Строение кислоты глицериновой

Долгое время не были известны методы, позволяющие установить, какую именно из проекционных формул, выражающих зеркальное строение оптических антиподов, следует приписать правовращающему или левовращающему изомеру. Формулы, которыми обозначали пространственное строение оптических изомеров (например, приведенные выше формула I для левовращающей и формула II для правовращающей молочной кислоты), первоначально выражали лишь их относительную конфигурацию. Последнюю устанавливали, сравнивая конфигурацию данного соединения с конфигурацией оптически активного соединения, условно принятого за стандартное (ключевое). По предложению М. А. Розанова (1906), в качестве такого соединения был принят глицериновый альдегид — вещество с одним асимметрическим атомом углерода, существующее в виде правовращающего и левовращающего антиподов. Условились правовращающий глицериновый альдегид изображать в виде приведенной ниже формулы III и назвали его D (+)-изомером, а левовращающий — формулой IV, и назвали его Ц—)-изомером [c.203]

В последние годы найдены методы физического исследования пространственного строения асимметрических молекул, позволившие установить для ряда соединений абсолютную конфигурацию оптических антиподов, т. е. действительное пространственное расположение групп в правовращающем и левовращающем изомерах. Оказалось, что абсолютные конфигурации (+)- и (—)-глицериновых альдегидов совпадают с первоначально принятыми условными конфигурациями 0(+)- и (—)-глицериновых альдегидов. Отсюда следует, что и относительные конфигурации D(—)- и (+)-молочных кислот, так же как относительные конфигурации других соединений D- и -рядов, правильно отражают действительное пространственное строение и являются их абсолютными конфигурациями. [c.204]

Такому же закону подчиняются и эфиры оптически активной валериановой (бутан-2-карбоновой) кислоты, эфиры глицериновой кислоты с гомологичными спиртами и другие ряды гомологов. Позднее были получены аналогичные данные об оптически активных кетонах строения [c.286]

Так же как для углеводов, буквы L и D обозначают принадлежность данной аминокислоты к L- или D-ряду, а знаки (+) и (-) указывают направление вращения. За исходное соединение, со строением которого принято сравнивать строение аминокислоты, условно принимают L- и D-молочные кислоты конфигурации этих кислот в свою очередь установлены по L- и D-глицериновым альдегидам. [c.491]

При рассмотрении строения глицеринового альдегида нельзя не заметить, что он содержит асимметрический атом углерода и, следовательно, имеет два стереоизомера (В- и Ь-фор-мы). Принадлежность глицеринового альдегида к В- или Ь-ряду устанавливают, сравнивая его строение с О- или Ь-молоч-ной кислотой [c.101]

Витамин С строения (а) относится к /-ряду, так как генетически он связан с /-глицериновым альдегидом и с сахарами /-ряда. Зеркально построенная /-аскорбиновая кислота (6), не обнаруженная в природных продуктах [c.366]

Особы й интерес представляют продукты конденсации, имеющие сетчатую структуру фенольно-формальдегидные, мочевино-формальдегидные смолы и некоторые полиэфиры, как, например, глицериновые эфиры фталевой кислоты. В веществах этого типа особенно резко заметна разница между полимером и поликонденсатом, а также значение, которое имеет характер образующихся связей и достаточная скорость реакции или возможная обратимость реакции с образованием продуктов распада. Получение поликонденсатов сетчатого строения, сочетающих значительную теплостойкость с отсутствием набухаемости, не представляет трудностей. Например, сополимеризация стирола с дивинилбензолом даже при самых ничтожных добавках последнего может дать необходимый результат. Однако раз начавшуюся полимеризацию нельзя остановить на любой стадии, чтобы позднее продолжить ее. Следовательно, этой сополимеризацией можно пользоваться только для получения конечного продукта , свойства которого заранее установлены и неизменны. [c.240]

Однако о,г-система номенклатуры также имела свои трудности. Например, хотя п-яблочная кислота может быть связана с о-глицериновым альдегидом соответствующими химическими методами, из последнего можно получить и ь-яблочную кислоту, так что возникает двусмысленность в определении абсолютной конфигурации с помощью корреляции со стандартным соединением трудности еще больше возрастают, когда переходят к соединениям более сложного строения. [c.73]

Характерное для глицериновых эфиров (и эфиров спиртов большей атомности) пленкообразование можно объяснить большей сложностью молекул и большей величиной молекулярных весов исходных веществ (молекулярный вес жирной кислоты 280, гликолевого эфира —585, глицеринового эфира—875), а также их способностью образовывать молекулы пространственного строения. Необходимая для пленкообразования дисперсная фаза с предполагаемым молекулярным весом около 2500 образуется в достаточном количестве только тогда, когда молекулярный вес исходного структурного звена не ниже 800—900 [c.381]

На основании сопоставления пространственной конфигурации правовращающей винной кислоты (формула I) с конфигурацией 0(+)-глицеринового альдегида и ряда рассуждений, которые здесь не приводятся, ее относят к D-ряду (стр. 204) и называют Z)(+)-винной кислотой] соответственно левовращающую винную кислоту (формула II) называют L —)-винной кислотой. Оптически недеятельное рацемическое соединение D- и L-винных кислот называют виноградной кислотой, а мезоформу строения III — мезовинной кислотой. [c.210]

Это соединение далее ацилируется жирными кислотами с длинной цепью по двум гидроксильным группам глицеринового остатка с образованием фосфатидных кислот, которые затем за счет этерификации остатка фосфорной кислоты другой гидроксилсодержащей молекулой превращаются в природные фосфо-глицериды (также называемые глицерофосфатидами). Известно несколько типов фосфоглицеридов, различающихся природой этого конечного участка молекулы, который всегда является или высокополярной функцией, или группой, способной образовывать водородные связи. Ниже суммированы характерные особенности строения наиболее важных типов фосфоглицеридов. [c.334]

Пальмитиновая и стеариновая кислоты. Пальмитиновая кислота igHjji OOH, строение которой выражается формулой СНз—( Hj), —СООН, и стеариновая кислота , Hjj OOH, структурная формула которой СНд—( Hj), —СООН, вместе с непредельными кислотами (олеиновой и др.) встречаются в природе в виде глицериновых эфиров, которые являются главными составнымн частями растительных и животных жиров. Смесь стеариновой и пальмитиновой кислот составляет стеарин. [c.234]

Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Олеиновая кислота С НдзСООН в виде глицеринового эфира чрезвычайно распространена в природе. Ее строение выражается формулой [c.249]

В литературе отсутствуют сведения о синтезе монооксипиримидина с функциональной группой в положении 5, хотя Экели и его сотрудники [383] сообщили о получении ряда соединений, которым они приписали строение 2,4-ди-арил-5-оксипиримидинов, конденсацией ароматических амидинов с ароил-глицериновыми альдегидами (по-видимому, образующимися in situ в результате реакции между ароматическим альдегидом и глиоксалем). Эти вещества под действием кислоты перетерпевали обратимое превращение в производные имид-азола предположение о том, что они обладают структурой соединений пиримидинового ряда, по-видимому, требует доказательств. [c.248]

Липиды по строению можно подразделить на две большие группы. 1. Простые липиды, или нейтральные жиры, представленш>1е у большинства организмов ацилглицеринами, т. е. глицериновыми эфирами жирных кислот (свободные жирные кислоты встречаются в клетках лишь как минорный компонент). 2. Сложные [c.64]

Неуниверсальность , имеет и свою положительную сторону, так как отсутствие корреляции по уравнениям (У.13), (У.14) может означать, что геометрия переходного состояния данной реакции заметно отличается от таковой в реакции кислотного гидролиза эфиров карбоновых кислот Т +. Этот вывод применим к реакциям гидролиза эфиров тиолуксусных и глицериновых кислот [18, 60]. Наоборот, соблюдение соотношения (V. 13) подчеркивает аналогии в строении переходных состояний коррелируемых реакций и Какого рода аналогии здесь приходится иметь в виду, мы рассмотрим несколько ниже. [c.327]

Р-Глюкозан представляет собой кристаллическое вещество, не восстанавливающее фелингову жидкость и не сбраживающееся дрожжами при нагревании с разбавленными кислотами он регенерирует глюкозу. Строение глюкозана было установлено методом метилирования, приводящим к получению 2,3,4-триметилглюкозы. Применяли также метод окисления йодной кислотой, в котором расходуется две молекулы этого окислителя. Образующийся диальдегид дает при окислении бромом дикислоту, превращающуюся в результате дальнейшего окисления и гидролиза в щавелевую и Е)-глицериновую кислоты [c.229]

Оптически деятельные изомеры глицеринового альдегида представляют собой сиропы, не показывающие мутаротации и гладко димери-зующиеся. Рацемическая смесь образует кристаллы (т. пл. 70°), также превращающиеся в димер (т. пл. 142°). Строение последнего аналогично строению димера гликолевого альдегида. В водном растворе преобладают мономеры, вступающие во многие характерные реакции моносахаридов например, при взаимодействии с бромистым водородом в уксусной кислоте образуется ацетобромпроизводное [c.240]

Простейшей одноосновной многоатомной оксикислотой является трехатомная а,Р-диоксипропионовая кислота строения СНг(ОН)—СН(ОН)—СООН, называемая обыкновенно глицериновой, так как она получается окислением глицерина. Из оксикислот высшей атомности наибольший интерес представляют кислоты с нормальной цепью атомов углерода вследствие их близости к природным многоатомным спиртам, а также к простейшим углеводам, т. е. моносахаридам (см. стр. 623 сл.). [c.574]

Третьим преимуществом ионитов как катализаторов по сравнению с растворимыми кислотами и основаниями является их более высокая селективность. Эта особенность ионитовых катализаторов обеспечивает повышение выхода и качества продуктов многих реакций, а в ряде случаев дает возможность осуществить превращения, которые в условиях гомогенного кислотно-основного катализа протекают неоднозначно или с другим результатом. Например, при алкилиро-вании фенолов олефинами нормального строения в присутствии бензолсульфокислоты образуются нежелательные диалкилфенолы, а при проведении этой реакции на катионите КУ-2 в качестве основного продукта получается монозамещенный алкилфенолЧ Аналогично этому пропиленгликоль дает в присутствии той же смолы моностеарат . Производные глицеринового альдегида, содержащие эфирные фосфатные группы, в присутствии обычных катализаторов легко гидролизуются, вследствие чего конденсация триозо-фосфатов во фруктозо-1,6-дифосфат может быть осуществлена только методами ферментативного катализа или же в присутствии модифицированных цис-теином анионитов как конденсирующих агентов . Селективность ионитов ярко иллюстрируют работы советских ученых по моделированию действия протео-литических ферментов - использование карбоксильных смол дало возможность осуществлять гидролитический разрыв строго определённых связей окисленного инсулина. . - [c.14]

При благоприятных обстоятельствах с помощью рентгенографических методов можно определить расположение отдельных атомов в молекуле кристаллического вещества. В случае органических кристаллических веществ этим методом можно определить не только строение, но и относительное расположение заместителей при отдельных асимметрических атомах, а также детали общей конформации. В настоящее время, когда имеются мощные вычислительные машины, становится реальным определение структуры даже очень сложных молекул, таких, как витамин В12 или протеины (например, гемоглобин). Для того чтобы определить абсолютную конфигурацию, используют аномальный фазовый сдвиг при дифракции рентгеновских лучей по методу, разработанному Бьево I]. Этим способом была надежно определена абсолютная конфигурация смешанной патрий-рубидиевой соли винной кислоты. Этот эксперимент подтвердил, что О-(-[-)-глицериновый альдегид, выбранный несколько десятилетий назад в качестве стандарта для корреляционной серии, действительно имеет абсолютную конфигурацию, предложенную Фишером. Таким обрязом, появи.лясь возможность точной интерпретации оптической активности органических соединений. [c.72]

Ментол является типичным примером соединения с тремя асимметрическими углеродами в одном цикле. Соотношения пространственных структур ментонов и ментолов широко изуч- ны, и про-водплось сравнение их с многими соединениями, близкими по свое.му строению. Конфигурация терпенов и связанных с ними соединений по отношению к винной кислоте или глицериновому альдегиду не установлена. [c.660]

Работа немецких исследователей по изучению термической стабильности касторового масла показала, что нестабильность касторового масла обусловливается главным образом вторичной окси-группой в глицериновой части сложного эфира. Это открытие привело к разработке сложных эфиров на основе триметил-олэтана или триметилолпропана, которые содержат только первичные окси-группы. Проведенные в 1938 г. испытания на двигателях эфиров, полученных из спиртов, содержащих только первичные гидроксильные группы, в частности из триметилол-этана, показали, что эти эфиры наряду с хорошими смазывающими свойствами обладают высокой термической стабильностью . Можно получать самые разнообразные по строению диэфиры путем подбора различных двухосновных кислот и спиртов. [c.82]

Для получения олифы из полувысыхающих масел чаще всего применяется глицериновый эфир, в котором один гидроксил этерифицнрован фталевой кислотой, а остальные два гидроксила этерифицируются соответствующей жирной кислотой. Глицерино-фталевая смола такого строения хорошб растворяется в уайт-спирите. [c.382]

Малоновая кислота, янтарная кислота, ее нитрил, ангидрид, хлорангидрид, амид, имид, сульфо- и бромоянтарные кислоты и их превращения. — Гомологи щавелевого порядка. — Строение глицериновой кислоты. — Камфорная и нафталиновая кислоты 315—333 Глава 6. Многоатомные кислоты с 5, 6, 7 и 8 паями кислорода. Понятие о них и о пирокислотах. — [c.31]

Систематические исследования А. Я. Дринберга-, выполненные с эфирами спиртов различной атомности таких кислот, как олеиновая, линолевая, линоленовая, сорбиновая и другие, позволили установить связь между строением эфиров и их способностью к окислительной полимеризации (пленкообразованию) [245]. Эфиры способны к пленкообразованию при 20 °С, если их удельная и молекулярная функциональности по двойным связям в соответствующих гомологических рядах, станут выше некоторого минимума (см. табл. 37). Так, для триглицеридов критическое значение / и А составляет соответственно 12 и 1,36. Было установлено преимущественное влияние атомности спиртового остатка эфиров полифункциональных кислот на способность к формированию сетчатого полимера (на пленкообразование). Растительные масла (триглицериды) не обладают высокой скоростью пленкообразования и их двойные связи при полимеризации используются не полностью. Замена глицеринового остатка на пен-таэритритовый позволила с тем же жирнокислотным составом, что й в растительных маслах, увеличить способность эфиров к пленкообразованию. При этом возросла также устойчивость покрытий к старению в результате более полного использования двойных связей. [c.153]