Альдегиды механизм реакции с формальдегидом

Напишите уравнения реакций (в кислой среде) 1) бензола с уксусным альдегидом, 2) толуола (2 моль) с формальдегидом, 3) фенола (2 моль) с ацетоном, Рассмотрите механизм реакции 1. [c.205]

Напишите уравнения реакций формальдегида и ацетальдегида с метилмагнийиодидом. Назовите полученные соединения. Объясните механизм реакции. Для какого альдегида реакция присоединения нуклеофильного реагента идет легче и почему [c.68]

Важное значение имеет реакция мочевины с альдегидами, в которой образуются полимерные соединения — карбамидные смолы. Молекулы альдегида как бы сшивают молекулы мочевины. Ниже приведен возможный механизм реакции мочевины с формальдегидом [c.645]

Механизм реакции с альдегидами и кетонами. Независимо от pH раствора реакция (И) — первого порядка по каждому из компонентов, с двумя обратимыми стадиями образования промежуточных продуктов. В кислой и щелочной среде механизм реакции несколько различен, так как скорость ее изменяется в зависимости от pH раствора и достигает максимума при pH 5 и 10,5. Наиболее вероятно, что весьма электрофильный формальдегид подвергается нуклеофильной атаке амина [c.95]

Реакция Принса. Реакция Принса [10] состоит в конденсации олефинов с альдегидами (обычно с формальдегидом) в присутствии кислоты. В зависимости от условий реакции получаются различные смеси продуктов, обычно смесь 1,3-диолов с 1, 3-диоксанами, На схеме 45 показан возможный механизм реакции [11]. Он согласуется с тем фактом, что в условиях реакции не происходит взаимопревращения этих двух продуктов. [c.236]

Дальнейшее исследование механизма реакции Канниццаро на примере изучения кинетики перекрестной реакции ароматических альдегидов с формальдегидом заставило пересмотреть участие катиона в реакционноспособных комплексах [11]. В настояш,ее время мы считаем, что концентрация комплексов с катионами в реакциях, катализируемых основаниями, как и комплексов с анионами при катализе кислотами, определяется величинами концентраций соответственно катионов и анионов. При таком подходе [c.189]

В то время как вышеприведенная реакция включает окисление путем отщепления протона, реакция Канниццаро может быть приведена как хороший пример окисления с помощью гидридного перехода [механизм (Б) на стр. 73]. Ее можно проводить обработкой ароматических альдегидов сильной щелочью, причем механизм реакции был установлен при использовании дейтерированных альдегидов. Как показано на следующей схеме, реакционный процесс подобен реакции Меервейна — Пондорфа — Оппенауэра. Перекрестная реакция Канниццаро, в которой восстанавливающим агентом является формальдегид, представляет значительную препаративную ценность. [c.103]

Уже в следующем 1952 г., публикуя результаты изучения холоднопламенного окисления гексана [72], Норриш усматривает причину возникновения холодного пламени в начальном накоплении следов алкилгидроперекиси, сгорание которой в кислороде приводит к получению большого количества свободных радикалов. Последние вовлекают исходный углеводород в интенсивное окисление с образованием высших альдегидов в качестве активных промежуточных продуктов. При этом происходит выделение тепла и повышение температуры среды. В результате, начиная с некоторого температурного предела, окисление протекает уже по верхнетемпературному механизму, т. е. с формальдегидом в качестве разветвляющего агента. В ходе воспламенения алкилгидроперекиси и последующей быстрой реакции окисления углеводорода образуются в качестве промежуточных лабильных образований алкоксильные радикалы и притом в таких количествах, которые делают возможным их взаимодействие с образованием молекул возбужденного формальдегида. [c.256]

Дальнейшие превращения алкильных и ацильных радикалов происходят по схемам, рассмотренным в общем виде ранее. В случае альдегидов процесс носит довольно сложный характер. В частности, было установлено, что квантовые выходы На и СО при фотолизе формальдегида в обедненной кислородом атмосфере могут достигать 7,07 и 11,6 соответственно. Это послужило основанием для предположения о цепном характере реакции, включающем образование короткоживущих аддуктов формальдегида с радикалами НО и НО . Однако механизм фотолитического разложения и последующих стадий окисления альдегидов до сих пор изучен недостаточно. [c.187]

Предшественниками муравьиной и уксусной кислот в атмосфере являются органические соединения самых различных классов. Механизмы образования кислот из этих предшественников существенно отличаются друг от друга. В одних случаях реакция идет через образование на промежуточной стадии альдегидов (например, формальдегида из метана), а в других кислоты выступают как продукты стабилизации радикалов и бирадикалов (см. разд. 5.5.3). [c.211]

Условия и механизм появления оксида углерода(П) могут происходить, предположительно, по следующей схеме. Горение углеводородного газа, основу которого составляет метан, проходит стадии последовательных превращений метан-формальдегид-оксид углерода(П)-оксид углерода(1У). При неблагоприятных условиях (недостаток кислорода, охлаждение зоны горения, качество предварительной подготовки газовоздушной смеси) цепная реакция может оборваться и в продуктах горения будут содержаться оксид углерода(П) и альдегиды. [c.206]

При изучении механизма взаимодействия олефинов с кислородом в статических условиях было установлено, что атом кислорода способен разрывать двойную углерод-углеродную связь олефина с одновременным образованием альдегида. В случае этилена таким альдегидом является формальдегид. Молекулярный кислород не принимает участия в реакции, однако он может взаимодействовать с первичным радикалом, возникшим при реакции атома кислорода с этиленом. И в этом случае продуктом реакции также будет формальдегид. Окись этилена не была обнаружена среди продуктов окисления, поэтому в предлагаемой ниже схеме она не участвует [c.202]

Вератровый (3,4-диметоксибензиловый) спирт можно получить с выходом 90% из вератрового альдегида, формальдегида и едкого натра. Напишите уравнение этой реакции. Какое еще вещество получается в результате ее протекания и каков ее механизм Сколько формальдегида нужно взять, чтобы получить 1 моль вератрового спирта [c.295]

Реакции с альдегидами и кетонами. При взаимодействии дикетена с гомологами формальдегида образуются а, -ненасы-щенные кетоны. Для этого исходные вещества в растворителе или без него кипятят в течение 24—48 час. Бёзе [26] предложил механизм реакции (схема 3), который представляет собой разновидность альдольной конденсации. Более правдоподобен механизм реакции, предложенный Хейгемейером [103] (схема 4), включающий известную стадию декарбоксилирования -лактона. [c.245]

При действии г.ммиака в виде аммиачной окиси цинка на глюкозу уже на ходу образуется метилимидазол (метилглиоксалин) Эта реакция интересна с точки зрения физиологии и также имеет значение для решения вопроса о промежуточных продуктах при превращении глюкозы с молочную кислоту. Механизм реакции вероятно заключается в следующем. Сначала глюкоза под действием щелочей распадается на две молекулы глицеринового альдегида, затем последний изомеризуется в метилглиоксаль, киторый с аммиаком и формальдегидом, также образующимся при расщеплении глюкозы щелочью, дает а-метилимид-азол [c.127]

В окисляющихся углеводородах альдегиды образуются при распаде а-кетогидроперекисей. Высокая реакционная способность альдегидов приводит к тому, что они присутствуют в жидкой фазе в очень малой концентрации. Их можно обнаружить лишь в отходящих газах. Прочность связи С—Н в молекуле альдегидов невысокая у формальдегида < с-н < 78, у ацетальдегида < с-н = 77—79 ккалЫолъ [1]. Поэтому альдегиды очень быстро реагируют с перекисными радикалами. Даже при комнатной температуре альдегиды окисляются кислородом воздуха с очень длинными цепями, и не случайно, что именно на примере альдегидов Л. Бекстрем [100] в 1927 г. впервые доказал на основании высокого квантового выхода цепной механизм реакции окисления молекулярным кислородом. В табл. 38 приведены данные о длине цепи в окисляющихся альдегидах. [c.176]

Полиоксиметилен - первый член ряда полиацеталей, получаемых реакцией полимеризации альдегидов. Реакпля полимеризации формальдегида была открыта более 100 лет назад. Браун [50] показал, что в зависимости от характера полимеризации, полимеризация и кристаллизация могут протекать последовательно или одновременно. Два способа полимеризации приводят к получению сильно различающихся полимеров. Последовательно полимеризация и кристаллизация протекают при катионной или анионной реакции полиприсоединения. Механизм анионной полимеризации в присутствии третичного алифатического амина и триизопропоксиалюминия можно представить следующим образом инициирование [c.375]

Первичные и вторичные нитроалканы в присутствии щелочей реагируют с соединениями, содержащими карбонильную группу, с образованием нитроспиртов. Например, нитрометан реагирует с формальдегидом, образуя трис(оксиметил) нитрометан. Эта реакция протекает по типу альдольной конденсации. Есть много оснований полагать, что под действием щелочей образуются соли нитроновой кислоты, которые и реагируют с альдегидом 163]. Убедительным доказательством такого механизма реакции является взаимодействие бисульфитного соединения альдегида с натриевой солью нитроновой кислоты. [c.37]

Низшие альдегиды и кислоты (формальдегид, ацетальдегид, муравьиная и уксусная кислоты) являются продуктами окислительных реакций, преимущественно структурных звеньев гликоля. Для возникновения высших альдегидов и кислот (Сд—Се) из углеводородной цепи адипиновой и себациновой кислот можно применить механизмы, известные для окисления углеводородов [7]. [c.410]

Она была открыта в 1853 г. Канниццаро [199] на примере бензальдегида. Реакция протекает в случае альдегидов, не вступающих в альдольную конденсацию и не подвергающихся под влиянием щелочи иным превращениям. Типичными примерами таких альдегидов могут служить формальдегид, триметилацетальдегид, бензальдегид и его замещенные, фурфурол. Механизм реакции в наиболее простой форме может быть рассмотрен нри осуществлении реакции в гомогенной среде в гидроксилсодержащих растворителях в отсутствие поверхностных катализаторов. Растворителем служит главным образом вода (если альдегид растворим в ней), метиловый спирт лли водный диоксан. В подобных условиях к исследовалась кинетика реакции Канниццаро на примерах бензальдегида и некоторых его замещенных, фурфурола и формальдегида. Оказалось, что в зависимости от концентрации щелочи скорость реакции подчиняется двум различным кинетическим законам. Реакция может протекать по закону третьего порядка [c.848]

Полученный альдегид использовался при изучении механизма реакции образования 9-флуоренилметанола (примечание 5) в присутствии избытка воднощелочного раствора формальдегида. [c.33]

Карбонильная группа реагирует с аммиаком даже в отсутствие катализатора и с производными аммиака. Природа образующегося продукта зависит более всего от природы рассматриваемого карбонильного соединения, но если в качестве нуклеофила используется производное аммиака, то реакция обычно приводит к образованию продуктов одного и того же типа независимо от характера карбонильного соединения. Альдегиды обычно присоединяют аммиак в эфирном растворе с образованием альдегидаммиаков, которые далее полимеризуются в вещества сложной и неизвестной структуры. Иначе происходит реакция с формальдегидом и бензальдегидом, первый из которых дает гексаметилентетрамин, а второй — сложное вещество под названием гидробензамид. Кегоны дают циклические вещества, причем в этих реакциях участвует меньшее число молекул аммиака на моль кетона по сравнению с альдегидами, что указывает на иной характер механизма реакции, хотя она также приводит к образованию циклических структур. [c.372]

Впоследствии было установлено (32, 129), что фуран и сильван в этих условиях, а также с другими кислотными катализаторами подобным же образом взаимодействуют и с метилвинилкетоном, фенилвинилкетоном и кротоновым альдегидом. Реакция происходит только при наличии свободного а-положения в цикле фурана. Механизм этой реакции полностью не выяснен, но можно полагать, что он связан с перемещением водорода цикла к а-углеродному атому а, -непредельного карбонильного соединения и присоединением последнего за счет -углеродного атома к циклу фурана. Это и даёт основание относить реакцию к присоединительно-заместительным, Метилолирование фурановых соединений также принадлежит к реакциям этого типа. В фурановом ряду даже этилфуроат, т. е. производное фурана с отрицательным заместителем, способен взаимодействовать с формальдегидом при 0° по схеме (130) [c.17]

В связи с этим приобретает интерес модифицирование крахмала как путем тщательно дозированной клейстеризации и конденсации (альдегидные и фосфатные обработки), так и регулируемой деполимеризацией с помощью некоторых реагентов, которым приписывается каталитическое действие (например, с солями алюминия). Альдегидные и фосфатные обработки имеют сходный механизм. При обработке крахмала формальдегидом последний сначала образует комплексы кристаллическая решетка расширяется и создаются предпосылки для набухания и гидратации внутренних областей. Это сопровождается ростом вязкости, типичным для клейстеризации. Накопление альдегидных групп вызывает конформационные нарушения, препятствует спиралеобразованию амилозы и вызывает раскрытие ветвистых цепей. Это можно проследить по изменению окраски йодной реакции, постепенно обесцвечивающейся, что согласуется с ее механизмом по К. Фрейденбергу. На этой стадии становится заметной конденсационная функция альдегидов, обусловливающая образование поперечных метиленовйх мостиков между цепями. При возрастании числа поперечных связей структура становится жесткой, крахмал теряет способность набухать и растворяться, уменьшается вязкость и растет устойчивость к действию кислот, щелочей и нагреванию. Дозируя интенсивность обработки, можно задержать процесс на желательной промежуточной стадии. Подобному действию формальдегида благоприятствуют уже небольшие [c.175]

Внутримолекулярный общий кислотный катализ удобно проиллюстрировать на примере гидролиза ацеталей (II), образованных из салициловой кислоты и альдегидов, в качестве которых могут выступать простые соединения типа формальдегида и бензальдегида или альдегидные формы углеводов. Реакции последних (12) представляют особый интерес в связи с изучением механизма действия ферментов, гидролизующих гликозиды [24, 32] (см. разд. 24.1.4.4). [c.468]

В рассмотренных выше примерах гомогенно-каталитических реакций примесь катализатора (называемого в этом случае положительным катализатором) ускоряет реакцию. Известны также случаи, когда катализатор, не только ускоряет реакцию, но и изменяет ее направление, т. е. вызывает преимущественное образование какого-либо определенного продукта. Так, например, если продуктами окисления пропана СдНв в чистых пропано-кислородных или пропано-воздушных смесях при температурах 350° С являются вода, окись углерода, СО2, метиловый спирт СН3ОН, формальдегид НСНО и уксусный альдегид СНдСНО, кислоты, перекиси, а также продукты крекинга — пропилен СдНе, метан СН4 и водород, то в присутствии гомогенного катализатора — бромистого водорода — главным продуктом реакции, на образование которого расходуется до 70% окислившегося пропана, является ацетон (СНз)2СО [228, 284, 1279]. Кроме того, в присутствии бромистого водорода температура, при которой протекает реакция, снижается до 180—220° С. Механизм направляющего реакцию каталитического действия НВг не выяснен во всех деталях. Однако можно предполагать, что в значительной мере оно связано с реакцией образующегося в ходе окисления пропана радикала ИО- с молекулой НВг [c.36]

Смотреть страницы где упоминается термин Альдегиды механизм реакции с формальдегидом: [c.214] [c.214] [c.1248] [c.143] [c.166] [c.84] [c.146] [c.231] [c.222] [c.103] [c.255] [c.120] [c.107] [c.191] [c.116] [c.45] [c.57] [c.104] [c.380]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология