Антрацен строение

Термическая устойчивость ароматических углеводородов сильно изменяется с изменением их строения. Незамещенные и метил-замещенные бензол и нафталин имеют слабейшие связи прочностью соответственно 427 и 322 кДж/моль (102 и 77 ккал/моль) и значительно более термоустойчивы, чем парафиновые углеводороды. Ароматические углеводороды, имеющие слабую связь С-С, сопряженную с ароматическим кольцом, разлагаются быстрее парафиновых. Линеарно конденсированные ароматические углеводороды с тремя и более циклами (антрацен, тетрацен и т. д.) легко вступают в реакцию диенового синтеза подобно бутадиену и легко конденсируются при низких температурах. [c.84]

Нафталин. Строение и химические свойства. Производные нафталина. Антрацен. Антрахинон и его производные. Небензоидные ароматические системы. [c.172]

Чтобы понять, как характер поглощения связан со строением органического вещества, вернемся к условию Бора Е — Ео = /IV. Чем ближе друг к другу находятся оба энергетических уровня (основной и возбужденный), тем меньше затрата энергии на возбуждение, тем меньшей энергией может обладать действующий квант света, тем, следовательно, меньше его частота (и соответственно больше длина волны). Разность энергий Е — Ед определяется природой возбуждения. Свет видимой и ультрафиолетовой частей спектра обладает энергией, достаточной для возбуждения электронов затрачиваемая на возбуждение энергия определяется в конечном счете подвижностью электронов. Так, электроны 0-связей требуют для своего возбуждения квантов с большой энергией, эти электроны малоподвижны. Поэтому предельные углеводороды, спирты, простые эфиры поглощают лишь в очень далекой ультрафиолетовой области. Этилен, имеющий подвижные л-электроны, поглощает свет при 193 нм. Сопряженные двойные связи в бутадиене, обладая еще большей подвижностью я-электронов, вызывают поглощение уже при 217 нм. В бензоле я-электронная система имеет несколько полос поглощения, наиболее длинноволновая из которых расположена в области 260—270 нм. Нафталин поглощает уже при 314 нм, антрацен — при 380 нм. На этих примерах видно, как с ростом сопряжения (ростом подвижности электронов) поглощение постепенно сдвигается в длинноволновую область — в область квантов со все меньшей энергией. Однако все упоминавшиеся пока соединения бесцветны — их поглощение лежит в ультрафиолетовой области спектра. [c.358]

Ароматическое ядро фенантрена, как и антрацена, состоит из трех конденсированных бензольных ядер, но расположены эти ядра не линейно, как в антрацене, а ангулярно (см разд 11 3) Строение фенантрена доказано многочисленными независимыми синтезами [c.212]

Антрацен реагирует с малеиновым ангидридом при нагревании в бензоле и других растворителях, а также без растворителя таким образом, что диенофил присоединяется к среднему кольцу антрацена, т. е. в положения 9 и 10, называемые мезо-положениями при этом образуется аддукт симметричного строения с двумя ароматическими кольцами [c.95]

Антрацен охотно реагирует с диенофилами самого разнообразного строения, имеющими одну или две электроноакцепторные группировки, этиленовую или ацетиленовую непредельную связь,, а также с различными непредельными углеводородами, в том числе и с самим ацетиленом (см. выше гл. I). [c.96]

Физические свойства и строение. Антрацен и его гомологи являются бесцветными нли бледно-желтыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления. Так, антрацен плавится при 216,6 "С, а кипит при 351 "С. Для растворов и особо чистых кристаллов характерна фиолетовая флуоресценция. [c.207]

Скорость гидрирования различных ароматических углеводородов зависит от их строения, а также от числа, характера и положения заместителей. Так, скорость гидрирования ароматического ядра уменьшается в ряду фенантрен-антрацен-нафталин-бензол. Конденсированные ароматические углеводороды гидрируются быстрее моноциклических ароматических углеводородов, но медленнее олефинов [42]. Их гидрирование проходит через ряд ступеней последовательного насыщения водородом ароматических колец, причем скорость гидрирования каждой последующей ступени меньше предыдущей. Наличие заместителей и гидрированные кольца тормозят гидрирование [42]. Механизм гидрирования зависит от природы применяемого катализатора [43 . [c.55]

Строение ализарина было установлено К. Гребе и К. Либерманом (1868 г.) на основании следующих реакций. При перегонке с порошком цинка ализарин превращается в антрацен. При конденсации фталевого ангидрида с пирокатехином в присутствии сорной кислоты получается (с небольшим выходом) ализарин наряду с изомером гистазарином [c.540]

Возражения против применения пунктира для обозначения выравненных или почти выравненных связей сводятся к следующему. С одной стороны, указывают, что таким способом невозможно отобразить тонкое химическое строение соединений , т. е. различия не нацело выравненных связей, например в нафталине, антрацене и других многоядерных углеводородах, в которых межъядерные расстояния неодинаковы (стр. 121) это же возражение, однако, можно сделать и по отношению к любому другому способу изображения. [c.158]

Ангидрид антрацен-9-карбоновой кислоты (Ы), образование фотодимера которого затруднено по причинам пространственного строения, дает продукт фотоизомеризации, выделенный Грином и сотрудниками [69] (см. стр. 20). [c.69]

По своему составу смола представляет смесь более 300 химических веществ. Основные из них — ароматические соединения т. е. органические вещества, по своему химическому строению родственные бензолу. Кроме бензола, толуола и ксилола, к ним относятся нафталин, антрацен, фенантрен и др. (В состав смолы также входят а) кислородсодержащие соединения — фенолы, крезолы, ксиленолы б) серосодержащие соединения — тиофен и тионафтен в) азотсодержащие соединения — пиридин, хино-лин, кар базол, пиррол. [c.279]

Органическая масса углей состоит, как известно, из углеводородов, кислород-, серо- и азотсодержащих соединений сложного строения. Последние три класса веществ разлагаются при коксовании с выделением воды, оксидов углерода, сероводорода, сероуглерода, аммиака, а также низших кислород-, серо- и азотсодержащих органических соединений (фенол, тиофен, пиридин и их гомологи) и их более сложных аналогов с конденсированными ядрами. Углеводороды, первоначально содержавшиеся в угле и полученные при разложении веществ других классов, подвергаются глубоким химическим превращениям. В их основе лежат те же реакции пиролиза и ароматизации, как и при термических превращениях нефтепродуктов. В результате получается широкая гамма ароматических углеводородов — бензол, толуол, ксилолы, три- и тетраметилбензолы, нафталин, антрацен, фенантрен, их гомологи и еще более многоядерные углеводороды. Высокая температура коксования обусловливает почти полную ароматизацию образующихся жидких продуктов в них содержание соединений других классов (главным образом, олефинов) не превышает 3—5 % [c.64]

Строение антрацена установлено Армстронгом и Гинсбергом. Понятие о его строении дают следующие факты. Антрацен гидрируется водородом в момент выделения, присоединяя два атома водорода и образуя дигидроантрацен при исчерпывающем каталитическом восстановлении (N1) присоединяет 14 атомов водорода. Молекулярная формула антрацена СнН о отличается от формулы соответствующего предельного углеводорода СнНзо на 20Н, т. е. структура антрацена должна включать десять л-связей, или один цикл и девять л-связей, два цикла и восемь п-связей, три цикла и семь я-связей и т. д. Присоединение 14Н при гидрировании подтверждает последнюю из указанных возможностей. Характер антрацена ароматический. Окисление его приводит к антрахи-нону — дикетону, сохраняющему число углеродных атомов антрацена и его циклическую структуру, так как восстановлением антрахинона можно снова прийти к антрацену. Строение антрахинона устанавливается синтезом из о-бензоилбензойной кислоты, замыкающейся при действии пятиокиси фосфора [c.224]

Исключительно стабильны против действия кислорода воздуха голоядерные ароматические углеводороды бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др. Они очень мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Ароматические углеводороды с алифатическими цепями и полициклические ароматические углеводороды по стабильности, несколько уступают моно -и бициклическим. С увеличением числа и длины боковых цепей стабильность ароматических углеводородов падает. Наличие третичного углеродного атома, несимметричность строения, усложненность молекулы также снижают иу стойкость к окислению. Наф-тено-ароматические углеводоролдл одинакового строения с аро- [c.14]

Бензилантрацен дает с серной кпслотой [771] при 100° сульфокислоту невыясненного строения. В данном случае следует ожидать образования нескольких соединений. При действии на 9,10-дихлор антрацен хлорсульфоновой кислоты в хлороформном растворе при 40°, или 100%-ной серной кислоты [772] при 30°, или олеума в нитробензольном растворе [773] получается только [c.116]

По коксообразующей способности углеводороды можно расположить в такой йбследовательности парафиновые<нафтеновые< < ароматические. Наибольшее количество кокса образуется при превращении полициклических ароматических углеводородов [1, 101]. При этом кокс образуется быстрее при увеличении числа колец в ряду конденсированных ароматических соединений бензол— -нафталин— -антрацен, чем в ряду бензол— -дифенил— -— -терфенил. Выход кокса при крекинге азотистых оснований и углеводородов с аналогичным строением сходен. В целом для приведенных в табл. 4.10 веществ выход кокса на превращенный продукт составляет не менее 75% (масс.). [c.145]

Сырой антрацен, состав которого упомянут в разделе 9.4, содержит кроме антрацена, фенантрена и карбазола значительные количества масел, сорбированных на поверхности кристаллов (от 4 до 25%). Сырой антрацен представляет собой маслянистый осадок со слабовыраженным кристаллическим строением. В соответствии с ГОСТ 1720-76 высший сорт характеризуется содержанием антрацена не менее 30%, азота в перерасчете на карбазол - не более 28%, содержанием масел, не превышаюшим 6%, золы — не более 0,10%. Он имеет температуру вспышки не ниже 150"С. Сырой антрацен используется для производства термоизоляционных плит, для изготовления дымокуров а также для изготовления чистого антрацена. [c.344]

Антрацен образует кристаллический комплекс с силх-тринитробензолом с т. пл. 164 °С. Каково его строение Предложите способ регенерации из него антрацена. [c.38]

До 1869 г. ализарин добывался из корней растения, известного под названием марены, разводившегося на юге Франции и на Кавказе. В 1868 г. Гребе и Либерман, производя восстановление ализарина перегонкой с цинковой пылью, перевел его в антрацен. Это дало необходимые сведения для выяснения строения ализарина. Еще раньше было установлено, что ализарин образует сложные эфиры, в молекулах которых находятся два остатка одноосновной кислоты, и растворяется в щелочах, т. е. что ализарин является двухатомным фенолом. Состав антрацена выражается формулой С,4Н,о, состав антрахинона— Сх НдОа, а состав ализарина—С14Н8О4. Исходя из этих данных Гребе и Либерман решили, что ализарин является двугидроксильным производным антрахинона. Свое предположение они подтвердили синтезом ализарина. Это был первый случай получения синтетическим путем красителя, встречающегося в растительном мире. [c.539]

Структурная И.-результат различий в хим. строении. К этому типу относят 1. И. углеродного скелета, обусловленную разл. порядком Связи атомов углерода. Простейший пример-бутан СН3СН2СН2СН3 и изобутан (СНз),СН. Др. примеры антрацен и фенантрен (ф-лы 1 и ГГ соотв.), циклобутан и метилциклопропан (1П и IV). [c.187]

Основными компонентами, имеющими наиболее широкое распространение, являются оксид углерода (СО), углерод (С), различные углеводороды простого и сложного строения (С Н ), оксиды азота (N0 .), водород (Н ), оксиды серы (502 и 50з), соединения свинца (при сгорании этилированного бензина), альдегиды (КСНО). При сжигании сернистых дизельных топлив иногда образуется и сероводород (Н2 3). Таким образом, продукты сгорания двигателей и других установок могут быть нетоксичными О2, Н2, Н2О, СО2 и токсичными СО, N0 ., С Н , альдегид (уксусный, формальдегид), сажа (С), Н28, 802, соединения свинца и канцерогенный бенз-а-пирен - полициклический ароматический углеводород - С2оН12- Кроме бенэ-а-пирена, в отработавших газах обнаружены и другие канцерогенные соединения (пирен, антрацен). [c.17]

Некоторые области применения дипольных моментов в химии. Строение. Предельные углеводороды даже несимметричной структуры имеют дипольный момент, равный или очень близкий нулю. То же относится и к чисто ароматическим простейшим структурам, таким, как бензол, нафталин, антрацен. Однако сочетание алифатической метильной группы с бензольным ядром (толуол GgHs Hg) уже создает небольшой дипольный момент l = 0,34). [c.348]

Метод МО становится единственным при описании электронного строения молекул с сопряжением тс-электронов, т. е. сопряженных диенов - H= H- H= H- Hj- и полиенов СНз-(СН=СН-СН=СН) ...-СНз, а также ароматических молекул (бензол и арены, например антрацен небензо-идные ароматические молекулы, например азулен, тропилий-катиои) [c.69]

Получающиеся действием на антрацен азотной кислоты или двуокиси азота мезонитросоединения при нагревании с едкими щелочами выше 100° переходят в ализарин. Этот процесс может быть удовлетворительно проведен в техничес1шх условиях 9,10-Дихлорантрацен при действии азотной кислоты при низкой температуре дает соединение, -строение которого предположительно выражается формулой (1) [c.250]

Гомологизация ( , 238, после выдержки из [51), В качестве главного продукта превращения фенантрена получается дибензнор-карадиен (4) наряду с этим образуется углеводород строения (5а) или (56) [5а1. Реакция с антраценом более сложная [5б1. Гомологи- [c.278]

Однако в середине XIX в. была подготовлена почва для создания синтетических красителей. К этому времени были получены и изучены многие органические соединения. 50-е и 60-е годы прошлого века были периодом многочисленных открытий в области синтеза промежуточных продуктов и красителей. Существенный вклад в сокровищницу знаний сделали русские химики. Воскресенский еще в 1838 г. получил хинон и изучил строение нафталина. В 1842 г. Зинин открыл способ получения анилина восстановлением нитробензола. В 1857 г. Фриче выделил антрацен из каменноугольной смолы. В 1861 г. Бутлеров изложил основы теории строения органических соединений. В 1865 г. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1866 г. Бейльштейн разработал методы хлорирования толуола в ядро и в боковую цепь. В это же время Яворский усовершенствовал метод разделения продуктов нитрования толуола. В 1868 г. Алексеев предложил метод восстановления нитросоединений в щелочном растворе цинковой пылью и получил азоксибензол. [c.6]

В одноядерном ароматическом углеводороде без боковых цепей — бензоле СеНе — содержится 7,7% водорода, в аналогичном двухядерном углеводороде—нафталине СюНд — 6,3% водорода, в трехядерном углеводороде — антрацене С14Н10 — 5,6% водорода. В тринадцатиядерном углеводороде, строение которого для наглядности уиропд,енно изображено на фи1 116, содержится всего лишь [c.218]

При расчетах по методу Хюккеля принимается, что рассматриваемая молекула обязательно имеет плоское строение. Применительно к нескольким неплоским молекулам Хойтинк провел расчеты для соответственно выделенных гипотетических плоских и вертикальных структур и полученные результаты сопоставил с данными эксперимента [11]. Данные для неплоских структур были получены, исходя из результатов расчетов для молекул, соответствующих планарным фрагментам исследуемых соединений например, для 9,9 -диантрила таким аналогом является антрацен. Полученные результаты представлены в табл. 2.5. В случае 9,9 -диантрила и рубрена видно, что опытные значения потенциалов полуволны лучще согласуются с расчетными значениями, полученными для вертикальных форм. Эти значения близки среднему между вычисленными для плоских форм бидифениленэтилена и 1,1-динафтила. [c.57]

Научные исследования посвящены ароматическим, в частности многоядерным, соединениям. Показал (1866), что бензолеиновая кислота, полученная А. В. Г. Кольбе, содержит дигидробензольное ядро. Получил (1867) дигидрофта-левую кислоту и предложил правильную формулу фталевой кислоты. Совместно с К- Т. Либерманом получил (1868) антрацен восстановлением природного ализарина цинковой пылью. Они же впервые осуществили (1869) синтез ализарина из антрацена через броми-рование антрахинона и сплавление бромюра с поташем. Результаты этой работы послужили основой создания дешевого промыщленно-го способа производства ализарина (1869, совместно с Либерманом и Г. Каро), который прежде получали из корней марены. Указал на хромофорные свойства азогруппы. Доказал (1868) правильность формулы нафталина, предложенной Р. Л. К- Э. Эрленмейером. Установил (1869), что нафталин, антрацен и другие углеводороды с конденсированными ядрами следует относить к ароматическим соединениям. Совместно с Г. Каро открыл (1870) акридин. Выделил из каменноугольной смолы карбазол и фенантрен. Синтезировал (1872) фенантрен и определил его строение. Совместно с Ф. Ульманом [c.151]

Стабильность смазочного масла в условиях работы двигателя определяется также структурой и свойствами углеводородов и различных сернистых, азотистых и кислородсодержащих веществ, входящих в состав масла. Углеводороды разных классов и строения по стабильности резко различаются между собой. Кроме того, окисление индивидуальных углеводородов в чистом виде отличается от окисления их в различных смесях. Процесс окисления является вследствие этого весьма сложным. Более стабильны против действия кислорода воздуха ароматические углеводороды (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, дифенил и др.). Они мало изменяются даже при высоких температурах и давлениях. Нафтено-ароматические углеводороды более склонны к окислению. Нафтеновые углеводороды по стабильности также увтупают ароматическим, при- [c.30]

Таким образом, проведенное исследование показало эффективность использования метода жидкостной хроматографии для разделения нефтяных ПАУ, информативность данных электронной и масс-спектрометрии для анализа их строения, а сочетание этих методов позволило идентифицировать в нефтях Сахалина трифенилен, хризен, перилен, 1,2-бензпирен, антрацен, фенан-трен, а также некоторые их алкил- и нафтенопроизводные. [c.112]

Предполагалось, что продукты присоединения карбалкоксикарбенов к антрацену [65] и фонантрену [66] содержат циклопропа-новые кольца, одпако попыток однозначно доказать их строение не предпринималось. [c.127]

Физические свойства полиазанафталинов, -антраценов и -фенантренов представлены в литературе достаточно хорошо. Как и в других областях органической химии, установление строения новых соединений часто основывается на сопоставлении спектральных данных. [c.308]

Кроме бензола и его производных, существуют и другие ароматические углеводороды, имеющие два или больше колец из атомов углерода. Нафталин СюН — твердое вещество с характерным запахом нафталин применяют при производстве красителе и других органических соединений и как средство борьбы с молью. Антрацен СнНю и фенантрен С)4Н,о представляют собой изомерные вешества, молекулы которых состоят из трех колец, сконденсированных в одну систему. Эти вещества также применяют при производстве красителей, а их производные являются важными биологически активными веществами (холестерин, половые гормоны см. гл. XXIX). Нафталин, антрацен и фенантрен имеют следующее строение [c.471]

Карл Гребе ( arl Graebe, 1841—1927) родился во Франкфурте. Работал у Р. Бунзена в Гейдельбергском университете, под руководством А. Кольбе в Марбурге, на фабрике красителей (короткое время), в лаборатории Э. Эрленмейера, ассистентом А. Байера. Профессор химии Лейпцигского (1869 г.). Кенигсбергского (с 1870 г.) и Женевского (1878—1906 гг.) университетов. Вместе с К. Либерманом синтезировал природный краситель ализарин и установил его строение, показав, что при восстановлении ализарина образуется антрацен. Первый обнаружил в каменноугольной смоле акридин и карбазол. Получил фталевую кислоту из нафталина и установил его бициклическую структуру. За выдающиеся исследования был награжден медалями Перкина, Лавуазье и Бертолле. [c.99]

Наряду с количественными определениями группового состава сланцевой смолы имеются данные о присутствии в ней целого ряда индивидуальных представителей углеводородов и их строении. Эта работа проведена в основном А. П. Сиверцевым. В настоящее время из сланцевой смолы выделены и идентифицированы следующие углеводороды алканы — н- и изобутаны, н-пентан, н-гексан, н-гептан, н-октан алкены-—гексен-1, геп-тен-1, октен-1, нонен-1 и, как их спутники, в небольших количествах — гексен-2, гексен-3, гептен-2, октен-3, октен-4 ароматические углеводороды — бензол, толуол, орто-, мета- и параксилолы 1, 2, 3-триметилбензол 1, 2, 3, 4-тетраметилбензол, нафталин и а-метилнафталин, а также антрацен и его производные. Представители нафтенов пока не найдены и не выделены. [c.24]

Из5 ение зависимости пластифицирующего действия различных веществ от их строения, проведенное Рейхгерцером [479], показало, что по активности вещества с различными функциональными группами можно расположить в следующем порядке а) вещества, содержащие сложноэфирные группы, образующиеся при этерификации карбоновых, сульфоновых и фосфорных кислот б) вещества, содержащие карбонильные группы в) вещества, содержащие бензольные или нафталиновые кольца, а также конденсированные системы колец (антрацен, тиантрен) и продукты их гидрирования. Более слабое пластифицирующее действие оказывают вещества, содержащие нитро- и аминогруппы, спиртовые и фенольные гидроксилы, простые эфирные связи и галоиды. Показано, что решающее влияние на активность пластификаторов имеет относительное содержание активных групп. [c.378]

Взаимодействие ангидрида пиромеллитовой кислоты с ароматическими соединениями (дифенилом, терфенилом, нафталином, антраценом) в присутствии ХпСЬ или А1С1з приводит к полимерам с конденсированными шестизвенными кольцами следующего строения [c.103]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология