Спирты ароматические изомерия

Фенилендиамины. Из известных трех изомеров фенилендиамина (орто-, мета-и пара-) в производстве ароматических полиамидов нашли применение мета- и пара-изомеры, л-Фенилендиамин получают восстановлением л-динитробензола, а п-фенилендиамин — восстановлением гг-нитроанилина или обработкой п-дихлор-бензола водным аммиаком в присутствии сульфата медн. Фенилендиамины растворяются в спирте, ароматических и хлорированных углеводородах. В воде хорошо растворяется мета-изомер, и плохо растворяется пара-изомер. [c.281]

Фенолами называются соединения, в которых гидроксильная группа присоединена непосредственно к атому углерода, входящему в состав бензольного кольца. В этом случае полярность соединения увеличивается и гидроксильная группа способна в водных растворах давать ион Н" " и реагировать со щелочами, проявляя кислотные свойства. Среди ароматических соединений могут встречаться и спирты, и фенолы. Приведем два соединения, обладающих общей эмпирической формулой С,НаО, т. е. являющихся изомерами [c.472]

Среди продуктов пиролиза глюкуроноксилана древесины березы найдены ароматические вещества фенол, изомеры крезола и др. В составе летучих нейтральных веществ найдены метиловый спирт, ацетон, уксусный альдегид, аллиловый спирт, ряд углеводородов. Механизм процесса, идущего при пиролизе полисахаридов ГМЦ, описан рядом авторов [14, 62, 90, 107]. [c.147]

Недавно было показано, что смесь стеарата кобальта и три-этилалюминия достаточно активна в гидрировании ароматических соединений при 30 °С и давлении водорода 50 атм, если соотношение алюминий кобальт меньше 2. Когда это соотношение равно 4, катализатор в таких же условиях не проявляет активности, В присутствии данного катализатора ксилолы восстанавливаются до смеси цис- и гранс-диметилциклогексанов, в которой преобладает г мс-изомер. При исследовании гидрирования в условиях конкуренции за катализатор между бензолом и другим субстратом было установлено, что в смеси бензола с октеном-1 восстанавливается только олефин. Оказалось также, что бензол гидрируется в двенадцать раз быстрее ксилола, но примерно в двадцать раз медленнее нафталина. Этот же катализатор ведет гидрирование диенов (в основном до парафинов), фурана, фенола, ацетона и окиси мезитила. Последние два соединения восстанавливаются до спиртов [180]. [c.71]

Комплексы алифатических и 2-замещенных циклических сульфидов значительно лучше растворяются в ароматических углеводородах, спиртах, чем комплексы 3-замещенных циклических сульфидов. Это свойство было использовано для разделения изомеров сульфидов, что представляет интерес при изучении индивидуального состава нефтяных сульфидов и в процессе синтеза их моделей при разделении изомеров. [c.39]

Изомерия фенолов и нафтолов связана с различным положением гидроксильных групп. Фенолы, кроме этого, могут быть изомерны ароматическим спиртам [c.109]

К резолы. Толуолу отвечают 4 монооксипроизводных. В одном из них (а) гидроксильная группа замещает атом водорода метильной группы. Поэтому данное оксисоединение представляет собой не фенол, а ароматический спирт — фенилкарби-нол, или бензиловый спирт. Остальные изомеры являются метил-фенолами и отличаются по взаимному расположению метильной и гидроксильной групп. Их называют крезолами, соответственно орто- (б), мета- (в) и пара- (г) [c.164]

Отличия фенолов от алифатических спиртов и ароматических углеводородов заключаются в том, что первые - кристаллические вещества, тяжелее воды, с высокими температурами кипения Наприл ер, температура кипения фенола (182 °С) на 70 °С вьшхе, чем у толуола (I 0,6 °С), хотя молекулярные массы у них близки. Это происходит вследствие наличия водородных связей (причем фенол может образовьшать не только меж-, но и внутримолекулярные связи, как, наприме(), о-салициловая кислота). При этом, поскольку внутримолекулярные связи образуются взамен межмолекулярных, орто-изомеры фенолов имеют меньшие температуры кипения и хуже растворяются в воде, чем пара- и мет а-изомеры. Орто-крезол кипит при 191 °С, мета- и пара— около 201 °С, орто-хлорфенол кипит при 176 °С, пара-изомф при 220 °С (табл. 9.2). [c.38]

Т рикрезилфосфат (тритолилфосфат) (СНзСаН40)зР0. Мол. вес 368,39, плотн. 1,179 при 20° С, т. плавл. 35° С, т. кип. 275 при 20 мм рт. ст., диэлектрическая проницаемость 6,7—7, показатель преломления 1,555, полярность по Роршнейдеру 48. Максимальная температура колонки 130° С. Рекомендуемые растворители ацетон, этанол. Селективная жидкая фаза. Применяется для разделения ароматических и алифатических углеводородов, кетонов, сложных эфиров и других кислород- и галогенсодержащих углеводородов. Не годится для спиртов и аминов. По возможности не должен содержать орто-изомера ввиду его особой ядовитости. [c.282]

СКИХ веществ, таких, как муравьиная кислота, уксусная кислота н ниридин. Далее, следует упомянуть отделение углеводородов от спиртов, очистку ароматических углеводородов, разделение лгоно- и диолефинов и т. д. Мэйр, Глазгов и Россини [21] систематически исследовали разделение углеводородов методами азеотропной ректификации. Разделение изомеров метилнафталина [c.338]

Большинство крупных НПЗ в той или другой форме связано с нефтехимическими процессами. Эта связь иногда основана на том, что сырье для нефтехимического синтеза получается в качестве побочного продукта например, при депарафинизации дизельных фракций с целью снижения их температуры застывания одновременно получают мягкие парафины — ценное сырье для производства белково-витаминных концентоатов (БВК) или синтетических жирных спиртов (СЖС). В других случаях сырье для нефтехимии является целевым продуктом например, на заводах большой мощности со значительными ресурсами бензиновых фракций предусмотрен риформинг фракции 140—180 °С с целью получения высокооктанового бен1зина, а фракцию 62—140°С подвергают риформингу для получения ароматических углеводородов Се— Са. Обычно на этом же НПЗ бывает организован и сложный комплекс разделения изомеров ксилола четкой ректификацией, фракционной кристаллизацией или адсорбцией на цеолитах. Однако последующие синтезы с использованием полученных чистых ароматических углеводородов (например, на основе ксилолов — производство фталевого ангидрида, терефталевой кислоты и далее волокон, смол и т. д.) чаще ведут на отдельном химическом предприятии. [c.307]

Таким образом, существуюш,ий выбор пористых полимерных сорбентов позволяет осуществить эффективное разделение ряда трудных систем. Однако изучение термического разложения сшитых полистиролов типа порапак [272] показало, что их можно использовать при температурах не выше 250—300° С. Основными продуктами пиролиза являются мета- и пара-изомеры диэтилбензола, дивинилбензола и главным образом этилвинилбензол и стирол. Следовательно, полимерные сорбенты на основе стирола и дивинилбензола могут использоваться для анализа веществ относительно низкого молекулярного веса (приблизительно до 200), т. е., например, для анализа алканов j — С12, спиртов и кислот i — С12, ароматических углеводородов Са — Сю- Время элюирования более тяжелых веществ становится очень большим, и наблюдается значительная асимметрия пиков. [c.143]

Этот так называемый реактив Фентона может быть исполь-зован в реакции ароматического замещения для получения фенолов. Однако с синтетической точки зрения эти реакции не очень эффективны, поскольку в результате получается смесь изомеров наряду с продуктами замещения в боковую цепь [97—99]. Относительное количество образующихся продуктов зависит от pH среды и присутствия различных ионов металлов [100]. Гетероциклические соединения при гидроксилировании также дают смеси продуктов [46] с малыми выходами. Если ароматическое кольцо содержит боковую цепь, то именно на нее и направляется окисление реактивом Фентона. Однако при проведении реакции в присутствии ионов двухвалентной меди фенолы могут получаться в качестве основных продуктов. Окисление различных ароматических соединений системой 820а /Ре(11) в присутствии Си(П) также дает фенолы и с хорошим выходом. Реакция может иметь препаративное значение. Так, толуол дает крезолы (соотношение орто-, мета- и пара-изомеров равно 62 5 33, выход 21 %) и бензиловый спирт (15%) [101], как показано на схеме. [c.56]

Ацетилирование. Эти реагенты применяют для ацетилирования спиртов, фенолов, аминов, а также реакцпонноспособных ароматических соединений по Фриделю — Крафтсу. 2-Лцетоксиииридин более активен, чем 3-изомер. [c.85]

Образу ющийся промежуточно муравьиный эфир удается открыть в 11роду1(тах реакции в количестве 1—2%, если же реакцию проводить при комнатной температуре, то в продуктах удается обнаружить только муравьиный эфир, получающийся с хорошим выходом, считая на СО. Повышение температуры способствует образованию эфира фенола, однако при 180° достигается максимум выше этой температуры выход эфира фенола снижается. Гомологи фенола реагируют быстрее из крезолов с наибольшей скоростью реагирует р-изомер, с наименьшей — о-изо,мер -наф-тол реагирует быстрее д-нафтола. Повышение кислотного характера, например за счет введения галоидов, благоприятствует протеканию реакции наличие аминогруппы действует отрицательно. Реакционная способность спиртов понижается с увеличением числа углеродных атомов в их цепи и при переходе от первичных к вторичным. В этой реакции могут применяться как ненасыщенные, так и ароматические спирты зга ред.] [c.142]

Получение взаимод. Н2О2 с (СНэ)2СНСвН4С(СНэ)20Н автоокисление диизопропил-бензола. Инициатор полимеризации. Раздражает кожу (ЛД50 1,2—1,6 г/кг для лета-изомера мыши). ДИИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА ДИГИДРОПЕРОКСИД, (пл 64 X (д ета-изомер), 181 X (пара-изомер) плохо растворяется в воде, хорошо — в ароматических углеводородах, спиртах, кетонах. f [c.166]

Для краткости приведите в таблице не более трех неподвижных фаз для каждого типа соединений, а в графу Тип образца включите смеси следующих соединений спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры углеводороды, изомеры углеводородов, фторированные и хлорированные углеводороды ароматические соединения и фенолы серусодержащие соединения полярные соединения высококипящие соединения. [c.536]

На реакцию ацилирования ароматических углеводородов ангидридами кислот положительное влияние оказывают растворители с высокой диэлектрической постоянной. Так, при насыщении смеси нафталина и ангидрида бензойной кислоты избытком фтористого бора в растворителе — нитробензоле, после стояния смеси в течение 18—20 час. получается фенил-нафтилкетон с выходом 77%, а в растворителе GGI4 — с выходом 4% [126]. Интересно, что в обоих случаях образуется только фенил-1-нафтил-кетон. Напомним, что при беизилировапии нафталина бензиловым спиртом в присутствии BFg получается также главным образом а-бензил-нафталип [127]. Это делает борфторидный синтез нафтилкетонов более перспективным по сравнению с реакцией Фриделя — Крафтса с хлористым бензоилом и AlGlg, которая приводит к образованию продукта, содержащего р-изомер, требует в 3 раза более продолжительного времени и дает меньший выход продукта [128]. [c.263]

Установлены корреляции между масс-спектрами и структурой ароматических спиртов и фенолов [3], метилзамещенных ароматических углеводородов и альдегидов [4], в парах металлов [347], в некоторых производных алленов [394], в кермнийсодержащих винилацетиленах [392], в красном фосфоре [80]. Гануш и Долейжек 228] исследовали диссоциацию изомеров iHg как функцию энергии электронов и потенциала ускорения ионов. Фритц и соавторы [c.663]

Метил- и этилариловые эфиры. Как и в случае бензилового спирта XI, направления фрагментации его изомера анизола XVI определяются наличием функциональной группы. Масс-спектр анизола [22] относительно прост основные ионы образуются за счет первоначального разрыва одной из двух связей О—С (отрыв метильной группы или отрыв ароматического ядра). [c.214]

При наличии ароматического заместителя в метилсульфитах алициклических спиртов преимущественно образуются олефины, в которых связь С=С сопряжена с ароматическим кольцом. В этом случае выходы изомеров зависят от конфигурации заместителей в исходном сульфите. Так, для ч с-изомера выходы 1-фе-нил- и З-фенилциклогексеиов-1 составляют соответственно 78 и 22%, для трансизомера— 65 и 35% [c.49]

Возможность разделения изомерных ароматических аминов этими методами была изучена в работе [14]. Высокое сродство диаминов можно снизить за счет применения соляной кислоты в качестве подвижной фазы. В этом случае п-аминодиметилани-лин элюируется вместе с о-фенилендиамином. Последний не полностью отделяется также от м- и п-изомеров. Применение соляной кислоты в качестве подвижной фазы, в частности, пригодно также для разделения нафтиламинов. Вместо указанных выше растворителей применяли 1 М раствор монохлоруксусной кислоты в воде и 50%-ном изопропиловом спирте, но разделяющая способность этих подвижных фаз много ниже. [c.281]

Имеется огромное число методов восстановления ароматических альдегидов в аралкиловые спирты. Большинство из этих методов (например, каталитическое гидрирование, восстановление по Меервейну — Понндорфу — Верлею, обработка натрием в спирте) описаны при рассмотрении алифатических альдегидов (см. разд. 5.1.4.2) и не требуют здесь дополнительного обсуждения. При восстановлении растворяющимися металлами время жизни промежуточного анион-радикала в отсутствие донора протона достаточно велико, особенно при наличии стабилизующих заместителей, таких как ароматические группы. При восстановлении карбонильных соединений магнием, цинком, алюминием или их амальгамами в качестве главных продуктов обычно образуются пинаконы, возникающие при димеризации анион-радикалов [154]. Однако в случае ароматических альдегидов продуктами являются бензоин (33) и аралкиловый спирт (34), которые получаются в результате обменной реакции, изображенной на схеме (76). Высокие выходы пинаконов можно получить при восстановлении ионами хрома (И) в кислой среде [155] или при фотохимическом [156] и электролитическом [157] восстановлении в щелочном растворе. В последнем методе обычно образуется смесь ( )- и мезо-изомеров в соотношении около 1 1, хотя при более высоких pH содержание рацемата может возрасти до 70%. Из фенольных альдегидов в присутствии основания были, однако, получены очень высокие выходы леезо-пинаконов, вероятно в силу неблагоприятного для образования рацемического пинакона электростатиче- [c.732]

Алифатические и ароматические спирты — фенолы, так же как и соответствуюш,ие углеводороды, образуют многокомпонентные смеси изомеров, отличающиеся лишь положением заместителя в ядре, причем их фнзггческне свойства весьма близки. Не удивительно, что разделять rfx очень трудно. [c.132]

Смотреть страницы где упоминается термин Спирты ароматические изомерия: [c.244] [c.118] [c.78] [c.225] [c.38] [c.138] [c.71] [c.58] [c.166] [c.39] [c.135] [c.151] [c.137] [c.165] [c.733] [c.231] [c.41] [c.308] [c.185] [c.178] [c.434]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология