Псевдокумол, применение

До настоящего времени промышленное применение из триметилбензолов находят только псевдокумол и мезитилен. Гемимеллитол представляет несомненный потенциальный интерес, однако для выявления возможностей его промышленного применения необходим еще большой объем исследовательских работ. [c.267]

Относительно большая разница температур кипения псевдокумола и его ближайших спутников (5—8 °С) создает благоприятные предпосылки для использования ректификационного метода разделения [70, 79]. Тем не менее, вследствие сложного состава разделяемых смесей и низкой концентрации в них псевдокумола выделение его в достаточно чистом виде является не простой задачей и требует применения высокоэффективных ректификационных агрегатов. [c.268]

Ряд областей применения псевдокумола представляет несомненный интерес, но наиболее интенсивно исследуется возможность превращения трех метильных групп в карбоксильные для получения тримеллитовой кислоты. Фирма Амоко сообщает о производстве опытных количеств тримеллитовой кислоты и соответствующих ангидридов. Окисление псевдокумола, очевидно, аналогичное процессу окисления ксилольной фракции, осуществляется воздухом в жидкой фазе в присутствии катализатора и добавок брома. [c.272]

Все более широкое применение находят арены Сэ. Окислением псевдокумола получают тримеллитовый ангидрид, использующийся для производства термостойких пластмасс. На основе псевдокумола синтезируют также красители и витамин Е. [c.256]

В конце 1950-х гг. в промышленности стали производить три-и тетракарбоновые ароматические кислоты окислением соответствующих полиметилбензолов. Источником полиметилбензолов являются фракции ароматических углеводородов, получаемые в нефте- и коксохимии. В настоящее время промышленное применение находят псевдокумол, дурол и мезитилен. [c.349]

Переалкилирование псевдокумола толуолом над алюмосиликатным катализатором. В отличие от работ, приведенных в л итературе, [36—40], была сделана попытка получить достаточно высокий выход ксилолов без применения давления, только за счет ужесточения режима. В опытах использовали смесь псевдо кумола и толуола в мольном соотношении 1 1,5. Полученные результаты представлены в табл. 15. [c.100]

Реакция изомеризации — диспропорционирования отличается рядом практически весьма важных особенностей, с которыми необходимо предварительно ознакомиться для рассмотрения возможности промышленного осуществления процесса. Весьма важно отметить, что в реакциях этого типа в качестве сырья вероятнее всего будут использованы псевдокумол и ж-ксилол. Действительно, при производстве п- и о-ксилола и этилбензола высокой чистоты в виде остатка ароматической риформинг-фракции Сз будет получаться фракция, содержащая около 75% ж-ксилола. Эта фракция может использоваться как сырье для получения других изомерных ксилолов реакцией изомеризации или для получения ароматических углеводородов диспропорционированием. Аналогично псевдокумол высокой чистоты можно получать из фракции С,, риформинг-бензина путем выделения головных и хвостовых компонентов. Изомеризацией этой фракции можно получать смесь трех изомерных триметилбензолов, из которой мезитилен можно выделить перегонкой. Можно также осуществить диспропорционирование псевдокумола для получения фракции Сю, из которой кристаллизацией можно выделить дурол. Выше уже указывалось, что при помощи известных в настоящее время методов мезитилен нельзя выделить из ароматической фракции Сд риформинг-бензина. Хотя, как указывалось в патентной литературе [70—72], дурол можно выделить из риформинг-бензинов С кристаллизацией, суммарные ресурсы дурола, которые удастся получить из этого источника, недостаточны для крупнопромышленного применения. Помимо увеличения потенциальных ресурсов дурола при помощи процесса диспропорционирования, получаемая таким процессом фракция Сц, будет содержать значительно больше дурола, чем фракция Сщ риформинг-бензина, что дает заметные преимущества на последующих ступенях очистки. [c.331]

Приведены результаты изучения на лабораторной и опытной установках влияния различных параметров на реакцию конденсации псевдокумола с формальдегидом. Даны характеристики исходных реагентов, описана методика проведения экспериментов и анализа продуктов. В таблицах и графиках иллюстрируется влияние на процесс конденсации таких параметров, как продолжительность контактирования, интенсивность перемешивания реагентов, количество подаваемых в процессе катализатора и формальдегида и др. Дано сравнение результатов процесса при применении в качестве катализатора серной кислоты и паратолуолсульфокислоты и при применении формальдегида в виде формалина и параформальдегида. [c.226]

Окисление полиметилбензолов в многоосновные кислоты проводится в одну или две стадии с применением в качестве окислителей азотной кислоты и воздуха. Так, например, тримеллитовую кислоту (из псевдокумола) получают некаталитическим одностадийным окислением при 190°С и повышенном давлении избытком азотной кислоты. [c.314]

Из реакций изомеризации алкилароматических углеводородов очень большое практическое значение имеют реакции изомеризации ДИ-, три- и тетраметилбензолов, которые содержатся в продуктах переработки каменного угля, в различных нефтяных дистиллятах, а также в продуктах вторичных процессов переработки нефти и ее фракций. Интерес к процессам изомеризации этих углеводородов вызван в первую очередь тем, что бурное развитие промышленности полиэфирных волокон, производства различных пластификаторов, термостойких пластмасс и др. все в больших количествах требует применения таких ценных изомеров, как л-ксилол и о-ксилол, псевдокумол, дурол. [c.81]

Все более широкое промышленное применение находят и поли-метилбензолы, прежде всего псевдокумол, мезитилен и дурол. Так, окислением псевдокумола получаьэт тримеллитовый ангидрид, применяющийся для производства полиэфирных смол, катализаторов отверждения эпоксидных смол, компонентов лакокрасочных покрытий [c.166]

Большая часть смеси ароматических углеводородов С9, образующихся в процессе каталитического риформинга, используют в качестве компонента автомобильного бензина. Из изомеров ароматических углеводородов С 9 в промышленных масштабах выделяют псевдокумол. который идет для производства тримеллитового ангидрида [111 в дальнейшем, по-видимому, найдут применение мези-тилен и эти.лтолуолы. Изопропилбензол (кумол) производят в больших количествах путем алкилирования бензола пропиленом его используют главным образом для получения фенола. [c.8]

Ароматические углеводороды С9, полученные при диспропор-ционировании на алюмосиликатном катализаторе, отличаются по составу от других продуктов более высоким содержанием псевдокумола и мезитилена. В ароматических углеводородах С 9, выделенных из продуктов риформинга, наблюдается повышенная концентрация зтилтолуолов, а в выделенных из бензина пиролиза — к-пропил-бензола п индана. Разделение смесей ароматических углеводородов С 9 на индивидуальные изомеры до настоящего времени в промышленных масштабах не освоено. Из смесей ароматических углеводородов С 9, получающихся в различных процессах нефтепереработки, выделяют псевдокумол и в небольших количествах мезитилен. Получение зтилтолуолов и гемимеллитола ограничивается потребностью в реактивах применения в химической промышленности они пока не находят. Изопропилбензол (кумол) также не выделяют пз смесей ароматических углеводородов С9, а вырабатывают алкилированием бензола пропиленом. [c.210]

Применение для изомеризации триме-тллбензолов смеси фтористого водорода и трехфтористого бора с целью получения мезитилена основано на каталитической активности HF+ BFg и на избирательной растворимости мезитилена в фазе, обогащенной катализатором. Изомеризацию триметилбензолов проводят в йидкой фазе. Реакционная смесь состоит из верхнего— углеводородного слоя и нижнего — кислотного. В верхнем слое из углеводородов, в которых растворен фтористый водород и трехфтористый бор, псевдокумол и гемимеллитол изомеризуются в мезитилен, который переходит в нижний слой. Это вызвано образованием эквимолекулярного соединения мезитилена с трехфтористым бором, которое растворяется во фтористом водороде. Образование эквимолекулярного соединения мезитилена было показано при рассмотрении кривых давления насыщенных паров метилбензолов со смесью HF +BF3 (см. рис. 3.45 на стр. 133). Таким образом, в соответствующих условиях псевдокумол и гемимеллитол удается почти полностью изо-меризовать в мезитилен. Подробно реакция изомеризации этого тина рассмотрена на примере превращения диметилбензолов в л4-кси-лол (см. стр. 133). [c.220]

Из моноциклических ароматических углеводородов Сщ промышленное применение нашел 1,2,4,5-тетраметилбензол (дурол). Окислением дурола получают пиромеллитовый диангидрид, на основе которого выпускают нолиимидные полимерные материалы [40]. Дурол в промышленных масштабах можно получать выделением его из продуктов каталитического риформинга, изомеризацией, диспропорционированием и метилированием ароматических углеводородов, а также конденсацией псевдокумола с формальдегидом с образованием дипсевдокумилметана и последующим гидрокрекингом его в псевдокумол и дурол. [c.225]

В процессе конденсации псевдокумола с формалином в присутствии серной кислоты максимальный выход дипсевдокумилметана (54 вес. %) достигается при концентрации кислоты 88%, 25% ее от исходного углеводорода и времени контакта 4 ч. Дальнейшая интенсификация процесса путем увеличения количества серной кислоты или времени контакта приводит к осмолению продуктов реакции [59]. Применение в качестве катализатора силикагеля, на котором адсорбирована серная кислота, позволяет снизить время контакта до нескольких минут [60]. [c.238]

Потенциальные ресурсы ароматических углеводородов С 9 в продуктах каталитического риформинга достаточно велики. Однако до настоящего времени в промышленных масштабах выделяют только псевдокумол. Разработанные методы получения этилтолуолов и мезитилена обладают недостаточно высокими технико-экономическими показателями для крупных промышленных установок. Поэтому применение этих углеводородов для организации массового производства химических продуктов на их основе задерживается. В связи с развитием новых методов выделения в ближайшие годы, по-види- [c.298]

Из других ароматических углеводородов Сд промышленное применение смогут найти только мезитилен и гемимеллитен. Однако они не привлекают большого внимания, как псевдокумол. В нефтяных ароматических фрак- [c.272]

Пиромеллитовая кислота и ее диангидрид могут найти применение во многих областях, рост которых и промышленное осуществление процессов создадут крупный спрос. При необходимости производства больших количеств дурола потребность в нем будет покрываться путем синтеза. В этом отношении наиболее перспективно простое метилирование псевдокумола, ведущее к образованию дурола. Процессы метилирования с применением метанола в качестве метилирующего агента разработаны фирмами Шелл и Хамбл [2]. [c.273]

На УП Всемирном нефтяном конгрессе в 1967 г. было отмечено, что значительный интерес проявляется к высшим полиме-тилбензолам, из которых в промышленном масштабе производят псевдокумол и дурол. Из псевдокумола получают тримеллитовый ангидрид, а дурол используется для производства пиромеллито-вого диангидрида [4]. Имеются также сведения о применении производных мезитилена для синтеза красителей. [c.164]

Важнейшее направление применения псевдокумола - производство тримеллитовой кислоты и ее ангидрида [43]. В качестве окислителя псевдокумола применяется воздух. Возможно также окисление 7-10 %-м раствором HNO3 или двухстадийное окисление сначала воздухом, затем 15-20 % -м раствором HNO3 [305]. [c.268]

Псевдокумол вырабатывают в промышленных масштабах две нефтяные фирмы третья вырабатывает его в опытных количествах [6]. Псевдокумол можно выделять из фракции С риформинг-бензина ректификацией. Мезитилен в опытных количествах вырабатывают две фирмы, причем в осповпом методами синтеза, а не выделением из заводских фракций [5, 6]. Дурол выделяют сочетанием ректификации и кристаллизации одна фирма выпускает его в промышленных масштабах, вторая — в опытных 5, 6]. Остальные полиметилбензолы, например гемимеллитол, изодурол, пренитол, пеитаметилбгнзол и гексаметилбензол, еще не находят промышленного или полупромышленного применения. [c.323]

Исследовалось [90] получение дурола и псевдокумола при помощи рассмотренного выше двухступенчатого процесса с применением ксилольной фракции в качестве сырья. В этом случае в результате конденсации смешанных ксилолов с формальдегидом сначала образуется смолистый продукт поликонденсации. Для получения целевого полиметилбензола требуется продукт конденсации, содержащий около пяти молекул ксилола на четыре молекулы формальдегида средний молекулярный вес этого промежуточного продукта 550—600. В условиях гидрокрекинга смолистый продукт поликонденсации разлагается — предпочтительно (хотя не обязательно) после разбавления 5—50% низкокипящего ароматического растворителя, например бензола. В табл. 17 приводятся типичные данные, полученные в результате этой реакции. Фракционирование продукта Су и выше позволяет выделить 90—95% псевдокумола идурола. При меньшей жесткости условий гидрокрекинга избирательность несколько выше. [c.339]

Испытание большого числа растворителей в качестве основ жидких сцинтилляторов показало, что наиболее эффективны алкилбен-золы. Широкое применение получили толуол и ксилол. Применение триметилбензолов дает возможность повысить температуру кипения, но по световыходу сцинтилляторы на основе псевдокумола близки к соответствующим сцинтилляторам на основе ксилола, а растворы тех же активаторов в мезитилене имеют более низкий световыход [17]. [c.249]

В ксилольных, три- и тетраметилбензольных фракциях, выделенных из продуктов переработки каменного угля или нефти, содержится сравнительно мало наиболее ценных изомеров — п- и о-ксилола, псевдокумола и дурола. В связи с этим для дополнительного получения этих углеводородов разработаны и нашли промышленное применение методы изомеризации гомологов бензола. [c.100]

В последние годы промышленное применение полз чили медноцинковые катализаторы, нанесенные на AljOg, которые восстанавливаются при 140—180° С и обладают высокой активностью прж 250—260° С и давлении 40—50 атм [232—235]. В присутствии катализатора, состоящего из окислов алюминия, меди, бора и цинка [236] или окислов меди, цинка и хрома [237], синтез метанола и СО и На можно проводить в жидкой фазе в среде инертного растворителя, например псевдокумола. [c.25]

Все же в ряде случаев фракционировка находит промышленное применение. Например, с ее помощью выделяют псевдокумол из фракции С , толуол 99%-ной чистоты из фракции 83—110 отделяют ксилолы из нафтеносодержащей фракции, выкипающей до 129 °С. Обычно же фракционируют концентраты, выкипающие в узких пределах и служащие полупродуктом для процессов азео-тропной и экстрактивной дистилляции или других методов выделения индивидуальных соединений. [c.34]

Исследована возможность применения сильнокислых сульфокатионитов в качестве катализаторов реакции конденсации псевдокумола с формальдегпдо.м. Показано, что наибольшей каталитической активностью обладают макропористые катиониты со средней степенью СН1ИВКИ матрицы (содержание дивинилбензола 8 15 вес.%). [c.72]

Выход продуктов гидрокрекинга составляет 98 вес.% от сырья. Выход дурола при применении на стадии конденсации ПТСК и параформальдегида составляет 85 вес. %, при применении серной кислоты и формалина — 73 вес. % от превращенного псевдокумола. [c.112]

Реакция конденсации псевдокумола с формальдегидом изучалась в присутствии двух катализаторов — га-толуолсульфокислоты (ПТСК) и серной кислоты. В данной статье публикуются в основном результаты, полученные для реакции конденсации псевдокумола с формальдегидом в присутствии ПТСК при введении формальдегида в виде параформальдегида. При изучении реакции конденсации псевдокумола с формальдегидом в присутствии серной кислоты формальдегид вводили в виде формалина. Введение в реакционную массу формальдегида в виде параформальдегида при проведении реакции конденсации псевдокумола с формальдегидом в присутствии серной кислоты является нецелесообразным. Концентрированная серная кислота способствует осмолению продуктов конденсации. При применении разбавленной серной кислоты исключается эффект от введения формальдегида в реакционную массу в безводной форме. [c.114]

Сравнение рассматриваемых соединений между собой и с близкими по химической структуре гомологами бензола показывает, что дурол и псевдокумол, отличающиеся на одну группу СНз, имеют одинаковую токсичность, но дурол не летуч и слабее раздражает кожу, поэтому опасность при применении его на производстве меньше, чем у псевдокумола. Псевдокумол, в свою очередь, менее опасен на производстве, чем кумол соединение отличается большей токсичностью при пероральном введении (DL50 [c.185]

Из моноциклических ароматических углеводородов Сц, промышленное применение нашел дурол, используемый для получения пиромеллитового диа нгидрида. В промышленных масштабах дурол выделяют из продуктов каталитического риформинга, его получают также изомеризацией, диспро-порционированием и метилированием ароматических углеводородов, конденсацией псевдокумола с формальдегидом (с образованием дипсевдоку-милметана и последующим гидрокрекингом его в псевдокумол и дурол). По последнему методу в США в 1972 г. было произведено около 1 тыс.т дурола [8]. [c.9]

При применении полихлорметильных производных ксилолов и псевдокумола, например 1,4-бис(трихлорметил)бензола (гексахлор-п-ксилола), в качестве вулканизующих агентов резиновым изделиям придается более высокая прочность и износостойкость, чем при использовании серных вул-канизатов. В ряде случаев эти соединения являются хорошими отвердите-лями для эпоксидных смол и сшивающими агентами для полимеров. Кроме того, 1,4-бис(трихлорметил)бензол оказался исключительно эффективным лечебным препаратом для борьбы с глистными заболеваниями печени сельскохозяйственных животных (коров, овец и др.) и человека он обладает практически 100%-ной терапевтической активностью [10]. [c.10]

Триметилбензолы-псевдокумол, мезитилен и др.-в реакции хлорметилирования являются весьма реакционноспособными соединениями их моно- и бисхлорметильные производные могут быть получены без применения катализатора [135, 136]. В жестких условиях реакции (в присутствии катализатора, давление хлорида водорода до 2 МПа) можно получить даже трихлорметильное производное мезитилена [131, 137]. [c.56]

Количественное превращение ксилолов и псевдокумола в бисхло ше-тильные производные достигается при применении значительного избытка [c.59]

При хлорметилировааии псевдокумола основным продуктом реакции является 5-хлорме-тил-1,2,4-триметилбензол (хлорметилпсевдоку-мол, ХШ), содержание которого в смеси изомеров достигает 80% (рис. II). В связи с высокой активностью ядра псевдокумола хлорме-тйлирование осуществляется легко, не требует применения специальных растворителей и насыщения реакционной смеси хлористым водородом. Дихлорметильные продукты образуются с малыми выходами, что говорит о высокой избирательности реакции и представляет значительную практическую ценность. [c.36]

Анализ информационных материалов, касающихся производства и применения карбоновых кислот рада бензофеноиа, показывает, что эти кислоты могут быть получены простыми и экономичными методами из сравнительно дешевого и доступного сырья (фталевого ангидрида, толуола, ксилолов, псевдокумола). [c.60]