Витаминная активность и строение молекулы

Однако тщательный биохимический анализ необходим как прелюдия к пониманию механизмов функционирования нервных мембран. После такого анализа было бы идеально собрать искусственную функционально активную мембранную систему, в которой роль отдельных типов молекул целой системы удавалось бы исследовать при четко определенных условиях. Эксперименты по воссозданию мембран также важны для доказательства механизма их действия, как, например, полный синтез для доказательства строения молекулы витамина. [c.36]

Живые огранизмы выделяют огромное количество органических соединений, которые более века привлекают внимание химиков-органиков. Некоторые из этих соединений являются небольшими молекулами (сахара, гидроксикислоты), тогда как другие представляют собой очень большие частицы (белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты). Соединения и той и другой группы характерны для всех живых систем. Между этими крайними случаями находятся вещества, молекулы которых имеют средний размер и степень сложности. Некоторые из них обладают сильным физиологическим действием, например витамины. Довольно часто соединения такого типа являются основой для исследований, нацеленных на получение лекарственных препаратов в этих препаратах необходимое физиологическое действие, которым обладает природное соединение, проявляется с большей силой и специфичностью за счет синтетических соединений родственного строения. Такого рода исследования базируются на том факте, что физиологическая активность соединения однозначно связана с его молекулярной структурой. Сравнение взаимосвязи структура — активность внутри больши> групп органических соединений позволяет постепенно пoзнaт молекулярную топографию некоторых рецепторных центров живых тканях, которые взаимодействуют и с природными со динениями, и с их синтетическими аналогами. [c.352]

Структура пантотеновой кислоты в значительной мере специфична. Изменение строения безазотистой части молекулы вызывает значительное снижение витаминной активности например, так называемая окси-пантотеновая кислота (L) обладает 25% активности природного витамина. [c.156]

Строение витамина Вг (рибофлавина) очень специфично и практически все изменения ведут к сильному снижению или полному исчезновению биологической активности. Более того, ряд сравнительно небольших изменений его молекулы приводит к образованию веществ, обладающих резко выраженными антагонистическими свойствами, например, при замене одной из метильных групп на атом хлора, при перемещении одной из метильных групп в соседнее положение или при изменении характера углеводного Остатка получаются соединения, подавляющие действие рибофлавина. [c.65]

Пиридоксаль и пиридоксамин в биологических процессах легко превращаются друг в друга и поэтому равноценны. В остальном же строение витаминов Ве очень специфично — замена метильной группы атомом водорода или другими алкильными группами приводит к полной или очень значительной инактивации. Активность исчезает также при замещении или удалении фенольного гидроксила и других изменениях молекулы. Некоторые аналоги пиридоксина, пиридоксамина и пиридоксаля обладают сильными антагонистическими свойствами. Неоднократно делались попытки использовать их для подавления роста болезнетворных бактерий, нуждающихся в витаминах Ве, но ни один из них не нашел практического применения. [c.69]

Витамин В12 участвует в образовании красных кровяных клеток. Его можно применять при лечении злокачественной анемии, и, по-видимому, из всех известных веществ он обладает наиболее высокой физиологической активностью прием 1 1г витамина В г в сутки (1-10 г) — достаточная доза при лечении этой болезни. Данный витамин можно выделять из ткани печени, а также получать из культуральных жидкостей после выращивания некоторых плесеней или других микроорганизмов. Строение молекулы витамина В12 установлено совсем недавно. Молекулярный вес этого вещества примерно 1400, и каждая молекула содержит один атом кобальта. Это соединение является единственным известным соединением кобальта в человеческом организме. [c.494]

Биологическая активность петроилглутаминовой кислоты связана с энзимными процессами, ее структура не может быть изменена без ущерба для специфической активности. Даже небольшие изменения в строении молекулы могут привести к потере витаминной активности, а еще чаще — к появлению анти-витаминного действия. Такие вещества были получены, и из них наиболее известными являются следующие 4-амино-метилпте- [c.686]

В основе строения нафтохиноновых витаминов лежит молекула 2-метил-1,4-нафтохинона. В настоящее время синтетически получены многочисленные производные нафтохинона и нафталина, структурно отличающиеся от нафтохиноновых витаминов, но обладающие высокой биологической активностью. Наиболее активные из этих соединений, обладающие относительно невысокой токсичностью, следует рассматривать как провитамины нафтохиноновых витаминов. [c.245]

Означает ли, что она является единственным центром каталитической активности белка Конечно, нет Каким образом, куда в молекулу белка садятся окислительно- восстановительные простетические группы (например, витамины), создающие мощную окислительно-восстановительную ферментную систему Каким образом нуклеиновая кислота или ее производные связывают при образовании ферментные системы (с высшей степени специфическими функциями) и создаются условия синтеза пептидной или иной формы строения белка Все эти вопросы требуют экспериментального разрешения. [c.447]

В ходе исследований химической и биологической природы витамина BI, сопровождавшихся синтезом большого числа гомологов и аналогов витамина, была установлена высокая степень специфичности его строения. Даже небольшие изменения в структуре молекулы витамина В( приводят к полной или значительной потере биологической активности (табл. 53). [c.397]

До сих пор не известно, в каких именно реакциях принимают участие жирорастворимые витамины в организме. Они входят в состав ферментов, и, по-видимому, их действие связано с действием ферментов. Поскольку витамин А является сильно ненасыщенным соединением (в его молекуле содержится система сопряженных двойных связей), он легко дезактивируется под действием окислителей. Витамин О содержит три двойные связи и гидроксильную группу. Его биологическая активность не уменьшается с повышением температуры, как можно было бы ожидать на основании его строения. Витамины А и О с треххлористой сурьмой дают окрашенное в голубой цвет соединение. Эта реакция используется для аналитических целей. Витамин Е быстро превращается в неактивную форму в присутствии окислителей и на свету. В этих условиях разрушается кислородсодержащее кольцо токоферола. Витамин Е устойчив к нагреванию в отсутствие воздуха. При окислении витамина Е азотной кислотой образуются продукты, окрашенные в красный цвет (аналитический метод определения витамина Е). Витамин К, содержащий кольцо нафтохинона-1,4, принимает участие в реакциях окисления — восстановления. Он разрушается под действием кислот, спиртовых растворов щелочей и ультрафиолетовых лучей. При нагревании витамин К не изменяется. Витамин К не удается определить колориметрически. Определение этого витамина основано на изменении времени свертываемости крови цыплят в его присутствии. [c.308]

В связи с этим полезно напомнить, что структуры ряда веществ, активных биологически, удалось весьма сильно упростить без существенного изменения их активности (витамин К, уреаза, протеиновый ферон, который может частично перевариваться без изменения активности). Вполне возможно, что строение естественных катализаторов носит в себе признаки длительной эволюции в виде рудиментарных остатков , когда-то имевших значение, а ныне являющихся излишним балластом. От таких остатков молекула в развивавшейся живой материи никогда полностью не освобождается — ни один этап в ее приближении к квазиравновесию не проходит бесследно для нее. [c.219]

В том же 1938 г. Каррер осуществил синтез этого соединения. Интересно подчеркнуть наличие в молекуле а-токоферола боковой цепи, по углеродному скелету подобной каротиноидам. В настоящее время синтетически получены родственные токоферолу соединения, обладающие в той или иной степени активностью витамина Е. Наиболее простым по строению и наиболее доступным из них является соединение [c.408]

Существует несколько подходов к составлению программы целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов. Весьма плодотворным оказался метод модифицирования структуры уже известных синтетических или природных лекарственных веществ (например, антибиотиков и стероидов), который позволил получить ряд ценных противомикробных и противовоспалительных средств и пероральных противозачаточных препаратов. По альтернативному методу берут небольшой фрагмент химической структуры известного лекарства, вводят его в молекулы других соединений и исследуют биологическое действие полученных веществ. При этом было найдено, в частности, что вещества, содержащие структурный фрагмент кокаина, сохраняют анестезирующие свойства. Знание структуры известного фармацевтического препарата, обладающего потенциально полезным побочным эффектом,- иногда позволяет усилить последний до уровня, приемлемого для терапевтических целей, одновременно ослабив основной эффект, присущий исходному препарату. Примером использования такого подхода может служить история создания сульфамидных диуретиков (мочегонных препаратов), которые появились в результате наблюдения, что противомикробное средство сульфаниламид обладает мочегонными свойствами. Имеется много примеров создания лекарств, оказывающих определенное влияние на протекание биологических процессов. Так, ампролий вылечивает кокцидиоз у цыплят, индюков и крупного рогатого скота за счет того, что он блокирует метаболизм витамина В в организме микроскопического паразита — кокцидия (т. е. ведет себя как антиметаболит ) и поэтому токсичен для него. Менее ясна связь между структурой и активностью в случае химических соединений, ингибирующих биологический процесс. Например, алкилирующие агенты, подавляющие рост раковых опухолей, не обязательно должны быть родственными по химическому строению. Синтезированы соединения, биологическая активность которых [c.401]

Известно несколько веществ, обладающих А-витаминной активностью. Витамин Al, как видно из приведенной ниже формулы, представляет половину молекулы р-каротина. Витамин Аа найден в жире печени рыб. В печеночном жире млекопитающих и других животных найден витамин Ад. Четвертое вещество, обладающее некоторыми свойствами витамина А, выделено из жира акулы. Это так называемый субвитамин А. Кроме того, показано, что существует в природе стереоизомер витамина А (неовитамин А). Из печени кита выделена вещество неизвестного химического строения, названное китолом, которое при нагревании до 200° С приобретает биологическую (витаминную) активность витамина группы А. [c.115]

X е л а т ы — это органические внутрикомплексные соединения циклического строения, в молекуле которых содержится ион какого-либо металла, принимающий участие в создании кольца. Они образуются из аминокислот, нуклеиновых и органических кислот, витаминов, антибиотиков. Свойствами хе."а-тов обладают также ферменты, хлорофиллы и другие комплексные соединения. Хелаты обеспечивают движение металлов по сосудам растений, участвуют в переносе электронов между каталитически активными белками [c.51]

Так как все витамины группы D содержат одну и ту же циклическую структурную часть молекулы из 19 атомов углерода с гидроксильной группой в положении 3 и специфической триеновоп системой, но различаются по строению бэковой алифатической цепи прп (i7) из 8—10 атомов углерода, то их витаминная активность находится в прямой зависимости от строения этой цсгш или, точнее, от части этой цепи с атомами углерода [c.123]

В строении молекулы рибофлавина можно обнаружить сродство ее от-деаьных фрагментов со структурными частями различных важнейших биологически активных соединений (314). Так, с витаминами группы фолиевой кислоты (см. с. 459) рибофлавин объединяет общность конденсированных пиримидинового и пиразинового циклов [315]. С тиамином (см. с. 376) рибофлавин объединяет общность пиримидинового цикла (в молекуле рибофлавина он срощен с хиноксалиновым циклом). Нуклеиновые кислоты включают в свою молекулу D-рибозу, а рибофлавин — ее восстановленную форму — D-рибит. о-Диметилбензол с двумя атомами азота в орто-положении входит как в молекулу рибофлавина, так и в молекулу цианокобаламина, витамина Bj., (см. с. 586). [c.546]

Эта реакция, аналогично параллельно протекающей реакции, описанной 1В гл. 4 [уравнение (4-31)], которая приводит к образованию желтой нестабильной формы тиамин-аниона, является примером практически полностью кооперативного отщепления двух протонов, сопровождающегося структурными изменениями. В ходе титрования не обнаружено сколько-нибудь значительных концентраций промежуточного соединения. Это свойство необычно для небольших молекул, и оио помогло Вильямсу и др. правильно установить строение витамина. Имеют ли эти реакции какое-либо биологическое значение Тиольиая форма, представленная выше, или желтая форма [уравнение (4-31)], могла бы присоединяться к активным центрам белков с помощью дисульфидных связей. Одиако если такие реакции ферментов с тиамином и происходят, то пока они еще ие обнаружены. [c.208]

Нахо/кдение зависимости ме кду строением молекулы вещества и его физиологической активностью является исключительно трудной задачех . В настоящее время известны структуры многих лекарственных препаратов, витаминов и гормонов некоторые формулы были приведены в предшествующих разделах. Весьма вероятно, однако, что большинство этих веществ оказывает свое физиологическое действие только благодаря взаимодействию с белками организма что же касается строения этих белков, то о нем известно пока очень немного. [c.500]

Оз, 04, 05 и др. Они близки по своей биологической активности, но различаются строением молекул и происхождением. Особенно много витаминов группы О в жире печени морских рыб, коровьем масле и молоке летнего периода. В растительных тканях содержатся преимущественно их провитамины. Превращение провитаминов О в витамины легко происходит под влиянием ультрафиолетовых лучей. Витамины О и провитамины относятся к группе стеролов С28Н43ОН. [c.130]

Порфирины образуют важный класс природных соединений, в который входят хлорофилл, витамин Bi2 и родственные соединения. Тетрапиррольные ядра, находящиеся в больщинстве этих соединений, обусловливают сложные УФ-спектры с многочисленными электронными переходами. Измерены ДОВ и КД различных биологически активных металлопорфиринов [576, 577] и хлорофилла [578]. Подробное изучение хлоринов, являющихся оптически активными 7,8-дигидропорфиринами, позволило установить эмпирическую корреляцию между строением молекул и их хироптическими свойствами [579]. Детальное исследование КД-свойств производных кобала-мина, и особенно цианокобаламина (витамина В ), помогло идентифицировать различные переходы, принадлежащие этим металлоорганическим системам [18, 580, 581]. [c.90]

Клеточные белки, способные катализировать различные биохимические реакции, называют ферментами или энзимами. Ферменты по химическому строению, могут быть трех видов состоящие только из сложных белковых соединений содержащие, кроме белковых молекул, ионы одного из металлов (меди, железа, цинка и др.) содержащие активные группы, без которых белковая часть молекулы становится инертной. В образовании ферментов могут участвовать витамины. Молекулярная масса ферментов колеблется от нескольких тысяч до 500 000 (изомеразы). Клетки микроорганизмов имеют большой набор ферментов, например грибы рода Aspergillus содержат до 20 различных ферментов. [c.14]

Циклическая система птерина найдена в ряде пигментов, выделенных из экстрактов из крыльев бабочек и частей тела других насекомых. Ксантопте рин и лейкоптерин — примеры соединений этой группы. Группа более сложных птеринов изолирована из иечени, дрожжей и шпината. Некоторые из этих ветцеств оказались необходимыми для роста микроорганизмов. Одно из наиболее активных соединений содержит циклическую систему птерина, связанную с и-аминобензойной кислотой, которая в свою очередь связана с глутаминовой кислотой. Это вещество имеет некоторое значение в лечении злокачественной анемии, но меньшее, чем витамин В,2- Строение молекулы витамина В,2 было выяснено в основном посредством расшифровки с помощью цифровых счетных машин рентгенограмм кристаллов этого соединения и продуктов его деструкции. На рис. 22.3 приведено строение этого вещества. [c.508]

Химическое строение и свойства. Витамин С бььл выделен в 1928 г., но связь между заболеваемостью цингой и недостатком витамина была доказана только в 1932 г. Витамин С является у-лактоном, близким по структуре к глюкозе. Его молекула имеет два ассимметрических атома углерода С С и С) и четыре оптических изомера. Биологически активна только Ь-аскорбиновая кислота. Аскорбиновая кислота образует редокс-пару с дегидроаскорбиновои кислотой, сохраняющей витаминные свойства. [c.53]

Участие никотинамида в ч резвычайно лабильных и специфичных ферментных системах обусловливает в свою очередь и специфичность строения молекулы витамина PP. Витаминной активностью никотиновой кислоты и ее амида обладают, невидимому, лишь такие соединения, из которых в организме может образоваться никотинамид (путем реакций ами-дирования, декарбоксилирования, окисления и т. д.). Так, при клинических испытаниях действия против пеллагры наличие активности (1/5—1/10 от никотинамида) было обнаружено у следующих соединений [c.131]

Особый интерес представляют полифункциональные соединения (соединения с несколькими реакционными группами), такие как непредельные кислоты, простые и сложные непредельные эфиры. Особенности строения этих соединений обусловливают и специфику их применения, например, полимеры с функциональ ными группами могут быть использованы в качестве ионообменных смол, носителей для иммобилизованных металлокомплексных катализаторов. Преврапдение функциональных групп в уже сформированной полимерной молекуле открывает новые пути к получению негорючих, теплостойких и сетчатых полимеров. Наличие в одной молекуле кратной связи и ацето- или ал-кокси-групп обусловливает возможность применения этих соединений в качестве активных ацилирующих агентов при синтезе высокомолекулярных соединений строго регулярной структуры (витамины, пестициды, атрактанты насекомых и т. д.). [c.261]

В настоящее время изучено большое число всевозможных аналогов птероилглутаминовой кислоты. Поскольку биологическое действие последней связано с участием в энзимных процессах, ее структура, подобно структуре других витаминов группы В (аневрина и рибофлавина) не может быть изменена без ущерба для специфической активности. Даже небольшие изменения в строении молекулы приводят к потере витаминной активности, а еще чаще — к появлению антивитаминного действия. [c.425]

При благоприятных обстоятельствах с помощью рентгенографических методов можно определить расположение отдельных атомов в молекуле кристаллического вещества. В случае органических кристаллических веществ этим методом можно определить не только строение, но и относительное расположение заместителей при отдельных асимметрических атомах, а также детали общей конформации. В настоящее время, когда имеются мощные вычислительные машины, становится реальным определение структуры даже очень сложных молекул, таких, как витамин В12 или протеины (например, гемоглобин). Для того чтобы определить абсолютную конфигурацию, используют аномальный фазовый сдвиг при дифракции рентгеновских лучей по методу, разработанному Бьево I]. Этим способом была надежно определена абсолютная конфигурация смешанной патрий-рубидиевой соли винной кислоты. Этот эксперимент подтвердил, что О-(-[-)-глицериновый альдегид, выбранный несколько десятилетий назад в качестве стандарта для корреляционной серии, действительно имеет абсолютную конфигурацию, предложенную Фишером. Таким обрязом, появи.лясь возможность точной интерпретации оптической активности органических соединений. [c.72]

Ближе других по своему строению к витамину А подходит р-ка-ротин, который при расщеплении дает 2 молекулы ретинола. Биологической активностью витамина А обладают те каротиноиды, которые содержат в своем составе кольцо р-ионона (3,4-дегидрои-онона), связанное с алифатической цепью, содержащей систему сопряженных двойных связей. Молекула Р-каротина содержит два кольца Р-ионона, и поэтому получается 2 молекулы витамина А. Из других провитаминов А (а- и у-каротиноидов) получается только по одной молекуле ретинола. Р-каротин является гидрофобным соединением, хорошо растворяется только в липидной среде, в других растворителях (бензин, петролейный эфир) значительно хуже. Каротиноиды чувствительны к свету, нагреванию, кислороду, кислотам. [c.264]

Однако, как известно (см. гл. 4), иммуноглобулины и иммуноглобулиновые рецепторы лимфоцитов кодируют два вида генов вариабельные (1 ) и константные (С). Только при их совместной экспрессии синтезируются полипептидные цепи иммуноглобулинов. А что если 1 -гены для иммуноглобулинов или родственные им гены экспрессируются в самых разнообразных клетках сами по себе или совместно с иными генами, нежели С-гены для иммуноглобулинов Такие белки, в том числе рецепторные, будут сходны с иммуноглобулинами лишь по своим активным центрам, отличаясь строением других участков молекулы и, как следствие этого, биологической функцией. Такое предположение было выдвинуто автором еще в 1975 г. Согласно этой гипотезе вариабельные гены, экспрессируемые в нелимфоидных клетках, кодируют белки, которые принадлежат к категории рецепторных лигандами для них служат гормоны, витамины, другие индукторы и регуляторы клеточного метаболизма. Постулировано также, что экспрессия вариабельных генов в составе рецепторных белков является филогенетически наиболее [c.52]

Стеринами, или стеролами, называют циклические спирты, в основе строения которых лежит ядро гидрофенантрена (например, холестерин). Стериды — сложные эфиры этих спиртов с кислотами. В состав восков входят главным образом высшие спирты. Фосфатиды — жироподобные вещества, являющиеся также сложными эфирами глицерина, в состав молекул которых входят остатки фосфорной кислоты. Ферменты в своей основе состоят из белков. Витамины — физиологически активные вещества разнообразного химического состава и строения, наличие которых в крайне малых количествах в пище необходимо для нормальной деятельности организма человека и животных. Многие витамины входят в состав ферментов (в качестве составных частей простетических групп или коферментов). [c.192]

По своему строению витамин А представляет первичный одноатомныи высокомолекулярный непредельный спирт, состоящий из остатка р-ионона (2,б,6 -триметилциклогексенил) и соединенных с ним в одной боковой цепи двух остатков метилбутадиена и метанола таким образом, он относится к группе полиеновых спиртов. Так как в боковой цепи имеется 4 двойных связи, то теоретически возможно существование 16 геометрических изомеров. Какие из них и в какой степени являются подлинным витамином А и один ли это витамин,—неизвестно. Неизвестно также, чем обусловлена активность этого витамина, и какая часть молекулы определяет его действие. Существует предположение, что специфический характер действия витамина А связан с наличием в нем р-иононового кольца, находящегося в соединении с открытой ненасыщенной углеводородной цепью, хотя сама эта цепь, повидимому, и не играет решающей роли. [c.424]

АКТИВНОСТЬ ОПТИЧЕСКАЯ — отклонение (вращение) плоскости поляризованного света при прохождении его через в-во, находящееся в жидком, газообразном или твердом состоянии (кристалл) или в растворе. А. о. является следствием асимметрич. строения в-ва — иона, молекулы или кристалла и связана с существованием антиподов (см. Антиподы оптические. Асимметрическая молекула). Способностью вращать плоскость поляризованного света обладают многие природные и синтетич. соединения. К их числу относятся аминокислоты, алкалоиды, сахара, антибиотики, витамины и др. соединения. Для получения оптически активных в-в используют расщепление на антиподы оптически недеятельных соединений, а также оптически активные природные или синтетич. в-ва, к-рые при помощи стереоснеци-фич, реакций превращаются в новые оптически активные в-ва. Определение вращения плоскости поляризованного света производится при помощи поляриметра. Метод, с помощью к-рого исследуют влияние физич. факторов (длины волны поляризованного света, строения и агрегатного состояния в-ва или его концентрации, темп-ры и др.) на величину вращения плоскости поляризации, наз. поляриметрией. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология