Толуол бензойная кислота из него

Толуол Бензойная кислота Ni(OH)a—Со(ОН)г(Со Ni = 1 0,25) 2 бар. 130° С, 400 ч (Оа). Выход 25% [1523]. См. также [1524] [c.177]

Хлористый бензилиден под действием гидроокиси или карбоната кальция превращается в бензальдегид. Омылением бензотрихлорида получают бензойную кислоту. Она образуется также при окислении толуола пиролюзитом в концентрированной серной кислоте, а в последнее время производится и каталитическим окислением его воздухом. Полученную бензойную кислоту очищают возгонкой. Бензиловый спирт тоже может быть окислен до бензальдегида и бензойной кислоты. [c.293]

Меркурирование является реакцией электрофильного замещения с низкой избирательностью. Она показывает соотношение реакционных способностей толуол бензол, равное 7,9, и идет с сильным замещением в -положение у толуола [52]. Реакция протекает также и в отсутствие катализаторов. При этих условиях отношение реакционных способностей несколько ниже, получаются большие выходы о- и лг-изомеров [53]. Необычно высокая степень о-замещения, наблюдаемая при меркурировании бензойной кислоты и подобных ей производных, приписывается образованию соли или координационного соединения иона ртути с заместителем, что ставит ион ртути в положение, особенно выгодное для атаки в о-ноложение. [c.459]

Электрохимическому окислению ароматических углеводородов посвящено много работ швейцарского ученого Фихтера с сотрудниками, выяснивших, что анодный кислород является одним из наиболее сильных окислителей. При помощи него окисляется даже бензол, но продуктов непосредственного окисления, каковым для бензола Фи х тер считает фенол, не удается изолировать, и они окисляются дальше до щавелевой, муравьиной кислоты, углекислоты и окиси углерода. При работе без диафрагмы может быть изолирован гидрохинон, получающийся вследствие восстановления хинона на катоде. Из фенола также электрохимическим методом окисления можно получить гидрохинон. Толуол в растворе ацетона и водной серной кислоты окисляется на аноде в бензальдегид и бензойную кислоту, из которых изолируется лишь бензальдегид, вследствие малой растворимости, между тем как бензойная кислота окисляется тотчас дальше, в СОа и воду. [c.361]

Окисление метильной группы в ароматических углеводородах изучалось преимущественно применительно к получению беизальдегида из толуола. Американский исследователь Кре вер, оценивая каталитическую активность окислов металлов в этом процессе, выделяет, как наиболее энергичный, пятиокись ванадия, которая окисляет толуол часто с распадом ядра. Не указывая условий окисления, он утверждает, что толуол с УзОз дает бензальдегид, бензойную кислоту, малеиновую кислоту и продукты полного сгорания в количествах соотв. 1 2,47 1,45 1,35, между тем как окислы Мо, и, W, Та и Сг дают только бензальдегид с весьма малым количеством продуктов дальнейшего окисления. [c.506]

Не так уж велики структурные различия у молекул этих веществ. Однако, если попадание бензола в организм человека должно быть категорически исключено вследствие его высокой токсичности, то бензойная кислота разрешена для применения в качестве консерванта ряда пищевых продуктов. Причина заключается в том, что бензойная кислота, попадая в организм человека, в нем не задерживается. Она растворяется в воде и быстро выводится. Напротив, бензол, в организме не претерпевает быстрых превращений, накапливается в нем, вызывая тяжелые поражения печени и крови. Кстати, именно по причине способности к метаболизму толуол на несколько порядков менее опасен, чем бензол. Толуол в организме сравнительно быстро окисляется и превращается в бензойную кислоту. [c.463]

Толуол Бензойная кислота о-Ксилол Продукты гидрирования НиОз (I), Ни(ОН)з (11), НЬзОя, НЬ(ОН)з и их смеси (III) 81 — 101 бар, 85° С. По активности II > I, III не лают заметного ффекта коактива-ции [83] = [c.265]

Окисление гомологов бензола (стр. 220), а также различных аро.магических соединений с заместителями в боковых цепях. Например, окислением толуола и других углеводородов с одной боковой цепью получается бензойная кислота. Она же может получаться и при энергичном окислении фенилуксуигой кислоты и т. д. Частичным окислением ксилолов, проводимым так, чтобы окислилась лишь одна метильная группа, мо жно получить толуиловые кислоты и т. д. [c.286]

Окисление гомологов бензола, а также различных ароматических етединений, замещенных в боковых цепях. Как известно, в результате энергичного действия сильных окислителей на гомологи бензола боковые цепи, как бы длинны они ни были, отщепляются от бензольного ядра, за исключением ближайшего к нему углерода, образующего карбоксильную группу. Например, окислением толуола и других углеводородов с одной "боковой цепью получается бензойная кислота, она же может получиться и при энергичном окислении фенилуксусной кислоты и т. д. Частичным окислением ксилолов так, чтобы окислилась лишь одна метильная группа, можно йолучить толуиловые кислоты и т. д. [c.244]

Свободная кислота образует гигроскопичные кристаллы. водном растворе она сильно ионизирована [123]. При окислении перекисью водорода [52] происходит отщепление сульфогруппы и образование бензальдегида. Сплавление с едким кали дает сложную смесь соединений [124], из которой выделены бензол, толуол, бензойнокислый калий, сернистокислый калий и твердое вещество неизвестного состава, плавящееся при 110°. В результате пиролиза [119в] натриевой сопи толуол-ш-сульфокислоты получаются тетрафенилтиофен, стильбен, бензальдегид, бензойная кислота, сера и двуокись серы. При нагревании с цианистым калием [121] происходит замещение сульфогруппы [c.127]

Метилбензол, толуол (СеНзСНз), получают аналогично бензолу он обладает очень похожими свойствами, но менее ядовит и кипит при 110°С. Толуол является важным растворителем. Из него получают, например, бензойную кислоту, бензальдегид. [c.252]

Лавсан — полиэфирное волокно. По своему составу лавсан — сложный эфир терефталевой кислоты и этнленглико-ля. С этиленгликолем вы уже знакомы — это двухатомный спирт НО—СНг—СНг—ОН (1П, с. 86). Чтобы понять, что такое терефталевая кислота, вспомним процесс окисления толуола, в результате которого образуется бензойная кислота (П1, с. 57). Сходным образом окисляется п-ксилол с образованием терефталевой кислоты. При взаимодейст- [c.35]

Еще одна из показанных реакций толуола — окисление перманганатом с образованием бензойной кислоты (12) [(реакция (6), схема 2.3] — также является радикальным процессом, до некоторой степени аналогичным броми-рованию. Она состоит в последовательном замещении всех трех атомов водорода метильной группы с образованием карбоксильной труппы. Интересно, что направленность этой реакции мало чувствительна к вариациям условий ее проведения. Это окисление может бьггь выполнено в воде или в срсде органического растворителя, при комнатной температуре или нагревании — продуктом всегда будет бензойная кислота, хотя ее образование будет протекать с разной скоростью. [c.76]

Хотя применение толуола для производства взрывчатых веществ (ТНТ) явилось важным фактором, стимулировавшим зарождение производства толуола из нефти во время второй мировой войны, он находит применение и во многих других областях, в частности для производства бензойной кислоты, бензальдегида, вппилтолуолов, толуидинов и многих других по.иупро-дуктов. В табл. 7 перечислены некоторые из наиболее широко применяемых производных толуола. [c.252]

Перегонку с паром, при которой удаляется избыток толуола, можно вести из той же колбы, благодаря чему не происходит потерь, связанных с перенесением смеси из колбы в колбу. По окончании отгонки толуола (примечание 3) смесь тщательно охлаждают, декантируют водный раствор хлористого алюминия и соляной кислоты через воронку Бюхнера и осадок, не извлекая из колбы, промывают небольшим количеством холодной воды. Осадок, остающийся на фильтре, присоединяют к веществу в колбе. Он состоит почти исключительно из л-толуил-о-бензойной кислоты, частично находящейся в кристаллическом состоянии, а частично — в виде маслянистых комков. К этому осадку прибавляют заранее приготовленный нагретый раствор 50 г углекислого натрия в 1 л воды. Для нагревания и перемешивания через смесь пропускают сильную струю острого пара. Приблизительно через 10 мин. кислота переходит в раствор, а в нерастворенном состоянии остается лишь небольшое количество бурых смолистых примесей и немного гидрата окиси алюминия (примечание 4). Еще горячей жидкость фильтруют, фильтрат переносят в 2-литровый стакан и кислоту осаждают прибавлением 65 мл концентрированной соляной кислоты. л-Толуил-о-бензойная кислота выделяется в виде быстро кристаллиз тощегося масла. Жидкость с осадком охлаждают льдом, продукт отсасывают и сушат на воздухе. [c.390]

В тех соединениях, где хлор связан с алифатической боковой цепью, он является наиболее подвижным и может быть легко замещен на гидроксильную или иную кислородсодер-жащую группу. Наиболее интересным примером таких галоидных соединений являются производные толуола, особенно хлористый бензилиден СбНвСНС1а и бензотрихлорид СеНьСС1з как дающие бензальдегид и бензойную кислоту и хлорангидрид последней— хлористый бензоил. [c.223]

Бензойная кислота как таковая для красочной промышленности не имеет серьезного значения, но важна для производства натриевой соли, применяемой в медицине и в консервном деле. Способ производства бензойной кислоты параллельно с получением бензаль-дегида — наиболее старый из синтетических. В последнее время он имеет сильного конкурента в методе получения ее из фталевой кислоты, каковая в виде ангидрида готовится окислением нафталина. Этот последний метод дает бензойную кислоту, абсолютно свободную от хлорозамещенных, чего нелегко достигнуть при старом методе. Окислением толуола также получается вполне чистая бензойная кислота. [c.225]

Азотная кислота (концентрированная) для избежания нитрующего эффекта разводится до подходящей концентрации (напрнмер 1 4). Вообще же она — мало удобный окислитель, применяемый только там, где трудно без нее обойтись. Разведенная азотная кислота, как указано выше (см. гл. II), действуех прн высокой температуре, нитруя боковую цепь, а не ароматическое ядро. Такой продукт повидимому в дальнейшем легко окисляется. Пример мы виделн уже прн получении альдегидов. Заксе получил бензойную кислоту, нагревая толуол с азотной кислотой (22%-НОЙ) до 120—150° в автоклаве. Очевидно здесь процесс окисления проходит через фазу фенилнитрометана з ). [c.352]

Выше были уже разобраны явления самоокисления в гомогенной среде. Подобные явления возможны и в гетерогенной среде. Известно, что водородистый палладий в водном рас1воре, где он сам жадно реагирует с кислородом, вызывает энергичные окисления не говоря об окислении неорганических веществ (например аммиака в азотную кислоту), констатировано превращение бензола в фенол н толуола в бензойную кислоту. Здесь очевидно имеют место упомянутые выше сопряженные реакции ). [c.504]

Бензойная кислота — простейшая карбоновая кислота ароматического ряда. Она применяется для синтеза красителей, для получения перекиси бензоила — важного химиката для производства пластмасс, а также в медицине и нишевой промышленности. Получают ее в промышленности окислением толуола или омылением бензотрихлорида. Одним из способов очистки технической бензойной кислоты является перекристаллизация. На примере бензойной кислоты учащиеся должны освоить этот важнейший прием очистки твердых органических веществ. В 100 лл воды растворяют при нагревании до кипения 2 г технической бензойной кислоты и быстро фильтруют горячий раствор. Горячую фильтрацию ведут через специальные воронки с обогревом (электрической спиралью или газовой горелкой). Фильтрат делят на две части. Половину быстро охлаждают, например, поместив колбочку в холодную воду из раствора выпадают мелкие кристаллы бензойной кислоты. Вторую половину фильтрата оставляют медленно охлаждаться и наблюдают постепенное выпадение крупных кристаллов бензойной кислоты, цмеющих форму пластинок. Кристаллы отфильтровывают, высушивают и взвешивают. По разности весов взятой и полученной бензойной кислоты определяют потери при перекристаллизации. [c.104]

В начале 70-х годов Кокильон [5], исследуя процессы окисления. метана, нашел ряд катализаторов, значительно ускоряющих эти процессы. В числе катализаторов была платина, которая, согласно опытам Дэви, способствовала. саморазогреванию и полному сгоранию окружавших ее газов. Однако Кокильону удалось при окислении метана в присутствии платины и палладия выделить муравьиную кислоту. В 1875 г. Кокильон, окисляя пары толуола путем пропускания их в смеси с воздухом над нагретой платиной, получил наряду с углекислым газом и водой бензальдегид и бензойную кислоту. Эксперименты Кокиль-она послужили указанием на то, что катализаторы, интенсифицирующие процессы окисления, могут при известных условиях в какой-то мере способствовать и остановке процесса на стадии образования продуктов неполного окисления. Глок [6] обнаружил, [c.305]

Следует упомянуть вкратце данные Крешкова [100], хотя они несколько выходят за рамки данного раздела. Автор окислял толуол хлором и паром на катализаторах из пятиокиси ванадия и окиси молибдена на пемзе, керамике и т. д. Превращение толуола па этих катализаторах составляет 78% па пропущенный толуол, причем в данных условиях окисляется 3,5% толуола. При темнературе 360— 380° С были получены выходы, доходящие до 12,5% для бензилового спирта, до 75% для бепзальдегида и до 15% для бензойной кислоты. При изменении условий выхода бензойной кислоты можно повысить до 72%, выход бензилового спирта и бензальдегида при этом соответственно уменьшится. Среди продуктов реакции не были найдены ни органические хлориды, ни антрахинон. [c.233]

Мах1ес1 сообщает, что ванадат оло ва может быть использован при парофазно.м окислении толуола И этилбензола в бензойную кислоту. С первьим получился 50%-ный ВЫХОД, со вторым 40%-ный. Этот же катализатор может быть при.менен и при окислении бензилавого спирта и бензальдегида в бензойную кислоту. Ванадат висмута дал результаты, подобные полученным с соединением олова, хотя температура, при которой он действует, приблизительно на 100° выше (около 390°). [c.991]

Каталитическое окисление нитро- и галоидопроизаодных толуола происходит таким же образом, как и окисление самого толуола Так, при окислении р- нитротол уола воздухом при 270—300° в присутствии гранулированного вана-дата олова в качестве катализатора получается 14—16 %-ный выход р-нитро-бензойной кислоты. При этих же условиях о-бромтолуол дает около 24% о-бром- бензойной кислоты и о-хлортолуол — около 14 % о-хлорбензойной кислоты. Однако о-нитротолуол разлагается в такой значительной мере, что практически получается очень мало соответствующей кислоты или она сов1сем не образуется. [c.999]

Главньими продуктами при китячении толуола с азотной кислотой являются бензойная и р-нитробензойная -кислоты. Образуется также некоторое количество углекислоты л следы пикриновой кислоты. р-Нитротолуол получен не был, так как он легко окисляется в р-нитробензойную кислоту. Результат мало меняется, если проводит] , окисление под давлением в 10—15 аг Реакция идет медленно при 150°, значительно быстрее при 180—185°, а выше 190° имеет тенденцию к взрыву. Наибольшее количество бензойной кислоты было обнаружено при нагревании толуола с 22,5%-ной азотной кислотой при 180—185° под давлением кислорода в 10—20 ат. [c.1000]

Изучение действия азотного ангидрида на бензол, бромбензол, толуол, фенол, бензойную кислоту, т-динитробензол, пир идин, триэтиламин и другие соединения, которое производили Haines и Adkins показало, что гептан при 0° легко и количественно нитруется этим реагентом. Полученные при нитровании продукты были подвергнуты перегонке под атмосферным давлением и претерпели при этом разложение однако небольшое количество оставшегося материала удалось все же перегнать в вакууме при 25 мм, причем кипело оно в пределах от 130 до 180°. [c.1125]

Особенно важным наблюдением является то, что некоторые однозамещенные производные бензола, как, например, толуол, фенол и анилин, взаимодействуют с большей скоростью, чем бензол в реакциях замещения, а другие, как, например, нитробензол и бензойная кислота, замещаются значительно медленнее. Отсюда был сделан вывод, что заместители, ориентирующие в opmo-wapa-положения, активируют, а заместители, ориентирующие в лета-положение, дезактивируют бензольное ядро (Голлеман). Это наблюдение справедливо и в ряду нафталина когда последний содержит заместитель, ориентирующий (в бензоле) в орто-пара-положения (СНд, ОН или NHg), то замещение происходит в ядре, в котором находится этот заместитель когда же [c.32]

Одной из эффективных мер, позволяющих уменьшить возможность хронических и острых отравлений, служит замена ядовитых реактивов и растворителей менее токсичными. Допустимость подобной замены должна определяться прежде всего особенностями конкретной работы. Так, в качестве растворителя для перекристаллизации органических веществ или для проведения многих реакций вместо бензола можно с успехом использовать толуол. Хотя оба растворителя по строению относятся к одному классу органических соединений, толуол при 20 °С почти в три раза менее летуч, чем бензол (см. прнлолсе-ние 11). Следовательно, при работе с толуолом в воздух попадает в три раза меньшее количество паров, чем при работе с бензолом. Кроме того, толуол обладает меньшей токсичностью, поскольку в организме сравнительно быстро окисляется до бензойной кислоты (ПДК для бензола 5 мг/м , для толуола— 50 мг/м ) и легче обнаруживается по запаху (порог восприятия запаха — ПВЗ—для бензола—5 мг/м , для толуола— 1,8 мг/м ). В то же время растворяющая способность обоих растворителей очень близка в некоторых случаях использование толуола дает определенные преимущества, поскольку он имеет более низкую температуру замерзания. [c.11]

Отдельные представители. Бензойная кислота встречается в свободном состоянии в некоторых смолах, особенно в бензойной смоле и в драконовой крови . В виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама. В виде гиппуровой кислоты (бензоилглицнн) содержится в моче травоядных животных. Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты. [c.442]

Представляет несомненный интерес использование в качестве катализатора-иереносчика системы —Ru2+, применяемой в виде комплексных соединений (2,2 -бипиридил)2Ки(ОН) +, (2,2 -бипиридил) Пиридил RuO + или Ru(0H)2+, (2,2, 2"-трипи-ридил)2,2 -бипиридил RuO + [169]. Указанная система использовалась для окисления 2-про панола и этанола соответственно до ацетона и ацетата, ацетальдегида — до ацетата, толуола — до бензойной кислоты, л-ксилола — до терефталевой кислоты. Общая схема реакции может быть записана в виде следующего уравнения [c.118]

Наряду с преимуществами описанного способа следует отметить и его недостатки. Они связаны в основном с относительно низкой производительностью процесса, невысокой степенью превращения толуола, сложностью регенерации катализатора. Процесс фирмы Вош СЬетка (Канада) позволяет получать бензойную кислоту в значительно более мягких условиях. [c.136]

Ранние исследования показали, что ароматическое кольцо толуола очень устойчиво по отношению к окислению. Было найдено, что метильная группа легче подвергается окислению, давая бензальдегид [48]. Имеются указания, что промежуточным продуктом при образовании альдегида является бензиловый спирт так как он очень неустойчив, то сразу же окисляется до более устойчивого бензальдегида [49]. Бензальдегид может быть получен примерно с 20% выходом при анодном окислении эмульсии толуола в смеси разбавленной азотной и уксусной кислот на платиновом аноде при низкой температуре [50]. Выход может быть значительно увеличен, если применить переносчик кислорода I51]. Подобные же результаты получаются, когда толуол растворяется или всаливается в водный раствор натриевой солн ксилолсульфокислоты [52]. Наряду с гидроксилированными производными толуола (о-крезол и п-крезол), являющимися промежуточными продуктами при образовании толухинона и хинона, среди продуктов реакции была также найдена бензойная кислота [53]. Толухинон может быть далее окислен на аноде из двуокиси свинца до смеси кислот муравьиной, мезаконовой и малеиновой [541. [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология