Амиды карбоновых кислот растворимость

Ароматические карбоновые кислоты — твердые вещества, умеренно растворимые в воде. Они немгюго слабее, чем простые алифатические кислоты. Химические свойства карбоксильной группы ароматических кислот сходны со свойствами алифатических кислот, в обычных условиях образуются сложные эфиры, амиды и хлорангидриды. Восстановление карбоксиль- [c.148]

Большинство амидов представляют собой кристаллические соединения с более высокими по сравнению с карбоновыми кислотами температурами плавления и кипения. Низшие представители амидов хорошо растворимы в воде Высокие температуры кипения амидов объясняются образованием прочных межмолекулярных водородных связей. Водородные связи такого типа, как в амидах, участвуют в формировании вторичной и третичной структуры белков, определяя их пространственное строение (см. 16.2 2). [c.270]

Свойства. Непредельные кислоты представляют собой или ЖИДКОСТИ, ИЛИ кристаллические вещества. Низшие кислоты растворимы в воде и обладают острым кислотным запахом. Кислоты этого ряда являются значительно более сильными кислотами (особенно те, у которых двойная связь находится рядом с карбоксильной группой), чем предельные жирные кислоты. Непредельные кислоты обладают всеми характерными свойствами органических кислот, т. е. способностью давать соли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и прочие производные карбоновых кислот. Но, кроме того, наличие этиленовой связи придает этим кислотам способность вступать з свойственные этиленовым углеводородам реакции присоединения, а также способность легко расщепляться при реакциях окисления. [c.468]

По уменьшению скорости гидролиза простейшие производные кислот можно расположить в следующий ряд хлорангидриды > > ангидриды > сложные эфиры>амиды>нитрилы схема (47) . Только ангидриды и хлорангидриды кислот гидролизуются самопроизвольно и нацело, в большинстве случаев со скоростью, зависящей от их растворимости в водной среде. Однако указанные соединения нельзя рассматривать как исходные соединения для получения карбоновых кислот, так как сами ангидриды и хлорангидриды обычно получают из кислот. [c.21]

Сложные эфиры карбоновых кислот — R OOR — получают чаще всего взаимодействием спиртов или фенолов с карбоновыми кислотами в присутствии водоотнимающих веществ (серной кислоты, сухого хлористого водорода, хлористого цинка или фосфора) либо с ангидридами или хлорангид-ридами кислот. Сложные эфиры — вешества с приятным фруктовым запахом, большей частью не растворимы в воде. Наиболее характерной реакцией сложных эфиров является их гидролиз (на спирт, или фенол, и кислоту) и образование амидов. [c.173]

Гидрофильная часть молекул водомаслорастворимых ингибиторов коррозии обеспечивает растворимость в воде, а гидрофобная (углеводородная часть) — растворимость в нефтяных маслах. К этой группе относятся среднемолекулярные нефтяные сульфонаты, соли моно- и триэтаноламина с олеиновой кислотой или синтетическими жирными кислотами, натриевая соль окисленного петролатума, продукты реакции моноэтанол-амина с двухосновной кислотой (янтарной, терефталевой, себа-щиновой и др.). Маслорастворимые ингибиторы коррозии не растворяются и не диссоциируют в воде. Помимо разветвленного углеводородного радикала значительной молекулярной массы они часто содержат гидрофобные активные группы. В качестве ингибиторов этого типа используют различные соединения высокомолекулярные карбоновые кислоты, сложные эфиры и спирты, металлические соли карбоновых кислот, алкиларил-сульфонаты, соединения со свободной аминогруппой, аминовые соли и амиды, производные сульфокислот, соединения аминов с галогеносодержащими соединениями, гетероциклические соединения с азотом в кольце и др. [c.329]

Получение амидов карбоновых кислот аминолизом хлорангидридов карбоновых кислот (общая методика для качественного анализа). Растворяют 0,5 г хлорангидрида карбоновой кислоты в 10 мл безводного диоксана (в случае трудно растворимых хлорангидридов можно без вреда использовать большее количество диоксана). К раствору по каплям добавляют 2 г первичного или вторичного амина, растворенного в 10 мл диоксана, и энергично встряхивают. [c.398]

Влияние структуры иа растворимость в воде монофункциональных простых и сложных эфиров, кетонов, альдегидов, спиртов, нитрилов, амидов, карбоновых кислот и аминов одинаково в гомологических рядах этих соединений соединение, еще способное растворяться в воде, соответствует гомологу, содержащему около пяти атомов углерода. [c.122]

Границы применения нельзя определить, используя этот способ, муравьиную кислоту (почему ) при работе с низкокипящими хлорангидридами (ацетил- или оксалилхлоридами) необходимо учитывать их большую летучесть в этих случаях оставить реакционную смесь при комнатной температуре на несколько часов (не повышая температуру). Растворимые в воде амиды при такой, методике работы трудно выделить. В этих случаях рекомендуется перевести карбоновую кислоту в метиловый эфир при взаимодействии с диазометаном (см. разд. Г, 8.4.2), а затем провести аминолиз концентрированным аммиаком. [c.315]

Для проведения такого процесса необходимо иметь д а растворителя с ограниченной взаимной растворимостью и различной растворяющей способностью по отношению к антрацену и карбазолу. Из числа ранее предлагавшихся растворителей могут быть применены системы амиды низших карбоновых кислот —алифатические, нафтеновые и ароматические углеводороды. [c.100]

Среди труднолетучих, растворимых лишь в эфире, веществ группы ТЛ1 могут присутствовать в основном углеводороды, спирты, галоидопроизводные, простые и сложные эфиры, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, фенолы, нитросоединения и основания. Эфирный раствор исчерпывающе экстрагируют соляной кислотой и щелочью экстракты, подкисленные или подщелоченные, снова обрабатывают эфиром этим путем можно добиться весьма глубокого разделения. Среди труднолетучих, растворимых как в воде, так и в эфире, веществ ТЛ II могут быть жирные кислоты, полигидроксильные соединения, енолы, оксимы, амиды кислот, аминокислоты, аминофенолы. Можно пытаться разделить их путем извлечения эфирного раствора кислотами и щелочами. При этом часто бывает целесообразно произвести дробное извлечение, обрабатывая по очереди бикарбонатом, карбонатом и едкой щелочью, или, наоборот, щелочной водный раствор подкислить, затем с помощью бикарбоната насытить раствор углекислотой и затем экстрагировать эфиром. При этом следует применять преимущественно специальные приборы для экстракции. [c.18]

Многочисленные реакции обмена, окисления — восстановления, аммонолиза, реакции неметаллов (фосфора, серы, иода) и металлов, растворимых в КНз, органических соединений (спиртов, карбоновых кислот, альдегидов и кетонов, алкилсульфокислот, алкил- и арилсульфоновых кислот, амидов и амидинов, гетероциклических азотсодержащих оснований) и др., протекающие в жид- [c.85]

Границы применения этим способом нельзя определить муравьиную кислоту (почему ) при работе с низкокипящими ацилхлоридами (особенно ацетил- и оксалилхлоридами) необходимо учитывать их высокую летучесть. В этих случаях лучше оставить реакционную смесь на несколько часов при комнатной температуре. Методика не позволяет выделить растворимые в воде амиды. В этих случаях рекомендуется сначала перевести карбоновую кислоту в метиловый эфир с помощью диазометана (см. разд. Г,8.4.2.1), а затем провести аммонолиз концентриро-занным раствором аммиака. [c.372]

При обнаружении растворимых в бензоле карбоновых кислот, образующихся при обработке амидов азотистой кислотой, выпаривание с соляной кислотой не обязательно. В этом случае достаточно добавить несколько сантиграммов нитрита калия и 1—3 капли концентрированной соляной кислоты. Смесь нагревают приблизительно в течение 10 мин., встряхивают с несколькими каплями бензола и бензольный экстракт используют для обнаружения карбоновых кислот. [c.378]

Полученные соединения представляют собой кристаллические бесцветные вещества, не растворимые в воде и не перегоняющиеся без разложения. При термическом разложении они расщепляются на амиды диэфиров фосфорной кислоты и соответствующие нитрилы карбоновых кислот по схеме [c.185]

Спирты, амины, карбоновые кислоты, амиды кислот способны растворяться в воде, так как они могут образовывать с водой водородные связи. При этом указанные соединения могут быть и донорами и акцепторами протонов, через которые связи осуществляются. Другие кислородные соединения — альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры — также могут образовывать с водой водородные связи, но они представляют собой только акцепторы протонов. Растворимость в воде определяется также размерами углеводородного радикала, связанного с активной группой — карбоксилом, аминогруппой или гидроксилом. При увеличении радикала растворимость в воде быстро падает. У высших спиртов или кислот остается только способность располагаться ориентированными молекулярными слоями на поверхности раздела вода — органический растворитель, причем активные группы, способные к образованию водородных связей, направлены к воде, а углеводородные радикалы к органическому растворителю. [c.65]

Алкансульфокислоты — сильные одноосновные кислоты, образующие растворимые в воде соли щелочноземельных металлов и умеренно растворимые натриевые соли. Со спиртами эти кислоты дают сложные эфиры, например КЗОзОСНд. При действии РС1б идет обычная реакция замещения гидроксила сульфоксильной группы на галоид с образованием сульфохлоридов КЗОдС , которые гидролизуются водой в исходные кислоты медленнее, чем хлорангидриды карбоновых кислот. С аммиаком хлорангидриды образуют амиды сульфокислот (сульфамиды) [c.213]

Превращая сульфо- и карбоновые кислоты в соответствующие амиды и эфиры получают не растворимые в воде соединения. [c.193]

Если субстрат обладает высокой полярностью (неорганическое вещество, целлюлоза), а полимер неполярен (например, полиолефины), увеличение смачивания и межфазной связи можно обеспечить введением в полимер совместимых полярных добавок, содержащих карбоновую кислоту, амины, амиды или уретановые группы. Для увеличения смачивания необходимо, чтобы полимер у границы раздела был значительно пластифицирован (легко деформировался). Для осуществления хорошей связи важно, чтобы полярные группы добавки выстраивались параллельно полярным группам субстрата. В обоих случаях предпочтительно использовать низкомолекулярные вещества, так как они обладают относительно высокой растворимостью и легко мигрируют к поверхности. Кроме того, эти вещества обладают более низкой конформационной энергией, что облегчает ориентирование полярных групп относительно поверхности субстрата. [c.124]

Привкусы и запахи искусственного происхождения появляются при попадании в природные воды органических веществ с промышленными стоками, а также в результате смыва их с полей, обрабатываемых химикатами. О растворимости органических веществ можно судить на основании эмпирического правила подобное растворяется в подобном . В связи с этим в таком полярном растворителе, как вода, относительно хорошо растворяются низшие представители следующих классов органических соединений с полярными молекулами альдегиды и их галоидзамещен-ные, алифатические амины, амиды кислот, аминокислоты и ами-носпирты, алифатические карбоновые кислоты (одно-, двух- и многоосновные) и их галоидзамещенные, кетоны и их галоидза-мещенные и кетокислоты, нитрилы, пиридин и его гомологи, спирты (одно- и многоатомные), сульфокислоты, углеводы (moho-, ди-п трисахариды), многоатомные фенолы, хинолин и его гомологи и т. д. [c.67]

Получение амидов карбоновых кислот аминолизом хлорангидридов карбоновых гкнслот (общая методика для качественного,анализа). Растворяют 0,5 г хлорангидрида карбоновой кислоты в 10 мл безводного диоксана (в случае трудно растворимых хлорангидридов можно без вреда использовать большее количе- [c.88]

Образование сульфита при щелочном плавлении характерно для соединений, содержащих окисленную, т. е. четырех- и шестивалентную серу. Эти соединения можно отличать по их различной растворимости в сочетании с результатами щелочного плавления. Например, сульфокислоты и их щелочные соли растворимы Б воде, в то время как сульфонамиды нерастворимы в воде и в кислотах. Как видно из уравнений (2) и (3), сульфонамиды отличаются от сульфонов только тем, что дают при щелочном плавлении аммиак или амины. Следует отметить, что в этом отношении при щелочном плавлении амиды карбоновых кислот ведут себя аналогично сульфонамидам. Сульфиновые кислоты можно обнаружить по их способности осаждаться из растворов в. минеральных кислотах при добавлении хлорида железа (HI). Хотя эта реакция не очень чувствительна, ее можно использовать для отличия сульфиновых кислот от сульфокислот Для обнаружения сульфита, образующегося при щелочном плавлении органических соединений, содержащих четырех- и шестивалентную серу, можно использовать все методы, приведенные в книге Файгля по неорганическому капельному анализу для обнаружения двуокиси серы, выделяемой кислотами из сульфитов щелочных металлов. Особенно пригодна реакция образования черного оксигидрата никеля (IV) из зеленой гидроокиси никеля (II) при взаимодействии с двуокисью серы . При этом происходит самоокисление двуокиси серы, способствующее в свою очередь окислению Ni(OH)2 в NiO(OH).2 , которое обычно протекает только под действием окислителей. Возможно, что при действии двуокиси серы на Ni(OH).2 вначале образуется основной сульфит, в котором катионный и анионный компоненты далее окисляются кислородом воздуха по схеме [c.335]

Еще более высокой полярностью обладают амиды кислот. Запатентовано применение в качестве антифрикционных присадок к маслам неполностью замещенных амидов непредельных жирных кислот разветвленного строения и алкилтиоамидов дитиофосфорной кислоты [205]. Следует отметить плохую растворимость амидов карбоновых кислот в нефтяных маслах. [c.155]

Если амиды алифатических карбоновых кислот смешать с диметилоксалатом (т. пл. 51°) и тиобарбитуровой кислотой и нагреть смесь до 130—160°, то протекает реакция, характерная для образуюш,егося оксамида. Получается красное вещество, растворимое в воде и спирте (стр. 541). Образование оксамида, по-види-мому, протекает следующим образом [c.379]

Г)(), 1ЫНИНСТВ0 амяд( (4 Амиды R 0NH2, имеющие два подвижных атома твердые веиюсгвя водорода, могут образовывать больше водородных связей, чем кислоты, поэтому они имеют еще более высокие, чем кислоты, температуры кипения, а большинство амидов (кроме низших) — твердые вещества, обладающие слабым запахом. По этой же причине амиды лучше растворимы в воде, чем другие производные карбоновых кислот. [c.707]

При идентификации аминов соответствующие сульфамиды интересны потому, что с их помощью можно разделять смеси первичных, вторичных и третичных аминов (разделение по Гинсбер-гу). Сульфамиды из первичных аминов растворимы в водных щелочах с образованием солей, М-дизамещенные сульфамиды нерастворимы, третичные же амины не дают амидов ни с сульфо-хлоридами амидов, ни с хлорангидридами карбоновых кислот. [c.259]

Растворимость остальных соединений лежит между этими двумя крайними случаями. Это спирты, сложные и простые эфиры, карбоновые кислоты, амины, нитрилы, амиды, кетоны, альдегиды и многие другие часто встречающиеся классы вещесгБ. [c.122]

По своим химическим, свойствам нафтеновые кислоты представляют обой типичные карбоновые кислоты. При нейтрализации они легко образуют разнообразные соли, из которых щелочные и частью щелочно.яемель-яые довольно хорошо растворимы в воде. Со спиртами нафтеновые кислоты легко этерифицируются в обычных условиях с образованием сложных эфиров последние представляют собой жидкости с довольно неприятным привязчивым запахом прогорклого масла. Подобно другим карбоновым кислотам, нафтеновые кислоты легко образуют также соответствующие им хлорангидриды (I), ангидриды (И) и амиды (III) циклогексанкарбо-новой кислоты. Эти последние прекрасно кристаллизуются и особенно удобны для характеристики нафтеновых кислот [c.215]

Для обнаружения хлорида аммония в остатке после испарения с соляной кислотой, применяют реагент Несслера. Эта проба вполне надежна для обнаружения нерастворимых в воде амидов и имидов, так как при необходимости аммониевые соли можно легко удалить обработкой водой. Если возможно присутствие растворимых в воде амидов, например мочевины, гуанидина, его замещенных со свободными NH-грунпами, сахарина и др., то необходимым условием является отсутствие аммонийных солей. Поэтому, если исходная проба дает положительную реакцию с реагентом Несслера, то рекомендуется остаток после выпаривания с соляной кислотой исследовать на присутствие карбоновой кислоты с помощью иодид-иодатной реакции (стр. 152). Для обнаружения образовавшихся растворимых в бензоле карбоновых кислот можно применить реакции с уранилацетатом и родамином В (стр. 156). Обе эти реакции, конечно, применимы только в отсутствие или после предварительного удаления карбоновых и сульфокислот или их солей. [c.377]

Аммиак можно обнаружить реагентом Несслера. Следовательно, в отсутствие аммониевых солей или гидролизующихся амидов и имидов карбоновых кислот и сульфокислот можно таким способом косвенно обнаружить о- или -нитро- или нитрозоанилины. Во многих случаях для предварительного разделения можно использовать растворимость нитро- и нитрозоанилинов в бензоле или эфире. [c.606]

Карбоновые кислоты во многих случаях алюмогидридом лития восстанавливаются лишь с трудом. Поэтому их рекомендуется превращать в сложные эфиры или хлорангидриды, которые восстанавливаются легче. Причина инертности карбоновых кислот заключается, во-первых, в том, что растворимость их в диэтиловом эфире в большинстве случаев невелика и, во-зто-рых, положительный избыточный заряд карбонильного углерода в карбоксильной группе, а следовательно, и реакционная способность его по отношению к нуклеофильной атаке гидрид-иона в значительной степени снижены. Реакционная способность производных карбоновых кислот по отношению к нуклеофильному Ь1А1Н4 снижается в следующем ряду хлорангидриды, эфиры, кислоты, амиды и соли карбоновых кислот. Последние уже не восстанавливаются с помощью Ь1А1Н4 (см. также гл. 15). [c.149]

Температура реакции оказывает значительное влияние, особенно в случае соединений, содержащих активную метиль- ную группу, а также в случае аминов и амидов, реакционная способность которых увеличивается с увеличением те1мпературы. С повышением температуры увеличивается также растворимость соединений в растворителях, что благоприятствует количественному течению реакции. Температура может быть доведена даже до температуры кипения растворителя, если только вещество при ЗТ01М не разлагается (не декарбоксилируется, например, как некоторые карбоновые кислоты). [c.173]

КАПРИНОВАЯ КИСЛОТА (декановая кислота) СНз(СИ2)8СО0н, мол в. 172,26 —т. пл. 31,3° т. кип. 270°/760 мм, 170°/25 мль d 0,8858 п- 1,42855 в 100 г воды растворяется 0,015 г (20°) кпслотное число 325,7. К. к. обладает общими свойствами предельных к-т алифатич. ряда (см. Карбоновые кислоты). Содержится К, к. в небольшом количестве в виде триглицерида в коровьем и кокосовом маслах медная соль ее нерастворима в воде, магниевая и калиевая соли хорошо растворимы. Метиловый эфир К. к., т. кип. 224° этиловый эфир, т. кип. 243—245° триглицерид (СазНеаОе), т. пл. 31° амид, т. пл. 108° хлорапгидрид, т. кип. 114°/15 мм. н. А. Несмеянов. [c.207]

Получены также многочисленные производные 2,1-нафтохи-нондиазид-З-карбоновой кислоты [99] и ее аналогов, в том числе амиды и эфиры 1,2-нафтохинондиазид-5-карбоновой кислоты и соответствующие 4- и 6-изомеры [100]. В большинстве случаев они уступают производным нафтохинонсульфокислот по растворимости в органических растворителях и легче выкристаллизовываются в светочувствительном слое. В этих случаях предотвращение кристаллизации является серьезной проблемой. В последнее время было предложено применять эфиры нафто-хинондиазидов с новолаками, пластифицированные добавками высокомолекулярных веществ, представляющих собой сополимеры светочувствительных соединений типа 1,2-нафтохинондиа- [c.198]