Жирные азелаиновая

При низкотемпературном гидрировании хлопкового масла на палладиевом катализаторе, предварительно насыщенном водородом, образуются насыщенные жирные кислоты и соединения с сопряженными двойными связями. При окислении последних в оксидате обнаружена янтарная, пробковая, азелаиновая, себациновая [c.202]

Некоторые природные жирные кислоты используют в качестве сырья в производстве полупродуктов для получения термопластов. Например, при озонолизе олеиновой кислоты образуются пеларгоновая и азелаиновая кислоты [c.24]

Первой стадией производства кислот является гидролиз жиров водяным паром под высоким давлением. Образующиеся жирные кислоты перегоняют и разделяют. Олеиновую кислоту используют для получения азелаиновой и пеларгоновой кислот путем окисления озоном [c.84]

В качестве пластификаторов наиболее подходящими оказались полиэфиры таких жирных дикарбоновых кислот, как адипиновая, себациновая, азелаиновая с такими гликолями, как пропиленгликоль, триметиленгликоль, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 2-бутил-1,3-пропандиол с добавлением некоторого количества одноосновной кислоты с целью уменьшения содержания гидроксильных груп в полиэфире [115]. [c.317]

В настоящей работе изучена возможность применения предложенного метода к ацетилацетонатам кобальта, никеля и марганца на примере двухосновных жирных (предельных и непредельных), а также ароматических кислот. Из двухосновных кислот были исследованы азелаиновая, адипи-новая, фумаровая и терефталевая. Из одноосновных кислот, содержащих бензольное кольцо, исследована коричная и миндальная. [c.568]

Были детально исследованы [13, 14, 22, 23] процессы обработки ПВС волокон другими альдегидами жирного ряда (азелаиновым, нониловым). Было установлено, что такая обработка не привела к улучшению свойств волокон наоборот, повышение водостойкости оказалось меньшим, чем в случае обработки формальдегидом снизилась температура размягчения волокон и повысилась их растворимость в органических растворителях. Не оказалась эффективной и обработка акролеином [22]. [c.283]

В качестве кислоты,необходимой для получения полиэфира, можно использовать как янтарную,адипиновую.азелаиновую, себациновую,так и димерные жирные кислоты. [c.27]

С). При деструктивном окисл. образуются валериановая и азелаиновая к-ты, глиоксаль, при гидрировании — стеариновая к-та. Входит в состав триглицеридов тунгового (66—82% от общей массы к-т), катальпового (до 32%) и нек-рых др. масел. Получ. низкотемпературной кристаллизацией пз р-ров в петролейном эфире смеси жирных к-т, выделенных омылением из соответствующих масел, и перекристаллизацией из гексана в среде инертных газов и в темноте. [c.707]

Особенно важны высшие жирные непредельные кислоты, входящие в состав жиров в виде сложных эфиров с глицерином. Простейшей из них является олеиновая кислота. Гидролизом ( омылением ) оливкового масла ( прованское масло ) может быть получена жидкая олеиновая кислота состава С17Н33СООН, которая при каталитическом гидрировании (H2/Ni) поглощает 1 моль водорода и переходит в стеариновую кислоту С17Нз5СООН. Отсюда ясно тождество скелетов обеих кислот и наличие одной двойной связи в олеиновой кислоте. Местоположение этой связи устанавливается на основании озонирования или окисления. Окисление приводит к образованию пеларгоновой и азелаиновой кислот и проходит ао схеме [c.329]

Процесс получения азелаиновой кислоты озонолизом ненасыщен ных жирных кислот состоит в основном из двух последовательныл стадий озонолиза ненасыщенной кислоты и термического разложения образующегося озонида. В большинстве случаев озоноли.5 про юдят пропусканием кислорода, содержащего 2—7% озона, ерез раствор кислоты в органическом растворителе. В качество растворителей используются преимущественно органические моно карбоновые кислоты. Процесс озонолиза с образованием озонид<1 ненасыщенной кислоты проходит с большой скоростью и поэтому осуществляется без катализаторов. [c.148]

В ряде случаев озонолизу подвергают не чистые ненасыщеп ные жирные кислоты, а их смеси или масла, содержащие эфиръ этих кислот. Полученная таким методом азелаиновая кислота содер жит ряд примесей, присутствие которых препятствует иснользо ванию кислоты в производстве пластификаторов, полиамидов и дру гих нолимерных материалов. В связи с этим разработаны метод л очистки сырой азелаиновой кислоты. [c.148]

Азелаиновая кислота с температурой плавления 104—105 °С >йолучается озонолизом жирных кислот, выделенных из рисовых. Отрубей. Озонолиз ведут при 20 °С в растворителе — уксусной адслоте (1 5) с добавкой фосфорной кислоты (1% к массе жирной кислоты). Окислительное разложение озонидов проводят при loo °С в течение 3 ч в присутствии катализатора ацетата марганца. Ври этом выделено 27 % азелаиновой и 51 % пеларгоновой кислот от массы жирных кислот [20]. В аналогичных условиях из жир- ных кислот таллового масла получено 14,6% капроновой кислотЫг, 23% пеларгоновой кислоты и 50% азелаиновой кислбты от массы исходных кислот. В отличие от описанных способов при разложе-дии озонидов в качестве катализатора использовали пирофосфор ую кислоту [21 . [c.153]

Метод озонолиза ненасыщенных жирных кислот хорошо отра-отан и позволяет получать достаточно чистую азелаиновую кислоту с высоким выходом. Существенным недостатком метода яв-яотся использование в качестве исходного сырья дорогих продук-ов растительного и животного нроиЬхождения. [c.153]

Описаны методы окисления ненасыщенных жирных кислот в паровой ф зе. Азелаиновая, пеларгоновая и энантова кислоты получают при пропускании паровой смеси олеиновой кислоты, водяного пара и воздуха при 380 °С над окисью ванадия и быстром охлаждении продукта. Кроме окиси ванадия в качестве катализатора этого процесса предложены ваНадаты олова, серебра, осмия, титана,"а также окись титана, осажденная на окиси алюминия. [c.156]

ОТОЙ в присутствия каталитических количеств серной или орной кислот при 120 °С. По данным других работ ненасыщенные жирные кислоты и их эфиры предварительно < ульфи-р тся 98%-ной серной кислотой при О—5 С. Масляный слой от- Двляется и нагревается до 110 °С с двуокисью марганца затем В него постепенно вводят 65—71 %-ную азотную кислоту, нагре-- ают в течение 6 ч при 115—120 °С и извлекают из оксидата кислоты. Из 50 г олеиновой кислоты получается 12 г пеларгоновой % 22 г азелаиновой кислот [40]. При окислении сырой рициноле-а<гй кислоты концентрированной азотной кислотой, взятой в трехкратном избытке, в течение 20 ч получено 75,8% азелаиновой -едслоты 141]. [c.157]

Метиловый эфир олеиновой кислоты окисляется 30%-ной перо кисью водорода при их соотношении 1 10, температуре 110-170 X и давлении 6,4—16 МПа в течение 30 мин до пеларгоно вого альдегида полуальдегида азелаиновой кислоты, монооснов ных жирных кислот 2 i2i дикарбоновых кислот Сд— id, сисоединений и 9,10-диоксистеариновой кислоты. Доокисление перекисью водорода альдегида азелаиновой кислоты приводит к образованию азелаиновой кислоты с хорошим выходом [48]. [c.158]

Известны способы получения дикарбоновых кислот окислением ненасыщенных жирных кислот хромовым ангидридом. По одному из них раствор, содержащий 12—13% серной кислоты и 15—35% сернокислого хрЪма, добавляют порциями к непредельной жирной кислоте при перемешивании начальная температура реакции 50 X. Реакция проходит с большой скоростью и с выделением тепла. За счет охлаждения температура в реакторе поддерживается в интервале 75—90 X, затем оксидат охлаждают, промывают серной кислотой и после отделения хромовых солей нейтрализуют щелочью. В случае окисления олеиновой кислоты таким образом получена смесь, состоящая из /д азелаиновой кцслоты, Vg пеларгоновой и Vg жирных кислот с более короткое цепью, чем у олеиновой кислоты [53]. [c.158]

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2) СООН, (ш. 106,5 °С, (кя. 365 °С (с раэл.), 226 °С/10 мм рт. ст. раств. в воде (2,2 г в 100 мл при 65 °С), СП., эф. ниж. КПВ 0,59%, т-ра самовоспламенения 387 °С. Соли и эфиры А. к. наз. азелаинатами. Пoлyq. озонолиз олеиновой и линолевой к-т окисл. ненасыщ. жирных к-т (Си и выше) и парафинов (Си—С ). Примен. для произ-ва полиамидов, полиуретанов, пластификаторов, добавок к смазочным маслам [напр., дибутил-, дидецил-, диизооктил-и ди(2-этилгексил)азелаинатов]. [c.13]

Пример. Для получения глиоксалидиновой композиции использовали, части (по массе) аминоэтилэтаноламин 30 и жирную кислоту таллового масла 70. Получившееся в этой реакции вещество (88,5 частей) взаимодействовало с азелаиновой (1,7-гептандикарбоновой) кислотой (11,5 частей). Полученную композицию (35 частей) смешивали с поли-пропиленгликолем молекулярной массой 3800 (25 частей), бутиловым целлозольвом (монобутиловым эфиром этиленгликоля) (20 частей) и водой (20 частей по массе). [c.255]

Энергия водородной связи маиаималБна в растворах, цде возможно обраэав.аяие циклического димера между молекулой растворителя и растворенного вещества. Концентрация карбоксильных групп в неподвижной фазе (сравни энергию водородной связи с азелаиновой и бегеновой кислотами) мало влияет на величину энергии водородной связи с жирными кислотами, что указывает на небольшие стериче-ские препятствия при образовании водородных связей в таких системах. Энергия водородной связи близка (6,5—7,0 ккал1моль) к установленной спектральными методами [10]. [c.66]

Низкомолекулярные пластификаторы в основном являются сложными эфирами нормальных спиртов с С4—Сз и дикарбоновых кислот или их ангидридов, например фталевого ангидрида, оксихлорида фосфора, себациновой, адипиновой, азелаиновой и некоторых других жирных кислот. [c.39]

Недавно Рамшоу получил данные о происхождении этих кислот при исследовании процесса самоокисления свинцовых мыл отдельных кислот, присутствующих в льняном масле. Он установил, что только ненасыщенные кислоты разлагаются с образо1ва-нием ингибирующих веществ и что свинцовые соли линолевой и линоленовой кислот образуют вдобавок кислоты с короткой углеводородной цепью, которые являются коррозионно-активными. Рамщоу проверил также сравнительные ингибиторные свойства Ю" —10" н. растворов свинцовых, калиевых и натриевых солей различных одно- и двухосновных кислот с pH 4—б и нашел, что свинцовые солн более эффективны, чем натриевые и кальциевые соли, причем оптимальная эффективность достигается одно- и двухосновными кислотами, содержащими 8—9 атомов углерода в цепи . Так, свинцовые соли пеларгоновой и азелаиновой кислот, являющиеся главной составной частью продуктов разложения свинцовых мыл жирных кислот льняного масла, оказались наиболее эффективными ингибиторами этого типа. [c.477]

Литиевые комплексные мыла. Пластичные смазки, загущенные литиевыми комплексными мылами, приобрели значение только благодаря новейшим достижениям в технологии. Ранее литиевые комплексные смазки получали реакцией стеариновой кислоты и спермацетового масла с гидроксидом лития при 149 °С. Уксусную кислоту добавляли после нейтрализации, омыления и охлаждения до 93 °С. Затем температуру снова повышали до 149 °С и доливали остальное минеральное масло. Смазку после этого охлаждали до комнатной температуры и перемешивали обычным способом [12.21 ]. Консистенция этих смазок была обратимой при повышении температуры от 93 до 149 °С. Смазки не пользовались успехом на рынке. И только в последнее время широкое применение получили смазки, приготовленные из бората лития и литиевых мыл гидроксижирных кислот [12.22] с и без салицилата лития, а также пластичные смазки, полученные из смесей гидроксижирных кислот и алифатических жирных кислот [12.23] и смазки из метил-12-гидроксистеарата и азелаиновой кислоты [12.24] (табл. 129, композиция V). [c.418]

В этих условиях линолат свинца при 25° С имеет растворимость 0,002%. Установлено, что на воздухе такой экстракт линола-та свинца был коррозионноактивньш. При экстрагировании в присутствии воздуха экстракт содержал 0,07% твердого материала, устойчивого к коррозии. На этом основании было сделано заключение, что в присутствии воды и кислорода линолат свинца образует продукты распада, обладающие ингибирующим действием. Для получения сведений о составе этих продуктов был проведен их хроматографический анализ. В результате исследований экстрактов свинцового мыла на основе жирных кислот льняного масла было найдено, что экстракт содержал 46% муравьиной и 9% азелаиновой кислот, 27% пеларгоновой кислоты и ее производных остальные 18% были представлены [c.474]

При изучении продуктов деструкции различных кислот, образующихся в результате взаимодействия свинца и льняного масла, Рамшау [15] получил данные, раскрывающие процесс образования этих кислот. Он показал, что это единственные кислоты, не подвергшиеся нейтрализации при их разрушении образовались продукты, противодействующие коррозионному процессу. Свинцовые мыла линолевой и линоленовой кислот уступают низкомолекулярным кислотам по коррозионной стойкости. Он также исследовал защитные свойства солей свинца, кальция и натрия в ряду поли- и двухосновных кислот при pH=4н-6 и концентрациях от 10-3 до 10-5н, [16]. В этих условиях соли свинца более эффективны, чем соли натрия и кальция, причем оптимальный эффект наступал, когда обе полиосновные и двухосновные кислоты содержали в цепи по восемь-девять атомов углерода. Был изучен защитный механизм действия солей высокомолекулярных жирных кислот [17]. В результате сделан вывод, что в кристаллах солей свинца металлический свинец первоначально осаждается в определенных точках, в которых легче происходит его восстановление благодаря этому поддерживается достаточно высокая плотность тока и железо переходит в окисную форму. Присутствие некоторого количества перекиси водорода способствует образованию ионов трехва-лентпого железа в окисных пленках. Увеличение толщины защитных пленок происходит до тех пор, пока они не станут непроницаемыми для ионов железа. По сравнению с солями свинца цинка, кальция и натрия менее эффективны. В более поздних работах указано, что защитное действие солей обусловлено образованием азелата железа, закрывающего поры, имеющиеся на поверхности пленок. Этот вывод подтверждает эксперимент, проведенный с азелаиновой кислотой, содержащей меченые атомы С, неравномерно распределившиеся по поверхности малоуглеродистой стали [18]. [c.475]

Чтобы определить положение двойной связи в углеводородной цепи, цепь расщепляют окислением или озонолизом и последующим хроматографическим разделением продуктов реакции. Цепь разрывается по месту двойной связи, и поэтому положение последней можно установить путем идентификации осколков. Олеиновая кислота, например, дает смесь пеларгоновой и азелаиновой кислот в соотношении 1 1, однако в результате побочных реакций могут образоваться и другие вещества [30]. Реактив для- окисления состоит из перманганата в уксусной кислоте [21] и смеси лерманганата с перйодатом [25]. Среди продуктов такого окисления обнаруживается большое число низших гомологов кислот, KOTopbie образуются при прямом расщеплении двойной связи [21]. В тех же случаях, когда проводят озонолиз с последующим окислением окисью серебра, очевидно, получают чистую фракцию продуктов первичного окисления, загрязненную незначительными количествами низших гомологов [5]. Метиловый эфир жирной кислоты растворяют в сухом хлороформе и в течение нескольких минут пропускают озоП в кислороде через раствор при температуре — 60°. Первичные продукты озонолиза затем окисляют окисью серебра в присутствии воды и образовавшийся продукт метилируют. Полученные эфиры разделяют на колонке, заполненной силиконовой смазкой на целите, при температуре 270° и скорости потока 145 мл мин. При использовании [c.571]

Работа Юра не дает никаких окончательных выводов. Однако в результате большинства других анализов было обнаружено, что жировые вещества состоят главным образом из пальмитиновой или стеариновой кислоты или из смеси обеих, иногда с небольшой примесью других жирных кислот, в том числе олеиновой, миристиновой, азелаиновой и пеларгоновой кислоты Эти результаты [502] свидетельствуют о том, что исследованные образцы были, но-видимому, жирами животного нроисхождения, и этот [c.274]

Не вызывает сомнения, что окисление углеводородов является одним из наиболее перспективных онределяю-п 1х направлений нефтехимического синтеза. Одной из центральных задач в области окисления, в частности жидкофазного, является создание регулируемого процесса, позволяющего селективно получить желаемые кислородсодержащие соединения. В этом направлении мы имеем уже существенные достижения. В частности, разработан и осуществлен в промышленности метод направленного окисления высших парафиновых углеводородов в соответствующие сиирты. Промышленную реализацию получило также окисление нефтяных парафинов в жирные кислоты, успешно используемые в производстве мыла. Серьезные задачи должны быть решены в разработке эффективных методов получения двухосновных кислот, в том числе себациновой, азелаиновой и других, необходимых для производства высококачественных пластификаторов и синтетических смазочных масел. [c.47]