В этой группе наиболее значимыми в синтезе являются превращения кислородных соединений окисление спиртов до карбонильных соединений и до карбоновых кислот, а также обратные им реакции восстановления. Поэтому [c.113]

Карбонильная группа (разд. 24.5)-функциональная группа С = О, характерная для нескольких классов органических соединений, например кетонов и карбоновых кислот. [c.436]

Окисление проходит до карбонильных соединений и карбоновых кислот. [c.329]

Кроме углеводородов в состав нейтральных соединений входят различные кислородсодержащие соединения (эфиры, гидроксилсодержащие и карбонильные). Из индивидуальных соединений были выделены только альдёгиды й кетоны Сз—С , этилпропионат,. все в ничтожных количествах Наличие эфирных групп было доказано путем омыления нейтральных кислородсодержащих соединений, в результате которого были получены фенолы (9,5%) и карбоновые кислоты (7,8%). О наличии значительных количеств эфиров свидетельствуют также данные по определению эфирных чисел. Кроме того, в ИК-спектрах этих соединений обнаружены интенсивные полосы поглощения, характерные для эфирных групп Поскольку [c.174]

К карбонильным соединениям принадлежат альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и их эфиры, хлораигидриды, амиды и др. Все эти соединения содержат атом кислорода, связанный с агомом углерода кратной связью. В таких группах возможны три типа переходов п->-л., пл и [c.207]

Угольную кислоту можно отнести к ряду карбонильных соединений. Замена в карбоновой кислоте алкильного радикала на акцепторную группу —ОН приводит к повышению подвижности атома водорода карбоксильной группы [c.122]

У сложных молекул число колебательных степеней свободы велико (см. 6.1), и их инфракрасные спектры представляют собой систему большого числа различных, частично налагающихся друг на друга по ос поглощения. Существенно, однако, что для многих химических связей или групп частоты колебаний мало зависят от того, в составе каких молекул они находятся. Поэтому в ИК-спектрах соединений, содержащих такую группу или связь, всегда наблюдается полоса с максимумом в определенной узкой области спектра. Например, в спектрах всех соединений, содержащих группу SH, можно наблюдать полосу с максимумом поглощения около 2575 см Ч Все соединения, содержащие карбонильную группу С = О, поглощают в области 1650—1850 см причем для каждого класса соединений, содержащих С = 0-группу, можно выделить свой более узкий диапазон волновых чисел, отвечающих максимуму поглощения, Например, для альдегидов, имеющих группу — СН = О, характерна полоса с максимумом вблизи 1720 см , для карбоновых кислот, имеющих группу —С(ОН) = 0, — полоса с максимумом вблизи 1750 см . [c.156]

При выборе условий для проведения реакций электрофильного замещения необходимо учитывать ацидофобность фурана и пиррола. При введении в фурановое или пиррольное кольцо электроноакцепторных заместителей ацидофобные свойства значительно ослабляются и такие соединения можно вводить в реакции электрофильного замещения в обычных условиях. Это относится, например к фуран- и пиррол карбоновым кислотам, карбонильным соединениям и т. д. [c.460]

Кислые сточные воды производства синтетических жирных кислот содержат до 207о низкомолекулярных кислот (муравьиной, уксусной, пропиоповой и масляной), а также соединения эфирного и карбонильного характера, примеси высокомолекулярных карбоновых кислот, нейтральные соединения. [c.165]

Адсорбционные смолы полимер-дистиллята и легкого масла пиролиза представляли собой кислородные, преимущественно ненасыщенные соединения и продукты их уплотнения. В смолах полимер-дистиллята наряду со спиртами содержалось много карбоновых кислот и соединений с карбонильной группой. Значительная часть спиртов и кислот была связана в виде сложных эфиров. В адсорбционных смолах легкого масла пиролиза больше всего оказалось спиртов, совсем немного карбонильных соединений и не связанных в сложные эфиры кислот. Приблизительное представление охоставе кислородных соединений адсорбционных смол можно получить путем расчета на основе молекулярного веса и функциональных чисел. Условно принимая наличие лишь одной функциональной группы в молекуле соединения, получим следующий состав адсорбционных смол (в вес. %) [c.239]

Кислородные соединения можно полностью выделить из углеводородной среды методами хроматографии. Вместе с кислородными соединениями частично извлекаются сернистые и азотистые соединения. Такую смесь называют адсорбционными или силикагелевыми смолами. Последовательной десорбцией можно выделить из них спирты, соединения с карбонильной группой, карбоновые кислоты. Выделенные соединения могут быть перегнаны и ректифицированы на узкие фракции. В адсорбционных смолах нефтяных дистиллятов 65—85% соединений могут быть перегнаны и затем исследованы современными методами. [c.257]

Кислород. В нефтяных остатках кислород в основном концентрируется в смолисто-асфальтеновых компонентах. Содержание его в остатках различных нефтей находится в пределах 0,1-0,6% и входит он в состав ароматических и гетероциклических кетонов (типа хинона и флуоре-на), а также в карбоновых кислотах и кольцах фурана [22]. Установлено, что в смолисто-асфальтеновых соединениях кислород преимущественно входит в состав функциональных групп (карбонильной, карбоксильной, гидроксильной и сложноэфирной). Эти группы в основном определяют поверхностную активность смол и асфальтенов. В асфальтенах, вьщелен-ных из гудронов, большая часть кислорода входит в состав гидроксильных и карбонильных групп (около 80%). По относительному содержанию гетероатомов в смолах и асфальтенах наблюдается следующая закономерность в асфальтенах содержание серы выше, чем кислорода, а кислорода аыше, чем азота в смолах содержится кислорр а больше, чем серы, а серы больше чем азота [22]. [c.18]

Карбонильные соединения дифференцируют по характеру поглощения в области 1620—1760 см . Карбоновые кислоты (1700— 1745 см 1 в СН2С12) и их эфиры (1710—1750 см в СН2С12) различают благодаря тому, что при смене указанного растворителя на тетрагидрофуран максимумы полос для кислот смещаются на 8— 12 см-1 в более длинноволновую, а для эфиров — на 6—10 см- в более коротковолновую часть спектра [131, 230]. Кетоны обнаруживают по максимуму поглощения близ 1695 см-. Ряд полос в области 1625—1690 см- (обычно с максимумами при 1645, 1660 и 1685 см-1) связывают с поглощением карбонильных групп в амидах [20, 22, 110, 129, 131 и др.]. [c.29]

При действии реактивов 1 риньяра на сложные эфиры ири-соединение к карбонильной группе (реакция 16-30) обычно сопровождается замещением ОК на К" (т. 2, реакция 10-106), так что получаются третичные сиирты, две группы К в которых одинаковы. Формиаты приводят к вторичным спиртам, а карбонаты дают третичные сиирты, в которых одинаковы все три группы К (Et0)2 = 0 + RMgX Rз 0MgX. Ацилгалогениды и ангидриды ведут себя аналогично, хотя такие субстраты используются значительно реже [349]. Возможно протекание различных побочных реакций, особенно если производное карбоновой кислоты или реактив Гриньяра имеют разветвленную структуру к таким побочным реакциям относятся енолизация, восстановление (для ацилгалогенидов, но не для сложных эфиров), конденсация и расп(епление, но наиболее важным является простое замещение (т. 2, реакция 10-106), причем в некоторых случаях эту реакцию удается сделать доминирующей. Триметилалюминий, который исчерпывающе метилирует кетоны (реакция 16-30), также исчерпывающе метилирует карбоновые кислоты, давая 7 рет-бутилпроизводные [350] (см. также т. 2, реакцию 10-91) [c.374]

Гидролиз нитрилов является одним из распространенных методов синтеза карбоновых кислот. Это объясняется доступностью многих нитрилов, получаемых замещением хлора на циаиогруп-пу, окислительным аммонолизом, циангидринированием карбонильных соединений и т. д. [c.226]

Как видно из этих данных, тепловой эффект возрастает с повышением глубины окисления, особенно при образовании карбоновых кпслот из углеводородов (реакция 4), при деструктивном окислении парафинов (реакция 6) н ароматических систем (реакция 7). Л1енее экзотермичны процессы образования карбонильных соединений из углеводородов (реакции 2, 3 и 8) и карбоновых кислот пз альдегидов (реакция 5). Тепловой эффект еще заметнее снижается при получении спиртов из углеводородов (реакция 1) и а-оксидов из олефинов (реакция 9), но остается довольно высоким. [c.356]

Карбонильный кислород в кетонах, кислотах и сложных эфирах в известной степени облегчает комплексообразование, поскольку окисленные соединения образуют комплекс при наличии менее длинной цепи, чем неокисленные. У карбоновых кислот способность образовывать комплексы проявляется, начиная с масляной кислоты, у кетонов — с ацетона, у спиртов — с гексанола. [c.21]

По мере отбора адсорбционных смол и автоОкисления углеводородов обессмолепных топлив выход вновь образовавшихся смол сильно увеличивался. Полученные адсорбционные смолы различались незначительно после отбора первичных смол йодные числа стали меньше, что было связано не только с процессами уплотнения продуктов окисления, но и с вовлечением в реакцию окисления насыш,енных углеводородов. Как и во всех предыдущих случаях, в адсорбционных смолах содержалось много спиртов (большие гидроксильные и эфирные числа), значительно меньше было соединений с карбонильной группой и карбоновых кислот. При периодическом отделении адсорбционных смол относительное содержание серы падало, поскольку доля кислородных соединений возрастала. [c.238]

Судя по физико-химической и спектральной характеристике, удалось выделить довольно чистую фракцию карбоновых кислот, представляющих большой интерес. В отличие от первичных продуктов распада гидроперекисей — спиртов и соединений с карбонильной группой эти кислоты являются полностью насыщенными соединениями без примеси оксикислот (гидроксильное число равно нулю). Средний молекулярный вес их почти в два раза больше молекулярного веса выделенных из этой же фракции спиртов и кетонов, и в два с лишним раза больше молекулярного веса углеводородов топлива, из которого х)ни извлечены. В основном выделены двухосновные кислоты алкилбициклановой структуры (возможно небольшое количество алкилароматических структур). Внешне кислоты представляют собой маслянистые жидкости, почти не имеющие запаха. [c.251]

Получите а-метилиндол, -метилиндол и а-индол-карбоновую кислоту из фенилгидразонов соответствующих алифатических карбонильных соединений (реакция Фише-ра). [c.165]

Довольно часто допускают полифункциональный катализ оксианио-нами фосфатом, бикарбонатом или свободными карбоновыми кислотами. Предположение о полифункциональности основано, как правило, на том, что эти соединения обладают каталитической активностью значительно большей, чем сравнимые с ними по кислотно-основным свойствам, но заведомо монофункциональные соединения. Например, мутаротация тетраметилглюкозы в бензоле (531 катализируется три-хлоруксусной кислотой (р/Са = 0,7) в 540 раз эффективней, чем пикриновой (р/Са = 0.8) и даже гораздо более слабая бензойная кислота (р/Са = 4,2) в 76 раз эффективнее пикриновой. Это можно объяснить механизмом с одновременным участием карбонильной и гидроксильной групп [c.100]

Студентам, изучающим курс органической химии по сокращенному варианту, известны в конечном результате не вое типы функциональных групп и дазке не все функциональные производные карбонильных соединений и карбоновых кислот. Для незнакомых функциональных групп важно уметь быстро находить аналогии с главными классами органических соединений. Для оценки изменения электронного состояния атомов углеродов, входящих в состав сложных функциональных групп, главную роль, конечно, играет анализ электронных эффектов окружающих элементов. Однако для быстрой аналогии с главными типами углеродсодержащих функциональных групп полезно оценивать степени окисления атомов углерода. Соединения с атомами углерода в одинаковой степени окисления, как правило, или относятся к одному и тому же классу органических соединений, или являются функциональными производными одного и того же класса органических соединений. [c.6]