Глюкоза по группе

Трехмерный ряд электронной плотности. Точность около 0,05 А. Доказано, что данное соединение является производным глюкозы. Группы ОН у С и Сз находятся в цис-положении друг относительно [c.466]

Рис. 14.3. Пиранозная и фуранозная формы глюкозы. группу в положении 1 (рис. 14.3 и 14.4).

Слева—молекула глюкозы, справа — галактозы. (Суффикс 03 обычно означает сахар.) Внимательно посмотрев на эти формулы, вы заметите, что единственное различие между ними в том, в какую сторону повернута гидроксильная группа при четвертом (сверху) атоме углерода. [c.135]

Но с некоторыми формулами нужно быть поосторожнее— к ним принадлежат и формулы сахаров. Глюкоза и галактоза различаются только расположением одной гидроксильной группы, но из-за этого у них разные свойства. Изомеры, которые различаются только расположением одной или нескольких групп в молекуле (при одном и том же устройстве углеродной цепи) называются стереоизомерами. [c.136]

Как глюкоза, так и галактоза — шестиуглеродные сахара, содержащие альдегидные группы. Такие сахара называют альдогексозами ( альдо означает альдегид , а гекс — шесть ). Если присоединять гидроксильные группы к углеродным атомам разными способами, то окажется, что может существовать 16 разных альдогексоз. Из них в природе встречаются глюкоза, галактоза и еще одна-две альдогексозы остальные получены в лаборатории. [c.136]

Глюкоза имеет сладкий вкус, не такой сладкий, как обычный сахар, но все-таки сладкий. (Вспомните корень глюк происходит от греческого слова, означающего сладкий .) А вот если изменить расположение одной единственной гидроксильной группы в молекуле глюкозы—повернуть ее в другую сторону, получится галактоза, вдвое менее сладкая, чем глюкоза. Почему такая [c.140]

Чтобы добраться, наконец, до того сахара, который все мы знаем и любим, я должен сначала сказать, что есть еще один моносахарид, отличающийся от тех, о которых до сих пор шла речь. Взгляните еще раз на формулу глюкозы и попробуйте представить себе почти такую же молекулу, в которой карбонильная группа была бы второй сверху, а к первому атому углерода была бы присоединена гидроксильная группа. Это будет фруктоза, или фруктовый сахар (это вещество получило такое название, потому, что оно содержится во многих фруктах). Фруктоза вращает плоскость поляризации света влево, и поэтому ее иногда называют левулозой. [c.141]

Молекула глюконовой кислоты похожа на молекулу глюкозы (отсюда и ее название), только вместо альдегидной группы в ее состав входит карбоксильная. В соединении с ионом кальция глюконовая кислота образует глюконат кальция, и его в виде таблеток дают больным, чтобы они получали достаточно кальция. Если же в организме не хватает железа, то можно принимать соединение глюконовой кислоты с железом — глюконат железа. [c.172]

В некоторых молекулах сахаров, имеющих на одном конце углеродной цепи альдегидную группу, атом углерода на противоположном конце цепи может входить в состав карбоксильной группы. У такой молекулы на одном конце альдегидная группа, на другом карбоксильная, а посередине к атомам углерода присоединены гидроксильные группы. Подобные соединения носят название урановых кислот. Если в молекуле такой кислоты гидроксильные группы расположены так же, как у глюкозы, то она называется глюкуроновой кислотой. [c.176]

Возьмем, например, целлюлозу. Ее молекула представляет собой длинную цепочку из остатков молекул глюкозы. В каждом из таких остатков по пяти гидроксильных групп, но две из них уже использованы на образование связей между остатками. Остается еще три гидроксильные группы на каждый остаток, и все они способны к конденсации. Любая из них или все три могут конденси- [c.194]

В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для этих моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь асимметрических (стр. 461) атомах углерода (они помечены звездочками). [c.491]

Асимметрический атом углерода связан с четырьмя неэквивалентными группами в молекуле глюкозы к числу таких атомов принадлежат атомы углерода с номерами от 1 до 5. Как мы уже видели на примере а-углерода аминокислоты (см. рис. 21-12), каждому такому асимметрическому атому [c.308]

Рис. 21-15. Наиболее ненные углеводы. д-а-О-глюкоза в фишеровском представлении б-а-В-глюкоза в виде плоской гексагональной диаграммы в-ос-В-глюкоза в представлении, ближе всего отвечающем ее истинной форме г -Р-О-глюкоза, отличающаяся от а-формы только расположением групп, которые присоединены к атому углерода в положении 1 д-а-Ь-галак-

По условию, введенному Фишером, связи, направленные вправо и влево на рис. 21-15, а, ведут от центрального атома к атомам, лежащим выше плоскости рисунка. Связи, указанные вверх или вниз от центрального атома, ведут к атомам, лежащим ниже плоскости рисунка. Изменение конфигурации групп вокруг любого асимметрического атома углерода в гексозе указывается на фишеровской диаграмме взаимной заменой положений групп —И и —ОН. Эту асимметрию легче заметить при представлении той же молекулы в виде плоского шестиугольника (рис. 21-15, б). Истинная форма молекулы с тетраэдрической геометрией связей вокруг каждого атома углерода изображена на рис. 21-15, в. Молекула глюкозы имеет конформацию кресла, с которой мы впервые познакомились на примере циклогексана. [c.310]

Гидроксильные группы глюкозы позволяют ей образовывать сложные эфиры обработка целлюлозы уксусным ангидридом, уксусной кислотой и небольшим количеством серной кислоты приводит к производному, называемому ацетатом целлюлозы. В этом процессе цепи целлюлозы разрываются на фрагменты, содержащие 200-300 мономерных единиц, и к каждому мономеру присоединяются в среднем две ацетатные группы. Ацетат целлюлозы используется для изготовления основы фотографической пленки его также растворяют в ацетоне и продавливают раствор через тонкие отверстия в металлической форме, получая искусственный шелк. [c.311]

На рис. 21-21 показано строение молекулы аденозинтрифосфата (АТФ), играющего ключевую роль в биохимическом процессе запасания энергии. Эта молекула построена из аденина (см. рис. 21-3), рибозы (моносахарид с пятью атомами углерода) и трех связанных в цепочку фосфатных групп. Концевая фосфатная группа в АТФ может гидролизоваться, или отщепляться, с присоединением к продуктам ионов ОН и Н от воды, в результате чего образуются ортофосфорная кислота и аденозиндифосфат (АДФ). Далее АДФ может снова разлагаться с образованием еще одной фосфатной группы и аденозинмонофосфата (АМФ). Наконец, отщепление последней фосфатной группы приводит к образованию аденозина. При отщеплении каждой из первых двух фосфатных групп высвобождается свободная энергия 30,5 кДж моль а при отщеплении третьей-только 8 кДж моль" Именно АТФ, а точнее его первая фосфатная связь (крайняя слева на рисунке) является главным местом запасания энергии в любой живой клетке. Каждый раз, когда молекула глюкозы биохимиче- [c.327]

Отрицательное влияние гидролиза лучше пояснить на примере асимметричной ацетатцеллюлозной мембраны, применяемой для опреснения воды обратным осмосом. В данном случае происходит катализируемый кислотой гидролиз звеньев р-глюкозида, связывающих звенья ангидро-глюкозы в полимерную цепь. Происходящее уменьшение молекулярной массы приводит, во-первых, к постепенному ухудшению механических свойств и к неизбежному внезапному прорыву мембраны. Гидролиз, катализируемый основанием, вызывает постепенное деацилирование, по многим каналам влияющее на проницаемость, селективность и механические свойства. Если гидролиз идет быстро, проницаемость может возрастать благодаря увеличению числа гидрофильных гидроксильных групп. Если гидролиз идет медленно, увеличение гидрофильности может быть незаметным из-за увеличения сжатия и последующего снижения проницаемости вследствие того, что гидролизованный сополимер легче пластифицируется водой. Селективность падает из-за уменьшения числа гидрофобных ацетатных групп, служащих поперечными мостиками между соседними звеньями, а также вследствие того, что за большими ацетильными группами остаются пустоты, которые сейчас же заполняются сольватирующей ионы водой. [c.71]

Большинство углеводов, благодаря группам он прекрасно растворяются в воде. Однако целлюлоза, самый распространенный из полисахаридов, в воде не растворима и очень устойчива к гидролизу. Почему Ведь макромолекула целлюлозы состоит из множества остатков глюкозы, каждый из которых содержит три ОН-группы. [c.27]

Общим для всех катализаторов является то обстоятельство, что с увеличением давления водорода от 6 до 11 МПа выход глицерина возрастает от 10 до 30—35%. Дальнейшее увеличение давления от 11 до 13 МПа приводит к снижению выхода продуктов на 5—7%. Возрастание выхода глицерина и гликолей с увеличением давления водорода объясняется тем, что с повышением давления водорода (до определенного предела, который зависит от природы гидрируемого вещества, катализатора, температуры) растет скорость проникновения его через границу раздела газ — жидкость, увеличивается растворимость водорода в жидкости и скорость диффузии к поверхности катализатора. Кроме того, это объясняется еще тем обстоятельством, что молекула глюкозы, имея карбонильную и большое количество гидроксильных групп, лучше адсорбируется на поверхности катализатора при повышенном давлении. [c.42]

Из расчетов видно, что применение скелетной меди для реакции гидрогеиолиза глюкозы более благоприятно, чем скелетного никеля ( си = 755 кДж ближе по значению к 5/2 = 803 кДж). Расчеты подтвердили, что медь слабее гидрирует карбонильную группу, чем никель (<7си=718 кДж меньше N1=776 кДж). [c.48]

Промотированном различными металлами в присутствии гомогенной добавки Ва(0Н)2 (0,1 моль на 1 моль глюкозы). Эксперименты проводились в автоклаве с интенсивным перемешиванием (2800 об/мин). Было установлено, что в интервале 40—120 С (при давлении водорода 12 МПа) протекает преимущественно гидрогенизация глюкозы с образованием сорбита. Выход глицерина и гликолей не превышает 10%. В интервале температур от 160 до 220°С начинает интенсивно идти гидрогенолиз связей С—С глюкозы с образованием все большего количества глицерина и гликолей. С ростом температуры происходит не только повышение энергии молекул реагирующих веществ, но и изменение их соотношения на поверхности катализатора, о чем свидетельствует величина смещения потенциала катализатора. При небольших смещениях потенциала (Дф 50—60 мВ) и, следовательно, при достаточно большом заполнении поверхности катализатора водородом идет в основном гидрирование глюкозы. Не исключено, что при большом заполнении поверхности катализатора водородом молекулы глюкозы имеют возможность контактировать с поверхностью только одним концом, вероятно карбонильной группой. С увеличением температуры поверхность катализатора все больше освобождается от водорода и при больших значениях Дф (200—250 мВ) наряду с указанной реакцией протекает гидрогенолиз связей С—С глюкозы, т. е. при меньших заполнениях поверхности катализатора водородом молекула глюкозы (имеющая по предварительным расчетам длину в 1 нм) может расположиться вдоль поверхности катализатора. Это способствует протеканию реакции гидрогеиолиза глюкозы. При больших смешениях потенциала (Дф>250 мВ) происходит дега- [c.83]

В подогревателе частично происходило гидрирование карбонильных групп глюкозы и фруктозы (оставалось 30—40% непревращенных моносахаридов) и начинался гидрогенолиз углеводов, при котором накапливалось 15—20% продуктов гидрогеиолиза. В гидрогенизате после реактора содержание остаточных моносахаридов, определяемых в виде редуцирующих веществ (РВ) по Бертрану, составляло около 0,37о к исходным. Состав полиолов в гидрогенизате после его обезвоживания был следующим гекситов 17% пентитов 1,5% эритрита 5% глицерина 43% этиленгликоля 16%, 1,2-пропиленгликоля 17% суммы спиртов 99,5%. [c.109]

Разделение органической массы углей, которая представляет собой сложную смесь самых различных соединений, на отдельные группы веществ, каждая из которых обладает общими свойствами в отношении действия органических растворителей, щелочей, минеральных кислот и других химических реактивов, называется групповым анализом. Предложено много методов группового анализа различных видов твердого топлива. Наиболее целесообразными для группового анализа торфа являются следующие обработки а) последовательное экстрагирование битумов в аппарате Сокслета эфиром и бензолом б) обработка водой при 60 °С с целью выделения простых сахаров в) обработка кипящей водой с целью гидролиза пектиновых веществ г) обработка на водяной бане 2%-ной соляной кислотой с целью гидролиза гемицеллюлозы д) обработка 2%-ным едким натром на водяной бане для экстракции гуминовых кислот е) обработка 80%-ной серной кислотой с целью гидролиза целлюлозы и ее определение по количеству образовавшейся глюкозы, причем остаток принимается за лигнин. [c.161]

Целлюлоза нерастворима в воде, имеет молекулярную массу от 250 ООО до 1 ООО ООО и более. Она содержит много гидроксильных групп и способна набухать в растворах щелочей. Важнейшие методы переработки целлюлозы основаны на переведении ее в эфиры нитраты, ацетаты целлюлозы, которые растворимы в ацетоне, хлороформе и других растворителях. Эфиры целлюлозы используют для получения фотопленки и волокна (ацетатный шелк). Крахмал набух.ает в холодной воде, он содержит 20% растворимой в горячей воде фракции. Из крахмала гидролизом получают декстрин, патоку, глюкозу. [c.307]

На примере глюкозы показано, что наибольший расход окислителя (НСЮ) наблюдается в первый момент окисления [91]. При этом расход активного хлора резко увеличивается с повышением температуры. Показано, что в первую очередь окисляется спиртовая группа, затем альдегидная. Предложен следующий механизм окисления глюкозы [c.25]

Глюкоза — не единственный сахар, играющий важную роль в организме. Есть еще два, которые в некоторых отношениях еще важнее глюкозы. Они относятся к пен-тозам — сахарам, в молекулы которых входят по пять атомов углерода. Один из этих сахаров — рибоза, молекула которой содержит альдегидную группу и еще четыре углеродных атома, к каждому из которых присоединено по гидроксильной группе. Другая пентоза похожа на рибозу, но в ее молекуле у углеродного атома, расположенного по соседству с карбонильной группой, нет гидроксила. Вместо нее к этому углеродному атому присоединен всего один атом водорода. Поскольку в такой молекуле не хватает одного атома кислорода, она называется дезоксирибозой. [c.138]

В молекулах целлюлозы содержатся спиртовые гидроксильные группы в каждом остатке глюкозы таких групп три и формулу целлюлозы можно представить так [СбН702(0Н)зЬ- Поэтому из нее могут быть получены простые и сложные эфиры. [c.495]

Рассмот1)и.тс внимательно формулу глюкозы на рис. 1У.З и нарисуйте ее в ниде линейной и циклической структуры. Найдите в ней функциональные 1руппы. Пронумеруйте атомы углерода и функциональные группы. Взаимодействие какой функциональной группы с каким атомом углерода привсдиг к образованию циклической структуры [c.249]

У 32 изомеров гексозы, возникающих при 32 возможных перестановках групп, окружающих атомы углерода с номерами от 1 до 5, положения групп —Н и —ОН при атоме углерода 1 указывают приставками а- или Р-. У всех а-гексоз гидроксильная группа при атоме углерода 1 направлена вниз, как на рис. 21-15, б и в у всех (З-гексоз она направлена вверх, как на рис. 21-15, г. Соединение, являющееся полным зеркальным отражением О-гексозы относительно всех пяти асимметрических атомов углерода, называется Ь-гексозой. Следовательно, для каждого типа гексозы существуют четыре варианта а-О, а-Ь, р-О и (З-Ь. Таким образом, должно существовать 32 4 = 8 различных типов гексозы, которым приписывают индивидуальные названия. Однако в природе встречаются только три из них глюкоза, галактоза и манноза. Эти три сахара отличаются конфигурациями групп вокруг атомов углерода 2 и 4 и сопоставляются на рис. 21-15, г, д и е. Галактоза входит в состав молочного сахара лактозы, а манноза-растительный продукт (название которого происходит от библейского слова манна ). Однако самой распространенной гексозой является глюкоза. [c.310]

Фотосинтез, протекающий в зеленых растениях, может быть подразделен на процессы двух типов фотореакции и синтетические реакции (или, как их принято называть, световые и темиовые реакции). В результате темповых реакций СО2 восстанавливается в глюкозу с использованием атомов водорода из молекулы НАДФН (НАДФ" -это НАД" с фосфатной группой вместо одной рибозной группы —ОН) и энергии от молекулы АТФ [c.335]

Преимущество скелетных (Медиых катализаторов для гидроге-нолиза глюкозы, по-видимому, заключается в том, что, во-первых, на этих катализаторах акарость гидрирования карбонильной группы моноз меньше, чем на никелевых. Известно, что пара-ортопревращение и изотопный обмен водорода протекает при более высоких энергиях активации на железных Е (га-о-Нз) 34 кДж/моль] и медных [ (п-о-Нг) 52 кДж/моль] скелетных катализаторах, чем [c.47]

Преимущественное гидрирование карбонильной группы и гид-рогенолиз связей С—С в глюкозе протекает при существенно различных потенциалах катализатора (относительно обратимого водородного потенциала). Отмечено, что гидрирова иие глюкозы идет лучше при относительно слабой адсорбции глюкозы на поверхности. катализатора (Дф 70 мВ) гидрогенолиз, напротив, интенсивно протекает при большем заполнении поверхности катализатора глюкозой (Аф 200 мВ). Однако и в последнем случае необходим оптимум по соотношению реагирующих веществ если Дф оказывается больше 200 мВ, то на катализаторе (по-видимому, из-за отсутствия необходимого количества водорода) начинают быстро протекать процессы кислотообразования, а сам катализатор при этом окисляется и дезактивируется. Этот факт следует иметь [c.81]

При ацетилировании реакционной смеси, содержащей кислый сульфат -глюкозы, ацетатом натрия и уксусным ангидридом [299] получается кислый сульфат тетраацетилглюкозы с эфирной группой в положении 6. Изомерный легко гидролизующийся кислый сульфат-1 может быть приготовлен действием хлорсульфоновой кислоты на тетраацетилглюкозу. [c.54]

Фенилдиметилацетальдегид и дифенилэтилацетальдегид не вступают во взаимодействие с бисульфитом [197]. Не ясно, объясняется ли причина проявленной ими устойчивости замещением всех трех водородных атомов более тяжелыми группами или присутствием бензольного ядра. Хлораль [198] и бромаль [199] не реагируют с бисульфитом. Продукты присоединения, полученные из сахаров, например из -глюкозы и арабинозы, значительно менее устойчивы, чем бисульфитные соединения простых альдегидов [200]. [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология