Антрацен основность

Усложнение молекулы нафталина может происходить двумя путями, приводящими к образованию линейных и ангулярных ароматических углеводородов. Линейным конденсированным углеводородом является антрацен. Основной его источник — антраценовая фракция каменноугольной смолы [c.411]

В качестве сырья для производства сажи обычно применяют фракции и масла нефтяного и коксохимического происхождения, природный газ, ацетилен, коксовый газ и газы нефтепереработки. Иногда для получения сажи используются также технический нафталин и технический антрацен. Основным видом сырья для получения сажи являются жидкие продукты переработки нефти и каменноугольной смолы, из них вырабатывается свыше 80 % всей сажи. [c.32]

Бурное развитие органической технологии — производство пластических масс, химических волокон, синтетических каучуков, лаков, красителей, растворителей и т. п. — требует огромных количеств углеводородного сырья, которое получается в результате химической переработки различных топлив. До недавнего времени основным источником сырья для органического синтеза был уголь, из которого при коксовании получают бензол, толуол, ксилолы, фенол, нафталин, антрацен, водород, метай, этилен и другие продукты. В нефти, находящейся в недрах земли, всегда присутствуют растворенные газы, которые при добыче выделяются из нее. Эти так называемые попутные газы содержат метан, этан, пропан, бутан и другие углеводороды. На 1 т нефти в среднем приходится 30—50 м попутных газов, которые являются ценным сырьем для химической промыщленности. Источником углеводородного сырья служат также газы, получаемые при переработке нефти крекинге, пиролизе, риформинге. В этих газах содержатся предельные углеводороды метан, этан, пропан, бутаны и непредельные углеводороды этилен, пропилен и др. Наряду с газообразными углеводородами при переработке нефти могут быть получены ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилолы и их смеси. [c.29]

Антраценовое масло, последняя фракция каменноугольной смолы, застывает при охлаждении в мягкую кристаллическую массу, состоящую в основном из кристаллических углеводородов. Большую часть их (20—30%) составляет антрацен кроме того, в этой массе находятся фенантрен, аценафтен, флуорен, азотсодержащие соединения — карбазол и акридин — и другие вещества, представляющие исключительную ценность для промышленности синтетических красителей. Масло, оставшееся после отделения кристаллических компонентов, используется под названием карболинеума для пропитки древесины и в качестве топлива. [c.476]

Антрацен СиНю является основной составной частью антраценового масла каменноугольной смолы, из которой и получается в промышленности. Этот углеводород лежит в основе нескольких больших групп красителей. [c.507]

Возгонка, или сублимация, связана с переходом кристаллического вещества, нагретого ниже его температуры плавления, в парообразное состояние (минуя жидкую фазу), а затем при охлаждении — опять в твердое состояние. Этим способом хорошо очищаются вещества, если летучесть сопутствующих загрязнений отличается от летучести основного вещества. Возгонкой можно хорошо очистить бензойную кислоту, антрацен, нафталин, иод, серу и др. [c.36]

Из легкого масла получают бензол (но значительно меньше, чем из коксового газа), толуол, ксилолы из среднего — нафталин (стр. 345), фенолы (стр. 360), пиридин (стр. 430) из тяжелого — в основном нафталин из антраценового—антрацен (стр. 349), фенантрен (стр. 350), и др. Пек — черная твердая масса, размягчающаяся при нагревании применяется как строительный материал, для покрытия дорог и т. п. [c.341]

Чтобы понять, как характер поглощения связан со строением органического вещества, вернемся к условию Бора Е — Ео = /IV. Чем ближе друг к другу находятся оба энергетических уровня (основной и возбужденный), тем меньше затрата энергии на возбуждение, тем меньшей энергией может обладать действующий квант света, тем, следовательно, меньше его частота (и соответственно больше длина волны). Разность энергий Е — Ед определяется природой возбуждения. Свет видимой и ультрафиолетовой частей спектра обладает энергией, достаточной для возбуждения электронов затрачиваемая на возбуждение энергия определяется в конечном счете подвижностью электронов. Так, электроны 0-связей требуют для своего возбуждения квантов с большой энергией, эти электроны малоподвижны. Поэтому предельные углеводороды, спирты, простые эфиры поглощают лишь в очень далекой ультрафиолетовой области. Этилен, имеющий подвижные л-электроны, поглощает свет при 193 нм. Сопряженные двойные связи в бутадиене, обладая еще большей подвижностью я-электронов, вызывают поглощение уже при 217 нм. В бензоле я-электронная система имеет несколько полос поглощения, наиболее длинноволновая из которых расположена в области 260—270 нм. Нафталин поглощает уже при 314 нм, антрацен — при 380 нм. На этих примерах видно, как с ростом сопряжения (ростом подвижности электронов) поглощение постепенно сдвигается в длинноволновую область — в область квантов со все меньшей энергией. Однако все упоминавшиеся пока соединения бесцветны — их поглощение лежит в ультрафиолетовой области спектра. [c.358]

Основное отличие от канального процесса заключается в применяемом сырье, которым служит сырой антрацен или антраценовое масло и коксовый газ. Сырье испаряется и в смеси с коксовым газом по обогреваемым трубопроводам поступает в горелки огневых камер. Сажа осаждается на охлаждаемых водой вращающихся барабанах или движущихся взад и вперед швеллерах. [c.551]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

Основным органическим сырьем, используемым для синтеза промежуточных продуктов и красителей, являются углеводороды ароматического ряда (бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен и др.). получаемые из продуктов коксования каменного угля и при переработке нефти. [c.13]

Этот метод является основным промышленным источником полициклических ароматических углеводородов. В каменноугольной смоле обнаружены сотни различных ПАУ. Некоторые (нафталин, фенантрен, антрацен) присутствуют в ней в значительных количествах. [c.187]

Основное сырье для промышленного получения антрахинона и его производных - антрацен из высококипящих фракций каменноугольной смолы, образующейся в производстве кокса для металлургической промышленности, фталевый ангидрид и 1,4-нафтохинон, получаемые, например, каталитическим окислением нафталина, производные бензола и бутадиена, получаемые из продуктов химической переработки каменного угля и нефти [1]. [c.12]

Антрацен и фенантрен, являясь основными представителями этой группы углеводородов, в значительном количестве содержатся в каменноугольной смоле, которая является практически единственным источником их получения. [c.130]

Выше уже упоминалось, что при действии озона на антрацен основным продуктом реакции является антрахинон, количества которого колеблются в зависимости от условий опыта в пределах 20—80%. Образование антрахинона может происходить различными путями, а общая схема присоединения озона, описанная выше, на первый взгляд, не объясняет причин его возникновения. Эта специфика антрацена вызвала повышенный интерес к нему, и в печати опубликован ряд работ, посвященных подробному исследованию состава продуктов и механизму реакции озона с антраценом [8]. Установлено, что выход антрахинона зависит от природы растворителя, возрастая в уксусной кислоте и падая в СС14. Образование его начинается с ранних стадий, но выход во всех случаях составляет около одной молекулы антрахинона на три молекулы израсходованного озона. Это позволило предполагать, что промежуточные продукты реакции первой молекулы О3 с антраценом более реакционноспособны, чем исходный углеводород. [c.184]

Каллмен и Поуп [72] показали, что фото-э. д. с. в тонких кристаллах антрацена с электролитными электродами, как и следовало ожидать, мало зависит от интенсивности света. Величина потенциала была около 100 мв при внешней нагрузке 10 ом. При увеличении толщины кристалла напряжение увеличивается, но и сопротивление внутренней цепи возрастает, а отдаваемая мощность, во всяком случае минимальная, не повышается. Когда скорость поверхностной рекомбинации 5 = 0 или когда контакты отсутствуют, потенциал Дембера не возникает. Это имеет место в равновесном состоянии, но все же перенос и при таких условиях должен еще наблюдаться. Знак этого переноса указывает на знак основных носителей заряда. Помещая кристалл между обкладками конденсатора, одна из которых бралась прозрачной, Пуцейко [136] использовала эффект Дембера для определения знака заряда носителей. Такой прием обычно считают емкостным методом . Пуцейко нашла, что в антрацене основные носители имеют положительный заряд. Картина становится более сложной, когда в дополнение к негомоген- [c.27]

Бон и Коуард не находили его вовсе. Эта реакция, 2С2Н4— —> СНз == С — С == СНг -f - Н2, не сопровождается изменение объема, вследствие чего давление не должно оказывать на нее влияния. Оптимальная температура образования бутадиена 750 .. Ниже 600° он не образуется вовсе, выше 900° —уже не существует. Выход бутадиена при 750° составляет около 1%. Занетти приписывает бутадиену важную роль в процессе обра>-зования ароматических углеводородов, так как последние образуются из этилена в большом количестве при 750°. Сорок лет назад Нортон и Нойес приписывали образование ароматических углеводородов олефиновым и диолефиновым углеводородам, так как они не нашли ацетилена при пропускании этилена чере нагретую трубку. Работа Штаудингера дает некоторые доказательства в пользу теории образования ароматики из диолефи-нов. При 800° из 19 г бутадиена образуется 6 г смолы, 30,6 /о" которой составляет бензол, 24,5% — нафталин (основная масса) 16,5% — антрацен (основная масса) и 28,5% — прочие фракции [c.51]

В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

ЧТО все кольца шестичленные и что в полициклических молекулах осуществляется ката-конденсация. Ката-конденсация означает, что конденсация идет только таким путем, что кольца имеют по два общих углеродных атома, непосредственно связанных между собой, как в нафталине, антрацене, фенантрене, тетрацене и т. д. Это предположение правдоподобно только в том случае, когда ката-конденсированные шестичленные кольца могут считаться средним типом, присутствующим в смеси, содержащей различные типы полициклических рядов. В такой ката-конденсиро-ванной полициклической молекуле мы можем различать одно основное кольцо, содержащее шесть атомов углерода, и одно или более добавочных конденсированных колец, каждое из которых, как предполагается, содержит по четыре атома углерода. [c.373]

Наряду со стиролом и водородом при дегидрировании этилбензола образуются такие побочные продукты, как метан, окись и двуокись углерода, этилен, бензол, толуол, ксилолы, изопропил-бензал, а- и р-метилстиролы, дибензил, стильбен, антрацен, флуо-рен и др. Бензол и толуол, как было доказано с помощью меченых -атомов [14], возникают непосредственно из этилбензола, а также и из стирола. Они представляют собой главные побочные продукты, в основном определяющие селективность процесса. Высказывалось немало предположений о том, что реакция образования бензола и толуола является обратимой и что добавки этих углеводородов могут увеличить выход целевого продукта. Однако на практике это приводило лищь к уменьщению производительности и отравлению катализатора сопутствующими примесями. [c.735]

Из изложенного следует, что возможно несколько вариантов переработки сырого антрацена. Главное внимание уделяется получению антрацена, который представляет наибольший интерес в настоящее время. Остальные продукты в основном используются в виде технических смесей, и незначительная доля их выделяется в ЧИСТ01М виде. Выделение антрацена возможно по двум направлениям (рис. 76). В первом с помощью растворителей удаляется большая часть хорошо растворимого фенантрена и затем антрацен обогащается также с помощью растворителей (как правило, очистку антрацена от фенантрена и карбазола проводят промывкой кристаллов растворителями). Во втором варианте растворение сочетается с четкой ректификацией. При этом вначале растворителями можно удалить большую часть примесей, включая фенантрен, а затем четкой ректификацией разделить смесь антрацен — карбазол, либо сырой антрацен вначале подвергнуть ректификации, а из полученной бинарной системы антрацен — фенантрен с п01М01Щью растворителей выделить фенантрен. [c.304]

Норриш и Тэйлор [24 изучали окисление бензола в струевых условиях при атмосферном давлении и 085 С. В работе проводился подробный анализ продуктов реакции. В качестве основных продуктов были обнаружены СО, СО2, фенол, вода, углеводороды С2 и водород. Кроме того, были найдены катехин, хиноль, дифенил, антрацен, НСНО и НСООН. Перекисей найти не удалось. Баланс но углероду был сведен на 96%. На рис. 174 приведены кинетические кривые образования фенола, СО, СО2, Н2О, расхода О2 и СаНд и рассчитанная кривая прироста давления. Как видим, все крив1,1е показывают отчетливо выраженное самоускорение. [c.432]

Высокая плотность п-электронов в молекулах ароматических соединений определяет их основные свойства при взаимодействии с кислотами. Бензол, толуол, ксилолы, мезитилен, нафталин, антрацен и многие другие полиядер-ные ароматические углеводороды растворимы в жидком фтористом водороде, особенно в присутствии комплексооб-разователей иона фтора. Изучая электропроводность и спектры этих растворов, можно найти койстанты равновесия реакций и установить константы основности ароматических углеводородов [c.85]

В отличие от этого на силикагеле, модифицированном отложением пироуглерода или химически привитыми алкильными (октадецильными) группами антрацен удерживается сильнее фенантрена (как и в газовой хроматографии на графитированной саже, см. лекцию 9), а тетрацен сильнее трифенилена. Таким образом, на пироуглероде, как и на гидрофобных группах —С]8Нз7 и на акцепторных группах производных тетранитрофлуо-рена, сильнее удерживаются линейные и более вытянутые молекулы изомерных ПАУ (такие как антрацен и тетрацен) и слабее —наиболее компактные (такие как фенантрен и трифенилен). То обстоятельство, что модификатор с акцепторными группами —N02 не изменяет этой последовательности удерживания изомерных ПАУ, указывает скорее на геометрию их молекул как на основную причину этого эффекта. Тройное повторение фенантренового сочетания бензольных колец с соответствующим сближением атомов водорода разных колец, возможно, делает молекулы этих изомеров неплоскими предельный случай подковообразного сочетания ароматических ядер в молекуле 6-гелицена (а существуют 7-, 8- и 9-гелицены со спиральным расположением бензольных ядер) делает эту молекулу заведомо неплоской (см. с. 311) [c.309]

Газы пиролиза характеризуются содержанием больших количеств непредельных углеводородов — этилена, пропилена, бутиленов. В жидких продуктах имеются в основном легкие непредельные углеводороды, бенаой, толуол, этилбензол, ксилолы, нафталин и различные полициклические, ароматические углеводороды — антрацен, фенаптрен, хризеп, инден, флоу-рен и др. V м [c.51]

В настоящее время этот процесс применяют в основном для коксования смолы пиролиза при получении кокса специальных видов — электродного и конструкционного. В обоих случаях подвергают коксованию высокоароматизированную тяжелую смолу, получаемую пиролизом керосиновых или газойлевых фракций. В состав этой смолы входят в основном полициклические ароматические углеводороды, смолы и асфальтены в ней имеется и некоторое количество карбоидов. Например, образец пиролизной смолы, предназначенный для получения Электродного кокса, имел плотность 1218,5 кг/м и содержал 1,9% (масс.) карбоидов, 3,4% (масс.) карбенов, 16,4% (масс.) асфальтенов, 2,5% (масс.) смол и 75,8% (масс.) масел. Масла состояли на 34% из фенантренов и антраценов и содержалн другие полициклические ароматические углеводороды. Однако в связи с увеличением потребности в коксе пиролизного происхождения пиролизные смолы тоже начали перерабатывать на более совершенных установках полунепрерывного (замедленного) коксования. [c.83]

В соответствии с этим, при гидрокрекинге подвергаются насыщению в первую очередь коксообразующие компоненты. При рассмотрении гидрообессеривания упоминалось, что в получаемом жидком продукте сокращается по сравнению с исходным сырьем количество асфальтенов (представляющих собой сложный комплекс ароматических, нафтеновых и гетероциклических структур) и частично разрушаются полициклические ароматические углеводороды, превращаясь в ароматические с меньшим числом колец. При более глубоком процессе гидрокрекинга происходит дальнейшее разрушение этих структур и переход от полициклических ароматических к моно- и бициклическим углеводородам — алкиларо-магическим, двухядерным алициклическим. Алкилбензолы могут отщеплять алкильную группу, но бензольное кольцо в условиях гидрокрекинга насыщается слабо. Если, например, взять за основу антрацен, то основное направление реакции выразится схемой [c.252]

Существует множество важных веществ, в молекулах которых имеется два или больщее число колец из атомов такие соединения называют полициклическими в качестве примеров полициклических ароматических углеводородов (многоядерных) могут служить нафталин, антрацен и фенантрен (разд. 7.3). Один из таких полициклических алифатических углеводородов — пыне С10Н16 — основная составная часть скипидара. Скипидар получают перегонкой смолы хвойных деревьев. Молекула пинена имеет следующую структурную формулу [c.359]

Основными компонентами, имеющими наиболее широкое распространение, являются оксид углерода (СО), углерод (С), различные углеводороды простого и сложного строения (С Н ), оксиды азота (N0 .), водород (Н ), оксиды серы (502 и 50з), соединения свинца (при сгорании этилированного бензина), альдегиды (КСНО). При сжигании сернистых дизельных топлив иногда образуется и сероводород (Н2 3). Таким образом, продукты сгорания двигателей и других установок могут быть нетоксичными О2, Н2, Н2О, СО2 и токсичными СО, N0 ., С Н , альдегид (уксусный, формальдегид), сажа (С), Н28, 802, соединения свинца и канцерогенный бенз-а-пирен - полициклический ароматический углеводород - С2оН12- Кроме бенэ-а-пирена, в отработавших газах обнаружены и другие канцерогенные соединения (пирен, антрацен). [c.17]

Особенно интенсивно тормозят крекинг основного (не ароматического) компонента смеси первые порции добавляемых ароматических углеводородов, так как они полностью адсорбируются поверхностью катализатора. Сильнее всего конденсированные ароматические углеводороды тормозят крекинг алканов меньше — цикланов и еще меньше крекинг алкенов. При этом тормозящее действие ароматического углеводорода возрастает с уменьшением молекулярного веса основного компонента смеси и с увеличением молекулярного веса п числа колец в молекуле самого ароматического углеводорода. Так, например, бензол и толуол практически не оказывают влияния на разложение синтина (фракции 200— 250° С и 250—310° С), изопроиилбензол оказывает слабое тормозящее действие, а нафталин, метилнафталин и антрацен снижают скорость разложения фракций синтина на десятки процентов против скорости их разложения, когда они взяты отдельно. 3,0% (мол.) антрацена в смеси оказывает такой же тормозящий эффект на крекинг-фракции синтина (глубина превращения ее уменьшается в два раза), как 20% (мол.) метилнафталина или 50% (мол.) нафталина. [c.211]

К последнему типу присадок относятся соединения с разными функциональными группами (например, с сульфидной, реагирующей с ROOH, и фенольной, обрывающей цепи по реакции с перок-сирадикалами ROO") или способной реагировать со свободными радикалами (метиленхиноп, антрацен). Для стабилизации автомобильных бензинов в настоящее время применяются антиокислители только первой группы. Основной реакцией, обрывающей цепи окисления, является взаимодействие молекул антиокислителей, имеющих слабые связи 0-Н и N-H с пероксидными радикалами. Эффективность определяется соотношением скоростей процессов, обрывающих и продолжающих цепи окисления с участием молекул и радикалов антиокислителей. Чем выше это соотношение в пользу реакций обрыва цепей окисления, тем меньше требуется антиокислителя для стабилизации углеводородных сред, содержащих продукты, склонные к окислению. Таким образом, важнейшим требованием к антиокислительным присадкам для автомобильных бензинов является малая рабочая концентрация, которая для лучших присадок составляет сотые и тысячные доли процента по массе. [c.368]

Технический антрацен содержит около 95% чистого вещества и применяется почти исключительно для окисления в антрахинон. Примесями в техническом антрацене в основном являются карба-зол и фенантрен. Определение содержания чистого антрацена в техническом продукте основано на окислении его до антрахинона хромовой смесью. Антрацен при этом окисляется в антрахинон, а примеси превращаются в угольную кислоту или легко сульфируемые соединения. [c.17]

I антраценовая фракция, состоящая в основном из антрацена, фенантрена, карбазола и других конденсированных ароматических соединений, подвергается переработке с целью выделения сырого антрацена. В результате переработки I антраценовой фракции получают два продукта аитрацеш)вое масло — ценное сырье для производства технического углерода — и сырой. антрацен. Состав сырых антраценов приведен в табл. 45. При кристаллизации антраценовой фракции в сырой антрацен переходит около 80% антрацена, 50% карбазола и 30% фенантрена от ресурсов во фракции. [c.94]

Состав первичных смол парафины, олефины, дио-лефины, ароматические углеводороды — алкилгомоло-ги бензола, нафталина и антрацена и в меньщих количествах бензол, нафталин и антрацен, нафтены, фенолы (в основном высшие) органические основания (гомологи пиридаша и хинолина), карбоновые кислоты, кетоны, спирты. [c.475]

Этот состав мало чувствителен к механическим воздействиям и дает густой черный дым. Недостатками его является быстрое улетучивание нафталина при горении и низкая температура плавления смеси нафталина и гексахлорэтана. Чтобы устранить эти недостатки, нафталин заменяют антраценом, который замедляет горение. Основная реакция горения этой смеси происходит между магнием и гек-сахлорэтаном с образованием углерода и хлористого магния. Антрацен частично сгорает, а частично служит дымообразователем. [c.78]