Ароматические углеводороды одноядерные

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

На рис. XIX, 11 представлены изотермы адсорбции нафталина, бензола, толуола, циклогексена, гептена-1, циклогексана и метилциклогексана иа гидроксилированной поверхности кремнезема (крупнопористого силикагеля) из их бинарных растворов в предельном углеводороде. Из рисунка видно, что в ряду молекул углеводородов, обладаюш,их тг-электронными связями (ароматических и непредельных), адсорбция уменьшает ся прн переходе от нафталина (пример многоядерного ароматического углеводорода) к одноядерному бензолу, при введении алифатического заместителя (толуол) и далее при переходе к олефинам. Наконец, адсорбция цикланов (молекулы которых не имеют п- [c.536]

Содержание ароматических соединений в бензине каталитического крекинга можно объяснить либо дегидрированием производных циклогексана, либо более просто отщеплением алкильных групп от молекул замещенных ароматических углеводородов, содержащихся в сырье. Малая дегидрирующая активность алюмо силикатов и тот факт, что толуол не обнаруживается в продуктах каталитического крекинга гептана при весьма жестких условиях, заставляют еще более сомневаться в возможности образования ароматических соединений при каталитическом крекинге в больших количествах благодаря дегидроциклизации. Представляется вполне вероятным, что ароматические соединения образуются из низших олефинов, которые всегда содержатся в реакционной массе при расщеплении цепей парафиновых углеводородов. Это подтверждается, например, идентификацией простых одноядерных ароматических углеводородов в продуктах, полученных из пропилена, и-бутенов, пентенов и гексенов. [c.333]

ИЗОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (карбоциклические соединения) — класс органических соединений, характеризующийся наличием колец (циклон) из атомов углерода. И. с. подразделяются на два ряда алициклические и ароматические соединения. И. с. могут содержать различное чис.то атомов углерода в цикле, различное число циклов, связанных между собой в молекулу. В зависимости от числа циклов в молекуле различают одноядерные, или моноциклические, би-, три- и полициклические соединения. Очень часто, в особенности в ароматическом ряду, циклы имеют два общих атома углерода, например, нафталин, антрацен и др. Ароматические и алициклические соединения часто связаны между собой взаимными переходами. Гидрированием бензола, например, можно получить циклогексан. С Другой стороны, дегидрированием циклопарафинов получают ароматические углеводороды. И. с. и их производные имеют большое прак- [c.106]

Ароматические углеводороды. Одноядерные ароматические соединения [c.171]

Преподаватель спрашивает, как классифицируются ароматические углеводороды одноядерные (бензольные), двухъядерные (нафталин и его производные), трехъядерные (антрацен), полиядерные и т. д. [c.78]

Следствием перегруппировки Коупа является образование при взаимодействии карбенов с одноядерными ароматическими углеводородами производных циклогептатриена [c.58]

При крекинге большинства индивидуальных углеводородов обнаруживается незначительное количество высококипящей сильно ароматизированной жидкости или твердых продуктов, не удерживающихся на катализаторе. Образование таких соединений в заметных количествах наблюдалось нри каталитическом крекинге стирола, индена и бутадиена. В основном они получаются из ароматических углеводородов, очевидно, в результате отщепления водорода и соединения двух или более ароматических колеЦ. Так, например, при крекинге мезитилена (температура кипения 165°) при температуре 500° [36] было получено 6,3% продукта, кипящего выше 185° с показателем преломления 1,5305. Этот продукт не мог состоять только из одноядерных ароматических углеводородов. [c.417]

Так как в данном случае фракционирование производилось по размеру, а не по типу. молекул, оно не вызвало значительного изменения в показателях преломления и плотностях этих трех фракций, полученных после разделения. Что же касается такого показателя, как кинематическая вязкость, которая сильно зависит от конфигурации молекул, она резко изменилась. Так, вязкость неадсорбированной на 13Х фракции одноядерных ароматических углеводородов з 28 раз выше, чем адсорбированной на молекулярном сите 10Х ее части. [c.80]

Различают одноядерные (одна бензольная группировка в молекуле) и многоядерные ароматические углеводороды. [c.66]

ОДНОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ [c.66]

Гомологический ряд бензола. Этот ряд, помимо самого бензола, включает углеводороды, образующиеся путем замены атомов водорода в ядре боковыми линейными цепями. Все они называются одноядерными ароматическими углеводородами. Ближайший гомолог бензола образуется путем замены одного атома водорода в ядре радикалом СНз (метил) [c.289]

Углерод-углеродные связи бензольных колец тоже значительно менее активны по отношению к карбенам, чем кратные связи олефинов и ацетиленов. Это позволяет проводить реакцию с карбеном избирательно, только с участием кратных связей боковых цепей, не затрагивая ароматического кольца. При отсутствии ненасыщенности боковых цепей карбены могут присоединяться и к ароматическим ядрам. Одноядерные ароматические углеводороды образуют производные циклопропана при [c.25]

Реакция Симмонса — Смита имеет, однако, свои ограничения ни ацетилены, ни одноядерные ароматические углеводороды, ни соединения с кратной связью углерод—гетероатом, как правило, в этой реакции циклических аддуктов не образуют. [c.37]

Ароматические углеводороды, содержащие одно иля несколько ароматических ядер, которые могут быть соединены с нафтеновыми кольцами (замещенными или не замещенными алкильными цепями) и (пли) с боковыми парафиновыми цепями ароматические яд] а могут быть конденсированными, как у нафталина пли фенантрена, или изолированными, как в дифснилметане. Поэтому, с одной стороны, можно различать ароматические типы бензольные, нафталиновые, фенантреновые и т. п., а с другой стороны, иногда удобно выделять типы моно (одноядерные) ароматические, диароматические, триароматические и т. д. в зависимости от числа ароматических колец в молекуле. Смешанные нафтено-ароматические углеводороды, по-видимому, очень часто встречаются в нефтяных фракциях. [c.364]

Гоглологический ряд, строение, номенклатура, изомерия. Первый и наиболее важный представитель гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов — бензол СдН . Отсюда и общее название гомологического ряда — ряд бензола. Общая формула С Н2 6. Наиболее важные гомологи и их характеристика приведены в табл. 10. Химическая формула бензола, которой широко пользуются и по сей день, была предложена еще в 1865 г. немецким ученым Кекуле (1829—1896), однако споры о строении бензола продолжались до самого последнего времени. По мнению Кекуле, молекула бензола представляет собой шестичленный цикл, состоящий из атомов углерода, соединенных чередующимися одинарными и двойными связями. Каждый атом углерода связан с одним атомом водорода, т. е, бензол является 1,3,5-циклогексантриеном [c.66]

Ароматические углеводороды. При относительно низких температурах, которые характерны для термического крекинга, ведущегося с целью получения бензина, ароматические углеводороды почти не синтезируются. И если в продуктах такого крекинга и присутствуют простейшие ароматические соединения, то это можно объяснить скорее расщеплением смешанных ароматических молекул исходного сырья. К числу последних относятся простейшие алкилированные одноядерные компоненты, подвергающиеся деалкилированию или более сложные смешанные молекулы, которые содержат нафтеновые кольца и конденсированную аро-матику. Экспериментальным подтверждением этого положения могут служить ранние работы Брукса (Brooks [58]), который подвергал крекингу при 425° С облегченное сырье в составе бензиновых продуктов имелись простейшие ароматические углеводороды. При этом не было получено такого количества водорода, [c.301]

Уд. вес является верным признаком ароматизации, потому что вое ароматические углеводороды удельно тяже,п ее нефтяных, кипящих ири той же температуре. Кроме бензола и его ближайших соседей по ряду на уд. вес смолы влияют также и такие углеводороды, как нафталин и антрацен. До некоторого предела присутствие их является хорошим признаком, ибо последние образуются на счет первых. Но отсюда не следует, что смола тем лучше (т. е. богач ароматическими углеводородами), чем больше ее уд. вео. Та называемая пережженная смола из генераторов, напр., может содержать много нафталина и т. п. и мало бензола и толуола. Тут есть сложная зависимость, которая проясняется несколько рабо-тами последних пятнадцати лет. Скорость образования бензола при 700° вьппе, чем скорость образования иа него нафталина, но при некоторой более высокой температуре эти скорости равны, т. е. сколько образуется бензола, столько же и превращается в нафталин и др. высшие углеводороды. При еще более высоких температурах скорос-ть синтеза иолициклических углеводородов превосходит таковую одноядерных, и тогда первые ароматические углеводороды выжигаются в индивиды тяжелой смолы и пека. [c.398]

Цианистый никкель дает с аммиаком и одноядерными незамещенными соедп-Еенпями прочные нерастворнмые соединення. Р1з ароматических углеводородов такую реакцию дает только бензол кроме углеводородов такяге тиофен, пиррол и т. п., но тоже незамещенные. [c.418]

Число ароматических соединений, содержащих ядра бензола, очень велико, и они находят большое и разнообразное применение. Основой их являются ароматические углеводороды, среди которых различают а) ароматические углеводороды, ряда бензола, содержащие одно бензольное ядро (oЗwoя5 )нoe), и б) многоядерные аромати- ческие углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер. Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих ароматических углеводородов. [c.325]

Различают одноядерные (одна бензольная группировка в молекуле) и многоядерные ароматические углеводороды, содержащие две шш более бензольные группировки. В молекулах аренов в качестве боковьгх цепей могут находиться углеводородные радикалы с неразветадённой или разветвлённой углеродной цепочкой, а также содержащие двойные или тройные связи и циклические группировки [c.42]

Первый и один из наиболее вазкных представителей гомологического ряда одноядерных ароматических углеводородов - бензол СбН . Отсюда и общее название гомологического ряда - ряд бензола. [c.42]

В одноядерном ароматическом углеводороде без боковых цепей — бензоле СеНе — содержится 7,7% водорода, в аналогичном двухядерном углеводороде—нафталине СюНд — 6,3% водорода, в трехядерном углеводороде — антрацене С14Н10 — 5,6% водорода. В тринадцатиядерном углеводороде, строение которого для наглядности уиропд,енно изображено на фи1 116, содержится всего лишь [c.218]

Нейтральные соединения в смоле представлены в основном производными одноядерных углеводородов, двухядерными и многоядерными углеводородами и их производными Главными представителями являются нафталин С Нв, антрацен С14Н10, хризен Заметными спутниками ароматических углеводородов яв- [c.330]

Избыток водорода и повышение давления препятствуют образованию углерода. Деструктивная гидрогенизация ненасьш енных органических соединений, а также ароматических веществ, например нафталина, флуорена и фенантрена, проводимая при температуре 425 —450° и начальном давлении водорода 70—80 ат, состоит из двух фаз 1) водород присоединяется к одному из ароматических ядер и 2) получающийся не полностью гидрогенизованный углеводород разлагается на замещенный одноядерный ароматический углеводород, по схеме [c.608]

Следующий этап разгонки вносит существенные изменения. Во-первых, увеличивается скорость падения концентрации нейтральных соединений. Во-вторых, наблюдается значительное увеличение концентраций компонентов кислотного и основного характера. Это указывает на образование больших количеств отрицательных и двуположительно-отрицательных (седловинных) азеотронов. Седловинные азеотропы в этих фракциях содержат значительные количества кислот и оснований и малые количества высококипящих нейтральных соединений (главным образом одноядерных ароматических углеводородов). [c.139]

Несполна гидрированные ароматические углеводороды, в которых имеется сопряженная пара двойных связей, конденсируются в присутствии А1С1з и 2пС12 подобно диолефинам. Гидроароматические соединения, типа одноядерных ароматических углеводородов, ведут себя иначе. Так, при действии А1С1з на тетралин получаются гидрированные производные антрацена и фенантрена. [c.76]

Конечными продуктами являются алкилбензолы, бензол, метги и этан. Одноядерные ароматические углеводороды могут гидрироваться дальше. [c.440]

В УФ-области, то приходится допустить, что поглощающими должны быть вещества с ел = 2б0кл Ю . Такие значения е являются максимальными для известных органических веществ. К ним относятся, в частности, молекулы с сопряженными С = С-связями, с кислородсодержащими заместителями, а также ароматические соединения — одноядерные и некоторые конденсированные с гетероатомами и непредельными заместителями. Отметим, что высшие конденсированные ароматические углеводороды в соответствии с принятой методикой разделения битумов не должны присутствовать в исследованных фракциях в больших количествах, а попадают во фракции смол и асфальтенов. [c.149]

Сравнение спектров серий I и VII показывает отсутствие корреляции между интенсивностью поглощения С = 0 (основная кислородная полоса в ИК-спектре) и интенсивностью главного максимума в УФ-спектре. Таким образом, следует считать, что поглощение в УФ-спектре в основном обусловлено молекулами, содержащими ароматические ядра — бензольные, гетероциклические. Количество таких молекул для некоторых образцов, по-видимому, составляет не менее 7з- На этом основании последующий анализ СГС ароматической части фракций масел выполнен в предположении, что основу ее составляют одноядерные с различным числом и типом заместителей, что подтверждается данными анализа УФ-спектров серий VII и VIII. В соответствующую группу ароматических углеводородов, кроме алкилпроизводных бензола, попадают системы с несколькими изолированными и коньюгированными ароматическими кольцами (но не конденсированными) и полициклические с одним ароматическим и с одним или несколькими полиметиленовыми циклами (последние могут быть конденсированными). ИК-спектры образцов [c.149]

Ароматическая часть масел (—10%) в основном представлена одноядерными структурами ( 70% от ароматической части) с различным числом и типом заместителей — алкилбензолы, стиролы и т. д. Среди них могут присутствовать ароматические углеводороды типа терфени-лов с алкильными и олефиновыми соединительными мостиками, бициклические соединения с одним гидрированным кольцом типа производных индана, тетралина и, в частности, стероидные формы, частично дегидрированные. Характерной особенностью ароматической фракции является отсутствие длинноцепочечного —(СНг) ге>5-ветвления. Основную массу одноядерных ароматических углеводородов составляет сумма [c.157]

Разделение одноядерных ароматических углеводородов. При адсорбции и хроматографическом разделении одноядерных ароматических углеводородов в одних работах показано различие в их адсорбируемости на силикагеле [31], в других же работах показано отсутствие такого различия 130]. В Лаборатории каталитического синтеза Института органической химии АН СССР найден следующий порядок адсорбции этих углеводородов на силикагеле по се возрастанию в зависимости от их строения н.бутилбензолс втор. бутилбензол<[н.пропилбензол<[изопропилбеп-зол< мезитилен< этиленбензол<[п-ксилол< м-ксилол< о-ксилол << толу-ол< бензол. [c.53]

Основные закономерности, найденные при разделении бинарных смесей, проявляются и при разделении более сложных смесей, однако много-компонентность смеси накладывает свои особенности на процесс разделения. Так, при разделении 17-компонснтной смеси углеводородов бензиновой фракции 32] и пятикомпонентной смеси углеводородов керосиновой фракции [33] в отсутствие олефинов были собраны в соответствии с приведенными выше закономерностями отдельные фракции насыщенных углеводородов, одноядерных ароматических углеводородов и двухъядер-пых ароматических углеводородов. Прибавление олефинов уменьшает адсорбцию ароматических углеводородов в большой степени, чем это было бы при линейном влиянии концентрации олефина [30, 23]. [c.54]

В 1955 г. Н. И. Чериожуков и Л. П. Казакова [57], применив различные методы исследования, в том числе и хроматографию промыванием, вымыли пзооктаном фракцию парафинов и нафтепов и фракцию ароматических углеводородов, а затем бензолом — вторую фракцию ароматических углеводородов и фракцию смол ароматические углеводороды содержали по два и три бензольных кольца в молекуле с числом углеродных атомов в цепях от 14 до 30. Таким путем они установили наличие твердых ароматических углеводородов в петролатумах масляных фракций нефтей. В 1955 г. Мейр и Россини [58] описали исследование смазочных дестиллатов нефти Понка Оклахомы, проведенное совместно 15 разными лабораториями при помощи новейших методов исследования дестилляции при низких давлениях, экстракции, хроматографии, термической диффузии, масс-спектрометрии, инфракрасных и ультрафиолетовых спектров. Результаты параллельных анализов, полученные разными лабораториями и разными методами, хорошо совпадали. Найдено, что среди углеводородов С25—Сз5 содержится н. парафинов 14% изопарафинов 8% циклопарафинов 44%, из которых моноциклических 18%, дициклических 10%, три-и полициклических 16% одноядерных ароматических с нафтеновыми кольцами 10%, двухъядерных ароматических с нафтеновыми кольцами 8%, трехъядерпых ароматических также с нафтеновыми кольцами 7 % и многоядерных ароматических с малым содержанием водорода 9%. Установлено, что пятичленные циклы являются полностью замещенными, а шестичленные циклы малозамещенными. [c.57]

Кроме того, одна из узких фракций бесцветного масла после экстракции была подвергнута дальнейшему разделению на термодиффузионной колонке в течение шести недель и было получено девять фракций с разными показателями преломления. Для исследования были взяты шесть узких фракций бесцветного масла и одна фракция масляного экстракта. Фракции бесцветного масла изучались по описанному выше методу на содержание парафиновых СНз- и СНг-групп и СНг-групп циклогексановых и циклопентановых колец. Результаты анализа показывают, что парафиновые СНг-группы во всех фракциях присутствуют в относительно длинных цепях, с числом углеродных атомов не менее четырех в заметных количествах присутствуют циклогексановые СНг-группы и в незначительных количествах циклопентановые. Последнее обстоятельство может быть объяснено тем, что циклопентановые кольца присутствуют или в виде фрагментов сильно конденсированных молекул, или представлены сильно замещенными формами. Данные масс-спектрального анализа, привлеченные для решения этогО вопроса, указывают на значительное содержание неконденси-рованных циклопарафиновых и на относительно большее содержание циклопентановых по сравнению с цнклогексановыми. Для приведения в соответствие данных, полученных обоими методами, остается только второе допущение, что циклопентановые имеют большее число заместителей по сравнению с цикло-гексановыми. Анализ фракций масляного экстракта показал, что здесь основной структурой являются одноядерные ароматические углеводороды с малой примесью двуядерных. Однако какие-либо выводы о структуре этих соединений не могут быть сделаны [66]. [c.440]