Диэтиловый эфир синтез

Высшие жирные спирты (ВЖС) — техническое название смесей одноатомных насыщенных спиртов алифатического ряда с числом углеродных атомов в молекуле от 6 до 20. ВЖС получают методами органического синтеза, почему называются также синтетическими жирными спиртами (СЖС). В дальнейшем, как и в случае кислот, под термином ВЖС понимаются СЖС. Физические свойства ВЖС зависят от их молярной массы, ВЖС с числом атомов углерода в цепи от 6 до 11 представляют жидкости с температурами кипения 157—286°С, с большим числом углеродных атомов — твердые легкоплавкие вещества светло-желтого цвета с температурами плавления от -5 до 65°С. Все ВЖС легче воды (плотность 0,6—0,7 т/м ). Растворимы в этаноле и диэтиловом эфире. Растворимость в воде падает с увеличением молярной массы и спирты, начиная с g в воде практически нерастворимы. ВЖС огнеопасны. Взрывоопасность паров ВЖС в смеси с воздухом увеличивается с уменьшением молярной массы. ПДК для ВЖС равна 10 мг/м . [c.283]

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Разделение продуктов реакции может быть осуществлено так же (см. гл. IV), как в случае синтеза дифенилолпропана конденсацией фенола с ацетоном. При использовании катализаторной системы фтористый бор -ь ортофосфорная кислота сначала реакционную смесь нейтрализуют содой или гидроокисью кальция, а затем с паром отгоняют фенол . Соединения фтористого бора с уксусной кислотой и с диэтиловым эфиром можно отогнать вместе с фенолом в вакууме . Применим также способ выделения дифенилолпропана из реакционной массы в виде кристаллического аддукта с фенолом, который разрушают методами, описанными в гл. IV. Иногда реакционную массу разбавляют водой и отделяют водный слой, содержащий катализатор, от органического, который состоит из фенола, дифенилолпропана и побочных продуктов. Затем из органического слоя отгоняют фенол. [c.97]

Внимание химиков особенно привлекали синтезы дивинила, которые удалось разработать и положить в основу одного из современных методов получения синтетического каучука. Первые успехи в этом направлении были достигнуты О. Г. Филипповым, который получил дивинил [28] путем каталитического разложения диэтилового эфира над металлическим алюминием. И. И. Остромысленский [c.600]

Растворители. Наиболее распространенным растворителем для магнийорганических синтезов является абсолютный диэтиловый эфир. Общепризнано, что эфир не только растворитель, но и катализатор, реакции. Однако это весьма огне- и взрывоопасное вещество, что затрудняет его применение, особенно в промышленности. [c.210]

В качестве растворителей для получения магнийорганических соединений применяются и другие простые алифатические эфиры (дибутиловый), жирноароматические (анизол), циклические (тетра-гидрофуран) углеводороды, третичные амины, эфиры ортокремниевой кислоты и др. Реакцию можно вести и вообще без растворителя. За исключением некоторых особых случаев, лучшим растворителем при проведении магнийорганических синтезов является абсолютный диэтиловый эфир. [c.210]

КАТЕХИНЫ — природные вещества, содержап(иеся в растениях, особенно чайных, виноградной лозе, в бобах какао. К.— бесцветные кристаллы с вяжущим вкусом, хорошо растворяются в воде, метаноле и этаноле, окрашиваются спиртовым раствором хлорида железа и зеленый цвет. К. относятся к группе флавана. Молекула К. содержит два асимметрических атома углерода для каждого К. известны 4 оптически активных изомера и 2 рацемата. К. можно разделить и извлечь влажным диэтиловым эфиром или смесью уксусноэтилового эфира с четыреххлористым углеродом. К. получают из растительного сырья, возможен синтез. К.— биологически высокоактивные вещества они регулируют проницаемость кровеносных капилляров и увеличивают упругость их стенок, способствуют лучшему усвоению организмами аскорбиновой кислоты. К. относят к веществам, обладающим Р-витаминной активностью, используют их для лечения заболеваний, связанных с нарушением функций капилляров. Окислительные [c.122]

ДИЭТИЛМАЛОНАТ (диэтиловый эфир малоновой кислоты, малоновый эфир) С2Н5ООССН2СООС2Н5 — бесцветная маслянистая жидкость с приятным фруктовым запахом, т. кип. 198,9° С практически нерастворим в воде, со спиртом и эфиром смешивается во всех отношениях. Д.— очень реакционноспособное вещество, легко образует металлопроизводные, используемые для синтеза высших алифатических или жирноароматических кислот, кетокислот, кетонов и др., с мочевиной Д. и его алкнлпроиз-водные образуют барбитуровую кислоту и ее 5-алкилзамещенные, многие из которых являются снотворными средствами. В промышленности Д. получают [c.91]

Этанол широко применяют в промышленном органическом синтезе для получения каучука, хлороформа, диэтилового эфира и т. д., а также в качестве растворителя. [c.362]

Целый ряд важных синтезов осуществляется па основе диэтилового эфира малоновой кислоты (малонового эфира). При замещении подвижных атомов водорода карбоксильных групп на алкильные радикалы действие оснований направляется на атомы водорода метиле- [c.146]

Окисление спиртов до альдегидов ведут в таком же приборе, что и синтез диэтилового эфира (см. рис. 30.10). Температура в реакционной колбе поддерживается выше температуры кипения альдегида и ниже температуры кипения спирта. В условиях постоянного избытка спирта и отгонки альдегида по мере его образования удается избежать дальнейшего окисления до кислоты. Кетоны практически не подвержены дальнейшему окислению. [c.668]

По своей высокой растворяющей способности тетрагидрофуран также близок к простым эфирам. Он является хорошим растворителем для эфиров целлюлозы, алкидных смол, синтетического каучука, поливинилхлорида широко используется в гриньяровских синтезах вместо диэтилового эфира. [c.193]

Недавно [И] описаны четырохстуненчатыо синтезы с высоким выходом 1,2-диметиленциклогексана из диэтилового эфира фталевой кислоты. Тщательно изучались оптимальные условия пиролиза диэфира В по- [c.471]

Синтез диметилацетиленилкарбинола (метилбутинола) из ацетона и ацетилена в присутствии щелочного катализатора — порошкообразного КОН — и растворителя — диэтилового эфира [c.215]

Процесс получения реактива Гриньяра (магнийбромэтила), который является неизбежной первой стадией любого магнийорганического синтеза, проводят в реакторе полунепрерывного действия с обратным холодильником. В реактор единовременно загружается расчетное количество стружки магния и диэтилового эфира, после чего рассредоточенно во времени подается смесь бро- [c.200]

Диэтиловый эфир щавелевой кислоты вместе с нафтенатами является антикоррозионно добавкой к смазочным маслам. Адининовая и глутаровая кислотьт используются в синтезе най-,дона и компонентов низкозастывающих смазочных масел. [c.504]

Этанол является одним из наиболее важных и крупномасштабных продуктов основного органического синтеза (мировое производство в 1980 году составило более 2,5 млн. т). Он используется в качестве растворителя в различных отраслях промышленности (лакокрасочной, фармацевтической, в производстве взрывчатых веществ, кино-, фото-, бытовой химии), антисептика, сырья для производства синтетического каучука, кормовых дрожжей, ацетальдегида и уксусной кислоты, хлороформа, диэтилового эфира, этилацетата, моно- и диэтиламинов и других органических продуктов компонента ракетных топлив и антифризов. Значительная часть производимого этанола расходуется на приготовление спиртных напитков, в парфюмерной промышленности. В табл. 12.4 представлена структура потребления этанола (США, 1970 год). [c.271]

Различные кобальтовые и медные соли [365] сульфоуксусной и сульфопропионовой кислот, включая ряд комплексных соединений, содержащих пиридин, послужили объектом детального исследования. Вследствие различия в кислотности сульфо- и карбоксильной групп, можно предполагать, что кислые соли являются сульфокислыми, а не уксуснокислыми. Обычные соли сульфоуксусной кислоты получены различными исследователями при изучении ее синтеза и реакций. При взаимодействии пятихлористого фосфора С натриевой солью кислоты происходит одновременно хлорирование [366] и образование хлорангидрида. Из сухой серебряной соли и иодистого эти.ла получается [325а, 367] диэтиловый эфир кислоты, который разлагается при перегонке. Непосредственным действием спирта кислота превращается в моно-этиловый эфир НОзЗСНгСООСаН [322]. [c.166]

Исходным продуктом для получения чистых транс- и цис-/изомеров пиперилена служила амилен-пипериленовая фракция, являющаяся побочным продуктом в синтезе бутадиена-1,3 из этилового спирта. Фракция представляет собой в основном смесь продуктов из цис- и транс-пиперилена, амиленов, диэтилового эфира, альдегидов, циклопентадиена и изопрена. Большую часть в ней составляют пиперилен (около 85%), амилены и диэтиловый эфир. Диэтиловый эфир -сравнительно легко удаляется из исходного (Продукта многократной промывкой его водой. От альдегидов продукт. может быть освобождай путем осмоления их при повышенной температуре над твердой щелочью (при кипячении) и обра- боткой раствором соляношслого шдрокоилам1ина. Из оставшейся смеси углеводородов выделение пиперилена и разде- [c.83]

Сравнение данных значений Кх с расчетными (см. выше) приводит к заключению, что экспериментальные значения Кх ниже вычисленных, причем это расхождение увеличивается с повышением давления. Это обусловлено, во-первых, непригодностью для данного процесса расчета, основанного на законе соответственны - состояний (расчет Ку по коэффициентам летучести), а во-вторых, наличием побочных реакций, имеющп место при повышении давления. Это чрезвычайно важное явление, которое часто осуществляется при рассмотрении многих процессов под высоким давлением. Именно с этим связано уменьшение Кх при увеличении давления от 19,9 до 26,8 МПа при 254 °С, ибо при 26,8 МПа и 254 °С кроме синтеза этилового спирта начинают протекать реакции полимеризации этилена, образования диэтилового эфира и др. [c.103]

Проведен и абсолютный асимметрический синтез винной кислоты — вещества, сыгравшего столь большую роль в возникновении и развитии стереохимии. Этот асимметрический синтез был осуществлен гидроксилированием диэтилового эфира фумаровой кислоты перекисью водорода при освещении правой компонентой циркулярно-поляризованного света с длиной волны 253 нм [c.157]

Синтез 1,3-бутадиена разложением паров диэтилового эфира был проведен О. Г. Филипповым в 1910 г. В 1913 г. И. И. Остро-мысленский получил 1,3-бутадиен из этилового спирта и уксусного альдегида. Этот способ был использован в период второй мировой войны в США при организации в 1942—1944 гг. производства синтетического каучука. [c.8]

Так как свободные карбены практически недоступны, синтез их комплексов осуществляют, модифицируя координированный через углерод некарбеновый лиганд, например путем взаимодействия карбонилов с нуклеофильными реагентами (Ь1Ме, Ь1РЬ и т. д.) в диэтиловом эфире. На первой стадии получается соль [c.88]

Между лабораторным и промышленным синтезом органических соединений имеется ряд принципиальных различий. Например, цена химикатов, использованных в лабораторном синтезе, обычно не имеет решающего значения, поскольку синтез проводится в сравнительно малых масштабах. Поэтому при лабораторном восстановлении кетонов в спирты можно использовать сравнительно дорогой алюмогидрид лития, в то время как в промышленности для этих целей применяют сравнительно дешевые водород и никелевый катализатор. Другим примером дешевого реагента является кислород воздуха, с помощью которого в промышленности осуществляется ряд процессов каталитического окисления. Исходный материал для промышленных синтезов также должен быть дешевым и легкодоступным в больших количествах. Поэтому такой материал в большинстве случаев получают с помощью простейших методов из указанных выше источников сырья, прежде всего из природного газа и нефти. Применяемые растворители тоже должны быть дешевыми, а кроме того (по возможности), негорючими или хотя бы малогорючими. В то время как в лабораторных условиях не составляет проблемы провести синтез с использованием в качестве растворителя нескольких литров диэтилового эфира, применение этого растворителя в промышленном производстве вызывает большие трудности, связанные с его горючестью (складирование больших количеств растворителя, соблюдение строгих предписаний техники безопасности всеми работниками и т. д.), так что он применяется только в исключительных случаях. [c.241]

Впоследствии цинкорганические соединения в этих синтезах были заменены более удобными в работе магнийорганическими. Магнийорганические синтезы называют обычно синтезами Гриньяра по имени французского ученого, разрабс -тавтего эти синтезы. Магнийорганические соединении легко получаются при действии галогенопроизводных на магний в среде диэтилового эфира [c.349]

Синтезы при помоши малонового эфира. Из производных малоновой КИСЛ01Ы наибольшее значение имеет ее диэтиловый эфир, называемый нередко просто малоновым эфиром [c.275]

Однако лищь немногие из показанные реакций оказались пригодными в классическом варианте их проведения в качестве методов синтеза целевых соединений, и здесь основным ограничивающим обстоятельством также явилась недостаточная чистота реакции. Действительно, даже в простейшем случае, например, гидратации этилена в присутствии серной кислоты, может образоваться помимо целевого продукта, этилового спирта, также диэтиловый эфир, диэтилсульфат и еще ряд продуктов (схема 2.10), и только при тщательной оптимизации условий реакции (кислотности среды, температуры, скорости подачи этилена, удаления продукта реакции и т, п.) можно обеспечить преимущественное образования одного из этих продуктов. Еще хуже обстоит дело в случае более сложных алкенов, так как при этом ход формально столь же простых реакций дополнительно осложняется возможностью образования продуктов присоединения как по правилу Марковникова (М-аддукт), так и против правила Марковникова (аМ-алдукт). [c.84]

Растворителем при реакции Клайзена большею частью служит избыток сложного эф[1ра, однако в некоторых случаях конденсацию проводят в сухом диэтиловом эфире, бензоле или толуоле. При синтезе ацетоуксусного эфира избыток этилацетата не только служит растворителем, но и препятствует йбразованию побочных продуктов. Так, установлено, что при конденсации этилацетата в присутствии больших количеств натрия (2 грамм-атома натрия на 1 моль этилацетата) образуется ацетоин H, HQH O H . Другие сложные эфиры также подвергаются в этих условиях ацилоиновой конденсации . Побочным продуктом, образующимся при сложноэфирной конденсации в присутствии больших количеств натрия, является также а-дикетон [c.598]

Диэтиловый эфир малоновой кислоты (малоновый эфир) широко применяется при синтезе органических соединений, в частности органических кислот. Применение малонового эфира основано на его способности, подобно ацетоуксусному эфиру, при действии металлического натрия образовывать энолят, переходящий в таутомерную форму с перемещением атома натрия к атому углерода [c.183]

Далее готовят растворы 11,8 г бензила (синтез см. стр. 113) в 180 мл метилового спирта и 11,6 г диэтилового эфира тиодиуксусной кислогы (синтез см. стр. 88) в 70 мл метилового спирта, смешивают их и добавляют полученную смесь к раствору метилата натрия в метиловом спирте. После перемешивания реакционной массы от руки колбу закрывают корковой пробкой и оставляют при комнатной температуре на 2—3 дня (можно и иа неделю). К помутневшему раствору добавляют 300 мл зоды и отгоняют из полученной смеси около 300 мл метилового спирта в вакууме водоструйного насоса прп нагревании на водяной бане. Оставшийся желто-оранжевый водный раствор подкисляют, добавляя небольшими порциями 10%-ную НС1 до кислой реакции по конго. Прн этом выпадает обильный мелкодисперсный осадок, который перед фильтрованием целесообразно поставить на 1 ч в холодильник или в ледяную воду, чтобы вызвать коагуляцию. Отфильтрованный на воронке Бюхнера осадок высушивают нл фильтровальной бумаге п перекристаллизовывают нз минимального количества 30%-ного этилового спирта. После высушивания на воздухе получают около 10 г (55°/о от теоретического) 3,4-ди-фенилтиофен-2,5-дикзрбоновой кислоты т, пл. 340 С (с разл.). Температуру плавления определяют в блоке (см. стр. 26), предварительно нагретом до 300 °С. [c.100]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.173 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.357 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.431 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.357 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.173 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология