Моносахариды свойства и строение

Мы рассмотрим четыре дисахарида (+)-мальтозу (солодовый сахар), (4-)-целлобиозу, (4-)-лактозу (молочный сахар) и (+)-сахарозу (тростниковый или свекловичный сахар). Как и в случае моносахаридов, основное внимание будет уделено вопросам строения дисахаридов, т. е. тому, из каких моносахаридов они построены и как связаны друг с другом. В ходе этого мы рассмотрим также некоторые сведения о свойствах этих дисахаридов. [c.965]

Формально образование полисахаридов из моносахаридов можно представить как превращение полуацетальной функции в ацетальную (гликозиды) за счет соединения гидроксильной группы одной молекулы сахара с гидроксильной группой другого моносахарида. В результате возникает цепочка последовательно соединенных через кислородные атомы остатков сахаров. Точно так же как при превращении глюкозы в метилглюкозид образуются два аномерных продукта (разд. 17.2.1), так и стереохимия кислородных мостиков между остатками сахаров может быть различной. Существенное отличие биологических свойств различных полисахаридов обусловлено особенностями пространственного строения эфирных мостиков. [c.280]

По своим физическим и химическим свойствам разветвленные моносахариды мало отличаются от обычных моносахаридов сходного строения, хотя наличие разветвления в углеродной цепи сказывается до некоторой степени на их химическом поведении (см. следующий раздел). [c.345]

По наличию функциональных групп моносахариды делят на альдозы (глюкоза, галактоза, манноза) и кетозы (фруктоза). Наиболее значимыми представителями моносахаридов являются глюкоза и фруктоза, строение которых было доказано на основании химических свойств. [c.245]

Химические свойства моносахаридов. Зная строение моносахаридов, легче понять их химические свойства. Мы рассмотрим эти свойства в основном на примере глюкозы. При этом глюкозу мы будем изображать то в альдегидной, то в циклической форме. Поскольку обе формы находятся в равновесии друг с другом, расходование одной из них в ходе реакции сдвигает таутомерное равновесие в сторону реагирующей формы. Таким образом, несмотря на малое содержание альдегидной формы, глюкоза может быть полностью превращена в производные этой формы. В иных реакциях образуются лишь производные другой таутомерной формы — циклической. [c.373]

Какой полисахарид называют крахмалом Какими свойствами он обладает Какой дисахарид и моносахарид является продуктами его гидролиза Какое строение имеют полимерные цепи крахмала [c.217]

Итак, мы ознакомимся на примере глюкозы (которая является наиболее распространенным моносахаридом) с основными принципами методов, используемых для определения состава и строения органических веществ, имея в виду, что осуществление этой задачи будет неизбежно связано с детальным изучением химических свойств глюкозы. [c.172]

Свойства и строение дисахаридов. Полисахаридами называются углеводы, молекулы которых, присоединяя воду, расщепляются на молекулы моносахаридов или более простых поли- [c.338]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пира-нозы и фуранозы а- и -формы глюкопиранозы особые химические свойства иолу-ацетального гидроксила. [c.248]

Выяснение вопросов о строении углеводов и зависимости свойств от строения является центральным в этой теме. Важно обобщить знания о сходстве и различии между отобранными для изучения представителями отдельных групп углеводов— глюкозой (моносахарид), сахарозой (дисахарид), крахмалом и целлюлозой (полисахариды). Развитие получает понятие гидролиза, лежащее в основе классификации углеводов. [c.199]

Расширение и углубление знаний по общей химии моносахаридов создаст прочную базу и для развития синтетического направления в химии сахаров, причем собственно синтетические исследования и изучение реакционной способности, в сущности, представляют собой единый комплекс. В химии углеводов синтетические исследования заметно отличаются по направленности от аналогичных исследований в других областях органической химии. В частности, полный синтез моносахаридов и их производных почти не привлекал внимания исследователей. Как известно, основной задачей органического синтеза является подтверждение строения того или иного соединения и препаративное получение его для исследования различных свойств, особенно для изучения зависимости между строением и реакционной способностью или биологической активностью. Вследствие большой доступности простейших моносахаридов, в ряду углеводов эти цели проще всего достигаются частичным синтезом — получением нужного соединения, исходя из другого моносахарида. Таким образом, задачи синтетических работ в этой области сводятся к изысканию наиболее удобных последовательностей реакций, позволяющих производить требуемые структурные и стереохимические изменения в исходном моносахариде. Синтетическое направление органически срастается здесь с изучением реакционной способности функциональных групп в молекуле моносахарида. [c.629]

Углеводы. Моносахариды рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза, их строение, физические и химич,ес-кие свойства, роль в природе. Циклические формы моносахаридов. Полисахариды крахмал и целлюлоза. [c.505]

Строение моносахаридов 753 23 1 2 Гликозиды 765 23 1 3 Химические свойства моносахаридов 768 [c.11]

До сих пор моносахариды были представлены как соединения с открытой (незамкнутой) цепью. Однако давно было известно, что ряд свойств моносахаридов не согласуется с подобной структурой. Так, по-особому ведет себя одна из многих гидроксильных групп, изменяется величина оптического вращения во времени. В поисках объяснения этих фактов было высказано предположение о циклическом строении моносахаридов. Впервые идея циклического строения была выдвинута русским химиком А. А. Колли (1870), а затем развита Б. Толленсом (1883). [c.389]

В предыдущих главах мы начинали изучение каждой новой группы соединений с определения понятия, которое вкладывается в название этих соединений, т. е. определяли, какие вещества называются углеводородами или спиртами, или альдегидами и т. д. Но если бы мы сформулировали в начале этой главы понятие, которое вкладывается в термин о моносахариды , то разобраться в нем, не ознакомившись предварительно с особенностями строения и свойств моносахаридов, учащемуся было бы весьма затруднительно. Это вынуждает нас начать данную главу с разбора особенностей строения и свойств моносахаридов с тем, чтобы сформулировать определение понятия моносахариды в конце разбора, в виде вывода. [c.172]

Глицериновый альдегид, являющийся диоксиальдегидом, по строению и свойствам подобен моносахаридам и представляет собой альдотриозу. Как мы увидим дальше, все моносахариды О- и -рядов могут быть получены путем синтеза соответственно из О- и -глицериновых альдегидов (стр. 246, 247). [c.225]

Стремясь использовать наиболее целесообразно время, мы сочетаем разбор строения и свойств моносахаридов с осуществлением другой важной задачи мы ознакомим учащегося с методами определения состава и строения органических соединений. [c.172]

Знакомясь с принципами изучения строения органических вешеств, мы изучили одновременно химические свойства глюкозы, притом не одной только глюкозы, а также и 15 пар ее стереоизомеров, ибо указанные в таблице 15 моносахариды обладают в основном такими же свойствами, как и изученная нами d-глюкоза, но только лишь с некоторыми небольшими отклонениями и особенностями. [c.190]

Однако, изучив химические свойства d-глюкозы и ее стереоизомеров, мы не исчерпали вопроса о строении и свойствах моносахаридов, Убедиться в этом можно легче всего, вернувшись к знаменитому синтезу А, М. Бутлерова, впервые получившего в 1861 г. смесь сахаристых веществ путем уплотнения формальдегида. [c.190]

Переходя теперь к вопросу о возможности отнесения к числу моносахаридов любого альдегидо- или кетоноспирта, следует дать на него отрицательный ответ. В самом деле, мы смогли убедиться в том, что глицериновый и гликолевый альдегиды резко отличаются по своим свойствам от моносахаридов, химические свойства которых были подробно изучены нами на примере гексоз. Свойства глицеринового альдегида так же, как и гликолевого, приближаются к простой сумме свойств альдегидных и спиртовых групп, имеющихся в нх молекулах, в то время как скопление в молекуле гексоз большого количества функциональных химических групп порождает способность их приобретать в растворе циклическую форму строения, что коренным образом изменяет характер химических свойств альдегидных (или кетонных) и спиртовых групп, имеющихся в молекуле. [c.200]

Моносахаридами называются альдегидо- или кетоноспирты, способные принимать (обратимо) циклическую (окисную) форму строения, что придает их химическим свойствам характерные особенности. [c.200]

У г л е в о д ы. Классификация. Моносахариды. Строение. Глюкоза и фруктоза. Стереойзомерия моносахаридов. Получение и химические свойства. Дисахариды сахароза, лактоза и мальтоза. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза. Строение и отличие в строении. Гидролиз к рахмала и целлюлозы. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Бумага. Сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ). Использование простых эфиров целлюлозы и СДБ в строительстве. [c.170]

Больи1ую часть необходимых нам сведений о свойствах моносахаридов можно получить, рассмотрев всего одно из этих соединений, причем в одном лишь аспеите какова его структура и как она была установлена. Изучая вопрос о строении (-f )-глюкозы, мы в то же время познакомимся с ее свойствами, ибо структура была выведена именно на основании свойств. (-Ь)-Глюко а является типичным моносахаридом, и поэтому, изучая ее строение и свойства, мы йудем тем самым изучать строение и свойства других представителей этого класса. [c.932]

Эфиры борной кислоты и ее производных. При взаимодействии моносахаридов и их производных, содержащих г<ис-а-гликольные группировки, с борной кислотой или ее солями образуются устойчивые отрицательно заряженные комплексы. Это свойство нашло широкое применение для разделения сахаров методом распределительной хроматографии и электрофореза на бумаге а также методом ионообменной хроматографии на смолах и угле Борные эфиры сахаров были в свое время успешно использованы для установления конфигурации аномерного центра (см. стр. 34). Несмотря на то что комплексы сахаров с борат-анионом известны давно, строение их было выяснено только недавно Было показано, что существуют два типа боратных комплексов монокомплекс XXVII и дикомплекс XXVIII [c.148]

Такие сахараты меди имеют циклическое строение и образуются лишь Б том случае, когда два соседних гидроксила расположены в одной плоскости или близки к такому расположению. Если наблюдать свойства сахара в растворе, например его оптическое вращение, то можно отметить, когда образуется такое медное производное. Контролируя изменение оптического вращения отдельных моносахаридов при добавлении к ним медных солей, удалось установить, в каких случаях образуются медные -сахараты, т. е. сделать заключение об отнбсительном расположении в пространстве соседних гидроксильных групп в этих моносахаридах и, следовательно, установить конформации всех моносахаридов Ривз). [c.455]

Под моносахаридами понимают полиоксикарбонильные соединения с непрерывной углерод-углеродной цепью, причем наряду с гидроксильными и карбонильными группами они могут содержать также карбоксильные группы, аминогруппы, тиольные группы и др. Моносахариды, таким образом, достаточно разнообразны по своему строению, а следовательно, и по свойствам, но обладают рядом общих признаков в химическом поведении, и это позволяет рассматривать их как один класс углеводов. [c.8]

Из рассмотрения структурных формул моносахаридов, приве денных в предыдущем разделе, видно, что последние содержат больше число асимметрических атомов углерода. Как известно, для соединения имеющего п асимметрических атомов, число стереоизомеров составляет 2" Таким образом, для альдогексоз, имеющих строение I, должно существо вать 2 стереоизомеров, а для альдопентоз V и кетогексоз VI — 2 стерео изомеров. Отсюда ясно, насколько важны стереохимические различи5 отдельных моносахаридов, от которых, в первую очередь, и завися различия в их свойствах. [c.17]

Как говорилось выше, химические свойства сахаров не могут быть полностью объяснены, если для них принять строение полиоксикар-бонильных соединений. Однако и циклические полуацетальные формулы Колли — Толленса, устраняющие ряд противоречий, неудовлетворительны, поскольку они не объясняют альдегидных свойств моносахаридов и их способности давать ациклические производные, например, присоединять синильную кислоту с образованием оксинитрилов, давать тиоаце-тали и т. д. (см. гл. 4). Это привело к заключению, что моносахариды способны к таутомерным превращениям [c.31]

Ярко выраженные коллоидные свойства растворов пектиновых веществ чрезвычайно затрудняют их фракционирование физико-химическими методами. Жесткие химические воздействия, применявшиеся в ранних исследованиях (например, кипячение с метанольным раствором хлористого водорода ), приводили к несомненной частичной деструкции полисахаридных препаратов. Тем не менее этим путем удалось впервые получить свободные от нейтральных моносахаридов полигалактуронаны (пек-товые кислоты), на примере которых выяснены основные черты строения полиуронидиой цепи. [c.528]

Полиозы, как и моносахариды, содержат асимметрические атомы углерода и поэтому в растворе обладают оптическим вращением. Оптическое вращение — одно из важных свойств всех углеводов, используемое для их характеристики. Удельное вращение полиоз определяется основным скелетом молекулы, а также природой и частотой боковых ответвлений. Все природные ксиланы и большинство маннанов имеют отрицательное удельное вращение, а полигалактуронаны — положительное (при определении в 6 %-ном растворе NaOH). Выведено уравнение для оценки удельного вращения полиоз, в частности ксиланов, на основе их химического строения [62, 102]. [c.85]

Некоторые антрацены плесеней проявляют свойства противоопухолевых и антибактериальных антибиотиков. В большинстве своем это С- или О-гликозиды, содержащие редкие или необычные сахара. К ним, например, относится группа родственных антибактериальных веществ, типичным представителем которых служит кидамицин 3,534. У части антраценовых антибиотиков одно из колец полностью или частично восстановлено. Из них практическое применение получили гликозиды оливомицины и хромомицины. Агликон их носит название ауреоловой кислоты. Формула 3,535 изображает структуру хромомицина A3. Аналоги его, не имеющие метильной группы при С8, относятся к оливомицинам. Отдельные представители внутри этих групп отличаются друг от друга строением концевого моносахарида углеводной цепи при С2. [c.404]

Э. Фишер подробно изучил строение и свойства глюкозы, в том числе стереохимию этого моносахарида. Он установил, что значительная часть свойств глюкозы может быть понята в терминах открытой формы. Вместе с тем следует иметь в виду возможность перехода открытой формы формула Фишера) в циклическую форму формула Толленса). Шестичленные циклические формы моносахаридов называют пиранозами (в основе этого термина лежит название оксациклогексадиенов - пиранов). [c.475]

Применяют целый ряд окислителей (реагенты Толленса и Бенедик-та-Фелинга, бромная вода, азотная кислота, периодная кислота), каждый из которых оказывает специфическое действие на моносахарид. Это свойство используют как для того, чтобы доказать строение моносахарида, так и в синтетических целях. [c.486]

Генетически близок по строению к моносахаридам витамин С, или аскорбиновая кислота, которая принадлежит к -ряду. В молекуле аскорбиновой кислоты два имеюш ихся енольных гидроксила обусловливают ее кислотные свойства. Поэтому она легко дает соли с поблочными металлами. Аскорбиновая кислота — сильный восстановитель и легко окисляется даже слабыми окислителями, превраш аясь при этом в де-гидроаскорбиновую кислоту, последняя при восстановлении снова дает аскорбиновую кислоту [c.468]

Другие особенности полисахаридов - результат химических связей, образуемых мономерами с фосфатными остатками и т.д. Полимеры и клеточные стенки приобретают при этом новые свойства. Несмотря на изменчивость, у грибов известны группоспецифичные особенности строения клеточной стенки. Она всегда содержит несколько типов полисахаридов. У почкующихся клеток всех классов грибов здесь высока доля маннозы, тогда как в гифах больше нейтральных моносахаридов, например, фукозы (метилпентоза), галактозы или глюкозы, а также белка. В различных количествах наряду с собственно структурными элементами клеточной стенки как включения в ней обнаружены меланины, растворимые сахара, пептиды, аминокислоты, фосфаты и другие соли. [c.24]

Химич. свойства П. обусловлены наличием большого числа остатков моносахаридов и одной свободной аль-дегидно группы на конце цепи восстанавливающие свойства П. проявляются очень слабо. Гидролиз гликозидных связе в П. идет под влиянием к-т и специфич. ферментов. Свободные гидроксильные группы П. аци-лируются и алкилируются. При окислении П. йодной к-той циклы моносахаридных компонентов, содержащих смежные гидроксилы, разрываются с образованием альдегидных груштировок. Для установления строения П. используются общие методы изучения углеводов. [c.20]

Строение моносахаридов. Строение простейши с оксиальдегидов и оксикетонов с двумя и тремя атомами углерода вытекает непосредственно из их свойств и способов образования. Установить строение даже простых углеводов, т. е. оксиальдегидов и оксикетонов, содержащих в молекуле четыре и больше атомов углерода, представило значительно более трудную задачу. Многолетние исследования строения углеводов показали, что простые углеводы, или сахара, представляют собой в кристаллическом индивидуальном состоянии внутренние циклические полуацетали многоатомных альдегида- или кетоноспиртов. В растворах эта циклические формы находятся в состоянии равновесия со своими нециклическими формами, имеющими строение настоящих многоатомных альдегидо- или кетоноспиртов. [c.623]

Ввиду ТОГО что большая часть реакций моноз отвечает их оксиальдегидной или оксикетонной формам, свойства моносахаридов будут излагаться вместе со свойствами оксиальдегидов и оксикетонов с использованием для удобства ациклических формул. Лишь в тех случаях, когда обнаруживаются особенности свойств моносахаридов, зависящие от их циклического строения, будут использоваться циклические о уисные формулы. [c.643]

На рис. 11 -1 -11 -4 и 11 -6 строение различных альдоз и кетоз представлено в виде прямолинейных цепочек. Такая форма соответствует структуре лишь триоз и те-троз что касается моносахаридов, скелет которых состоит из 5 и более атомов углерода, то в растворах они существуют в виде замкнутых циклических структур, причем карбонильная группа находится не в свободном состоянии, как это изображено на рисунках, а образует ковалентную связь с одной из гидроксильных групп, связанньк с атомом углерода основной цепи. Одним из доказательств того, что D-глюкоза имеет замкнутую циклическую структуру, служит тот факт, что в кристаллическом виде это вещество существует в двух формах, несколько различающихся по свойствам. Если производят кристаллизацию D-глюкозы из воды, то образуется a-D-глюкоза с величиной удельного вращения (разд. 5.2) Мд 12,2°. Если же D-глюкозу кристаллизуют из пиридина, то образуется p-D-глюкоза, для которой [а]р = = + 18,7°. По химическому составу обе формы идентичны. На основе рада химических данньк бьш сделан вывод, что углеродные скелеты а- и Р-изомеров [c.306]

Это различие свойств, дисахаридов зависит от особенностей их строения. При образовании дисахарида один моносахарид соединяется со вторым моносахаридом за счет своего полуацетального гидроксила. У восстанавливающих дисахаридов второй моносахарид связан с первым через один из спиртовых гидроксилов. В связи с этим нолуацетальный гидроксил второго моносахарида остается свободным, и дисахарид обладает многими свойствами, характерными для моносахаридов. [c.112]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология