Ароматические углеводороды получаемые из каменноугольной

Полициклические ароматические углеводороды получают обычно из каменноугольной высокотемпературной смолы, которую считают уникальным источником сьфья для их выделения. Практически все методики основываются на использовании этого сырья. По-видимому, в дальнейшем более благоприятным источником полициклических ароматических углеводородов будут тяжелые смолы пиролиза, экстракты из газойлей каталитического крекинга и риформинга. В них содержится много полициклических ароматических углеводородов (см. гл. 4) и отсутствуют основания, фенолы и гетероциклические соединения, что облегчает очистку. В результате гидрогенизационной переработки удается получать смеси, углеводородный состав которых несложен, на пример, фенантрен с незначительными примесями антрацена. Часть ароматических углеводородов в виде частично гидрированных продуктов находится в продуктах деструктивной гидрогенизации углей, а при каталитическом дегидрировании при 2,5 МПа они могут быть получены в чистом виде. Тяжелые масла гидрирования содержат 2,5% фенантрена и 1,5% хризена, что составляет в сумме 1,2% на исходный уголь [1, с. 108]. [c.295]

В XIX столетии такое отождествление химического предприятия с лабораторией действительно можно было считать идеалом. Достаточно напомнить, что поташ тогда изготовлялся на кустарных промыслах из золы. Селитра вырабатывалась буртовым способом из навоза. Необходимый для содового производства аммиак получали сухой перегонкой кожевенных стружек. И только производство анилиновых красителей, как наиболее высокоорганизованное нз всех других видов химического производства, осуществлялось на основе ароматических углеводородов из каменноугольных смол оно, по существу, и представляло собой лабораторию больших размеров. Ввиду того, что все химические реакции, лежащие в основе этого производства, являются практически необратимыми и легко управляемыми, результаты лабораторных разработок по синтезу анилиновых красителей без особых трудностей переносились в промышленность. Д. И. Менделеев, хорошо осведомленный о состоянии дел во всех отраслях тогдашней химической промышленности, имел поэтому все основания для призыва строить химические заводы так, чтобы они представляли собой химические лаборатории больших размеров. [c.150]

Эти процессы постепенно вытесняют метод получе ния ароматических углеводородов из каменноугольной смолы, который пока еще остается главным источником ароматического сырья. [c.258]

За последнее десятилетие бурно росло производство моноциклических ароматических углеводородов из нефти. Темпы этого роста показаны в табл. 1, До 1950 г. основное количество ароматических углеводородов получали в качестве побочного продукта при коксовании углей или перегонкой каменноугольной смолы. Однако в настоящее время нефть является важнейшим источником ароматических углеводородов, хотя громадная часть потенциальных ресурсов еще остается неиспользованной. [c.240]

Акад. В. Н. Ипатьев с учениками исследовал растворимость газов в жидкостях при температуре до 450° С и давлении до 300 кгс/см. Найденные им закономерности используются и в настоящее время. Применив еще в 1901 г. так называемую бомбу Ипатьева, позволяющую вести химические процессы в условиях перемешивания, он установил, что при давлении свыше 100 кгс/см и температуре порядка 450° С в присутствии катализаторов водород присоединяется к высшим ароматическим углеводородам, к каменноугольным смолам и к гудронам, подвергающимся при этом расщеплению. В результате из тяжелых углеводородов получают легкие. Это открытие проложило путь к получению искусственного жидкого топлива методом гидрогенизации тяжелых смол и угля. [c.5]

Ароматические углеводороды имеют разнообразное применение в нефтехимическом синтезе. За рубежом около 40%) вырабатываемого бензола расходуется на производство стирола, около 20% на фенол и 10% на синтетические волокна остальные 30% на различные химические продукты, как то моюш ие средства, ядохимикаты и пр. До 50—55% вырабатываемого толуола применяется для химической переработки (пластмассы, взрывчатые веш ества, бензол и пр.), 10—15% идет на растворители и около 30% в качестве компонента бензинов. Почти 35% ксилолов потребляется в качестве растворителей, столько же для нроизводства авиационного бензина, 11—12% для получения двухосновных кислот и остальное для прочих целей. Раньше ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, а в последние 10 лет в основном термокаталитической переработкой нефтяного сырья. [c.22]

Многие ароматические углеводороды получают непосредственно из каменноугольной смолы или косвенно из нефти. Каменноугольная смола содержит бензол, нафталин, толуол, ксилол и т.д., которые можно выделить перегонкой, и она широко использовалась как первичный источник ароматических углеводородов. Однако во время второй мировой войны был разработан процесс получения ароматических углеводородов из нефти, и в настоящее время это главный источник ароматических углеводородов. Сама нефть состоит главным образом из алифатических углеводородов, таких, как гептан и октан, которые превращаются в ароматические углеводороды (толуол и ксилол) при пропускании над катализатором — оксидом металла при высокой температуре. В лаборатории алкилбензолы можно получить алкилированием по Фриделю — Крафтсу или ацилированием с последующим восстановлением (разд. 5.4). [c.119]

В промышленности важнейшие представители ароматических углеводородов получаются из природных источников — нефти и каменноугольного дегтя. [c.134]

Ароматические углеводороды, как уже отмечалось, получают из каменноугольной смолы и нефти, а также из многих соединений жирного ряда. В лабораторных условиях ароматические углеводороды получают обычно из других более доступных в чистом состоянии ароматических соединений. [c.303]

Необходимо напомнить учащимся, что ароматические углеводороды являются важнейшим углеводородным сырьем для многих отраслей промышленности органического синтеза - анилинокрасочной, производства пластических масс, химических волокон, химикатов для полимерных материалов и некоторых других. В промышленности ароматические углеводороды получают из каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля, и из нефтяного сырья - химической переработкой (ароматизацией) углеводородов нефти. [c.138]

Раньше ароматические углеводороды получали главным образом из каменноугольной смолы, а также из смолы пиролиза керосино-газойлевых фракций. За последние 20 лет ароматические углеводороды стали получать каталитическим риформингом бензинов и лигроинов прямой перегонки. Однако наряду с этим в настоящее время, в связи с утяжелением сырья пиролиза и укрупнением установок, вновь ставится вопрос о выделении бензола из смолы пиролиза. Согласно расчетам бензол, выделенный из смолы пиролиза, примерно в полтора раза дешевле бензола, полученного каталитическим риформингом. [c.87]

Синтетические красители большей частью являются производными ароматических углеводородов — бензола, толуола, нафталина и антрацена, главным источником получения которых служит каменноугольная смола. Поэтому в свое время термин синтетические красители заменялся в обиходе названием каменноугольные красители но это перестало быть верным, так как в настоящее время ароматические углеводороды получаются во все возрастающих количествах из нефти. [c.41]

Каменноугольная смола до сих пор является одним из наиболее важных источников ароматических соединений, особенно полициклических ароматических углеводородов и гетероциклических соединений. Моноциклические ароматические углеводороды получают также путем переработки нефти (см. стр. 1734). [c.1721]

Соединения ароматического ряда получают в промышленности путем сухой перегонки каменного угля. Жидкий продукт сухой перегонки — каменноугольный деготь и газообразный — коксовый газ содержат ароматические углеводороды. Особенно важное значение имеет коксовый газ, в составе которого находятся пары легкого масла, содержащего 60% бензола, толуол и другие углеводороды. Ароматические углеводороды получают также из нефти, которая является одним из главных их источников. [c.111]

В каменноугольной смоле содержится до 300 различных ароматических продуктов, которые являются сырьем для получения красителей. Сразу выделить эти вещества из такой смеси трудно, поэтому вначале смолу подвергают первичной разгонке на фракции, собираемые в широком диапазоне температур и различающиеся по плотности и составу. Первая фракция — легкое масло (до 180° С), вторая — среднее масло (180—230° С), третья — тяжелое масло и четвертое — антраценовое масло (270—360°С) сухой остаток получил название пека. Каждую фракцию затем подвергают дальнейшей разгонке, при которой выделяют химические вещества. Так, нанример, из легкого масла извлекают таким образом бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин и др. из антраценового — антрацен, фенантрен, карбазол и др. В синтезе красителей эти ароматические углеводороды получили название исходных веществ. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные вещества путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, окисления и др. Число промежуточных продуктов уже значительно больше числа исходных ароматических веществ. Затем из одного или нескольких промежуточных продуктов синтезируют красители. В зависимости от характера промежуточных продуктов и условий синтеза получают красители различного химического состава и цвета. [c.125]

Ароматические углеводороды получаются в технике при сухой перегонке каменного угля, причем с одной стороны, получается светильный газ, а с другой—каменноугольный деготь, содержащий эти соединения. В нагретых до красного каления ретортах остается кокс. [c.374]

Ароматические углеводороды прежде получали исключительно из каменноугольной смолы. Ун<е во время первой мировой войны были проведены опыты получения толуола из нефтяных фракций. Для этой цели был применен пиролиз при 700—750° процесс, ужо рассмотренный нами коротко (см. стр. 57). [c.101]

С половины XIX столетия каменноугольная смола была основным источником получения ароматических углеводородов. Однако в настоящее время из нефти получают все увеличивающиеся количества бензола, толуола, ксилолов и других подобных углеводородов. Более того, весьма вероятно, что значение нефти как источника бензола и других простейших моноциклических углеводородов будет все увеличиваться, тогда как каменноугольная смола будет оставаться наиболее важным источником для производства нафталина и других полициклических ароматических углеводородов. [c.391]

При окислении нафталина или о/) по-ксилола кислородом воздуха с 70—80 %-ным выходом получается фталевый ангидрид высокой чистоты. Сообщается также [347], что сырьем для производства фталевого ангидрида могут служить и другие полициклические ароматические углеводороды, содержащиеся в каменноугольной смоле. Процесс окисления нафталина или орто-ксилола во фта- [c.589]

Поскольку прямой ректификацией каменноугольной смолы, за исключением некоторых схем [2, с. 33 3, 133—139], нельзя получить узкие фракции, обогащенные тем или иным полицикличе-ским ароматическим углеводородом, выделению последних предшествует ректификация широких фракций смолы (антраценовой, поглотительной, пековых дистиллятов). Полученные таким образом одна или несколько обогащенных фракций подвергают дальнейшей переработке. Для выделения чистых продуктов применяют как физические, так и химические методы. Если выделить чистый продукт одним методом затруднительно, целесообразно сочетать разные приемы разделения. [c.296]

Как отмечалось ранее, значительные ресурсы полициклических ароматических углеводородов заключены в тяжелых смолах пиролиза, а также в каталитических газойлях. Хотя в полной мере отработанные технологические процессы производства их из этого сырья и отсутствуют, но имеющиеся данные (см. гл. 4) свидетельствуют о возможности получать ректификацией, селективной экстракцией и перекристаллизацией соответствующие ароматические углеводороды. По мере развития мощностей по пиролизу тяжелого сырья ресурсы нефтяных полициклических ароматических углеводородов, по-видимому, превысят их количество в перерабатываемой каменноугольной смоле. Особый интерес могут представить гидрогенизационные методы переработки фракций полициклических ароматических углеводородов, открывающие пути получения фенантрена, свободного от легко подвергающегося гидрокрекингу антрацена. [c.315]

Одновременно с развитием использования низших парафинов во время второй мировой войны началось производство ароматических углеводородов из нефти. На основе промышленных методов нефтепереработки были разработаны новые методы выделения, изомеризации и дегидрирования нафтенов. Во время войны было организовано производство толуола и ксилолов из нефти, затем из нее стали получать бензол, поскольку обычный источник этих ароматических углеводородов — каменноугольная смола — не мог удовлетворять растущие потребности химической промышленности США. [c.22]

Стоимость бензола, полученного из нефти, выше, чем соответствующие стоимости толуола и ксилолов. В сырых нефтях нафтенового основания количества Св-углеводородов относятся к количеству С,- и g-углеводоро-дов, как 1 3 3, а поэтому при переработке единицы веса сырой нефти бензола получается меньше, его концентрация ниже и выделение обходится дороже. В то время как нефтяные толуол и ксилолы продают по той же цене, что и продукты, полученные из каменноугольной смолы, каменноугольный бензол обходится дешевле нефтяного . С другой стороны, в Англии и Западной Европе мощности по производству коксохимического бензола в 2,5 раза превышают его потребление химической промышленностью в 1955 г., а поэтому в этих странах отсутствуют стимулы к получению бензола из нефти. Толуола для производства химических продуктов сейчас вполне хватает, но с ксилолами положение совершенно другое. В каменноугольной смоле содержится мало ксилолов. Количества бензола, толуола и ксилолов в английской каменноугольной смоле, которая богата ароматическими углеводородами, относятся между собой как 1 0,23 0,5. Если бы отсутствовала возможность получать ксилол из нефти, развитие производства нового нефтехимического продукта — синтетического волокна терилен — могло бы тормозиться. [c.407]

Дегти состоят из смеси высокомолекулярных ароматических углеводородов и их кислородных, азотистых и сернистых производных. В каменноугольном дегте могут содержаться также бензол и толуол. Дегти получают при разложении угля, торфа, древесины и других органических веществ при высоких температурах без доступа воздуха. [c.60]

Ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля. Другим важным источником их получения служит нефть некоторых месторождений, например Майкопского. Чтобы удовлетворить огромную потребность в ароматических углеводородах, их получают также путем каталитической ароматизации ациклических углеводородов нефти. [c.566]

Прежде ароматические углеводороды получали исключительно из каменноугольной смолы, которая образуется при сухой перегонке каменного угля на коксобензольных и газовых заводах. Долгое время химическая промышленность удовлетворяла свои потребности в ароматических углеводородах продукцией этих заводов. Но уже в первую мировую войну стал ош,ущаться недостаток в ароматических углеводородах, особенно в толуоле — исходном продукте для производства нитротолуола. Это узкое место еще отчетливее проявилось во вторую мировую войну, и поэтому все воюющие государства прилагали большие усилия для его преодоления. В настоящее время в производстве каменноугольной смолы наступил своего рода застой. Количество образующейся смолы зависит от производительности заводов, коксующих уголь, которая в свою очередь определяется потребностями металлургической и других отраслей промышленности. Однако мировое потребление кокса за последние годы не увеличилось в той стенени, в какой увеличилась потребность химической промышленности в составных частях смолы, особенно в бензоле, толуоле и нафталине. Толуол во вторую мировую войну вынуждены были в невероятно больших количествах готовить при номоищ гидроформинг-процесса. Недостаток в бензоле и нафталине, химическая переработка которых увеличивается с каждым годом (получение этилбензола, стирола, арилсульфонатов, фенола, фталевой кислоты и т. д.), ощуп ,ается все более остро. [c.98]

Хотя значение каменного угля как источника ароматических углеводородов за последние тридцать лет резко сократилось до 10—20%, тем не менее коксование каменного угля продолжает оставаться важнейщим источником ароматических соединений. Некоторые ароматические углеводороды получают в промышленности только таким путем. При коксовании каменного угля при 1000—1200 °С образуются кокс (75% от массы угля), коксовый газ (300 м на 1 т угля), каменноугольная смола (2—4% от массы угля) и аммиачная вода. Коксовый газ содержит 30—40 г/м аренов бензола, толуола и ксилолов, а также метан, водород, этилен, окись и двуокись углерода, азот. Из каменноугольной смолы фракционной перегонкой при 80—170 С дополнительно получают бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, мезитилен, стирол и пиридин. [c.374]

Из реакций хлорирования моноциклических ароматичеоких углеводородов наибольшее применение в технике нашло получение монохлорбензола из бензола, а также хлор истых бензила и бенэилидена из толуола. При пиролизе нефти также были получены ароматические углеводороды (гл. 5), тогда как прежде единственным экономически выгодным источником ароматических углеводородов являлся каменноугольный деготь, получаемый при коксовании битуминоз1ных углей при высокой температуре. В продолжение мировой войны была весьма полно исследована возможность использования некоторых фракций нефтей в качестве источника получения толуола из некоторых ефтей были экстрагированы значительные количества этого углеводорода для превращения его в TNT (тринитротолуол). Извлечение из нефти индивидуальных ароматических углеводородов в чистом состоянии представляет трудности даже тогда, когда нефтяные фракции очень богаты ароматической составной частью. Большая часть работ по хлорированию аро-матических углеводородов была проведена на индивидуальных веществах о возможностях использования богатых ароматикой фракций нефти в качестве источника хлорированных ароматических веществ известно очень мало. Принимая во внимание большую реакционноспособность ароматических углеводородов в отсутствии света и в присутствии некоторых переносчиков галоида, кажется возможным осуществить избирательное хлорирование ароматической составной части смеси этих углеводородов и насыщенных углеводородов парафинового типа. Было бы интересно установить, насколько возмо жно провести хлорирование бензола и толуола в смеси их с парафиновыми углеводородами, не подвергая хлорированию эти последние. [c.819]

Каменноугольный деготь получается в количестве около 3% от исходного каменного угля. Это — черная смолистая масса с характерным запа- хом. Из каменноугольного дегтя выделено более 120 различных веществ. Среди них ароматические углеводороды и их производные (фенолы), азотсодержащие вещества (пиридин, хинолин и другие), серусодержащие вещества (тиофен). Из ароматических углеводородов в каменноугольном дегте содержатся бензол, толуол, ксилол, а также нафталин. [c.65]

Нефть содержит очень мало ароматических углеводородов. Однако имеется технологический процесс вторичной переработки нефти — каталитический риформинг, позволяющий получать значительные количества ароматических углеводородов. Каталитический риформинг существует в двух разновидностях гидроформинг- — процесс переработки нефти при 500 °С и 17— 20 кгс/см с применением алюмо-кобальтового катализатора и тлатформинг- , который проводят при той же температуре и 25—50 кгс/см2 на платиновом катализаторе. В результате гидроформинга бензиновых фракций с темп. кип. 85—105 °С и 85— 180°С получают в основном технический ксилол. При платформинге бензиновых фракций с темп. кип. 65—85 °С и 62—105 °С образуются главным образом бензол и толуол. Эти процессы быстро вытесняют метод получения ароматических углеводородов из каменноугольной смолы. Объясняется это тем, что производство ароматических углеводородов, в первую очередь бензола, лимитировалось масштабами выработки кокса, что сдерживало развитие производства большого числа органических продуктов и полимерных материалов. [c.216]

В процессе высокотемпературной деструктивной гидрогенизации (гидроароматизации), [1] фракций с т. кип. 100—360 каменноугольных полукоксовых и коксовых смол и их жидкофазных гидрогенизатов в присутствии окисных катализаторов с целью производства ценных ароматических углеводородов получаются, наряду с низкокипящими, дистилляты с т. кип. 200—300°, 200—350°, которые состоят, на 85—100% из ароматических углеводородов, В зависимости от условий процесса выход этих дистиллятов, называемых возвратным маслом , может достигать 50% от гидрируемого сырья. [c.182]

Высшие ароматические углеводороды. Многие высшие ароматические углеводороды с пятью и более кольцами выделены из каменноугольной смолы или получены синтетическим путем. Многие из последних, как, например, пицен и коронен, перегоняются без разложения при нормальных давлениях и температуре намного выше 500° С. Если учесть тенденцию ароматических углеьидородов конденсироваться при таких температурах с отщеплением водорода, то такая стабильность представляет значительный интерес. Эта область между действительно ароматическими углеводородами и углеродоподобными молекулами так называемого аморфного углерода никогда глубоко или сколько-нибудь удовлетворительно не изучалась. [c.103]

Из антрацен01В0Й фракции каменноугольной смолы с выходом 80% при расходе водорода 5% получены ароматазированные продукты индивидуальные ароматические углеводороды С —Св, нафталин и его гомологи В опыте продолжительностью 4000 ч показана возможность гидроочистки сырого коксохимического бензола под давлением коксового газа до содержания серы 0,0002% (в сырье 0,3%) [c.41]

Проведенными за последние два десятилетия специальными (спектральными, микроскопическими и др.) исследованиями (Брукса, Тейлора, Уайтта, Хонда, Р.Н.Гимаева, З.И.Сюняева и др.) в продуктах карбонизации органических полимеров, нефтяных и каменноугольных пеков, остатков и индивидуальных ароматических углеводородов были обнаружены анизотропные микросферические структуры размером 0,1 - 20 мкм, обладающие специфическими свойствами жидких кристаллов и получившие название мезофазы. Это открытие имеет исключительно важное научное и практическое значение и позволяет более точно установить механизм термодеструктивных превращений нефтяного сырья. Мезофаза представляет собой слоистый жидкий кристалл, состоящий преимущественно из конденсированных арома- [c.57]

Керосиновая (200—300°) и лпгроино-керосиновая (65—300 ) фракции требуются не только для дизельмоторов, по п для получивших распространение в конце 2-п мировой войны воздушных и жидкостных реактивных двигателей. Для первых использовались преимущественно парафиновые углеводороды бензина, синтезировавшегося из водяного газа, для вторых — аробин (ароматический бензин с содержанием ароматических углеводородов выше 40%) или ксилольную фракцию каменноугольной смолы или, наконец, ароматизированный бензин деструктивного гидрирования угля, причем каждый из этих компонентов брался в смесп с аминами, пирокатехином или другими инициаторами воспламенения, осуществлявшегося смешением с азотной кислотой [6]. В некоторых рецептурах были использованы также смеси спиртов (метилового п этилового) с жидким кислородом или перекисью водорода. [c.13]

Практически весь объем высококипящих фракций каменноугольной смолы, являющихся основным потенциальным источником антрацена и фенантрена, можно использовать в производстве сажи. Высокоароматизированное сырье для сажи, равноценное коксохимическому, получают и из нефти. Высококипящие фракции каменноугольной смолы представляют ценность и как добавки в нефтяные топлива для подсветки факела в металлургических печах, заметно повышая производительность последних и снижая расход топлива. Кроме того, они обладают уникальными антисептическими свойствами и достаточно широко используются для пропитки древесины. Таким образом, сырье для изготовления полициклических ароматических углеводородов (технические фракции) представляет большую народно-хозяйственную ценность и не является бросовым продуктом. [c.102]

Таким образом, в отделении конденсации получают три промежуточных продукта, подвергаюЕцихся последующей переработке. Каменноугольную смолу подвергают в смолоперегонном цехе ректификации. Из надсмольной воды выделяют аммиак, поступающий в сульфатное отделение для получения сульфата аммония. Из коксового газа последователгьно извлекают аммиак и пиридиновые основания, сероводород, а также смесь ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол и др,) под названием сырой бензол . Очищенный коксовый газ (обратный) используется для отопления коксовой батареи, как коммунально-бытовой газ избыток газа часто сжигается. [c.61]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология