Амиды гетероциклических кислот

Амиды гетероциклических кислот [c.257]

АМИДЫ АРОМАТИЧЕСКИХ И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ КИСЛОТ [c.263]

Соединения, содержащие группу - O-NH- или - O-NR-, включенные в состав цикла, рекомендуется называть как гетероциклические соединения (см. гл. 3), хотя они могут рассматриваться как циклические амиды карбоновых кислот, называемые лактамами. Название в этом случае строится по аналогии с лактонами (см. разд. 8.8.2.3), с использованием суффикса лактам вместо лактон [c.160]

В среде уксусного ангидрида титруют двух-, трех- и четырехкомпонентные смеси алифатических, ароматических или гетероциклических аминов, сульфоксидов и амидов карбоновых кислот [172], а также смеси фармацевтических препаратов [144]. При титровании четырехкомпонентных смесей первый скачок титрования соответствует нейтрализации алифатического амина, второй — ароматического или гетероциклического амина, третий — сульфоксидов и четвертый — амидов. [c.93]

Амиды гетероциклических карбоновых кислот [c.671]

М-Замеш,енные амиды ароматических кислот также превраш,аются в нитрилы при действии пентагалогенидов фосфора (реакция фон-Брауна). Эта реакция также проходит через нуклеофильное замещение у атомов углерода, которые отрываются ст азота. Некоторое применение эта реакция получила при установлении строения гетероциклических азотистых соединений путем деструкции. [c.411]

По виду ске.-ета — органические соединения разделяются на 3 раздела I. Нециклические соединения (тома 1—4) И. Изоциклические соединения (тома 5—16) П . Гетероциклические соединения (тома 17—27) (к последним относятся и все формальные гетероциклические вещества ангидриды и амиды двухосновных кислот, циклические полимеры альдегидов и др.). В IV отдел входит группа родственных природных веществ, строение которых еще не вполне выяснено. [c.153]

Амиды гетероциклических кислот. Реакция Гофмана почти не использовалась для расщепления амидов, содержащих пятичленное гетероциклическое кольцо, связанное с карбонильной группой. Амид 1,2, 2,5,5-пентаметил1шрролидин-3-карбоно ой кислоты был превращен в 1,2,2,5,5-пентаметил-З-аминопирролнднн действием щелочного гипобромита калия, но выход при этом не указан [56]. Описана неудачная попытка превращения амида изоксазол-5-карбоновой кислоты в соответствующий амин [57]. [c.265]

Реакция ароматических соединений с дизамещенными фор-мамидами в присутствии оксихлорида фосфора, называемая реакцией Вильсмейера или Вильсмейера — Хаака, представляет собой наиболее общий метод формилирования ароматических колец [262]. Однако она применима только к таким активным субстратам, как амины и фенолы. Ароматические углеводороды и гетероциклические соединения тоже подвергаются формили-рованию, но лишь в том случае, если они намного более реакционноспособны, чем бензол (например, азулены, ферроцены). И хотя наиболее широко используется М-метил-М-фенилформа-мид, другие арилалкил- и диалкиламиды также находят применение [263]. Вместо Р0С1з можно брать СОСЬ. Реакция проведена и с амидами других кислот, что приводит к образованию кетонов (в действительности это пример реакции 11-15), но это случай редкий. Атакующей частицей [264] выступает ион 26 [265], а механизм, по-видимому, может быть изображен следующей схемой [c.360]

Хотя родоначальные гетероциклические соединения не встречаются в природе, их производные широко распространены и имеют немаловажное значение. Никотинамид (амид никотиновой кислоты) и пиридоксаль (витамин Вб) являются производными пиридина и относятся к витаминам группы В. Никотинамид — важная составная часть коферментов NAD и NADP (разд. 19.3), в то время как пиридоксальфосфат — кофактор, необходимый для декарбоксилирования и трансаминирования аминокислот. Пиримидиновые основания имеют большое зна- [c.308]

Этот синтез, который можно проводить с алкильными, арильными и гетероциклическими гидразидами карбоновых кислот, находит ограниченное применение, но он позволяет превращать в амиды, гетероциклические гидразиды, представляющие интерес как потенциальные лекарственные препараты [2, 31. Незамещенные 1,2-дн-ацилгидразиды расщепляются также легко, хотя и встречаются. некоторые затруднения, когда у атомов азота имеются заместители. [c.405]

Помимо амидов ароматических кислот для аналогичных циклизаций используют разнообразные гетероциклические о-заме-щенные карбонамиды. Описано применение производных имидазола [148—151], изоксазола [28, 152], 1, 2, 3-триазола [153], хинолина [154], пиримидина [155], пиразина [ 156- 159]. Один из атомов азота, участвующих в циклизации, может входить в состав циклической системы [160—162]. [c.154]

При формилировании гетероциклических соединений замещенными амидами муравьиной кислоты в качестве конденсирующего средства чаще всего применяется хлорокись фосфора, но возможно также использование P I5, РОВгз, фосгена, тионилхлоридя [75J. Ниже приведена методика получения 3-формилиндола с помощью диметилформамида и хлористого тионила, при смешивании эквива- [c.25]

Испытание амидов сульфокислот различных ароматических и гетероциклических аминов, содержащих амино- и сульфамидную группы в параположении друг к другу, как, например, амида нафтионовой кислоты (XVI), сульфамидов аминопиридина (XVII), изохинолина (XVIII) [c.260]

Типичными ингибиторами кислотной коррозии могут быть органические соединения с функциональными группами, взаимодействие которых с поверхностью металла стабилизирует адсорбцию. Такими ингибиторами являются гетероциклические соединения с кислородом, серой, азотом, высокомолекулярные спирты и альдегиды, амнны и амиды, сульфоновые кислоты, жирные кислоты и их производные, производные тиомочевины, тиазолы и тиоурезолы, четвертичные соединения фосфония и др. [c.32]

НАД. Никотинамидадениндинуклеотид. Встречающееся в природе сложное органическое соединепие, которое участвует в биохимических окислительно-восстановптельпых реакциях. Его наиболее замечательной с химической точки зрения частью является остаток амида никотиновой кислоты, превращенный в ииридиниевую соль координированием по гетероциклическому атому азота. (Гл. 15 напомнит читателю, что такое координирование но нарушает ароматичности гетероциклического ядра.) [c.648]

Эфир Ы-метилпиррол-2-уксусиой кнслоты был получен из Ы метилпиррол-2-карбоновой кислоты путем перегруппировки соответствующего диазокетона нагреванием его со спиртом в присутствии платины в автоклаве при 180° в течение 17 часов. Из других гетероциклических кислот были успешно применены в этой реакции пирослизевая кислота, хинальдиновая кислота, пиперониловая кислота, 2-оксотетрагидрофуран-5-карбоновая кислота, 1,9-тиазолан-трон-2-карбоновая кислота, причем в качестве конечных продуктов были получены соогветствуюн ис гомологичные кислоты, их эф И РЫ и амиды [23] — Ред. [c.60]

Реакция Гофмана применима для получения аминов из амидов алифатических, ароматических, арилалифатическнх и гетероциклических кислот. Для ее проведения обычно растворяют амид в очень небольшом избытке холодного водного раствора гипобромнта (или гипохлорита) н полученный раствор подвергают быстрому нагреванию (сопровождаюш,емуся перегонкой с паром, если образующийся амин летуч) [2]. В некоторых случаях хорошие результаты дает видоизменение (см. стр. 271), заключающееся в проведении реакции в спиртовом растворе (обычно в метиловом спирте) с последующим гидролизом образующегося при этом уретана [c.255]

Ненадежность сухого способа частично обусловлена нерастворимостью неорганических азидов в органических растворителях. Различные препараты азида натрия могут сильно отличаться друг от друга по своей реакционноспособности, а реакционноспособность какого-либо данного препарата изменяется с течением времени [10,28]. Азид натрия, полученный по Тиле [227] нз гидразина и этилнитрита, повидимому, обеспечивает лучшие результаты [7], чем технический продукт, получаемый из амида натрия и окислов азота. Неясно, зависят ли различия реакционноспособности от состояния поверхности, а также от присутствия или отсутствия следов каких-либо примесей. В результате активации технического азида натр(ш по способу Неллеса [228] путем растирания с гидразином и последующего осаждения ацетоном можно, повидимому, получить такой же активный препарат, как и по способу Тиле. Тем не менее для многих хлораигидридов, особенно хлораигидридов гетероциклических кислот, не удается удовлетворительно провести реакцию с сухим азидом натрия, даже подвергнутым активации [120, 126, 144, 229]. [c.354]

Кроме циклических сложных эфиров, тиоэфиров и амидов окси-кислот фосфора и мышьяка, существуют многочисленные другие шестичленные циклические системы с тремя и большим числом гетероатомов, которые обычно содержат азот, серу и кислород. В настоящее время возможности систематического рассмотрения таких циклических систем довольно ограниченны, но можно различать семейства, которые появились благодаря использованию новых реагентов, например хлорсульфонилизоцианата, и другие, синтез которых проводится методами, аналогичными методам получения более обычных гетероциклических систем, например бензо-тиадиазинов. [c.666]

Основной каталитически активной группировкой никотинамидных коферментов служит пиридиниевый цикл амида никотиновой кислоты, являющийся акцептором водорода. Амид никотиновой кислоты в биохимических реакциях обмена веществ превращается нз четвертичного пири-диниевого иона, в виде которого он находится в молекуле кофермента, в третичный гетероциклический амин за счет присоединения электронов и частичного гидрирования ядра образующийся дигидроникотинамидный кофермент является донором водорода. Эта реакция обратима [c.311]

Органические галогениды реагируют с монооксидом углерода и аминами с использованием стехиометрических количеств N (00)4 [43] или Na+ [Со(СО)4] [42] таким образом, промотируемое металлами амидирование является вполне пригодным методом синтеза амидов карбоновых кислот [схема (6.95), (6.96)]. Особенно хорошие результаты дает использование палладиевых катализаторов [90]. Реакции арил-, винил- и гетероциклических галогенидов с первичными или вторичными аминами и монооксидом углерода (1 атм) при 60—100°С в присутствии [Рс]С12(РР11з)2] [ 0,5% (мол.)] приводят к амидам с выходами 57—94% [схема (6.97)]. [c.225]

При переходе к амидам бензойной кислоты с гетероциклическим радикалом при амидогруппе отмечается усиление физиологической активности соединения. Так, Л -гексаметиленбензи-мид (15) обладает сильным репеллентным действием, приближающимся к действию ДЭТА. Это соединение входит в состав препарата Тайга . [c.206]

Изучались реакции ди-[ди- и моноалкил]-амидов фенилфосфинистой кислоты с сероуглеродом и фенилизоцианатом. Получены дитиокарбамоил- и тиомочевинные производные. Для синтеза потенциальных фунгицидов проведено взаимодействие хлорангидрида Н,К-диэтиламидофенилтиофосфоновой кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами. Получены также новые алкиламидофосфаоксадиазолы. Синтезирован ряд ранее неописанных соединений. Лит.— 6 назв., табл.— 1. [c.155]

Основные научные работы посвящены синтезу термостойких полимеров. Открыл и исследовал (1964—1965) превращение ксили-лендиаминов в полиамины. Разработал способы получения ароматических дикетодиангидридов, диангидридов бнциклической структуры на основе этих соединений синтезировал (1976—1980) гетероциклические полимеры, термостойкость которых достигает 400— 500°С. Исследовал кинетику и термодинамику поликонденсации указанных мономеров. Разработал (с 1975) методы активации поликонденсации алициклических диангидридов с диаминами с помощью солей металлов (олова, титана, сурьмы и др.) или третичных аминов и амидов карбоновых кислот. [c.193]

Первичными продуктами реакции являются изоцианаты (RN O) если синтез проводится в спиртовой среде, то сначала образуются уретаны, которые легко гидролизуются до аминов. В реакцию вступают амиды алифатических, ароматических, жирноароматических и гетероциклических кислот (R—алкил, арил, аралкил и гетероциклический радикал). Из гипогалогенитов обычно применяют гипохлориты или гипобромиты (X—С1 или Вг). Перегруппировка Гофмана, как правило, протекает гладко и с хорошими выходами . [c.93]

Основным направлением в получении пиридинкарбоновых кислот следует считать различные методы прямого окисления азотсодержащих гетероциклических соединений. Исследование этих процессов обусловлено возможностью практического использования кислородсодержащих производных пиридина, которые отличаются, прежде всего, значительной физиологической ак 1ивностью. По этой причине карбонильные и карбоксильные производные пиридина нашли широкое применение в медицинской практике [1]. Первое место в этом отношении принадлежит никотиновой кислоте, которая является составной частью большого числа лекарственных препаратов кордиамина, цезола н других. Амид никотиновой кислоты (витамин РР) предупреждает и излечивает пеллагру, укрепляет нервную систему, улучшает углеводный и белковый обмен [2—4]. Суточная потребность человека в витамине РР составляет 20—30 мг. В больших количествах никотиновая кислота требуется для витаминизацг1и пищевых продуктов и кормов животных [2, 5]. Изоникотиновая кислота и ее производные являются основой противотуберкулезных препаратов [3, 6]. [c.3]

Данная глава посвящена изучению методов получения, свойств и применения карбоцепных полимеров, имеющих в составе макромолекулы азот, серу, кремний и другие элементы, непосредственно связанные с основной цепью или находящиеся в а-положении к ней. К числу таких высокомолекулярных соединений относятся полимеры и сополимеры ненасыщенных аминов (винил-, аллиламины), нитрилов и амидов непредельных кислот (акриловой, метакриловой и т. д.), гетероциклических соединений, имеющих непредельные заместители (винилпиридин, ви-нилпирролидон, винилимидазол и др.), а также олефинов, содержащих серу (тиовиниловые эфиры, винилсульфоны, винил-сульфокислота и т. д.), кремний и фосфор, как, например [c.436]

В это же время были предприняты попытки объяснить зависимость реакционной способности соединений от строения сложных систем с двумя реакционными центрами, в которых только один центр принимает участие в переходном состоянии. Такие соединения называются амбифункциональными или амбидентными анионами [271, 272]. К ним относятся еноляты р-дикарбонильных соединений, феноляты, цианид-, тиоцианат- и нитрит-ионы, анионы нитросоединений, оксимов, амидов карбоновых кислот, анионы ряда гетероциклических соединений ароматического характера или их производных (пиррола, индола и т. д.) и некоторые другие анионы. Оба реакционных центра амбидентного аниона образуют единую мезо-мерную систему, поэтому ионный отрицательный заряд распределен между обоими атомами. Обычно основная часть заряда сосредоточена на более электроотрицательном из нуклеофильных атомов. Однако легкость электро-фильной атаки амбидентного аниона, как показали [c.116]

Известно, что производные 3,5-динитробензойной кислоты (ангидрид X, сложные эфиры и амид этой кислоты) образуют окрашенные твердые комплексы с полициклическими ароматическими и гетероциклическими донорами [63]. Сложные эфиры и амид кислоты образуют комплексы состава 1 1, в то время как в комплексах ангидрида соотношение донор акцептор составляет 1 2. В противоположность дипикрилу IX оба акцепторных кольца в ангидриде X расположены достаточно далеко друг от друга, так, что кет сильных пространственных затруднений для проявления акцепторных свойств одновременно обоими кольцами. [c.74]

Предложено много различных способов превращения диазосоединений в стойкие диазоаминосоединения. Особенно велико число стабилизаторов. Ссылаясь на исчерпывающий обзор И. С. Иоффе 36, перечислим только важнейшие группы их карбоновые кислоты и сульфокислоты первичных аминов (и их неполные амиды), карбоновые кислоты и сульфокислоты вторичных жирноароматических ампнов, аналогичные производные вторичных жир-пых аминов, вторичные жирно-гетероциклические амины, например, пиридиламиноуксусиая кислота, и гетероциклические вторичные амины, как-то сульфок[1Слота и карбоновые кислоты пиперидина и др.продукты гидролиза белковых веществ цианамид , про--пзводные дициандиамида и гуанидина Практически в качестве стабилизаторов наиболее важны саркозин (метиламиноуксусная [c.474]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология