Метан длина связей

Таблица 3 Длины связей в метане и дейтерометане, А

Длины связей углерод-водород в метане, этилене и ацетилене [c.58]

Метан и его галоидозамещенные имеют весьма сходное молекулярное строение. В центре молекул всех этих соединений расположен атом углерода и вокруг него расположены четыре других атома (водорода и галогенов) так, что углы между связями либо строго тетраэдрические (109°28 ), либо незначительно отличаются от тетраэдрических Длины связей С—X для метана и его галоидозамещенных имеют определенные характеристические значения. Так, длина связи С—Н имеет значения от 1,07 до 1,11 А, длина связи С— Р — от 1,32 до 1,39 А, длина связи С — С1 — от 1,75 до 1,78 А, длина связи С — Вг — от 1,91 до 1,94 А и длина связи С — J — от 2,13 до 2,16 А. [c.491]

В этане углы и длины углерод-водородных связей должны быть такими же, как в метане, т. е. приблизительно 109,5° (1,911 рад) и 1,09 А (10,9 х X Ю нм) соответственно. Такая структура этана полностью подтверждена методом дифракции электронов и спектральными исследованиями соответствующие измерения дали следующие значения для молекулы этана (рис. 4.2) углы связей 109,5° (1,911 рад) длина связи С—Н 1,10 А (11,0-10 нм) и длина связи С—С 1,54 А (15,4-10 нм). Аналогичные исследования показали, что эти величины с небольшими отклонениями характерны для углов связей и длин связей углерод — водород и углерод — углерод в алканах. [c.94]

Рассмотрение гибридизации и размеров орбиталей помогает объяснить другие свойства молекул, кроме длин связей, например относительную кислотность некоторых углеводородов (разд. 8.10) и относительную основность некоторых аминов (разд. 36.11). Следовало ожидать, что более короткие связи будут более прочными установлено, что энергия диссоциации связи С—Н в этилене [104—122 ккал (435,43-10 —510,79-10 Дж)] больше, чем в метане [102 ккал (427,05-10 Дж), разд. 2.161. Как будет показано в разд. 10.18, изменение характера гибридизации может иметь большее значение, чем обычно считают, поскольку оно влияет на устойчивость молекул. [c.145]

Реальность этого эффекта ясно видна из сравнения длин связей СН в метане, этилене и ацетилене в табл. 1. Укорочение при переходе от метана к этилену, как мы и предсказывали, почти точно вдвое меньше, чем при переходе от этилена к ацетилену. [c.58]

Расчеты осложняются в любых молекулах, кроме простейших, взаимодействиями между несвязанными атомами [4], поскольку в расчетах, описанных в гл. 3, эти взаимодействия не учитываются. Однако при расчетах более сложных молекул такие взаимодействия следует принимать во внимание. Это было достигнуто включением их в энергии связей СН, содержащих насыщенный (зр ) атом углерода. Энергии связей СН, образованных зр - и р-атомами углерода, и связи СН в метане (где имеют место взаимодействия между несвязанными атомами углерода) были найдены путем вычисления или экспериментально. Несколько отличные друг от друга величины были приняты для первичных алифатических связей СН и вторичных или третичных алифатических связей СН. Полная сводка энергий связей, найденных таким образом, приведена в табл. 5. Значения для двойных связей С = С были рассчитаны из длин связей в аллене (СН2=С = СНг). [c.76]

Были предприняты (см. ниже) попытки выразить энергии связи как в углеводородах так и в некоторых соединениях, содержащих галогены , в виде функции длины связей между данными атомами. Они заключались в установлении эмпирической зависимости между длиной и энергией связи на основании данных, полученных для некоторых отдельных связей. Несмотря на то, что такой подход к рассматриваемому вопросу будет применяться и далее, ввиду неточности и, по-видимому, незначительности даваемых им поправок его применение к галогенсодержащим метанам вряд ли окажется полезным. [c.351]

По аналогии с соотношениями между длиною связи и ее я-электронным зарядом автор этой книги [42] выдвинул предположение, что зависимость между отклонением длины данной простой а-связи пт стандартной пропорциональна отклонению от стандарта (равного двум а-электронам) и ее а-электронного заряда. Например, для связи СН стандартная длина 1,093 А в метане, а коэффициент пропорциональности 0,12 А/е. Полученное таким образом соотношение также позволяет по длинам связей определять а-электронные заряды и в свою очередь по зарядам, найденным при помощи других соотношений,— длины связей. [c.234]

В СН длина связи С—Н равна 1,12 А по существу она такая же, как в метане (1 ,11 А). Длина связи в молекуле СНг, находящейся в нормальном (триплетном) состоянии, равна 1,07 А, и угол между связями состав -ляет 140° соответствующие значения для синглетного состояния 1,12 А и 103°. Эти данные были получены в результате анализа полосатого спектра СНг. [c.267]

Следует отметить, что направление связей в метане не предсказано в методе валентных связей, как иногда говорят-Здесь исходят из установленной на опыте конфигурации молекулы и постулируют сушествование отвечающих ей четырех равноценных орби--талей, направленных под углом 109°28, которые затем выражают через линейные комбинации орбиталей свободного атома. Аналогично рассматривают и соединения типа BF3. Молекула ВРз плоская, с атомом бора в центре. Угол между связями В—F, имеющими одинаковую длину, равен 120°. Электронная конфигурация атома бора в возбужденном состоянии (15 2л% 2/7) не удовлетворяет в методе ВС трем равноценным связям. Поэтому допускается существование у атома бора в поле трех атомов фтора трех гибридных ( -орбиталей, описываемых смешением одной s- и двух р- орбиталей. Эти три гибридные орбитали, называемые лр -гибридами, аналогичны по форме орбиталям, представленным на рис. 73. Их оси направлены в плоскости от центра под углом 120°. Перекрывание их ср -орбиталями трех атомов фтора отвечает образованию плоской симметричной молекулы BF3 (рис. 74). Таким же образом атом Ве, имеющий в возбужденном состоянии конфигурацию l5 2s2p, образует при вступлении в соединение две гибридные 5р-орбитали, расположенные под углом 180°, отвечающие линейной конфигурации молекулы BeF 2. [c.186]

Большое число значений длин связей было приведено в предыдущих главах. Указывалось, что длина связи (для данной пары связанных атомов) уменьшается при увеличении порядка связи. Так, одинарная, двойная и тройная связи углерод — углерод равны соответственно 154, 133 и 120 пм. Ниже мы увидим, что длины связей несколько изменяются, даже если не меняется кратность связи, и зависят от природы орбиталей, участвующих в их образовании, Т. е. от относительного вклада 5- и р-орбиталей. Так, длина связи С—Н изменяется от 105,7 пм в ацетилене до 109,4 пм в метане. Однако эти отклонения относительно малы. Поэтому полезно составить таблицу средних значений длин связей для пар связанных атомов. [c.140]

Энергия и длина связи. Количество энергии, выделяющееся при образовании химической связи, называется энергией химической связи Еса- Она имеет единицу измерения кДж/моль. Для многоатомных соединений с однотипными связями за энергию связи принимается среднее ее значение, рассчитанное делением энергии образования соединения из атомов на число связей. Например, энергию связи в метане определяют путем деления энергии образования молекулы СН4 из атомов водорода и углерода на четыре (1640 4 = 410 кДж/моль). Чем больше энергия химической связи, тем устойчивее молекулы. Например, молекула НР устойчивее молекулы НБг (табл. 2.1). [c.36]

Понятие ионного характера имеет большое значение для понимания свойств химических связей. Однако ионный характер отнюдь не является единственным фактором, обусловливающим эти свойства. Так, например, связи между атомами водорода и углерода в метане, этилене и ацетилене совершенно различны, как это видно из отличия в длинах связей С—Н и различной химической реакционной способности водорода в этих соединениях. Таким образом, на связь между двумя атомами может влиять характер гибридизации у каждого из атомов (этот эффект по крайней мере частично обусловлен тем, что х-электроны связаны прочнее, чем р-электроны, так что электроотрицательность гибридной 5-р-орбиты возрастает при увеличении степени з-характера). Далее, на связь между двумя атомами может влиять резонансе остальной частью молекулы. Так, связь углерод—углерод в бензоле отличается от связи углерод—углерод в этилене. Аналогично, на связь между углеродом и хлором влияют другие атомы, связанные с атомом углерода, и эта связь в хлористом метиле сильно отличается от связи в хлористом виниле из-за возможности в последнем соединении структуры [c.369]

Последнее вещество при действии цинка может быть снова превращено в кетен, и эта реакция может служить методом получения кетена в небольших количествах. Если кетен необходим в значительных количествах, то его получают термическим разложением ацетона при 700 °С, причем другим продуктом реакции будет метан. Кетен используют немедленно по мере его образования, поскольку он склонен к окислению на воздухе, а при стоянии может полимеризоваться в дикетен, имеющий следующую структуру [ЯМР-спектр указывает на наличие двух СНг-групп, а рентгеноструктурный анализ показывает, что длины связей С = С и С — СНг составляют 1,35 и 1,48 А (13,5-10 и 14,8-Ю" нм) соответственно] [c.419]

Можно с уверенностью сказать, что длина связи С—Р [7 (СР)] не обязательно должна быть одинаковой в различных молекулах. Так, например, длины связей СР, определенные спектроскопически для трех простых фтор-метанов, имеют следующие значения [c.293]

Для рещения этого вопроса на рис. 20 приведена зависимость изменения свободной энергии образования- некоторых углеводородов от температуры в пределах 300—1200 К. Эти данные позволяют установить относительную стабильность углеводородов. Повыщение температуры снижает прочность углеводородов. Как видно из рис. 20, метан при всех температурах устойчивее других соединений термическая устойчивость парафиновых углеводородов понижается при переходе к высшим членам гомологического ряда. Следовательно, при нагревании в первую очередь расщепляются углеводороды с длинной цепью. Место разрыва связи с повышением температуры сдвигается к краю цепи, и образуются более устойчивые углеводороды с короткими цепями вплоть до метана. Однако и метан выше 820 К начинает разлагаться на углерод и водород. Метановые и нафтеновые углеводороды при низких температурах (ниже 500 К) более стабильны, а при высоких температурах более устойчивы ароматические углеводороды и олефины и поэтому при высоких температурах они будут накапливаться в продуктах расщепления. [c.63]

Простые молекулы насыщенных органических соединений (метан, этан) имеют характерные полосы в вакуумной области. Появление в соединениях кратной связи вызывает сдвиг поглощения в сторону больших длин волн. Так, в спектре этилена появляется интенсивная полоса при к = 1800 нм. Наличие сопряженных двойных связей в молекулах [c.53]

Эта независимость двухцентровых орбиталей удобна для описания Направленности четырех связей С—Н в метане, их равной длины и аддитивности энергии связи молекулы. Метан ведет себя так, как если бы в его молекуле существовали четыре независимые связи С—Н, каждая из которых бы осуществлялась локализованной парой электронов, по одному с орбитали атома водорода и по одному с гибридной орбитали атома углерода. Однако в действительности электроны делокализованы, а гибридизация — не физическая реальность, а удобный математический прием. [c.199]

Связь С—Н в метане характеризуется длиной d( H) = 1,094 А, средней энергией 99 ккал/моль (ср. Ill 5 доп. 12) и силовой константой = 5,5. Для ц(НС) предлагается значение 0,3D. Ионизационный потенциал молекулы СН4 равен 13,0 в. Интересно, что она обладает большим сродством к протону (124 ккал/моль). Это [c.531]

Экспериментальные данные подтверждают расчет метан имеет тетраэдрическую структуру. Все связи углерод — водород имеют одинаковую длину [c.20]

Для сильно экзотермической реакции атомов фтора с метаном нельзя предсказать но вряд ли она будет больше, чем для реакции атомов хлора с метаном. По-видимому, она немного меньше (около 1 ккал (4,187-10 Дж) , что допускает еще более длинные цепи. Вследствие удивительной непрочности связи фтор — фтор атомы фтора образуются быстрее, чем атомы хлора таким образом, при фторировании должны быть не только более длинные цепи, но и их должно быть больше. В целом реакция очень экзотермична, АЯ = —104 ккал (435,43-10 Дж), и трудность отвода выделяющегося тепла является одной из причин, затрудняющих контроль реакции фторирования. [c.60]

Применение функции жесткости (4.2) или (4.4) для интерпретации результатов пиролиза сложных смесей, например бензинов и газойлевых фракций, связано с затруднениями расчета X по данным состава исходного вещества и продуктов. Учитывая сказанное, функции жесткости типа (4.1) и (4.2) рекомендуется применять при расчете и сопоставительном анализе пиролизных реакторов с использованием данных по промежуточным отборам пиролизуемого продукта по длине специально оборудованного реактора [213]. Для текущего анализа оценки результатов и выработки рекомендаций по целесообразной степени жесткости ведения процесса удобно пользоваться такими показателями жесткости, как отношение пропилена или суммы метан + водород к этилену в составе продукта. [c.80]

Связи между неодинаковыми атомами образуются аналогично. Связывающие электроны связи С — Н в насыщенном углеводороде находятся на молекулярной орбитали, состоящей из 15-орбитали атома водорода и гибридной 5р -орбитали атома углерода. Так, на четырех сг-орбиталях этого типа расположены связывающие электроны в молекуле метана СН4. Как и в молекуле Н2, разрыхляющие а-орбитали связи С — Н отвечают более высоким энергиям, причем первое одноэлектронное возбуждение а а в метане наблюдается при длине волны около 120 ммк. Последующие углеводороды содержат орбитали связи С — С, а также С — Н, но и в этом случае энергия возбуждения лежит еще достаточно высоко, и поглощение наблюдается в дальней ультрафиолетовой области. Поэтому чистые насыщенные углеводороды прозрачны для длин волн ближней ультрафиолетовой области. [c.54]

Наибольшая энергия необходима для перехода а а, т. е. для возбуждения электронов наиболее прочной а-связи. Поэтому алканы и циклоалканы, содержащие только а-связи, поглощают излучение с длиной волны X < 200 нм (дальняя УФ-область). Например, метан имеет полосу поглощения при 125 нм, этан - при 135 нм, циклопропан - при 190 нм. [c.517]

В реакции н-пентана более 60 мол.% продуктов приходится на этан и пропан метан и бутан образуются не в эквимолекулярном соотношении. Из н-гексана получается преимущественно пропан скорость гидрокрекинга н-гексана при 371° С в 50 раз, при 427° С в 17 раз выше, чем для н-пентана, а кажущаяся энергия активации составляет 15 ккал/моль против 30 ккал/моль для н-пентана и н-бутана. Основным продуктом превращения смеси н-пентана и н-гек-сана также является пропан ( 70 мол.%), а этан получается в значительно меньших количествах, чем при гидрокрекинге одного н-пентана, т. е. н-гексан существенно влияет на направление реакции н-пентана. В то же время последний значительно снижает скорость превращения н-гексана. Очевидно, внутри полостей эрионита имеет место сильное взаимодействие молекул с различной длиной цепи, и ход процесса гидрокрекинга намного более сложен, чем при простом расщеплении связи С — С. [c.199]

В то. время как в циклопропане длина связей С—С (1,524. ) лишь незначительно отличается от длины тех же связей в парафиновых углеводородах, в окиси этилена она значительно меньше (1,472А). Длина С—Н-связи в окиси этилена (1,07А) также несколько меньше длины тех же связей в метане (1,0ЭА) и равна длине С—Н связи в этилене (1,07А). В то же время длина связи С—О в окиси этилена й в простых эфирах одинакова. [c.480]

Немного позднее Пенни и Кинч [32] в связи с работами Робертсона и Вудворда по определению рентгенографическим методов межатомных расстояний в стильбене СеНд —СН = СН —СеНд и толане Сг,Н , —С С —СеНд рассчитали методом валентных связей и методом молекулярных орбит по Леннард-Джонсу (стр. 325) межатомные расстояния в этих соединениях. Пенни и Кинч получили хорошее совпадение с экспериментальными данными для стпль-бена расчетная и экспериментальная длина связи С—С между двойной связью и фенильным кольцом совпали 1,44 А. Весьма характерен для сугубо приближенных эмпирических соображений, которые на той стадии развития квантовой химии органических соединений были постоянными спутниками квантово-механических расчетов, способ, которым Пенни и Кинч подсчитывали длину аналогичной связи С—С в толане. По сути дела, их рассуждение сводится к такому шаткому силлогизму. В ацитилене длина связи С—Н примерно на 0,04 А короче связи С—Н в метане или связи С—Н, примыкающей к двойной следовательно, длина связи С—С в толане должна быть на 0,04 А короче аналогичной связи в стильбене. Таким образом, авторы получают для связи С—С в толане длину 1,40 А или 1,41 А и видят здесь точное согласие с Робертсоном и Вудвордом, согласно которым длина этой связи равна 1,405 А. [c.229]

В 1961 г. Бартел и сотрудники [33] опубликовали работу по определению межатомных расстояний в метане и дейтерометане электронографическим методом. Они впервые показали влияние изотопного эс х )екта на геометрическое строение молекул, а именно на Tg — длину связей С—Н и С—D. Для тех же связей оказалось возможным определить путем пересчета и равновесное межатомное расстояние Ге, которое было сопоставлено со спектроскопическими значениями и Ге (табл. 3). [c.181]

Стойчев пытается проанализировать и некоторые наиболее яркие отклонения от сформулированного им правила. Например, разница между Го-Длиной связи в этане 1,539 и Гз-длиной связи в изобутане и пропане, как он считает, выходит за пределы возможного расхождения между значениями параметров Го и г . Внося различные поправки, он сводит разницу между длинами связей С—С в этане и изобутане до 0,002А. По поводу же разницы между длинами связей в этане и пропане он пишет, что короткая связь С—С в пропане напоминает о том, что связь С—Н в метане короче, чем в этане, метнлацетилене и метилцианиде [там же, стр. 141]. Нетрудно видеть, что чисто феноменологическая аналогия здесь недостаточна, так как в случае связей С—Н объяснение можно искать в том, что а-электронные заряды связей С—Н в этане меньше, чем в метане, а тем более, чем в двух других названных соединениях (стр. 234), тогда как причина, в силу которой связь С—С в этане длиннее связи СС в пропане, остается пока совершенно непонятной, если только будущие исследования не исправят принимаемое ныне значение длины связи С—С в пропане. [c.196]

При вычислении постоянных Дьюар и Шмизинг использовали экспериментально найденные длины связей СС в алмазе и СН в метане и этилене, теплоты образования этих соединений, а также ацетилена, и, кроме того, силовые постоянные в этане, этиленеи ацетилене. [c.248]

Угол 0 в три-п-нитрофенилметиле, определенный рентгенографическим методом, действительно оказался равным 30° [81]. В газовой фазе для трифенилметила это значение несколько больше и составляет около 40—45° [82, 83]. Длина связи С(7) С(1) составляет для трифенилметила 0,148 нм, что меньше, чем в трифенил-метане (0,153 нм). Угол у при переходе от трифенилметана к радикалу возрастает от 112 до 118°, что соответствует изменению гибридизации центрального атома от к зр [c.109]

В соответствии с результатами экспериментального исследования конфигурации алкильной группы, проведенного для рзда замещенных метанов /33/ при расчете нейтральных молекул как правило использовавн тетраэдрические значения валентных углов НСН, НСХ и длин связей С-Н, Расчет проводался для фиксированной конформации с плоским расположением атомов Х,С и одного из атомов Н. Дополнительные данные о геометрии исследуемых молекул приведены в табл.2. Хотя оптимизация значений геометрических параметров нами не проводилась, на примере ряда соединений был прослежен характер влияний изменения длин связей и валентных углов в карбанионе на вычисляемые значения 8 верпа. [c.178]

В связи с тем, что в широком диапазоне соотношений хлор метан они образуют взрывчатые смеси, до последнего времени хлорирование метана вели преимущественно до хлористого метила или хлористого метилена. Хесс и Мак-Би разработали универсальный процесс, который позволяет получать четыреххлористый углерод в одну ступень. Достигается это ступенчатой подачей хлора в нескольких местах по длине реакционного змеевика. Процесс осуществлен в промышленном масштабе в США [132]. [c.118]

Чем сложнее (длиннее) такая молекула, т. е. чем больше атомо в углерода и водорода в ней сумели связаться, тем она становится тяжелее и тем больше энергии она в себе запасает, отдавая эту энергию в виде свободно выделяющегося тепла при своем разрушении 3. Наиболее лепкие метановые углеводороды представляют ообой при 0° С и атмосферном давлении газы (метан, этан, пропан), более тяжелые являются жидкостями, а самые тяжелые — твердыми веществами (парафины). [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология