Некоторые важнейшие гетероциклические соединения

Наконец, мы приведем краткую сводку некоторых важных гетероциклических соединений, встречающихся в природе. Однако прежде всего необходимо ознакомиться с системой наименований гетероциклов. [c.368]

Эти циклические амины имеют значение благодаря их связи с некоторыми важными гетероциклическими соединениями пирролидин получается из пиррола, а пиперидин — из пиридина в результате гидрирования (том И). [c.539]

Следует заметить, что подобные свойства проявляют и некоторые другие алициклические соединения, не содержащие бензольного кольца. Такие соединения рассматриваются в конце раздела. Ароматическим характером обладают и многие важные гетероциклические соединения, рассмотрению которых посвящен последний раздел книги. [c.380]

Ниже приведены структурные формулы некоторых наиболее важных гетероциклических соединений. [c.537]

Среди наиболее важных гетероциклических соединений имеются такие, молекулы которых содержат в кольце один или больше атомов азота. Ниже приведено строение некоторых простейших гетероциклических соединений с атомом азота в кольце. [c.261]

В настоящее время накоплен обширный материал по адсорбции различных органических веществ на электродах [1, 2]. Однако сведения о закономерностях адсорбции некоторых азотсодержащих гетероциклических соединений и о роли адсорбции этих соединений в электродных процессах немногочисленны и не систематизированы [3]. Между тем такие исследования важны, поскольку они расширяют наши представления о механизме адсорбции, кроме того, они должны входить как составная часть в комплекс работ по изучению влияния адсорбции органических веществ на кинетику электродных процессов [3—9]. [c.244]

Доступность р-арил-р-аминопропионовых кислот дала возможность подойти к синтезу некоторых физиологически очень важных гетероциклических соединений, по характеру близких или к таким ценным веществам, как веронал, или к таким интересным, как продукты распада нуклеинов [2]. Реакция протекает суммарно, по следующему уравнению [c.391]

Известно огромное число соединений, относящихся к этим гетероциклическим группам. Больщинство их получено синтетически, но некоторые из них, в особенности производные имидазола, встречаются также в природе. Мы ограничимся рассмотрением лишь важнейших основных соединений этого класса. [c.994]

Важное биологическое значение (в частности, в медицине) имеют азотсодержащие гетероциклические соединения, т. е. органические вещества, в циклах которых, кроме атомов углерода, содержатся атомы азота. Рассмотрим некоторые из них. [c.15]

Важнейшим из пятичленных гетероциклических соединений является пиррол. К его производным относятся такие алкалоиды, как никотин, атропин, кокаин. Огромную роль играют природные вещества, содержащие пиррольные ядра, связанные с атомами металлов (Ре в гемоглобине, Мд в хлорофилле. Со в витамине В ). Некоторые синтетические производные пиразола (пирамидон, анальгин) пшроко применяются в медицине. Индольная система содержится в красителе индиго. [c.231]

Аналогичные замены возможны во всех ароматических полициклических соединениях, причем наряду с другими могут быть заменены и атомы углерода, общие для двух циклов. Ниже приведены некоторые наиболее важные конденсированные ароматические гетероциклические соединения [c.369]

Хинолин, а также некоторые другие азотсодержащие соединения оказывают большое влияние на каталитический крекинг нефти [1099]. Это влияние связано с основным характером данных соединений, обусловливающим реакцию их с кислотными группами катализатора [1100], в результате чего активные центры нейтрализуются и катализатор теряет активность. Эта химическая реакция является важной в практическом отношении, так как некоторые сырые нефти содержат гетероциклические азотистые соединения, которые вызывают частичную потерю активности катализатора. Эта реакция важна также потому, что при помощи ее можно изучить ряд важных химических свойств катализаторов крекинга. [c.240]

Большое ЧИСЛО гетероциклических систем, рассмотренных в предыдущих главах, представляет особый интерес, поскольку некоторые их производные синтезируются в природе — в живых организмах и растениях. Строение гетероциклических соединений природного происхождения весьма сложное. В настоящей главе рассматривается ограниченное число подобного рода соединений, причем основная задача состоит в возбуждении интереса у читателя к этому классу биологически или физиологически важных соединений, и ознакомлении читателя с изящными синтетическими способностями, которыми обладают живые организмы и растения. [c.314]

Химия гетероциклических соединений имеет очень важное теоретическое и практическое значение. Это очень сложный раздел химии, поэтому в книге рассматриваются лишь некоторые системы колец, даются способы получения и свойства каждой из них и, кроме того, обращается внимание на соответствующие природные соединения. [c.13]

Цель книги — дать совокупность основных понятий химии гетероциклических соединений и обратить внимание читателей на связь между методами синтеза и свойствами различных циклических систем. Далее авторы старались показать, что для приобретения надежного знания предмета вовсе не нужна энциклопедическая память. Химия гетероциклических соединений так же логична, как химия алифатических и ароматических соединений, и понимание фактов важнее и легче, чем их заучивание. Для того чтобы понять химию гетероциклических соединений, необходимо иметь некоторый запас знаний в области химии алифатических и ароматических соединений, что и предполагалось при составлении книги. В этой книге часто использовались положения электронной теории, поэтому необходимо было дать ее краткое изложение. [c.13]

Как подробнее показано ниже, природа катализатора также имеет важное значение как фактор, определяющий интенсивность различных реакций углеводородов. Важнейшие реакции, протекающие на обычных избирательных катализаторах, ведут к удалению сернистых и других гетероциклических соединений частично могут наблюдаться реакции изомеризации и гидрокрекинга, но интенсивность их обычно сравнительно мала. Однако на некоторых специальных катализаторах и при благоприятных условиях гидрогенизации интенсивность последних двух реакций заметно усиливается. [c.381]

В отношении рассматриваемой в данной главе области применения реакция гидрокрекинга имеет важное значение, так как позволяет превратить остаточные нефтепродукты и некоторые другие виды сырья в более легкие продукты. В некоторых случаях гидрогенизационного обессеривания нри мягких условиях дегидрирование нафтеновых углеводородов и гетероциклических соединений и дегидроциклизация парафиновых углеводородов могут служить источником водорода для реакций собственно обессеривания. В этом отношении, вероятно, наиболее важна реакция дегидрирования шестичленных нафтеновых углеводородов. [c.381]

Для разделения стероидов так же широко применяют различные типы гелей сефадекса. На липофильных гелях сефадекса разделение определяется двумя основными механизмами распределением в системе жидкость—гель и ситовым эффектом. Однако в работе [41] было показано, что ароматические и гетероциклические соединения более сильно адсорбируются гелевой матрицей, нежели соединения других типов. Этот эффект играет важную роль в гель-хроматографии некоторых сопряженных ароматических стероидов (эстрогенов). [c.222]

Число известных полиметиновых красителей очень велико. Наи более важные сенсибилизаторы содержат остатки тиазола, бенз-тиазола, бензоксазола, бензимидазола, бензселеназола, индола, хи-нолина и некоторых других гетероциклических соединений. Краситель (1), содержащий остатки бензтиазола, получается нагреванием [c.445]

В курсе приведены многочисленные примеры практического применения главным образом газовой и молекулярной жидкостной хроматографии на адсорбци-онно или химически модифицированных адсорбентах для анализа углеводородов, их производных и гетероциклических соединений. Особое внимание уделено анализу вредных примесей, разделению углеводов, стероидов, гликозидов, азолов, азинов, а также таких важных галогенпроизводных, как фреоны и пестициды. Адсорбция микотоксинов, представляющих собой одну из серьезнейших пищевых и кормовых проблем, рассматривается как в аспекте хроматографического их анализа, так и в аспекте хроматоскопического исслв1Дования структуры их молекул. В конце курса приведены примеры адсорбции и хроматографии синтетических и природных макромолекул. Здесь рассматривается иммобилизация некоторых ферментов и клеток (например, для осахарнвания крахмала, изомеризации глюкозы, для решения проблем искусственной почки), а также вопросы хроматографической очистки вирусов, в частности, вирусов гриппа и ящура. [c.4]

Второй основной подраздел каждой главы посвящен описанию реакций, принадлежащих к категории, указанной в названии главы. В одной книге невозможно рассмотреть все или почти все известные реакции. Однако здесь предпринята попытка затронуть важнейшие реакции стандартной органической химии, которые можно использовать для получения относительно чистых соединений с приемлемыми выходами. Для объективности представленной картины и для того, чтобы не упустить реакции, традиционно обсуждаемые в учебниках, в книгу включены также реакции, не удовлетворяющие перечисленным требованиям. О широте охвата материала можно судить по тому факту, что более 90 % индивидуальных методик, приводимых в Organi Syntheses , нашли отражение в этой книге. Однако некоторые специальные области обсуждаются лишь поверхностно или вообще не рассматриваются. К их числу относятся электрохимические реакции и реакции полимеризации, способы получения и свойства гетероциклических соединений, углеводов, стероидов и соединений, содержащих фосфор, кремний, мышьяк, бор и ртуть. Основные принципы, на которых основаны эти разделы химии, конечно же, не отличаются от принципов, лежащих в основе более подробно разобранных разделов. Несмотря на эти упущения, в книге рассмотрено около 590 реакций. [c.6]

В Советском Союзе издаются десятки журналов, посвященных химической тематике. Перечислим некоторые из них, наиболее важные для органической химии Доклады АН СССР (сводные выпуски содержат статьи из различных областей науки). Известия АН СССР (серия химическая), Журнал общей химии. Журнал органической химии, Журнал структурной химии. Химия гетероциклических соединений, Высокомолекулярные соединения. Химия ПрирадНУх соединений, Теоретическая и экспериментальная химия. Кинетика и катализ. Теоретические основы химической технологии, В этих журналах печатаются и обзорные работы. Целиком посвящен обзорам журнал Успехи химии . — Прим. певев. [c.29]

Гетероциклические соединения весьма многочисленны, очень >аспространены в природе и имеют большое практическое значение. < ним относятся такие важные вещества, как хлорофилл — зеленое вещество растений, гем — красящее вещество крови и многие другие природные красящие вещества. Некоторые витамины (стр. 249), многие растительные яды — алкалоиды (стр. 435), некоторые антибиотики (стр. 426) и различные лекарственные вещества так же являются гетероциклическими соединениями. [c.411]

Наиболее важным случаем ассоциативных взаимодействий является водородная связь (Н-связь) [45]. Водородная связь — это связь между функциональной группой А—Н и атомом или группой атомов В той же или другой молекулы особое участие в этой связи принимает атом водорода, уже связанный с А (связь А—Н. .. В). Водородная связь образуется между двумя функиональными группами. Одна из этих групп (АН) выступает как донор протона, другая (В) — как донор электрона. Чаще всего донорами протона при образовании водородной связи являются гидроксильная (ОН), карбоксильная (СООН), амино- ( НН2) и амидо-(ЫН) группы. Водород групп 8—Н и С—Н (например, водород молекулы хлороформа СНС1з) также способен принимать участие в Н-связи, хотя связи с участием этих групп, как правило, слабее. Могут образовываться водородные связи с участием протона, присоединенного к атому галогена (молекулы НР, например). В качестве электронодоноров могут выступать кислород карбонильной, гидроксильной групп или эфирного мостика, азот в аминах и азотосодержащих гетероциклических соединениях, в некоторых случаях — атомы галогенов (атом фтора молекулы НР). [c.285]

При этой реакции, которой посвящен обзор 17а], важно, чтобы генерируемые ионы карбония были достаточно стабильны, поскольку нитрильная группа — плохая ловушка для ионов карбония. Так, спирты (особенно третичные, некоторые вторичные, а также бензиловый и аллиловый), несопряженные ненасыщенные кислоты, гало-генолефины, бициклические олефины и ненасыщенные кетоны (с низким выходом) присоединяются к нитрилам [8, 9]. Цианистый водород, генерируемый in situ с олефинами или другими источниками ионов карбония, превращается в N-алкилформамиды. Из алкенов метилкротонат и малеиновая кислота, а из нитрилов — динитрил щавелевой кислоты и фенилацетонитрил, по-видимому, не вступают в реакцию. С подходящими полифункциональными спиртами или нитрилами по реакции Риттера можно получать гетероциклические соединения [101. [c.413]

Некоторые общие обзорные работы, посвященные химии гетроциклических соединений, цитируются в конце данной главы. Для сокращения объема книги эти чрезвычайно важные источники не цитируются повторно в последующих главах, однако все разделы химии гетероциклических соединений, включенные в эту книгу, присутствуют и в этих источниках, и любой литературный поиск следует начинать с этих публикаций. [c.10]

Нуклеофильное замещение хорошо уходящей группы, обычно атома галогена, имеет очень важное значение в химии гетероциклических соединений, особенно для получения различных производных шестичленных электронодефицитных гетероциклических соединений. Для производных пятичленных гетероциклических соединений процессы нуклеофильного замещения возможны только в некоторых особых случаях, аналогичных тем, при которых такие реакции возможны для производных бензола, т. е. когда уходящая группа активирована нитрогруппой, расположенной в орто- и иа >а-положениях. Реакции нуклеофильного замещения возможны также в азолах в том случае, если уходящая группа присоединена к иминному фрагменту. [c.40]

Процессы направленного металлирования имеют очень важное значение в химии гетероциклических соединений. Металлирование в ор/яо-положение относительно ориентирующей группы может быть обусловлено либо индуктивным эффектом (такие группы, как С1, Р), либо эффектом хелатирования (СН2ОН -> СНгОЫ), либо совокупностью обоих эффектов. Причем в некоторых случаях эффекты направляющих групп могут изменять обычную региоселективность при металлировании гетероциклических соединений. В том случае, когда проявление такого эффекта возможно, он оказывает наиболее сильное влияние на региоселективность процесса металлирования. [c.49]

Другие описанные методы не нашли широкого применения. Превращение хиназолонов в соответствующие хлорхиназолины легко осуществляется с помощью раствора пятихлористого фосфора в хлорокиси фос( ра высокая активность атома хлора в хлорхиназолинах дает возможность легко ввести многие функциональные заместители. Некоторые из таких производных нашли применение для приготовления красителей и лекарственных препаратов. Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Наиболее важными из них являются 3,4-дигидро-хиназолины (V). Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. 3,4-Дигидрохиназолин представляет собой бесцветное кристаллическое соединение ст. пл. 127°. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе— в о-аминобензиламин. 3,4-Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в [c.270]

Реакции, сопровождающиеся различными превращениями фуроксанового цикла, имеют большое значение в органическом синтезе. Они открывают новые пути получения других гетероциклических соединений. Некоторые пути уникальны по своей простоте и широте охвата (синтез N-оксидов хииоксалинов, 1.6.1.1—1.6.1.7 N-оксидов феназинов, 1.6.1.8— 1.6.1.10 N-оксидов бензимидазолов, 1.6.2, 1.7), некоторые пути служат хорошим дополнением к уже известным методам (синтез фуразанов, 1.2.1 изоксазолинов, 1.5.2,2, 1.8, 1.9, 1.10). Реакции фуроксанового кольца открывают простые пути синтеза ие только гетероциклических соединений, но и других практически важных веществ, нз которых в особенности следует отметить днизоциаиаты (1.10). Наконец, появляется возможность синтеза соединений с двумя соседними функциональными группами в разных сочетаниях — нз ряда амнио-, нитро- и оксимной групп (1.2.2, 1.2.3, 1.2.4). [c.12]

Важны производные тиокислот. Некоторые эфиры обладают физиологической активностью. Тиомиды используют для синтеза гетероциклических соединений — тиазолов. [c.594]

Как правило, заместители, находящиеся в фурановых, тиофе-новых и пиррольных кольцах, реагируют так же, как заместители в соединениях ароматического ряда, но имеются и некоторые важные отличия. Некоторые реакции, известные в ароматическом ряду и требуюидие жестких условий, не удается провести, так как гетероциклические кольца чувствительны к воздействию электрофильных агентов (см. стр. 166). Соединения, в которых амино- или гидроксильные группы связаны непосредственно с гетероциклическими ядрами, существуют преимущественно в других, неароматических таутомерных формах (см стр. 195). Их реакции имеют мало сходства с реакциями ароматических аминов или фенолов. Бензил- и аллилгалогениды более реакционноспособны, чем другие алкилгалогениды, поскольку галоген становится лабильным вследствие смещения электронов по типу [c.184]

Существует также большое число шестичленных гетероциклов, содержащих атомы азота и кислорода или атомы азота и серы. Эти гетероциклические соединения не обладают ароматическим характером и по своим химическим свойствам напоминают ациклические соединения, содержащие аналогичные функциональные группы. Некоторые представители этого класса гетероциклических соединений кратко рассмотрены в разд. 7.6. Настоящая глава посвящена в основном ароматическим диазинам и трназинам. Пиримидин, важный фрагмент нуклеиновых кислот, и родственный ему пурин рассматриваются в разд. 7.3. [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология