Нафталин из каменноугольной смолы

Коксовый газ — смесь газообразных продуктов, при пропускании которых через систему поглотителей можно выделить смолу, аммиак и пары легкого масла. Это масло содержит около 60% бензола, толуол и другие углеводороды. В настоящее время до 90% всего получаемого бензола выделяют из легкого масла (остальное количество — из каменноугольной смолы при ее фракционировании). Кокс — твердая пористая масса. Он используется как восстановитель при получении металлов из руд в металлургической промышленности. Каменноугольная смола образуется в незначительных количествах (до 3%). Из нее можно выделить около 120 различных химических продуктов, например фенол, нафталин, антрацен, пиридин, тиофен и многие другие. При перегонке каменноугольной смолы выделяют следующие фракции [c.280]

Широкое применение в основном органическом синтезе находит и нафталин, выделяемый главным образом из каменноугольной смолы. Извлечение нафталина из Н( фти неэкономично вследствие низкого его содержания в нефтяных фракциях. Однако разработаны процессы и начато промышленное производство нафталина гидродеалкилированием алкилнафталинов, содержаш,ихся в тяжелых фракциях катализатов риформинга и в каталитических крекинг-газойлях. Для производства нафталина могут быть использованы установки гидродеалкилирования толуола. Нефтехимический нафталин легче получить с высокой степенью чистоты, которая необходима при последующих синтезах в присутствии катализаторов, по сравнению с коксохимическим нафталином. [c.168]

Промышленной переработкой каменных углей, называемой коксованием, занимаются коксохимические предприятия. Основными продуктами являются кокс, каменноугольная смола и коксовый газ. Дальнейшей переработкой каменноугольной смолы получают ценнейшие органические продукты бензол, толуол, нафталин и др. (с. 187). [c.174]

Нафталин содержится в каменноугольной смоле, при перегонке которой отгоняется с фракциями, кипящими в пределах 160—270° С (среднее и тяжелое масло, стр. 341). При охлаждении он выделяется в виде твердой кристаллической массы его отжимают от жидких продуктов и подвергают очистке. [c.345]

Нафталин до сих пор получают главным образом из нафталиновой фракции каменноугольной смолы (210—230°С). Ее кристаллизуют в охлаждаемых водой барабанных кристаллизаторах, снимая нафталин с барабана специальным ножом. Сырой продукт отжимают от масел при нагревании на гидравлических прессах, получая так называемый прессованный нафталин (температура кристаллизации не меиее 78 °С, содержание нафталина 96—98%). После обработки серной кислотой и перегонки получают более чистый кристаллический нафталин (т. крист. 79,6—79,8 " С 99— 99,5% основного вещества). Некоторое распространение получил и сублимированный нафталин, выделяемый в виде чешуек при сублимации прессованного нафталина. [c.71]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

При окислении нафталина или о/) по-ксилола кислородом воздуха с 70—80 %-ным выходом получается фталевый ангидрид высокой чистоты. Сообщается также [347], что сырьем для производства фталевого ангидрида могут служить и другие полициклические ароматические углеводороды, содержащиеся в каменноугольной смоле. Процесс окисления нафталина или орто-ксилола во фта- [c.589]

Для выделения ароматических углеводородов с конденсированным циклами (нафталин, антрацен, фенантрен) используют главным образом методы кристаллизации. Из антраценовых фракций каменноугольной смолы (270—350 °С) сплавлением с едким кали и последующим гидролизом выделяют еще одно ценное для органического синтеза вещество — карбазол [c.70]

Каменноугольная смола содержит около 300 веществ. Содержание особо важных веществ в смоле (%) нафталина 5— 10 фенантрена 4—6 карбазола 1—2 антрацена 0,5—1,5 фенола 0,2—0,5 крезола 0,6—1,2 пиридиновых оснований 0,5—1,5. Поми- [c.45]

Технические сорта нафталина получа-дот из нафталиновой фракции, содержащей 80—85% всего количества нафталина каменноугольной смолы (табл. 78). [c.159]

С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

Значительные исследования посвящены окислению наиболее распространенного (после нафталина) компонента каменноугольной смолы — фенантрена. При газофазном окислении процесс протекает по семи параллельным направлениям [53—55] [c.40]

При коксовании шихт с высоким содержанием газовых углей (и, значит, большим выходом летучих веществ) возможно и уменьшение выхода каменноугольной смолы. Это объясняется значительным снижением объема содержимого коксовой печи (усадкой) при коксовании. Увеличивается объем подсводового пространства и время пребывания паров продуктов коксования в зоне высоких температур, а следовательно, и глубина термического разложения. С увеличением температуры коксования повышается выход бензола и нафталина за счет сокращения выходов толуола, ксилола и гомологов нафталина. [c.151]

При улавливании бензола из газа извлекаются остатки нафталина. Из-за высокой летучести нафталина при атмосферном давлении только 80—81% от его содержания в продуктах коксования конденсируется вместе с каменноугольной смолой [23], а около 20% в виде паров или аэрозоля поступает в отделение улавливания сырого бензола. Треть этого количества выделяется в конечных холодильниках отделения улавливания сырого бензола, а более 40% абсорбируется поглотительным маслом совместно с сырым бензолом. [c.154]

В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

Основным источником нафталина является нафталиновая фракция, получаемая при фракционировании каменноугольной смолы. Основными, кроме нафталина, компонентами этой фракции являются метилнафталины, фенолы, основания, непредельные соединения (гомологи кумарона и индена), индол и тионафтен. [c.331]

Получение. Основным промышленным способом получения нафталина является выделение его из каменноугольной смолы. [c.330]

В каменноугольной смоле содержится много ароматических соединений. При ее перегонке получают бензол, толуол, ксилол, фенолы, пиридин, нафталин, антрацен и др. Бензол, толуол и ксилол получают также из коксового газа, из которого они поглощаются маслом, а потом подвергаются фракционированной перегонке. [c.326]

Жидким продуктом сухой перегонки угля является каменноугольная смола — темная с неприятным запахом, маслянистая жидкость. Она служит источником получения бензола и других органических соединений фенола, нафталина, пиридиновых оснований и т. п., применяющихся в широком масштабе для синтеза органических красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов и т. п. [c.460]

Кокс — основной вид топлива в ряде металлургических процессов. Его широко применяют в доменном производстве (в мире до 250 млн т/год), в вагранках литейных цехов, в шахтных печах цветной металлургии. Коксовая мелочь является ве цпцим видом топлива при агломерации железных руд. Однако значение процесса коксования этим не ограничивается. Попутно с коксом получают нецелевые продукты коксовый газ, бензол, фенолы, нафталин, каменноугольные смолу и пек, сульфат аммония. Их используют как сырье для ряда других производств (фотохимия, парфюмерия, лаки, анилиновые краски, пластмассы, взрывчатые вещества, медикаменты и т.п.). Химическая продукция современных коксохимических заводов составляет около 40% стоимости кокса. [c.265]

Летучие продукты, выделяющиеся при коксовании и образующие прямой коксовый газ (ПКГ) составляют до 15% от массы коксуемой шихты, или около 300 нм на тонну шихты. В состав ПКГ входят пирогенетическая вода, смесь высококипящих многоядерных и гетероциклических соединений — каменноугольная смола (КУС), ароматические углеводороды ряда бензола, нафталин, аммиак, соединения циана, сернистые соединения и, образующие после их отделения обратный коксовый газ (ОКГ), водород, метан, оксиды углерода (П) и (IV) и газообразные углеводороды различной природы. В ПКГ содержатся также в незначительных количествах сероуглерод S2, серок-сид углерода OS, тиофен 4H4S и его гомологи, пиридин 5H5N и пиридиновые основания. [c.174]

Эта каменноугольная смола содержит 10 процентов нафталина. Остальное — это в основном другие углеводороды со сложными конденсированными структурами. Из каменноугольной смолы выделены соединения с тремя, четырьмя, йятью и даже большим числом конденсированных колец. Некоторые из них весьма опасны. [c.62]

Другим источником получения ароматических соединений яв-ляется каменноугольная смола, выделяющаяся при высокотем- в пературной переработке угля. В ней содержатся бензол, толуоЛ, нафталин и другие полиароматические углеводороды. Учитывая объем перерабатываемого угля в настоящее время и планируемое развитие его переработки рядом других методов, уголь можно оценивать как перспективный источник получения ароматиче-4 ских углеводородов. — [c.9]

Каменноугольная смола заключает от 5 до 10% нафталина. При гидрировании его можно рассчитывать на получение гидрюров, способных быть моторным топливом. [c.404]

Из антрацен01В0Й фракции каменноугольной смолы с выходом 80% при расходе водорода 5% получены ароматазированные продукты индивидуальные ароматические углеводороды С —Св, нафталин и его гомологи В опыте продолжительностью 4000 ч показана возможность гидроочистки сырого коксохимического бензола под давлением коксового газа до содержания серы 0,0002% (в сырье 0,3%) [c.41]

Лучшими свойствами обладает лак № 86, который отличается от бакелитового лака тем, что к резольной смоле добавляют бензол и тонкоизмельченнын каолин. Покрытия иа основе этого лака по прочностным показателям несколько превосходят покрытия бакелитовым лаком. Состав лака № 86 70,4% резолыю-го бакелитового лака Р-21 10,6% бензола 6,3%) нафталина каменноугольного, измельченного до величины зерен 3 мм 12,7%> к аолнна влажностью не более 3%), просеянного через сито № 5. [c.404]

Непосредственное определение нафталина в каменноугольной смоле при хроматографическом анализе проводят на твердом носителе — смесь ИНЗ-600 (85%) и дульцит (15%) [85]. Неподвижная фаза — ПЭГА в количестве 0,5% от массы твердого носителя. Температура колонки 130°С. В качестве внутреннего стандарта используют ацетофенон. Длительность определения не превы-щает 20 мин, а время выхода нафталина 5 мин (против 8—12 ч по обычной методике). Относительная ошибка определения не превышает 1,55%. Цикл непрерывной работы колонки более 800 ч. [c.138]

В высококипящих фракциях каменноугольной смолы содержатся разнообразные полициклические ароматические углеводороды, включая метил- и особенно бенз- и дибензпроизводные антрацена, флуорена, фенантрена, флуорантена, пирена, перилена, а также пицен, коронен и др. [40]. Несмотря на относительно невысокое содержание каждого из них в смоле, многие могут быть выделены в чистом виде и в значительных абсолютных количествах. Как уже отмечалось, большая часть каменноугольной смолы, перерабатывается с получением пека и различных технических продуктов, представляющих ценность для многих отраслей народного хозяйства. Крупнотоннажными продуктами являются только нафталин, фенолы и основания. [c.160]

В качестве сырья для каталитической гидрогенизационной очистки нафталина используют нафталиновые фракции, получаемые при фракционировании каменноугольной смолы. В них в качестве примесей присутствуют фенолы, основания, непредельные соединения, сернистые соединения и смолистые вещества. Для процесса гидроочистки азотистые основания являются кумулятивными ядами, отравляющими катализатор [6, 7], а также образующими при гидрогенолизе аммиак, который необходимо извлекать из циркуляционного газа. Непредельные соединения и смолистые вещества представляют собой основной источник образования отложений на стенках теплообменной аппаратуры и на катализаторе. Фенолы не влияют на процесс гидрогенизационной очистки, однако на их гидрогенолиз расходуется водород к тому же их целесообразно выделять из исходного сырья как ценный продукт. Радикальный способ подготовки сырья к гидрогенизационной очистке— четкая ректификация исходной нафталиновой фракции. Как показано в работе [6], технический нафталин (содержащий 0,8% фенолов, 0,2% оснований, 0,1% -непредельных соединений и до 0,03% метилнафталпнов) можно получить ректификацией нафталиновой фракции на колонне разделительной способностью 30 т. т. В техническом нафталине сосредоточивается 977о от его содержания в исходном сырье. [c.282]

Сульфированием перегоняющейся в пределах 260—365° фракции каменноугольной смолы 0,6 весовой части серной кислоты [597] при 40—45° в течение 10 час. и переводом образовавшейся сульфокислоты в ее натриевую соль получено небольшое количество натриевой соли 1,б -диметилнафталин-4-сульфокислоты. При обработке той же фракции равным количеством 98%-ной серной кислоты при 135—140° в течение 3 час. выделена 2,6гдиме-тилнафталин-7-сульфокислота. 2,6-Диметилнафталин дает, впрочем, при 35—40° почти исключительно 8-сульфокислоту, превращающуюся в 7-изомер при нагревании с 78%-ной серной кислотой до 135°. Низкотемпературное сульфирование, повидимому, приводит также к образованию некоторого количества 2,6-диметил-нафталин-1-сульфокислоты, но последняя идентифицирована недостаточно надежно. Смесь двух или нескольких сульфокислот получена при сульфировании 2,7-диметилнафталина. Одна из этих кислот, именно 3-изомер, выделена в чистом состоянии. В одном опыте из сырой 2,6-диметилнафталин-7-сульфокислоты было получено небольшое количество сульфокислоты 2,3-диме-тилнафталина [598 а]. 2,6-Диметилнафталинсульфокислоты описываются также в более новом патенте [598 б]. [c.91]

Мировое производство каменноугольной смолы достигает 15-16 млн. т, однако в больших количествах производят лишь чистый нафталин. Остальные продукты представляют собой каменноугольный пек, масла для пропитки древесины и сырье для технического углерода и др. Это объясняется тем, что полициклические ароматические углеводороды и гетероарома-тические соединения, составляющие каменноугольную смолу, являются подходящим сырьем для производства технического [c.319]

Нафталин — один из наиболее важных продуктов переработки каменноугольной смолы. До последнего времени около 70% нафталина использовалось в качестве сырья для производства фталевого ангидрида - сырья для производства пластификаторов, лаковых смол (алкидных смол) и связующих для стеклопластиков. В настоящее время главным потребителем нафталина становится производство суперпластификатора для бетона С-3. Последний представляет собой раствор натриевой соли продукта конденсации 2-нафталинсульфокислоты с формальдегидом. Добавление его в цементный раствор позволяет уменьшить количество воды в цементном растворе, сократить расход цемента при одновременном значительном увеличении механической прочности изделий из бетона и железобетона. Кроме того, нафталин используется как сырье для изготовления 2-нафтола щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты, 1-нафтола—гидрированием в тетра-лин, окислением последнего в тетралол, при каталитическом дегидрировании которого получают чистый 1-нафтол 2-нафтол применяют в производстве красителей, 1-нафтол - в производстве селективных ядохимикатов. Кроме того, и тет-ралин, и тетралол представляют самостоятельную ценность как растворители. Большие и постоянно увеличивающиеся объемы потребности в суперпластификаторах делают необхо-димьш возможно более полное извлечение нафталина. [c.331]

Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

Вплоть до последнего времени не было оснований считать, что метод производства многоядерных ароматических углеводородов из нефти может конкурировать с методом их получения из каменноугольной смолы. Однако в настоящее время с помощью процесса катарол (стр. 110) нефтяные углеводороды с прямой цепью превращают в смесь продуктов, напоминающую по составу каменноугольную смолу. Некоторые нефтяные компании предполагают выделять нафталин и метилнафталины из тяжелых остатков каталитического крекинга. При перегонке их будут отбирать в интервале от верхней границы кипения бензина и до нижней границы кипения газойля [56]. [c.268]

Нафталин СюНа. Нафталин содержится в больших количествах в каменноугольной смоле, из которой может быть легко выделен описанным ранее способом. [c.503]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА (кок совая смола, каменноугольный деготь) — вязкая черная жидкость с характерным запахом фенола получают в качестве побочного продукта на коксовых и газовых заводах при коксовании каменного угля. К. с.— смесь свыше 1000 циклических и гетероциклических соединений и их производных бензола, толуола, ксилолов, нафталина, тионафтена, аце-нафтена, фенантрена, антрацена, кар-базола, пирена, фенолов, пиридина и его гомологов, хинолина и его гомологов и многих других. Отходы после переработки К. с. (пек) применяют в строительстве дорог, строительной промышленности, как топливо. [c.117]

М е т и л - 4( ) - ацетилнафталин. 70 г 1-метилнафталина, полученного из каменноугольной смолы и содержащего немного 2-метил-нафталина, растворяют в 200 мл нитробензола и ацетилируют 50 г хлористого ацетила в присутствии 100 г хлористого алюминия. Реакцию проводят при 13—14° в течение 2 час. Получают57,2 г 1-метил-4( )-ацетилнафталина, который после трехкратной перегонки в вакууме кипит при 170—172° (7 мм) выход составляет 63,6% от теорет. [2391, [c.198]

Схема получения различных сортов кокса пока 1ана на рис. 2-21. Каменноугольная смола, выделяемая при коксовании углей, после дистилляции, при которой производятся нафталин, метилнафталин, дифенил, аценафтен, дифениленоксид, фенан-трен, антрацен, бензол, фенол, крезол, хинолин, пирен, хризен и ряд других продуктов, дает в остатке среднетемпературный пек с температурой размягчения по кольцу и шару до 100 С. Из этого пека или после специальной подготовки высокотемпературного пека (температура размягчения 100-150 С), обогащенного мезофазой, в условиях замедленного коксования могут быть получены все виды коксов. [c.73]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

АЦЕНАФТЕН С12Н,о — бесцветные игольчатые кр-исталлы, т. пл. 96° С, растворяется в спирте и толуоле. Получают из каменноугольной смолы, бро-мированием а-этилнафталина и взаимодействием нафталина с этиленом при высоких температурах. А. используется для получения нафталевой кислоты и аценафтенхиноиа, применяемых в производстве красителей. [c.35]

НАФТАЛИН ioHj — кристаллическое вещество с характерным запахом, т. пл. 80,3° С, малорастворим в воде, хорошо растворяется во многих органических растворителях. Получают Н. из каменноугольной смолы. Н. является исходным веществом для синтеза многих красителей и промежуточных продуктов. При- [c.170]

Тогда же А. А. Летний открыл, что в отходе производства (газовой смоле) содержатся значительные количества бензола, толуола, ксилола, антрацена, нафталина и других ароматических углеводородов, обычно получаемых из каменноугольной смолы. По проекту Летнего были построены (в 1880—1881 гг.) первые в мире заводы для получения ароматических углеводородов из нефти — один возле Ярославля, другой возле Баку в 1895 г. подобный завод построил в Кинешме А. И. Никифоров. Научную разработку процесса пиролиза нефти, начатую А. А. Летним, продолжали русские ученые В. В. Марковников, Н. Д. Зелинский и др., а в советские годы —С. В. Лебедев, А. Ф. Добряиский, Н. А. Бутков и др. [c.193]

Нафталин (СюНв) представляет собой кристаллическое со единение с т. пл. 80 °С. Раньше его получали из каменноугольной смолы в последние годы большая часть потребности удовлетворяется за счет нефтехимических процессов. Нафталин используется для производства фталевого ангидрида, азокрасителей, инсектицидов и т. д. [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология