Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Синтез из производных салициловой кислоты

    Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]


    Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту- получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода. Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образо.м, измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в ка-262 честве жаропонижающих и противоревматических [c.262]

    Гентизиновая кислота, 2,5-диоксибензойная кислота, плавящаяся при 200°, является производной гидрохинона. Она получается из гидрохинона синтезом Кольбе и, лучше, щелочным плавлением 5-бром-салициловой кислоты или окислением салициловой кислоты персульфатом калия. При нагревании до 215° гентизиновая кислота разлагается на гидрохинон и двуокись углерода. С хлорным железом она дает голубую окраску, окисляясь спустя некоторое время с образованием хинона и двуокиси углерода. Гентизиновая кислота служит лекарством для лечения ревматизма. [c.178]

    В ходе синтеза многих важных веществ (красителей, лекарственных препаратов, продуктов тонкого органического синтеза) используется реакция ацетили-ровання, т. е. введение ацетильной группы СНдСО — вместо спиртового или амие1-ного водорода. Примером такой реакции можег служить превращение салициловой кислоты в ее ацетильное производное — лекарственный препарат аспирин (ацетилсалициловая кислота)  [c.307]

    Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода. Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился. Уже в 1878 г. произведено 25 ООО кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Таким образом, салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производства началось вообще развитие фармацевтической промышленности. [c.225]


    СИНТЕЗ из САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ [c.128]

    Салициловая кислота — кристаллическое вещество, плавящееся при 159° С, трудно растворимое в холодной воде, относится к более сильным кислотам, чем бензойная (ЛГ-1,06-10 ). Салициловая кислота используется как сильное дезинфицирующее средство, а также в промышленности при синтезе красителей. Многие производные салициловой кислоты применяются как лекарства. [c.306]

    Фонол алкилируется полимерами олефинов или олефинами, образующимися при крокииго парафина в качество катализатора испол).-зуется либо комплекс А1С1з — углеводород, либо серная кислота. В результате 1)оакции синтеза по Кольбе получаются производные салициловой кислоты. Затем осуществляется реакция обмена меизду соответствующим основанием п натриевой солью, в результате чего нолучаются присадки, лучше растворимые в углеводородах [c.510]

    Целью настоящего исследования является разработка нового технологически более приемлемого способа получения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты (карбендазима, известного фунгицида), 2-ацетиламинобензимидазола, а также синтез впервые производных 2-аминобензимидазола и галоидзамещенных (бром- и хлор-) салициловых кислот по 1 - или 2- положению бензимида-зольного цикла и исследование их фунгицидной активности. [c.80]

    Многочисленные экспериментальные работы Кольбе относятся исключительно к области органической химии. В его работах нелегко отделить теоретические исследования от чисто экспериментальных, настолько тесно они связаны между собой. Напомним о его исследованиях по синтезу углеводородов путем электролиза солей жирных кислот и щелочных металлов (1847), об изучении какодила и его производных (1849), о синтезе салициловой кислоты и других ароматических оксикислот действием угольного ангидрида на феноляты щелочных металлов (1859)— синтез, который впоследствии приобрел значение для промышленного приготовления этой кислоты. Кольбе способствовал также выяснению химической природы спиртов, альдегидов и кетонов, сульфокислот убедительно показал связь между нитрилами и жирными кислотами (1848) и т. д. Он был весьма искусным экспериментатором и вносил изменения также в лабораторную аппаратуру так, одним из первых он применил обратный холодильник (1847). [c.246]

    Фенолят и двуокись углерода сначала реагируют с образованием продукта 2, стабилизованного образованием хелата. Из этого а-комплекса другая молекула фенолята отрывает протон-, переходя сама в молекулу фенола из комплекса же образуется дина-триевое производное салициловой кислоты, которое при проведении реакции под давлением (вариант Шмит а) снова реагирует с фенолом, образуя фенолят и мононатриевую соль салициловой кислоты [311]. В других случаях этого обмена может и не произойти, как, нанример, при синтезе 2-окси-З-нафтойной кислоты, где выход составляет 50% на взятый фенолят [311]. Хелатообразование в а-комплексе 2 очень важно, поскольку оно обеспечивает орто-ориентацию. Образование хелата подтверждается малой электропроводностью литиевой и натриевой солей салициловой кислоты [312]. В отличие от этого калиевая, рубидиевая и цезиевая соли хорошо проводят электрический ток и, следовательно, не проявляют значительной тенденции к хелатированию. Поэтому при синтезе Кольбе с фенолятом калия отсутствует связанный с хелатированием выигрыш энергии, л сам синтез дает преимущественно и-оксибензойную кислоту. В согласии со сказанным моно- и динатриевая соли салициловой кислоты термически устойчивее калиевой и натриевой солей -оксибензойной кислоты салицилат калия при 200 °С дает преимущественно п-оксибензойную кислоту, тогда как натриевая соль ге-оксибен-зойной кислоты, наоборот, при 200 °С переходит в салицилат натрия [313]. [c.518]

    Применяют главным образом в синтезах феноло-альдегидных полимеров для пластических масс, а также для производства красителей, пикриновой кислоты, фармацевтических препаратов (салициловая кислота, ее производные и др.). [c.485]

    Салициловая кислота используется в пищевой промышленности, расходуется на синтез красителей. Некоторые производные ее применяют в медицине и ветеринарии, например известное жаропонижающее средство аспирин и дезинфицирующее вещество сало л  [c.334]

    Синтез из производных салициловой кислоты. Ацилирование в эфирном растворе натриевых производных ацетоуксусного, малонового или циануксусного эфиров замещенными хлорангидридами о-ацетоксибензойных кислот (XX) приводит к получению 4-оксикумаринов, замещенных в положении 3 (XXI—XXIII), или бензотетроновых кислот [48]. Аналогичные соединения образуются также при конденсации по методу Клайзена метиловых эфиров [c.138]

    При применении в качестве азосоставляющих производных бензола и нафталина получается несколько ценных красителей. Бензо-оранжевый R (Ву) (салициловая кислота + 10% крезотиновой кислоты бензидин нафтионовая кислота + 10% кислоты Бреннера) является ценным прямым красителем для хлопка и для хромированной шерсти. Конго-оранжевый G ( I 377) получается по схеме амидо-К-кислота бензидин фенол, этилирование Диаминовый оранжевый F (IG) построен аналогично, но при синтезе использована смесь амидо-Н-кислоты (90%) и кислоты Бреннера (10%)  [c.571]


    Разработаны методы получения, осуществлен синтез, изучено строение и важнейшие свойства новых силатранов и герматранов, включающих в молекулу карборанильные фрагменты, фрагменты различных биологически активных производных органических кислот, таких как бензойная, крезоксиуксусная, никотиновая, салициловая, адамантанкарбоно-вая и др., алкильные, этиленовые и ацетиленовые мостики между силатра-нильными группами. Эти исследования заложили научную основу синтеза новых перспективных препаратов для медицины и сельского хозяйства. [c.110]

    В 1948 г. было обнаружено, что при нагревании бензоата меди(II) образуется смесь продуктов, содержащая фенол, салициловую кислоту и фенилбензоат [69]. Предпринятые позднее детальные исследования механизма и течения этой реакции [11] позволили разработать новый метод получения фенолов из бензойной кислоты и ее производных этот метод особенно ценен для промышленного синтеза фенола, поскольку исходным продуктом здесь служит толуол, окисляемый в бензойную кислоту. Избыточные мощности по производству нефтехимического толуола имеются в ряде стран. [c.512]

    Направление научных исследований прикладные исследования и разработки в следующих областях определение связи между структурой соединений и химическими свойствами получение новых соединений (душистых веществ, например жасмона исходных продуктов для синтеза полимеров — акриловых, диеновых, ациклических фармацевтических продуктов — пиразолона, производных салициловой кислоты, пиразолидина, морфолина, пурина, ксантина, амидов, аминов, фосфорорганических соединений, барбитуратов) промышленные химические продукты (ацетон, глиоксаль, ксилол, сорбитол, фракции дистилляции нефти), усовершенствование технологии их получения и расширение областей применения нефтехимия — риформинг бутана (получение бытового газа), термический крекинг газойля и парафиновых дистиллятов с целью получения газа и жидкостей с высоким содержанием этиленовых производных конструирование специальной аппаратуры для получения магннйорганиче-ских соединений, для аутотермического крекинга и др. [c.336]

    Методы синтеза К. к. гидролиз нитрилов и др. производных к-т окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов карбоксилирование Mg-, Li- или Na-opr. соединений. См., напр., ЛЭипиновая кислота. Акриловая кислота, Бензойная кислота, Метакриловая кислота. Муравьиная кислота, Салициловая кислота. Синтетические жирные кислоты. Уксусная кислота. Н. К. Садовая. [c.245]

    Гетарилхромоны 28 и 30 получались в результате одностадийного синтеза из производных салициловой кислоты 27 и 29 и соответственно а-гетарилацетонит-рилов [93, 94] или 1,2-диметилимидазолов (схема 10). [c.510]

    Среди многих органических соединений, предлагаемых в последнее время для фотостабилизации полимеров, находят применение производные бензофенона, сложные эфиры салициловой кислоты, производные бензотриазола, различные органические соединения олова, тиазолидоны и др. В настоящей главе последние два класса соединений не рассматриваются, так как методы синтеза, свойства и применение оловоорганических соединений [1, 2] и тиазолидонов [3, 4] довольно полно освещены в литературе. [c.55]

    Полимерные салицилаты. Синтез полимерных производных салициловой кислоты преследует две цели получение менее токсичных салицилатов со свойственной им физиологической активностью и создание хелатирующих полимеров. В последнем случае обе функциональные группы должны оставаться свободными при образовании полимера. Самоконденсация салициловой кислоты с образованием полимера, содержащего ФАВ в главной цепи, не позволила получить ФАП с достаточной активностью. Поликонденсация салициловой кислоты с формальде- [c.149]

    Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии оснований — реакция Перкина — протекает по типу альдольной конденсации, причем и в этих реакциях продукты альдольного уплотнения неустойчивы в результате отщепления воды они превращаются в а, р-ненасыщенные соединения. Практически по реакции Перкина получают р-замещен-ные производные акриловой кислоты, например коричную кислоту. Метиленовая компонента в этих реакциях— ангидрид карбоновой кислоты, а карбонильная — ароматический альдегид бензойный (в синтезе коричной кислоты), фурфурол (в синтезе р-фурилакриловой кислоты), салициловый (в синтезе кумарина). В качестве катализаторов используют ацетат натрия, ацетат калия, карбонат калия, карбонат натрия. Опытным путем установлено, что в присутствии солей калия реакция идет быстрее, чем в присутствии солей натрия. Так, синтез коричной кислоты с ацетатом натрия продолжается 8 ч, а с [c.177]

    Фенолы, аминофенолы и их производные, в особенности сульфокислоты, имеют большое значение в синтезе красящих веществ. Простейший по строению фенол gHeOH применяется в производстве некоторых азокрасителей, служит исходным материалом для получения салициловой кислоты и аминофенольных производных, для некоторых искусственных смол и пластических материалов (бакелит) и некоторых фармацевтических препаратов. [c.186]

    В настоящее время пимелиновая кислота не используется в промышленности, так как не установлено преимуществ ее применения взамен адипиновой или высших кислот. Вместе с тем разработаны многочисленные методы синтеза этой кислоты. Для удобства рассмотрения описанные в литературе методы получения пимелиновой кислоты разделены на четыре группы по применяемому исходному сырью. В первую группу включены методы, основанные на использовании в качестве исходного сырья салициловой кислоты и ее производных во вторую — на использовании циклогексан- и циклогексенкарбоновых кислот в третью группу включены методы получения пимелиновой кислоты, основанные на использовании в качестве исходного сырья циклоалканонов и циклоалканолов, а в четвертую — методы, основанные на использовании других видов сырья. [c.128]

    Салициловая кислота и ее производные широко применяются для изготовления лекарственных средств. Так, жидкий метилсалицилат о-С Н4 ОН)СООСНз и твердая ацетилсалициловая кислота (аспирин) о-СвН4(СООН)ОСОСНз — лекарства с обезболивающим, жаропонижающим н противовоспалительным действием. Изомер салициловой кислоты — я-гидрокси-бензойная кислота 1,4-СвН4(ОН)СООН используется для синтеза консервирующих средств. [c.530]

    Гидролитическое расщепление кольца циклогексанона используется в некоторых синтезах пимелиновой кислоты. Один из них состоит в обработке салициловой кислоты натрием в изоамиловом спирте. Лучшим методом является гидролиз кетоэфира, получаемого при пиролизе этоксалиль-ного производного циклогексанона (СОП, 2, 410) выход составляет 54%, считая на циклогексанон. [c.311]

    Образующиеся органические производные применяются в различных органических синтезах [76—78]. В частности, они могут быть перегруппированы в соли щелочных металлов соответствующих оксикислот. ] звестно, например, что фенилкарбонат натрия при определенных условиях может перегруппировываться в натриевую соль салициловой кислоты [79]. Эту же реакцию нам удалось осуществить, подвергнув перегруппировке фенилкарбонат натрия, полученный в результате взаимодействия амальгамы натрия, фенола и углекислого газа. В промышленности фенилкарбонат и соли щелочных металлов ароматических оксикислот, в частности салициловой, обычно получают из фенолов [76—78]. Действием гидратов окислов щелочных металлов на соответствующие фенолы получают [c.245]

    Однако длительное время этот способ синтеза нитростиролов не привлекал внимания исследователей и лишь спустя 15 лет при кипячении смеси, состоящей из ароматического альдегида, нитрометана, ацетата а.ммония и ледяной уксусной кислоты, была сконденсирована серия производных салицилового альдегида.  [c.126]

    Фенолы, аминофенолы и их производные, в особенности сульфокислоты, имеют большое значение в синтезе красящих веществ. Простейший фенол — оксибензол применяется в производстве некоторых азокрасителей, а также служит исходным материалом для получения салициловой кислоты и ее производных, некоторых искусственных смол и пластических масс и некоторых фармацевтических препаратов и дубильных материалов. Особенно много фенола потребляет все растущее производство искусственных смол и пластических Масс. [c.345]

    К этой группе можно отнести и весьма сложнопостроенные полиазокрасители, также являющиеся производными бензидина. Примером является прямой коричневый ХН О , для синтеза которого диазотированное дисазосоединение б е н з и-д и н -> 1,6(1,7)-н афтиламинсульфокислота- салициловая кислота [c.161]

Смотреть страницы где упоминается термин Синтез из производных салициловой кислоты: [c.129]    [c.19]    [c.533]    [c.270]    [c.135]    [c.135]    [c.98]    [c.411]    [c.411]    [c.305]    [c.839]    [c.839]   
Смотреть главы в:

Гетероциклические соединения Т.2 -> Синтез из производных салициловой кислоты

Гетероциклические соединения, Том 2 -> Синтез из производных салициловой кислоты



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Кислота салициловая

Салициловая кислота кислоты

Салициловая кислота производные



© 2025 chem21.info Реклама на сайте