Малеиновая кислота алкидные смолы

К числу важных продуктов, производимых на основе бензола, относится также малеиновый ангидрид. Обладая высокой реакционной способностью, малеиновый ангидрид служит сырьем в различных органических синтезах. На его основе получают полиэфирные и алкидные смолы, химические товары для сельского хозяйства (пестициды, дефолианты и др.), модифицированные канифоли и заменители канифоли для обработки бумаги, фумаровую и яблочную кислоты для пищевой промышленности, лекарственные препараты и др. К сравнительно новым областям использования малеинового ангидрида, получившим развитие в последние годы (главным образом, в Японии), относятся производства - бутиро-лактона и тетрагидрофурана. [c.65]

При взаимодействии диэтиленгликоля с ненасыщенными кислотами (малеиновой, фумаровой и др.) получаются слод ные эфиры. При полимеризации последних с мономерами, имеющими винильные группы (винилацетат, метилметакри лат, стирол), получаются твердые прозрачные смолы, которые обладают хорошими оптическими свойствами и пригодны для получения стеклопластиков, клее Мягкие смолы, применяемые в нитроцеллюлозных лаках, эмаля/ и клеях, образуются при этерификации диэтиленгликоля смоляными кислотами, Модифицированные алкидные смолы, обладающие большей щелочестойкостью, получаются при частичной замене глицерина диэтиленгликолем. Сложные эфиры диэтиленгликоля и жирных кислот служат пластификаторами и клеями, а эфиры ароматических кислот или смесей ароматических п жирных кислот являются пластификаторами поливинилхлорида [1, р. 164]. [c.137]

Малеиновый ангидрид применяют главным образом для производства высокополимеров алкидных смол, полиэфиров и улучшения свойств почвы. Его также используют в качестве полупродукта в производстве некоторых анионных детергентов и янтарной кислоты. В 1952 г. в США производство малеинового ангидрида достигло примерно 17,5 тыс. т. [c.345]

Значительное число работ посвящено применению полярографического метода для анализа алкидных смол, в частности для определения фталевого ангидрида в алкидных смолах [202], для определения малеатов в ненасыщенных полиэфирных смолах [203]. Малеиновая и фумаровая кислоты были изучены многими исследователями [79, с. 193 137 204]. Из [c.136]

Малеиновую кислоту применяют для получения алкидных смол в лакокрасочной промышленности. [c.489]

До 1960 г. - 70% малеинового ангидрида расходовалось на выработку полиэфирных и алкидных смол (табл. 92). С 1960 г. доля малеинового ангидрида в производстве алкидных смол сокращается в связи с вытеснением их другими смолами, применяемыми для поверхностных покрытий. В 1960 г. на основе малеинового ангидрида начали получать новые продукты — фумаровую кислоту и сополимеры. [c.99]

Температура плавления полиэфиров 4-(р-оксиэтокси)бен-зойной кислоты изменяется с введением в кислоту в положение 3 заместителя [389]. Замена в алкидных смолах фталевой кислоты на изофталевую [43, 173, 212] заметно изменяет их свойства увеличивается твердость, улучшается адгезия к металлу, уменьшается время сушки и т. п. Изменяются свойства алкидных смол и при замене фталевой кислоты на дифеновую [164], терефталевую [138], малеиновую [390], в случае применения пентаэритрита, маннита, сорбита [193], ксилита [391] вместо глицерина, при замене соевого масла льняным [392] и т. д. [c.24]

Фталевый ангидрид получается контактным окислением нафталина. Имеет вид белых игольчатых кристаллов с температурой плавления 130,8°. Добавляется к малеиновому ангидриду для модифицирования свойств смолы. Самостоятельно применяется в производстве глифталевых (алкидных) смол, которые получают путем конденсации трехатомного спирта глицерина с фталевым ангидридом. Иногда применяют адипиновую кислоту, придающую смоле гибкость. [c.187]

Винилацетат (поливинилацетат) Алкидные смолы (полиэфиры на основе ангидридов фталевой и малеиновой кислот и этиленгликоля или глицерина) [c.91]

Поэтому кислоты можно расположить в ряд по падению их активности в приведенных процессах. Ряд начинается с малеиновой кислоты и ее анги-. дрида, включает фумаровую, яблочную, аконитовую и кончается лимонной. Частое применение лимонной кислоты для алкидных смол объясняется лишь ее сравнительной доступностью. [c.497]

В способах получения алкидных смол многие поликарбоновые кислоты рассматриваются как равноценные фталевая, янтарная и другие кислоты, а также малеиновая, яблочная, лимонная и аконитовая приводятся без особого разграничения их. [c.529]

Поверхностноактивные вещества образуются в результате обработки окисью этилена (несколько молей) малеиново-глицериновых алкидных смол, модифицированных жирной кислотой, и жирных масел, обработанных малеиновой кислотой [78]. Для получения полимеров, способных оксиэтилироваться, можно использовать касторовое масло и рицинолевую кислоту. При реакции с глицерином и двухосновной кислотой они образуют модифицированную маслом алкидную смолу обычного типа. Триглицерид (тририцинолеин) можно использовать так же, как простой трехатомный спирт, который, вступая в реакцию с двухосновной кислотой, образует комплексный сложный полиэфир. Этот полиэфир содержит свободные гидроксильные группы, которые могут взаимодействовать с окисью этилена [79]. Для повышения гидрофильных свойств полимерных карбоновых кислот, полученных из окисленных или продутых высыхающих масел, кроме окиси этилена могут быть использованы полиглицерины [80]. [c.118]

Из бензола—стирол и полистирол, сополимерные каучуки, изопропилбензол, а-метилстирол, фенол, ацетон, алкилбензолы, додецилбензол и синтетические моющие средства, хлорбензол, гексохлоран, малеиновый ангидрид и алкидные смолы, адипиновая кислота и гексаметилендиамин, синтетические волокна и др. [c.296]

Алкидные смолы, глифтали (от слов глицерин и фталеъая кислота),— это полиэфиры с сетчатой структурой, образующиеся из фталевой кислоты (разд. 8.4.8) и спирта — глицерина (разд. 8.4.5) или пентаэрнтрита [С(СНаОН)4] (разд. 8.4.5). Конденсация проводится таким образом, чтобы некоторые гидроксильные группы спирта остались неэтерифицированными (т. е. образуются только частично сшитые молекулы). Затем эти группы этерифицируются высшими ненасыщенными жирными кислотами. Полученные таким путем соединения используют в качестве лаков, потому что ненасыщенные углеводородные остатки кислот на воздухе окисляются (подобно тому, как это происходит в случае высыхающих масел) и образуются силь-носшитые макромолекулы, которые очень хорошо прилипают к поверхности. Лаки из алкидных смол обладают хорошим блеском и очень устойчивы. Ненасыи енные полиэфиры получают из малеиновой кислоты (разд. 8.4.8) и этиленгликоля (разд. 8.4.5). Образуются линейные полиэфиры, которые сшиваются стиролом (разд. 8.4.1.6) [c.295]

Ковач [1379] дилатометрически изучал изменение объема (У) во времени при различных температурах для сополимера стирола с полиэфиром малеиновой кислоты. Автор произвел расчет полидисперсности структурных элементов сетки и показал, что самые короткие участки цепей между узлами содержат от 10 до 16 атомов углерода. Неде [1383], Эльм и Молин [1384] и другие [1385—1387] описали инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения алкидных смол. [c.104]

Из три- и полиатомных спиртов (например, глицерина) и днкарбо-новых кислот, таких как фталевая, янтарная или малеиновая кислоты поликонденсацией получают алкидные смолы, используемые в производстве лакокрасочных изделий. [c.726]

Восстановленные фурановые ядра встречаются во многих имеющих важное значение ангидридах, лактонах, полуацеталях и простых эфирах. Эти соединения часто имеют тривиальные названия, например янтарный ангидрид (17) и малеиновый ангидрид (18). Малеиновый ангидрид важен как диенофил для реакций Дильса—Альдера, а также как компонент алкидных смол. Некоторые ненасыщенные 7-лактоны являются природными продуктами, например аскорбиновая кислота, или витамин С (19), антибиотик пенициллиновая кислота (20), а также а- и -ангеликолак-юны (21 и 22). Растительные сердечные гликозиды, например строфантин [3-гликозид строфантидина (24)], представляют собой стероидные а, -ненасыщенные -[-лактоны. Они применяются как стимуляторы сердечной деятельности. Многие кислоты ряда сахаров существуют в форме 7-лактонов, например, 0-глюконо--[-лак-тон (23). Фуранозные формы сахаров, например р-В-фруктофура-ноза. (фруктоза) (26) и а-метил-О-глюкофуранозид ( -метилглю-козид ) (27) — циклические полуацетали. Тетрагидрофуран широко применяется как растворитель производные этой системы встречаются в природных веществах, например 1,4-цинеол (28), кантаридин (25), [c.149]

Тетралин (I) КаталитЕ Мочевиноформаль-дегидная смола (1), алкидная смола (П) Гидроперекись тет-ралина (I) 1ческая перерабс и сырья ело Отвержденный продукт Ф Катализатор тот же жидкая фаза, 1 бар, 80° С, 360 мин. Выход I — 58,5—71,5% [379] этка технических продуктов жного состава Смешанная соль малеиновой кислоты с триэтиламином и триэтилендиамином в толуоле. Выход отвержденного I — 25%, П — 75% [44] ОСФОР [c.664]

Вместо канифоли иногда применяют ее эфиры, а также смолы, модифицированные канифолью, типа фенольных, карбамидных или алкидных и, наконец, природные смолы (даммара, акароид и т. д.). Благодаря образованшо аддуктов значительно повышается кислотное число (в случае присоединения малеиновой кислоты к абиетиновой — теоретически до 400), однако нагревание, например, в присутствии Zn b, снижает кислотное число, что, очевидно, связано с образованием ангидридов. Растворимость аддуктов резко повышена и, кроме того, они стойки к действию Оа, так как все двойные связи использованы для образования аддуктов 2. [c.531]

Продукты прививки стирола к полиэфирам и алкидным смолам и аналогичные продукты, полученные при прививке других виниловых мономеров, имеют промыщленное применение. Полиэфиры получаются поликонденсацией ненасыщенных двухосновных кислот и насыщенных гликолей или насыщенных двухосновных кислот и ненасыщенных гликолей. В качестве ненасыщенных кислот (или их ангидридов) в реакциях поликонденсации использовали малеиновую, фумаровую, итаконовую, меза-коновую и мс-3,6-эндометилеи-А -тетрагидрофталевую (продукт присоединения циклопентадиена и малеинового ангидрида) кислоты. Бутен-диол-1,4 был использован в качестве ненасыщенного гликоля. Для синтеза привитых сополимеров, кроме стирола, применяли винилацетат, акрилаты и метакрилаты, винилтолуол и аллиловые соединения, а также смеси мономеров, например смесь стирола с метилметакрилатом, и различные бифункциональные мономеры, например дивинилбензол и диаллилфталат. Наибольшее применение получил продукт прививки стирола к полиэфиру малеиновой кислоты. [c.273]

При поликонденсации с дигликолями, глицерином и другими малеиновая кислота образует алкидные смолы, подобные смолам, полученным с фталевой кислотой эти алкидные смолы, известные под названием албертол, полипласт, пара лак и др., являются хорошими заменителями естественных смол типа копал. [c.481]

Для получения алкидных смол чаще всего используют фтале-вую и малеиновые кислоты, конденсируя их с гликолем, глицерином и другими многоатомными спиртами. Алкидные смолы при меняют для приготовления особо стойких лаков и красок. Для этого их иногда в процессе проведения реакции поликонденсации [c.197]

Комбинации высыхающих масел с полимерами винильных соединений получают полимеризацией масел, окисленных кислородом воздуха, с винильными дганомерами, например со стиролом, метилстиролом, циклопентадиеном, или с ангидридом малеиновой кислоты. Из веществ, получаемых таким путе.м, наибольшее значение имеют алкидные смолы, отличающиеся выдающейся атмосферостойкостью и эластичностью. Они построены из дикар-боновой кислоты (большей частью фталевая или малеиновая, адипиновая, себациновая), многоатомного спирта (глицерин, триметилолпропан или триметилолэтан, пентаэритрит, гексан-триол) и природного масла, взятых в таком соотношении, чтобы в смеси содержалось 40—50% жирной кислоты. [c.463]

Получены полиэфирные смолы, модифицированные комплексными соединениями, состоящими из фенола, азота и металла [219]. Известны продукты конденсации алкидных смол с лакта-мами [220]. Описаны полимеры из алкидной смолы и продукта зеакции ненасыщенной жирной кислоты, мономера и фенола 221]. Смолы хорошего качества получены взаимодействием природных полиэфиров с полимерами акриловой и метакрило-вой кислот с многоатомными спиртами 222]. Робичек и Бан [290] исследовали полиэфиры из гексахлорциклопентадиена и малеинового ангидрида. За последнее время появилось большое число работ, посвященных синтезу ненасыщенных алкидных смол, модифицированных непредельными мономерами, например, стиролом, метилметакрилатом [223—261, 291—293]. В этом случае реакции поликонденсации, приводящей к образованию сложноэфирной связи, сопутствует полимеризация непредельных связей алкидной смолы с двойной связью мономера. При взаимодействии стирола с алкидными смолами на основе малеи-новой кислоты отмечена высокая реакционная способность малеиновой кислоты, связанная, по мнению автора, с изомеризацией ее в фумаровую в процессе образования полиэфира [291]. [c.18]

Поликонденсацией многоосновных кислот (фталевая СбНд(СООН)а, адипиновая (СНз) (СООН)з, малеиновая НООС—СН==СН—СООН) с многоатомными спиртами (глицерин, гликоли, пентаэритрит С(СНзОН) и др.) получают смолообразные продукты, известные под названиями полиэфирных или алкидных смол. [c.406]

Суонн и другие [472, 473—479] предложили определять общее содержание фталатов в алкидных смолах спектрографически. В ряде работ рекомендовано определение в полиэфирных смолах фталевого ангидрида и эфиров фталевой кислоты 468, 469, 480], малеинового ангидрида [470] полярографическим методом. Разработан хроматографический адсорбционный метод анализа глифталевых смол [481]. [c.28]

Свойства малеиновой и фумаровой кислот, а также, других двухосновных кислот, находящих применение в производстве алкидных смол, приведены в табл. 26. [c.258]

Малеиновая кислота находит применение в производстве алкидных и полиэфирных смол, некоторых пестицидов, лекарственных веществ, красителей, пластификато- [c.258]

Меняя исходные материалы, их соотношения, а также условия проведения реакции, можно получать большое количество разнообразных смол. Так, вместо фталевого ангидрида можно использовать другие двухосновные кислоты (изофталевую и малеиновый ангидрид) или трехосновные, например тримеллитовую кислоту. Далее, можно осуществлять сополимеризацию алкидных смол с некоторыми ненасыщенными соединениями, например со стиролом и винилтолуолом, вводя их в реакцию на какой-либо из стадий получения алкидной смолы. Сополимернзованные с винилтолуолом или стиролом алкидные смолы очень быстро высыхают и образуют твердые пленки, обладающие высокой стойкостью. [c.376]

Номенклатура. Вся группа продуктов конденсации полиспиртов и поликар-боиовых кислот носит общее название — алкидные смолы. Смолы, полученные из фталевой кислоты или ее ангидрида, называют фталевыми, смолы из малеиновой кислоты или ее пронзводных носят название малеиновых. Кроме того, часто встречается такое обозначение, как глифтали (сокращенное глицерин и фталевая кислота), но оно охватывает ничтожную группу смол . [c.485]

Поликарбоновые кислоты, которые обычно участвуют в этери-фикации как таковые, можно омылением снова и при том ко.личе-ственно выделить из смолы. Исключением является малеиновая кислота, вступающая в реакцию в виде аддуктов. Кроме того, даже нормальное вступление малеиновой кислоты в молекулу алкидной смолы создает свойства, не типичные для обычных алкидных смол. Причина, видимо, в том, что в результате этерификацин они приобретают способность полимеризоваться. Поэтому алкидные смолы из производных малеиновой кислоты выделены в отдельную группу и рассматриваются отдельно от прочих смол. [c.490]

Малеиновая кислота. Среди поликарбоиовых кислот, пригодных для алкидных смол, малеиновая кислота занимает особое место [c.495]

Прежде всего напомним, что такие вещества, как фумаровая и малеиновая кислоты, не полимернзуются в обычных условиях, но приобретают эту способность после этерификацин групп СООН. Важнейшей реакцией при образовании алкидных смол общего типа является этерификация, и очевидно, что для смол из малеиновой кислоты кроме далеко идущей конденсации большое значение имеют полимеризационные процессы. [c.496]

Кроме того, малеиновый ангидрид, не полимеризующийся самостоятельно, дает сополимеры с такими веществами, как стирол, бутадиен и т. д. Омыление сополимеров, получаемых также и из эфиров малеиновой кислоты, дает вещества, по своему характеру напоминающие поликарбоновые кислоты, т. е. вещества, пригодные для алкидных смол. Особое значение этого явления заключается в том, что исходные молекулы могут иметь значительную и притом заранее заданную величину. Естественно поэтому ожидать, что получатся алкиды, которые во многих отношениях лучше продуктов обычной конденсации. [c.496]

Все более или менее доступные дикарбоновые кислоты были использованы для опытного получения глицериновых алкидных смол. Это относится ко всему ряду дикарбоновых кислот, начиная со щавелевой и кончая себациновой, к окси-кислотам (яблочная, алкокси и сульфоксидикарбоновые кислоты), ненасыщенным дикарбоновым кислотам (фумаровая, малеиновая), камфарным кислотам, а также ароматическим и гетероциклическим дикарбоновым кислотам и т. д. Однако практическое применение получили лишь смолы из фталевой кислоты и глицерина [c.503]

Однако в действительности между этими группами поликарбоновых кислот сходства почти совсем нет. Малеиновая и подобные кислоты легко образуют продукты присоединения — аддукты (диеновая реакция). В противоположность обычным модифицирующим компонентам алкидных смол (смолы, жирные масла) у малеиновой кислоты часто возможно образование филодиенов. Поэтому и смолы, модифицированные малеиновой кислотой, должны иметь совершенно иной характер, чем, например, модифицированные фталатные алкиды. Понятно, что специфические свойства малеиновой и некоторых других кислот использованы в ряде предложений. [c.529]

Это все, однако, не исключает возможности получения нормальных алкидных смол нз малеиновой кислоты. Например, применяя бутиленгликоль, получают смолы, пригодные для промежуточного слоя в безосколочном стекле и для добавок в нитролаки. Кроме того, из малеиновой или фумаровой кислоты [c.529]

Например, аддукты малеиновой кислоты и терпенов по своим свойствам являются поликарбоновыми кислотами с большим числом атомов С, и поэтому они чрезвычайно ценны как исходный материал для получения алкидных смол. Их можно так же разнообразно использовать, как и фталевую кислоту, соторую они могут полностью заменить. В выборе многозначных спиртов не имеется ограничений. Можно применять гликоли, глицерин, полигликоли, полиглицерины, пентаэритрит, эфиры глицерина и т. д. Возможно также модифицирование смолами, смоляными кислотами, жирными маслами, жирными кислотами, однозначными спиртами (метанол, амиловый, бензиловый, борнеол и т. д.)2. [c.533]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология