Альдегиды реакционная способность

Расположите приведенные ниже ароматические альдегиды в порядке уменьшения реакционной способности в реакциях с нуклеофильными реагентами [c.173]

Акролеин [1—4] — простейший ненасыщенный альдегид, обладающий очень хорошей реакционной способностью благодаря наличию двух функциональных групп (альдегидной группы и двойной связи). [c.91]

Благодаря высокой реакционной способности многие металлорганические соединения (особенно соединения металлов первой и второй групп периодической системы) нашли широкое применение в органическом синтезе. Так, на способности металлорганических соединений взаимодействовать с серой, кислородом, галогенами, селеном, теллуром основано их применение для получения спиртов, тиоспиртов и других производных углеводородов. Особенно широкое применение в синтезе углеводородов и их производных (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты) находит реакция присоединения металлорганических соединений по кратным связям С=С, С=0, =N, N, =S, N=0 и S=0. [c.207]

Высокая реакционная способность альдегидов обусловливает их неустойчивость большинство альдегидов быстро изменяется и не мо-, жет сохраняться продолжительное время. [c.200]

Такая поляризация двойной связи определяет значительный электрический момент диполя карбонильной группы, который равен 0,899-10 Кл-м. Все это является причиной высокой реакционной способности альдегидов и кетонов, которая проявляется прежде всего В реакциях нуклеофильного присоединения. [c.126]

Химические свойства. Карбонильная группа придает молекулам альдегидов и кетонов повышенную реакционную способность. Кетоны и альдегиды способны вступать в большое число реакций, которые можно объединить в следующие группы 1) окисления 2) присоединения 3) замещения 4) конденсации. [c.262]

Алкильные радикалы обладают электронодонорными свойствами (с. 67). В альдегидах смещение электронов от алкила к карбонильному углероду (II) уменьшает его частичный положительный заряд (6-I-). Поэтому реакционная способность карбонильной группы в уксусном альдегиде СН3—СН=0 уже несколько меньше, чем в муравьином СН2 = 0, в котором карбонильный углерод не связан с алкилом. В ряду альдегидов реакционная способность уменьшается по мере усложнения алкильных радикалов. В кетонах под влиянием двух алкилов (III) положительный заряд карбонильного углерода и, следовательно, активность карбонильной группы еще более уменьшены,- [c.151]

Химические свойства. Многие из химических реакций кетонов протекают совершенно аналогично соответствующим превращениям альдегидов. В отдельных случаях наблюдается, однако, различие количественного характера, а именно карбонильная группа кетона по реакционной способности немного уступает карбонильной группе альдегида. [c.219]

В результате большой реакционной способности низшие алифатические альдегиды уже и процессе гидроформилирования превращаются на 30—40% в спирты. Если желают получать только альдегиды, полностью устранив побочный процесс восстановления их в спирты, то реакцию проводят в присутствии небольшого количества сероуглерода, который подавляет гетерогенное каталитическое гидрирование. Температуру процесса надо в этом случав держать как можно более низкой, чтобы пе создавать условий для гомогенного каталитического гидрирования. Этилен легко вступает в реакцию уже ири 100—110°. Под давлением водорода около 125 ат он через 8 мин. превращается па 50% в пропионовый альдегид и на 22% в диэтилкетон. При 500 ат он уже через 30 сек. почти полностью (на 92%) переходит в пропионовый альдегид [81]. [c.556]

Высокая реакционная способность альдегидов проявляется также в том, что они очень склонны к полимеризации. Полимеризация может протекать различно, в зависимости от характера альдегида и вызывающего полимеризацию реагента. [c.205]

Важную роль играет реакционная способность газа, которая зависит от свойств не только газа-носителя, но и анализируемых веществ. Так, например, воздух окисляет альдегиды и олефины [c.58]

На реакционную способность альдегидов и кетонов оказывают влияние группировки, связанные с карбонильной группой. Заместители, проявляющие —/ и —С-эффекты, повышают реакционную способность альдегидов и кетонов, а заместители, проявляющие + / и +С-эффекты, понижают ее. Существенное влияние оказывает также пространственное строение радикалов у реакционного центра. Чем больше стерические трудности, тем меньше скорость реакции. Электронный и пространственный факторы более благоприятны в случае альдегидов, реакционная способность которых выше по срав- [c.124]

Реакционная способность метиленовых групп малонового альдегида и формилацетона настолько высока, что эти соединения не могут быть выделены в свободном состоянии, так как дни немел ленно вступают в тримолекулярную кротоновую кон- [c.217]

Реакционная способность образующихся соединений неодинакова. Протонирование альдегида, присоединяющего протон к карбонильному кислороду, приводит к смещению в его сторону электронной плотности и оголению атома углерода. Это способствует основной реакции, связанной с передачей электронов от азота к углероду. Протонирование амина, напротив, тормозит реакцию, так как присоединение протона к атому азота затрудняет последующую передачу электронов углеродному атому альдегида. Одновременность реакций с участием различных форм, обладающих неодинаковой реакционной способностью, приводит к сложной зависимости скорости реакции от концентрации катализатора. Зависимость константы скорости рассматриваемой реакции от pH среды имеет вид колоколообразной кривой. [c.348]

По реакционной способности ароматические альдегиды и кетоны очень близки к алифатическим, поскольку в том и другом случае она определяется наличием карбонильной группы. Однако для этих соединений характерны некоторые специфические особенности [c.266]

Их получают окислением соответствующих первичных спиртов или гидролизом гел1-дихлоропроизводных (разд. 3.6.1 и7.1.1). Ароматические альдегиды представляют собой нейтральные жидкости или твердые вещества, ограниченно растворимые в воде, более высококипящие, чем простые алифатические альдегиды. Реакционная способность карбонильной группы несколько меньше, чем у алифатических альдегидов. [c.138]

Благодаря большой реакционной способности альдегиды и кетоны широко используют в органическом синтезе. [c.263]

Полярный характер карбонильной группы обусловливает высокую реакционную способность альдегидов и кетонов, которые легко присоединяют по месту разрыва двойной связи полярные реагенты. Естественно, что к электронодефицитному углероду карбонильной группы направляется нуклеофильный реагент, а к кислороду — электрофильный [c.154]

На том основании, что глюкоза не дает некоторых реакций альдегидов и один ее гидроксил обладает повышенной реакционной способностью, а замещение в не.м водорода на метильный радикал приводит к исчезновению альдегидных свойств вещества, сделан вывод [c.246]

Основные методы получения. Строение карбонильной группы и реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного ирисое,динения по С=0 связи. Енолизация альдегидов и кетонов при действии 1ШСЛ0Т и оснований, таутомерия. Альдольная и крото-новая кон1 енсация. Особенности свойств ароматических альдегидов и кетонов. [c.195]

Найдено, что при наличии в о-положеннн молекулы альдегида реакционно-способной электрофильной функции (например, о-альдобензойные кислоты) реакции со всеми выше приведенными амннотноламн приводят к внутримолекулярной циклизации типа "бимолекулярной автосборки" по схеме 4. [c.437]

В этой главе мы прошли долгий путь рассуждений, начав с рассмотрения сравнительной химии элементов В, С, N и Si. Углерод несомненно играет особую роль, обусловленную наличием у его атомов одинакового числа валентных электронов и орбиталей, отсутствием отталкивающих неподеленных электронных пар и способностью образовывать двойные и тройные связи. Простые алканы, или соединения углерода и водорода, с простыми связями иллюстрируют многообразие соединений, которые может образовывать углерод благодаря своей способности создавать длинные устойчивые цепи. Алкилгалогениды - это своеобразный мостик от алканов с их сравнительно низкой реакционной способностью к изобилию производных углеродов спиртам, простым эфирам, альдегидам, кетоиам, сложным эфирам, кислотам, аминам, аминокислотам и соединениям других типов, которые не обсуждались в данной главе. Способность углерода образовывать двойные и тройные связи была проиллюстрирована на примере алкенов и алкинов, она играет чрезвычайно важную роль при образовании сопряженных и ароматических молекул. [c.337]

Карбонильная группа альдегидов более реакционноспособна, чем СО-группа кетонов ее реакционная способность больше, когда она связана с алифатическим, а не с ароматическим радикалом. Таким образом, в ряду альдегидов реакционная способность уменьшается в порядке НгСО>СНзСНО >С Н5СН0, а в ряду кетонов СНзСОСНз> >СеН5СОСНз>СвНбСОСвН5. [c.638]

Как образуется гидроперекись, пока неизвестно. Во всяком случае реакционная способность атома углерода по отношению к кислороду завиоит от активации СН—гавязи. Следующая фаза ироцесса состо ит по Рихе в перегруппировке алкилгидроперекиси в полуацеталь, который распадается затем на альдегид и спирт [c.465]

Более сильным (примерно в 100 раз) раздражающим действием иа глаза обладает пероксибензоилнитрат (ПБН). Практически любой углеводород (за исключением метана, обладающего малой реакционной способностью) в присутствии оксидов азота подвергается фотоокислению с образованием оксидантов. Поэтому выбросы углеводородов опасны в связи с фотохимическим смогом. Скорость образования оксидантов зависит от реакционной способности углеводородов. Наиболее реакционноспособные— олефины с разветвленными и прямыми цепями и внутренними двойными связями, затем три-, тетраалкилбен-золы и олефины с концевыми двойными связями, далее — диалкилбензолы, альдегиды и этилен. Еще менее реакционноспособен толуол, затем — углеводороды парафинового ряда, ацетилен и бензол. [c.35]

Ацетальдегид — наиболее ценный продукт окисления. Он обладает высокой реакционной способностью и используется главным образом как химический полупродукт. Выработка его превышает выработку всех других альдегидов и составила в 1957 г. в США более 420 000 тп1год [121]. Из него получают уксусную кислоту и уксусный ангидрид, -бутиловый спирт, масляный альдегид, 2-этилгексанол, 1,3-бутилепгликоль, винилацетат, пентаэритрит и другие соединения. Большая часть ацетальдегида в США используется для синтеза уксусной кислоты и -бутилового спирта, которые являются сырьем для производства пластических масс и красок. [c.99]

Различные промежуточные вещества обладают разной реакционной способностью, зависящей от их химической природы и условий протекания реакции. Наряду с такими устойчивыми промежуточными веществами, как Hj и СО в приведешюм выше примере горения углеводородов, или менее устойчивыми, как, например, альдегиды и перекиси, обнаруживаемые в той же реакции, наблюдаются и крайне неустойчивые (лабильные) промежуточные вещества тина свободных атомов и радикалов, химическая устойчивость которых ничтожно мала. [c.24]

Реакционная способность карбонильных соединений во всех рассмотренных превращениях зависит от степени поляризации карбонильной группы, т. е. от величины частичного положительного заряда на углеродном атоме. Поскольку алкильные группы оказывают положительный индуктивный эф( )ект, они в некоторой степени нейтрализуют этот заряд. Следовательно, у альдегидов удлинение и разветвление алкильной группы ведет к снижению реакционной способности, а введение в нее атомов хлора — к ее повышению [c.548]

Реакционная способность карбонильных и ароматических соединений изменяется в данных процессах в обычном порядке. 1 алогенбензолы еще способны к зтпм превращениям, но ароматические вещества с более электроотрицательными группами в реакцию не вступают. Наоборот, фенол взаимодействует с реакционно-способными альдегидами (особенно с формальдегидом) не только нри кислотном катализе, но и при щелочном, что обусловлено пе-ре Содом фенола в более активную форму фенолята, способного прямо взаимодействовать с альдегидом [c.550]

Соединения с карбонильной группой характеризуются значительной реакционной способностью — альдегиды в большей степени, а кетоны в меньшей. Определенное их количество конденсируется и полимеризуется, в связи с чем увеличивается смолистая часть неуглеводо- [c.264]

Альдегиды, полученные гидроформилированием низших олефинов, легко выделяются из продуктов реакции. Пропионовый альдегид — самый низший алифатический альдегид, который можно производить этим методом. Он обладает большой реакционной способностью и в соответствующих условиях легко окисляется кнслородом в пронионовую кислоту [53 последняя служит исходным продуктом для получения нропионата целлюлозы, пропиопата кальция (средство для консервирования хлеба), пропионитрила (полупродукт в производстве цветной кинофотопленки) и диэтилкетона (химико-фармацевтическая промышленность). Оксосинтезом этилена можно легко перевести в пропиловый эфир пропионовой кислоты — хороший растворитель для нитроцеллюлозы 154]. Вероятно, в будущем приобретет значение н,-пропилнитрит, который у, ке сейчас производят в промышленном масштабе, применяя в качестве добавки к дизельным топливам (55]. [c.538]

Группа СН2 циклонентаднсна отличается высокой реакционной способностью один из имеющихся в ней атомов водорода может быть замещен калием, метилмагниевые соли циклопентадиен разлагает до метана. Особенно интересны конденсации циклопентадиена с альдегидами и кетонами, приводящие к образованию фульвенов — группы окрашенных углеводородов, подробно исследованных Тиле. [c.787]

Окситионафтен представляет собой бесцветное вещество с т. пл. 71°, по запаху напоминает нафтолы и, подобно нафтолам, легко сочетается с солями диазония. С соединениями, имеюи1ими реакционно-способные карбонильные группы, с альдегидами и кетонами, он образует окрашенные продукты конденсации, тиоиндогениды, важнейшие представители которых уже были упомянуты прн рассмотрении тиоинди-говых красителей (стр. 700—701). [c.968]

Особого упомннання заслуживает реакционная способность ме тильных групп в а- и -положениях. Она выражается в том, что атомы водорода этих групп, подобно атомам водорода метиленовой группы ацётоуксусного эфира, реагируют с альдегидами и нитрозосоединениями. Метильная группа, находящаяся в -положении, этим свойством не обладает [c.1018]

Следует еще раз подчеркнуть, что, хотя в мезомерном анионе (3), образовавшемся из метиленового компонента, основная часть избыточной электронной плотности сосредоточена на атоме кислорода, большей нуклеофильной реакционной способностью обладает атом углерода метиленовой группы, с которого на первой стадии реакции был снят протон. Поэтому в результате реакции образуется новая углерод-углеродная, а не углерод-кислородная связь. Последнее направление реакции для альдегидов и кетонов менее выгодно и по термодинамическим соображениям [ДЯ, вычисленная по энергиям разрываю-щ хся и образующихся связей, в первом случае составлягт —7 кДж/моль, а во втором (с образованием винилового эфира) + 84 кДж/моль]. [c.189]

Таким образом, алкильные радикалы, обладая электронодонорными свойствами, замедляют эту реакцию, а в случае хлораля — за счет электроноакцепторного действия группы СС1з (—/-эффект) происходит увеличение реакционной способности карбонильного углерода. Следует обратить внимание на то, что в случае кетонов в отличие от альдегидов с карбонильной группой связаны два радикала, понижающие активность молекулы. Вот почему альдегиды-обладают большей химической активностью, чем кетоны. [c.127]

Дополнительный энергетический выигрыш, сопровождающий отщепление воды, обусловлен тем, что в образовавшемся продукте связь С = С сопряжена с р-дикарбонильной системой, имевшейся в метиленовом компоненте. Чем больше 6+ на атоме углерода в карбонильном компоненте, тем выше его реакционная способность. По этой причине кетоны реагируют медленнее альдегидов и с меньшими выходами, особенно с малоновой кислотой и фенилацетонитрилом. На протекание реакции влияют и стерические факторы. [c.218]

Реакции с производными карбоновых кислот. Аналогично карбонильной группе в альдегидах и кетонах, в производных карбоновых кислот R OY группа OY (Y = Hal, O OR, OR, NR2. ОМ) способна к присоединению реактивов Гриньяра, Реакционная способность производных карбоновых кислот зависит от величины частичного положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы (которая в свою очередь зависит от М- и /-эффектов группы У) и уменьшается в ряду [c.293]

Галогенангндрнды и ангидриды кислот в реакциях с RMgX превосходят по реакционной способности альдегиды п кетоны, а сложные эфиры уступают им ( + М-эффект алкокси -рунны). [c.294]

Важную роль играет реакционная способность газа, которая зависит от свойств не только газа-носителя, но и анализируемых веществ. Так, например, воздух окисляет альдегиды и олефины при сравнительно невысоких температурах, но остается в этих условиях инертным по отношению к предельным углеводородам, фторсодержащим соединениям и благородным газам. Водород может вызвать гидрирование ненасыщенных соединений. Кроме foro, он взрывоопасен, что существенно ограничивает его применение. [c.52]

Реакционная способность альдегидов и кетонов определяется полярностью карбонильной группы атом кислорода, как более электроотрицательный, оттягивает к себе высокополяризуемые я-электроны. В связи с этим атом кислорода обладает основными свойствами и может координироваться с кислотами НЛ, а атом углерода, несущий дробный положительный заряд, может подвергаться атаке нуклеофила. [c.49]

Реакционная способность альдегидов по сравнению с кетонамп выше вследствие подвижности атома водорода, связанного в молекуле альдегида с карбонильной группой. Особенно резко это различие проявляется в реакциях окисления. Альдегиды легко окисляются даже слабыми окислителями, при этом водород, связанный с карбонильной группой, замещается гидроксилом, т. е. альдегид окисляется в соответствующую кислоту [c.262]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология